___________________________ Quimica Orgnica Bsica ___________________Hugo Braibante

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Nomenclatura de Compostos Orgnicos

O sistema de nomenclatura que usaremos no Curso foi desenvolvido pela Internacional Union of Pure
and Applied Chemistry (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). O nome de um
composto orgnico tem quatro partes de acordo com o sistema de nomenclatura IUPAC: prefixo,
localizador, cadeia principal e sufixo. O prefixo especifica a localizao e a identidade dos vrios grupos
substituintes na molcula; o localizador d a localizao do grupo funcional primrio; a cadeia principal
seleciona a parte essencial da molcula e nos diz quantos tomos de carbono fazem parte dessa cadeia; e
finalmente, o sufixo identifica o grupo funcional primrio.

CH2CH3
I
CH3CH2CH2CH-CH3 Nomeado como um hexano substitudo

CH3
I
CH2
I
CH3-CHCH-CH2CH3 Nomeado como um heptano substitudo
I
CH2CH2CH3

Prefixo -Localizador -Cadeia Principal-Sufixo
/ I \ \
Onde esto os Onde est o grupo Quantos tomos Qual o grupo
substituintes? funcional primrio? de carbono? funcional primrio?

medida que abordarmos novos grupos funcionais no curso ser introduzido as regras de
nomenclatura IUPAC. Alm disso, na parte II deste resumo da nomenclatura de compostos orgnicos
tambm abordamos as regras de nomenclatura para compostos orgnicos com mais de um grupo
funcional. No momento, veremos como nomear alcanos de cadeia ramificada e aprenderemos algumas
regras gerais de nomenclatura que se aplicam a todos os compostos.
A maioria dos alcanos de cadeia ramificada nomeada seguindo as quatro etapas descritas a seguir.
Para alguns poucos compostos necessria uma quinta etapa.

ETAPA N 1 - Identifique a cadeia principal
(a) Identifique a cadeia de tomos de carbono mais longa e contnua e use o nome dessa cadeia como o
nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre est aparente na representao utilizada
para descrever a molcula.













hexano substituido
heptano monosubstituido

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(b) Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes,escolha aquela com um nmero
maior de ramificaes como a principal:








ETAPA N 2 - Numere os tomos da cadeia principal
(a) Iniciando pela extremidade mais prxima da primeira ramificao, enumere cada tomo de carbono na
cadeia principal:










A primeira ramificao ocorre no C3 no sistema correto de numerao e no no C4.


(b) Se existirem ramificaes situadas mesma distncia das extremidadeda cadeia principal, comece a
numerar pela extremidade mais prximasegunda ramificao:
1
2
3
4
1
2
3
4
NO
9
9








ETAPAN3. Identifique e numere os substituintes
(a) Atribua um nmero, chamado de localizador, a cada grupo substitudo para localizar seu ponto
de ligao com a cadeia principal:



1
2
3
4
9

Nomeado como um nonano
Substituintes: No C3, CH2CH3 (3-etila)
No C4, CH3 (4-metila)
No C7, CH3 (7-metila)










hexano disubstituido hexano monosubstituido
NO

NO
1
2
7
1
2
7
6
6

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3



(b) Se existem dois substituintes no mesmo carbono, d a ambos o mesmo nmero. Devem existir tantos
nmeros no nome quanto quantidade de substituintes.





Nomeado como um hexano
Substituintes: No C2, CH3 (2-metila)
No C4, CH3 (4-metila)
No C4, CH2CH3 (4-etila)



ETAPA N 4.Escreva o nome do composto com uma nica palavra
Use os hfens para separar os diferentes prefixos e utilize vrgulas para nmeros. Se dois ou
mais substituintes diferentes estiverem presentes no mesmo Carbono coloque-os em ordem
alfabtica. Se forem iguais, use um dos prefixos mltiplos di-, tri-, tetra- e assim por diante,
mas no use estes prefixos paracolocar na ordem alfabtica. Os nomes completos para
alguns dos exemplos encontrados ao longo do curso so apresentados a seguir:


3- Metilexano

3-etil-4,7-dimetilnonano

3-etil-2-metilexano




4-etil-3-metileptano

4-etil-2,4-dimetileptano






ETAPA N 5 Nomeie um substituinte complexo como se ele mesmo fosse um composto.
Em alguns casos mais complexos, h a necessidade de uma quinta etapa. Issoocasionalmente
acontece quando um substituinte da cadeia principal um substituinte com cadeia ramificada. No
exemplo a seguir, o substituinte no C6 uma cadeia com trs tomos de carbono com um grupo
metila como ramificao.




