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Química Orgánica

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Aromaticos

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Nomenclatura
Alcanos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Comprenden una serie homóloga en la que el primer representante es el

metano, gas de los pantanos o formeno, de fórmula CH4.

Los distinots términos se van formando del antarior añadiendo CH2, por lo
que, teniendo en cuenta los dos H de los extremos, si se representa por N el
número de átomo de carbono que entran en la composición de un hidrocarburo de
esta serie, tendremos la fórmula general: CnHn+2.
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Nomenclatura
Alquenos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos
átomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados
hidrocarburos etilénicos, oleofinas o alquenos.
Los alquenos se producen en la destilación destructiva (pirólisis o cracking)
del carbón de piedra y la del petróleo.

Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia de la doble

ligadura entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de los
átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.
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Nomenclatura
Alquinos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos

sintéticos. (La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono
implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula
genral de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la
fórmula general de los alcanos.
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Nomenclatura
Serie Bencénica Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Bajo el nombre de serie bencénica se comprende un grupo muy numeroso de

compuestos que derivan del hidrocarburo cíclico llamado benceno, ya por
sustitución de los átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos, ya que por
unión de dos o más núcleos bencénicos entre sí, cuyos átomos de hidrógeno a su
vez, también pueden sustituirse por otros grupos o átomos.
A causa de su relación con muchas sustancias de agradable olor, esta serie de
compuestos también se conocoe con el nombre de serie aromática.

La fórmula general de los miembros de esta serie, es: CnC2n-6, donde n

representa un número entero que no puede ser menor de seis.
Dada su fórmula general, aparentemente esta clase de compuestos posee un
alto grado de insaturación; pero, la se señalan com más parecidos a los alcanos
que a las oleofinas y acetilenos, ya que, como se ve, dan lugar a productos de
sustitución con mayor facilidad que a los de adición.

La fórmula más comunmente usada

es la propuesta por Friedrich August
Kekulé Von Stradonitz (1829-1870) en
1865, y en ella puede verse que los 6
átomos de carbono, formando un anillo
y unidos cada uno a un átomo de
hidrógeno se enlazan entre si
empleando, alternadamente, una o dos
valencias
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Nomenclatura
Nomenclatura de Alcanos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos:

proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar
en ano (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

Fórmula Fórmula
Nombre Nombre
Molecular Molecular

CH4 protano C30H62 triacontano

C2H6 deutano C31H64 heneitriacontano
C3H8 tritano C32H66 dotriacontano
C4H10 tetrano
C5H12 pentano C40H82 tetracontano
C6H14 hexano C41H84 heneitetracontano
C42H86 dotetracontano
C10H22 decano
C11H24 heneidecano C50H102 pentacontano
C12H26 dodecano C51H104 heneipentacontano
C52H106 dopentacontano
C20H42 eicosano
C21H44 heneicosano
C22H46 doeicosano

Los cuatro primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres

arbitrarios, por lo que hacen excepción:

protano CH4 metano

deutano C2H6 etano
tritano C3H8 propano
 tetrano C4H10 butano

A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: pentano,

hexano, heptano, etc.

Alkilos.- Cuando se les quita uno de los hidrógenos constituyentes, los

hidrocarburos saturados dan lugar a grupos monovalentes denominados alkilos,
cuyo nombre se forma del nombre del hidrocarburo del cual proviene el grupo,
reemplazando al terminación ano por la terminación ilo:

CH4 -------------> CH3

metano origina grupo
C2H6 -------------> C2H5-
etano origina grupo
C3H8 -------------> C3H7-
propano origina grupos
C4H10 -------------> C4H9-
butano origina grupos

Para nombrar a los alcanos arborescentes se toma la serie mas larga que pueda
formarse de átomos de carbono como tronco principal, y se numeran estos
átomos a partir del extremo más cercano a una de las arborescencias. Si las
arborescencias están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono
terminales, prevalece la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las
arborescencias hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las
arborescencias terminadas en il.
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Nomenclatura
Preparación de Alcanos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de

ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar

los derivados hidroxilados de las parafinas
(alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un
derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar
el derivado halogenado obtenido, con nuevas
porciones del mismo ácido, con lo cual se produce
el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I ---------------> H20 + CH3-I

CH3-I + H-I ---------------> CH4 + I2

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados

de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.