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Para nomear o composto por completo, o substituinte complexo deve ser nomeado primeiro.



Nomeado como um decano
2,3,6-trissubstitudo
C
H
2
*
1
2
3

Um grupo 2-metilpropila


Comece numerando o substituinte ramificado no seu ponto de ligao coma cadeia principal e
identifique-o como um grupo 2-metilpropila.


O substituinte colocado em ordem alfabtica de acordo com a primeira letra do seu nome completo
(incluindo qualquer prefixo numrico) e fica entre parnteses ao nomear a molcula inteira.

1
2
3
6




2,3-Dimetil- 6-(2-metilpropila)decano
Outro exemplo:

CH
1
2
3

5-( 1 ,2-Dimetilpropila )-2-metilnonano Um grupo 1,2-dimetilpropila


Por razes histricas, alguns dos grupos alquila de cadeia ramificada mais simples possuem nomes
comuns, no sistemticos, como j visto anteriormente:
1. Um grupo alquila de trs tomos de carbono:

Isopropila (i-Pr)






1 2
3
6

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2. Grupos alquila de quatro tomos de carbono:

sec-Butila Isobutila tert-Butila
(sec-Bu) (t-butila ou t-Bu)



3. Grupos alquila de cinco tomos de carbono:
.................... ..............................................

Isopentila, tambm chamada isoamil (i-amila) Neopentila tert-Pentila, tambm denominada tert-amila (t-amila)


Os nomes desses grupos alquila simples so to usados na literatura qumica que j foram includos na
nomenclatura da IUPAC. Assim, o secomposto nomeado tanto como 4-(1-metiletil)heptano ou
4-isopropileptano


4-(- 1-Metiletil) heptano
ou 4-lsopropileptano
Tente memorizar esses nomes, felizmente tem poucos deles.
Ao escrever o nome de um alcano, o prefixo iso- sem o hfen considerado parte do nome do grupo
alquila para fins de classificao em ordem alfabtica, mas os prefixos sec- e tert- com hfen e em itlico
no o so. Dessa forma, isopropila e isobutila so colocadas em ordem alfabtica na letra icontudo
sec-butila e tert-butila ficam em ordem alfabtica na letra b.

Pratique a nomenclatura dos alcanos
Qual o nome dado pela IUPAC para o seguinte alcano?



..........................................................








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Estratgia Encontre a cadeia carbnica contnua mais comprida na molcula e utilize-a como cadeia
principal. Essa molcula tem uma cadeia de oito tomos de carbono (octano) com dois substituintes
metila. Numerar pela extremidade mais prxima de um dos substituintes metila indica que os grupos
metila ficam no C2 e C6.

Soluo

2,6-Dimetiloctano

__________________________________________________________________________________________________

Estratgia
Soluo
Convertendo um nome qumico em uma estrutura
Escreva a estrutura do 3-isopropil-2-metilexano.
Este o inverso do Problema anterior, portanto utilize a estratgiareversa. Veja o nome da cadeia principal
(hexano) e escreva a estrutura carbnica. '
C-C-C-C-C-C Hexano

Agora, encontre os substituintes (3-isopropila e 2-metila) e coloque-os nos tomos de carbono adequados:
CH3CHCH3 --- Um grupo isoproprila no C3
1
C-C-C-C-C-C
1 13 4 5 6
CH3-------- Um grupo metila no C2
Finalmente, adicione os tomos de hidrognio para completar a estrutura.
CH3CHCH3
1
CH3CHCHCH2CH2CH3
1
CH3
3-lsopropila-2-metilexano



PROBLEMA
Escreva os nomes IUPAC para os seguintes compostos:








PROBLEMA
Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes IUPAC:
(a) 3,4-dimetilnonano (b) 3-etil-4,4-dimetileptano

(e) 2,2-dimetil-4-propiloctano (d) 2,2,4-trimetilpentano






(a)
(b)
(c)
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II - Nomenclatura de
Compostos Orgnicos Polifuncionais

Com mais de 30 milhes de compostos orgnicos j conhecidos e centenas criados diariamente,
nomear cada um deles realmente um problema. Parte do problema se deve complexidade absoluta das
estruturas orgnicas, mas parte tambm se deve ao fato de que os nomes qumicos possuem mais de um
propsito. Para o Chemical Abstracts Service (CAS), que cataloga e classifica a literatura qumica
mundial, cada composto deve ter apenas um nome correto. Seria catico se metade das entradas do CH
3
Br
fosse classificada em "M" de methylbromide e metade em "B" de bromomethane), Alm do mais, um
nome CAS precisa ser completamente sistemtico para que possa ser atribudo e interpretado por
computadores; a nomenclatura leiga no permitida.
Entretanto, as pessoas possuem necessidades diferentes em relao aos computadores. Para as pessoas
- em outras palavras, qumicos em suas comunicaes orais e escritas - melhor que um nome qumico
seja pronuncivel e que seja o mais fcil possvel de se atribuir e interpretar. Alm do mais,
conveniente que os nomes sigam os precedentes histricos, mesmo que isso signifique que um composto
bem conhecido tenha mais de um nome. As pessoas podero entender imediatamente que o bromometano
e o brometo de metila fazem referncia ao CH
3
Br.
Como observado no texto, os qumicos utilizam o sistema de nomenclatura desenvolvido e mantido
pela Internatianal Union of Pure and Applied Chemistry, ou IUPAC, at a exausto. As regras para a
nomenclatura de compostos mono funcionais so dadas durante curso no momento em que um novo grupo
funcional for introduzido, e a lista dessas regras pode ser encontrada na Tabela A.1.
1Como o CAS um sistema de catalogao na lngua inglesa, mantivemos os nomes para CH3Br em ingls para que o leitor
entenda a confuso que seria gerada com a existncia de dois nomes corretos (N.T.).



Qumica Orgnica
Indicar a estrutura correspondente ao grupo funcional indicado








TABELA A.l Regras de nomenclatura para os grupos funcionais
Grupo funcional Estrutura Grupo funcional Estrutura
Anidridos cidos Compostos aromticos
Haletos cidos cidos carboxlicos
Fosfatos de acila Cicloalcanos
lcoois steres
Aldedos teres
Alcanos Cetonas
Alcenos Nitrilas
Ha!etos de alquila Fenis
Alcinos Sulfetos
Amidas Tiosteres
Aminas Tiis
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Nomear um composto monofuncional razoavelmente simples, mas mesmo os qumicos experientes
encontram problemas quando se deparam com a nomenclatura de um composto polifuncional. Tenha
como exemplo o composto a seguir. Ele possui trs grupos funcionais, o ster, a cetona e a C=C, mas
como nome-lo? Como um ster com terminao -oato, como uma cetona com terminao ona ou como
um alceno com terminao -eno? Ele na realidade possui a nomenclatura
meti1-3-(2-oxocicloex-6-enil)propanoato. ou (3-(2-oxocicloex-6-enil)propanoato de metila

O
OCH
3
O
Cetona
Dupla ligao
ster

Metil- 3-(2-oxo-cicloex-6-en) propanoato
O nome de uma molcula polifuncional orgnica possui quatro partes - sufixo, principal, prefixos e
localizadores - que devem ser identificadas e expressas na ordem e no formato adequados. Vejamos cada
um dos quatro.
PARTE 1 DO NOME. O SUFIXO: PRECEDNCIA DO GRUPO FUNCIONAL
Embora uma molcula orgnica polifuncional possa conter diversos grupos funcionais diferentes,
devemos escolher apenas um sufixo para fins de nomenclatura. No correta a utilizao de dois sufixos.
Assim, o ceto ster 1 deve receber nomenclatura como uma cetona com sufixo ona ou como um ster
com sufixo -oato, mas no pode receber o nome como um -onoato, Da mesma maneira, o amino lcool 2
deve receber nomenclatura como um lcool (-ol) ou como uma amina (-amina), mas no pode receber o
nome como -olaminaou -aminol.

MeO
O
O
1

NH
2
OH 2



A nica exceo para essa regra que exige um sufixo simples para o caso dos compostos nomeados
possurem ligaes duplas ou triplas. Assim, o cido insaturado H
2
C=CHCH
2
C0
2
H o cido
but-3-enoico, e o lcool acetilnico HCCCH
2
CH
2
CH
2
OH o pent-4-in-l-ol.
Como escolhemos qual prefixo utilizar? Os grupos funcionais so divididos em duas classes,
grupos principais e grupos subordinados, como mostrados na Tabela A2. Os grupos principais podem
ser citados como prefixo ou sufixos, enquanto os grupos subordinados so citados apenas como pre-fixos.
Nos grupos principais, estabeleceu-se uma ordem de prioridade, com o sufixo prprio de um determinado
composto fornecido por meio da escolha do grupo principal com prioridade mais alta. Por exemplo, a
Tabela A.2 indica que o ceto ster 1 deve receber nomenclatura como um ster porque o grupo funcional
ster tem prioridade mais alta que uma cetona. Da mesma maneira, o amino lcool 2 deve receber
nomenclatura como um lcool, e no como uma amina.


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TABELA A.2 Classificao dos grupos funcionais"

































Os grupos principais esto listados em ordem de prioridade decrescente;
os grupos subordinados no possuem ordem de prioridade.


Assim, o nome de 1 metil 4-oxopentanoato, e o nome de 2 5-amino- pentan-2-ol.
A seguir, mais exemplos:
TABELA A.2 Classificao dos grupos funcionais

Grupo funcional Nomenclatura como sufixo

Nomenclatura como prefixo

Grupos principais
cidos carboxlicos

Anidridos cidos
cido-ico carboxi
Anidridos cidos Anidrido -oico
steres

-oato
-carboxilato


alcoxicarbonila
Tiosteres
-tioato
-carbotoato


alquil tiocarbonila
Haletos cidos

haleto-ola

haleto-carbonla

Amidas

-amida

-carbomoila
Nitrilas

-nitrla
-carbonitrila



ciano
Aldedos

-al
carbaldedo
oxo
Cetonas -ona oxo
Alcois -ol hidroxi
Fenis -ol hidroxi
Tiis -tiol mercapto
Aminas -amina amino
Iminas -imina imino
teres -ter alcoxi
Sulfetos -sulfeto alquiltio
Dissulfetos -dssulfeto
Alcenos -eno
Alcinos -no
Alcanos -ano
Grupos subordinados
Azidas - azido
Haletos - halo
Compostos nitro - nitro
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MeO
O
O
NH
2
OH
1
2


1. Metil 4-oxopentanoato 2. 5-aminopentan-2-ol
(um ster com um grupo cetona) (um lcool com um grupo amino)











3. Metil 5-metil-6-oxoexanoato 4. cido 5-carbamoil-4-hidroxipentanoico
(um ster com um grupo aldedo) (um cido carboxlico com grupos amida e lcool)

O
CHO
5


5. 3-0xocicloexanocarbaldedo
(um aldedo com um grupo cetona)

PARTE 2 DO NOME. O PRINCIPAL:
SELEO DA CADEIA OU DO ANEL PRINCIPAL

O nome principal, ou base, de um composto orgnico polifuncional geralmente fcil de ser
identificado. Se o grupo principal com prioridade mais alta faz parte de uma cadeia aberta, o nome
principal aquele da cadeia mais longa que contm o maior nmero de grupos principais. Por exemplo, os
compostos 6 e 7 so amida-aldedo isomricos, que devem receber, de acordo com a Tabela A.2, a
nomenclatura amido e no aldedo. A cadeia mais longa no composto 6 possui seis carbonos, e a
substncia nomeada como 5-metil-6-oxoexanamida. O composto 7 possui uma cadeia com seis
carbonos, mas a cadeia mais longa que contm os dois grupos funcionais principais possui apenas quatro
carbonos. O nome correto do 7 4-oxo-3-propilbutanamida.









6. 5-Metil-6-oxoexanamida 7. 4-0xo-3-propilbutanamida

Se o grupo principal com prioridade mais alta afixado no anel, o nome principal o do sistema
do anel. Os compostos 8 e 9, por exemplo, so nitrilas ceto isomricas e as duas devem receber o nome de
CHO
NH
2
O
NH
2
O
O
OH
HO
3
4

NH
2
O
O
H
6
NH
2
O
7
CHO

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acordo com a Tabela A.2. A substncia 8 recebe o nome como uma benzonitrila porque o grupo
funcional-CN substituinte no anel aromtico, mas a substncia 9 recebe o nome como uma cetonitrila
porque o grupo funcional-CN est na cadeia aberta.
Os nomes corretos so 2-cetil-(4-bromometil)benzonitrila (8) e (2-acetil-4-romofenil)acetonitrila(9).
Como prximos exemplos, os compostos 10 e 11 so cetocidos e devem receber nomenclatura como
cidos, mas o nome principal no 10 o mesmo do sistema do anel (cido cicloexanocarboxlico) e o nome
principal no 11 o mesmo da cadeia aberta (cido propanoico). Os nomes completos so cido
trans-2-(3-oxopropil)cicloexanocarboxlico (10) e cido 3-(2-oxocicloexil propanoico (11).








8.2-acetil-(4-bromometillbenzonitrila 9. (2-acetil-4-bromofenil lacetonitrila

H COOH
H
CHO
COOH
O
10 11

10. cidotrans-2-(3-oxopropil)cicloexanocarboxlico 11. cido3-(2-oxocicloexillpropanoico

PARTE 3 E 4 DO NOME. OS PREFIXOS E LOCAlIZADORES
Com o nome principal e o sufixo estabelecido, a prxima etapa identificar e atribuir nmeros, ou
localizadores, a todos os substituintes na cadeia principal ou no anel. Esses substituintes incluem todos os
grupos alquila e todos os grupos funcionais, exceto aquele citado no sufixo. Por exemplo, o composto 12
contm trs grupos funcionais diferentes (carboxila, ceto e ligao dupla). Como o grupo carboxila possui
prioridade mais alta e como a cadeia mais longa que contm os grupos funcionais possuem sete carbonos,
o composto 12 um cido heptenoico. Alm disso, a cadeia principal contm um substituinte ceto (oxo) e
trs grupos metila. Numerando a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional com prioridade
mais alta, o composto 12 recebe o nome cido (E)-2,5,5-trimetil-4-oxoept-2-enico. Rever outros
compostos que nomeamos para exemplificar como os prefixos e localizadores so atribudos.



12. cido (El-2,5,5-trimetil-4-oxo-ept-2-enoico




ESCREVENDO O NOME
Com as partes do nome estabelecidas, o nome todo escrito. Diversas regras adicionais so aplicadas:
1. Ordem dos prefixos. Quando os substituintes so identificados, a cadeia principal numerada, e os
multiplicadores prprios como di- e tri- so atribudos, o nome escrito com os substituintes listados em
ordem alfabtica em vez de em ordem numrica. Os multiplicadores como di- e tri- no so utilizados na
ordem alfabtica, mas o prefixo iso- utilizado.



13. 5 amino-3-metilpentan-2-ol

CN
O
Br
CN
O
Br
8
9

Et
COOH
O
12

NH
2
OH
13

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2. Utilizao de hfens; nomes simples e nomes compostos. A regra geral determinar se o principal
um elemento ou um composto. Se for um dos dois, seu nome ter apenas uma palavra; se no for
nenhum dos dois, o nome ter mais de uma palavra. Por exemplo, o metilbenzeno escrito com uma
palavra porque o principal- o benzeno - um composto por si s. Entretanto, o ter dietlico escrito
como palavra composta porque o principal- o ter - um nome da classe, e no um nome de composto.
A seguir, mais exemplos:







14. Dimetilmagnsio 15.lsopropiI3-hidroxipropanoato
(uma palavra, pois o magnsio um elemento) (duas palavras, pois o "propanoato " no um composto)











16.4-(dimetilamino)piridina 17. Metil ciclopentanocarbotioato
(uma palavra, pois a piridina um composto) (duas palavras, pois o "ciclopentanocarbotioato" no um composto)



3. Parnteses. Os parnteses so utilizados para denotar os substituintes complexos quando possvel,
talvez, ocorrer ambigidade. Por exemplo, o clorometilbenzeno possui dois substituintes em um anel
de benzeno, mas o (clorometil)benzeno tem apenas um substituinte complexo. Observe que a
expresso em parnteses no separada por hfens do restante do nome.











18. p-Clorometilbenzeno 19. (Clorometil) benzeno 20. cido 2-(1-metillpropil) pentanodioico


LEITURA COMPLEMENTAR
Informaes mais detalhadas sobre as regras de nomenclatura em qumica orgnica podem ser encontradas on-line, em
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/, e nas seguintes referncias:
1. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Boca Raton, FL: CRC Press, 1993.
2. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H. International Union of Pure and Applied
Chemistry. Oxford: Pergamon Press, 1979.

Mg
14
HO O
O
15

N
N
16
O
SMe
17

Cl
Cl
18
19
HO OH
O O
20