2CH3-I + 2 Na ---------------> 2NaI + CH3-CH3

2CH-CH-Cl + 2Na CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
| ---------------> | |
CH3 CH3CH3

Por la reacción de Würtz se han obtenido parafinas superiores de cadena linal

como C20H42; el C30H62, etc.

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con
cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para
atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se
rompa:

CH3-CO-ONa +
-----(Cao)-----> Na2CO3 + CH4
NaOH

d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales

sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 mol CH3-CO-ONa -----(elec.)-----> 2CO2 + CH3-CH3

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Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparación
Alcanos Propiedades

Aplicaciones

Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano,
etano, propano y butano normales); del término C5H32 (n-pentadecano) son
líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.

Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos
términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles
en agua.

Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad,

generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Fórmula Punto de Densidad

Punto de ebullición (°C)
Molecular fusión (°C) (a 20°C)

CH4 -161° -184° ----

C2H6 -88° ---- ----
C3H32 -45° ---- ----
C4H32 .6° ---- .601
C5H32 36° -148° .631
C6H32 69° -94° .658
C7H32 98° ---- .683
C8H32 126° -98° .702
C9H32 150° -51° .719
C10H32 174° -32° .747
C11H32 194.5° -26.5° .758
C12H32 214-216° -12° .768
C13H32 234° -6.2° .757
 C14H32 252.5° 5.5° .774

C15H32 270° 10° .776

C16H32 287.5° 18° .775
C17H32 303° 22.5° .777

La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de

los alcanos normales correspondientes.

Punto de fusión (°C) Densidad (a 20°C)

Pentano 36.0 °C
Isopentano 28.0 °C
Neopentano 9.5 °C

Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa
y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energía térmica desprendida en la
combustión de un alcano puede calcularse por ...

Q = n * 158.7 + 54.8 calorias

Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
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Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparación
Alcanos Propiedades

Aplicaciones

En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica,

mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.

El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla

de butano y propano (algo de etano y metano).
El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las
propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de
octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano
de 125.

Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778. Su síntesis fue
realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más
tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de
hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas de
carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas
grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos
de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno
(asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es
altamente tóxico.

Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el

primer homólogo del metano. Los métodos empleados para su obtención, así
como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos
aspectos, que son muy interesantes.
 Principal
Nomenclatura
Nomenclatura de Alquenos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Consiste en indicar el número de átomos de carbono mediante los prefijos:

proto, deu, tri, tetra, penta hexa, hepta, octa, nona, deca, etc., haciéndolo terminar
en eno (Augusto Guillermo Hoffman, 1818-1892).

Fórmula Fórmula
Nombre Nombre
Molecular Molecular

C2H4 deuteno C30H60 triaconteno

C3H6 triteno C31H62 heneitriaconteno
C4H8 tetreno C32H64 dotriaconteno
C5H10 penteno
C6H12 hexeno C40H80 tetraconteno
C41H82 heneitetraconteno
C10H20 dequeno C42H84 dotetraconteno
C11H22 heneidequeno
C12H24 dodequeno C50H100 pentaconteno
C51H102 heneipentaconteno
C20H40 eicoseno C52H104 dopentaconteno
C21H42 heneicoseno
C22H44 doeicoseno

Los tres primeros términos de la serie, actualmente reciben nombres

arbitrarios, por lo que hacen excepción:

deuteno C2H4 eteno

triteno C3H6 propeno
tetreno C4H8 buteno

A partir del hidrocarburo de cinco átomos se sigue la regla anotada: penteno,

hexeno, hepteno, etc.

Para nombrar a los alquenos arborescentes se toma la serie mas larga que
pueda formarse de átomos de carbono como tronco principal (conteniendo
siempre a las dobles ligaduras), y se numeran estos átomos a partir del extremo
más cercano a la ligadura, en caso de tener la misma distancia por ambos
extremos, entontonces será apartir de las arborescencias. Si las arborescencias
están colocadas a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece
la más sencilla. Al nombrar los grupos que forman las arborescencias hay que
decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando las arborescencias terminadas
en il.
 Principal
Nomenclatura
Preparación de Alquenos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de

ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los

derivados monohidroxilados de hidrocarburos
saturados a la temperatura de 170°C por el ácido
sulfúrico; pero la deshidratación también puede
realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el
KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido
ftálico, etc., en condiciones apropiadas.

Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos

fases. En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el
cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el
ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:

1ra fase

CH3-CH2-OH + HOSO2.OH ------------> H20 + CH3-CH2-O.SO2OH

2da fase

CH3-CH2-O.SO2.OH --(170°C)--> H2SO4 + CH2=CH2

b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos

saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:

c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y

presiones convenientes.
CH3-(CH2)4-CH3 ---(Calor y presión)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
 Principal

Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparación
Alquenos Propiedades

Aplicaciones

Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros

alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos
(C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin
descomposición, a partir del C16H32.

Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad

aumentan conforme el peso molecular.

Nombres Fórmula Punto de ebullición Punto de Densidad

Oficial Común Molecular (°C) fusión (°C) (a 20°C)

Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° ----

Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 ----
o- C4H8
1Buteno -185.8° -6.5 .0617
butileno
o- C5H10
1Penteno -166° 30.1 .643
amileno
o- C6H12
1Hexeno -138° 63.5 .675
hexileno
o- C7H14
1Hepteno -119.1° 93.1 .698
heptileno
o- C8H16
1Octeno -104° 122.5 .716
octileno

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero
el etileno tiene un suave olor agradable.

Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura

constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en
presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.
 El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de
los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre
los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable
de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es
un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de
forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es
perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la
molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces
sigma más estables.
 Principal

Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparación
Alquenos Propiedades

Aplicaciones

Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante. Descubierto en 1795 por los
químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh,
deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno
(dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa. Es un gas
incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales
ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico
mediante el ácido sulfúrico.
El etileno es muy empleado en la industria. Se le considera como la más
importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.
Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de
250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol
a partir del etileno.
Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de
frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el
crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de
etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, así
como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol
usado en la producción del dulux.

Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule

artificial o sintético.

El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en

condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se
consigue su polimerización. El producto sintético polietileno, es
extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por
centenares de moléculas de etileno.

Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a

elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que
constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.

El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio,

aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.
 Principal
Nomenclatura
Nomenclatura de Alquinos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Fundamentalmente, la nomclatura para los alquinos normales y arborescentes

es la misma que la ya expuesta para los alquenos; pero les corresponde la
terminación INO para indicar la presencia de la triple ligadrua: etino, propino,
butino, etc..

Como el etino se denomina comúnmente acetileno, aveces tembién se

nombran los alquinos haciéndolos derivar de este término.

CH3-C%C-H
H-C%C-H
etino metil-acetileno
acetileno propino
alileno
CH3-CH2-CH2-C%C-CH-(CH3)2
2 metil 3-heptino
propil-isopropil-acetileno
 Principal
Nomenclatura
Preparación de Alquinos Preparación

Propiedades

Aplicaciones

Se conocen numerosos métodos para obtener alquinos, pero sólo algunos de

ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Derivados dihalogenados.- Consiste en el

tratamiento de derivados dihalogenados con la sosa
cáustica en solución alcohólica.

CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2NaOH -----OH------>

2NaBr + 2H20 + CH3-C%C-CH3

(También puede usarse KOH alcohólico, fundido o

en polvo seco; o bien CaO caliente.)

b.-) Derivados tetrahalogenados.- Consiste en el tratamiento de derivados

tetrahalogenados en posición 1-1-2-2; 2-2-3-3; etc., por el Zn en polvo.

CH3-CH2 -Cl2-CHI2 + 2Zn -----------> 2ZnI2 + CH3-CH2-C%CH

c.-) Electrólisis.- Consiste en reaccionar por electrólisis de soluciones diluidas de

sales sódicas de ácidos dibásicos no saturados.

CH-COONa
= Anodo Cátodo
CH-COONa ------>
2CO2 + CH%CH 2Na+
Fumarato sódico
 Principal

Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparación
Alquinos Propiedades

Aplicaciones

Propiedades físicas.- Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto
de ebullición.

Nombres Fómula Punto de Punto de Densidad (a

Oficial Común Molecular fusión (°C) ebullición (°C) 20°C)

Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ----

Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ----

1Butino etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)

1Pentino n-propil acetileno C5H8 -98° 39.7 .695

1Hexino n-butilacetileno C6H10 -124° 72. .719

1Heptino n-amilacetileno C7H12 -80° 99.6 .733

1Octino n-hexilacetileno C8H14 -70° 126.0 .747

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son
muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en
los solventes orlgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, vbenceno, tetracloruro de
carbono, etc.

Propiedades químicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas.
Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en
que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que
pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.
 Principal

Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparación
Alquinos Propiedades

Aplicaciones

Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro.

Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona
puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).

Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó
mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión
desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico)
produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente
para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de
espesor.

El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se

le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire
o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire,
constituye ya una mezcla explosiva).

Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto

embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es
muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.
 Principal

Nomenclatura de Serie Nomenclatura

Preparación
Bencénica Propiedades

Aplicaciones

a.-) Derivados monosustituidos:

Estos derivaso sólo existen bajo una forma. No tienen isómeros, debido a que
los átomos de carbono y de hidrógeno del benceno son de igual naturaleza, osea,
que su función química es idéntica.

Ej.- Metilbenceno - Clorobenceno - Nitrobenceno

b.-) Derivados disustituidos:

Cuando dos radicales o grupos iguales sustituyen átomos de hidrógeno en la

molécula dle benceno, se observa que estos derivados disustituidos se presentan
en tres formas isométicas.
El isomerismo podemos explicarlo al sustituir dos átomos de hidrógeno por
dos de cloro en todas sus posiciones posibles. Todas las posibilidades se agotan
con tres únicas formas:

orto 1-2 meta 1-3 para 1-4

Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarán, respectivamente:

Orto-diclorobenceno dicloro 1-2benceno Ortós = dirección recta

Meta-diclorobenceno dicloro 1-3benceno Meta = después
Para-diclorobenceno dicloro 1-4benceno Para = más allá

c.- Derivados trisustituidos:

Si son tres los radicales o grupos iguals que sustituyen al hidrógeno del
benceno, se presentan tres formas isoméricas que corresponden a las posiciones:

vicinal 1-2-3 asimétrica 1-2-4 simétrica 1-3-5

Por lo tanto, los derivados diclorados anotados se llamarán, respectivamente:

v-triclorobenceno tricloro 1-2-3benceno

 a-triclorobenceno tricloro 1-2-4benceno
s-triclorobenceno tricloro 1-3-5benceno

d.-) Derivados tetrasustituidos:

Si se sustituyen cuatro átomos de hidrógeno del benceno por otros tantos

radicales o grupos iguales, se obtienen tres formas isoméricas que corresponden a
las posiciones: 1-2-3-4, 1-2-3-5, 1-2-4-5.

e.-) Derivados pentasustituidos:

Solo bajo una forma existen los derivados pentasustituidos por radicales o
grupos iguales, y es en 1-2-3-4-5.

f.- Grupos:

Cuando uno de los sustituyentes no se puede nombrar como radical, entonces

se le toma como compuesto, y a los demás radicales como sustituyentes. ej.

Lo que sería el 1oxi-2metil benceno, será 2-metil fenol o 2 oxi-tolueno.

 Principal

Preparación de Serie Nomenclatura

Preparación
Bencénica Propiedades

Aplicaciones

a.-) Destilación.- Por destilación de sales sódicas de ácidos aromáticos

monobásicos con cal sodada:

C6H5COONa + NaOH ---------(CaO)---------> Na2CO3 + C6H6

b.-) Reacción de Fittig y Tollens.- Por acción del sodio metálico sobre derivaods
monohalogenados:

C6H5Br CH3Br + 2Na -----------------> 2NaBr + C6H5CH3

c.-) Reacción de Friedel y Crafts.- También se llama por alquilación, y consiste

en tratar el benceno por halogenuros de alkilo usando el cloruro de aluminio
anhidro como catalizador:

C6H6 + CH3Br -----(AlCl3)------> HBr + C6H5CH3

 Principal

Propiedades Generales de Nomenclatura

Preparación
Serie Bencénica Propiedades

Aplicaciones

Los términos inferiores son líquidos y arden con llama muy fuliginosa. Los
términos superiores se oxidan fácilmente produciendo ácidos. Como las
parafinas, los hidrocarburos bencénicos dan derivados de sustitución: los ácidos
nítricos y sulfúrico los atacan fácilmente, produciendo derivados nitrados y
ácidos sulfónicos, respectivamente.
 Principal

Aplicaciones Generales de Nomenclatura

Preparación
Serie Bencénica Propiedades

Aplicaciones

Metilbenceno.- También se llama tolueno, toluol y fenilmetano. Descubierto por

Pelletier y Walter (1838). Sainte-Claire Deville lo obtuvo del bálsamo de Tolu,
entre cuyos productos de destilación se encuentra.

Es un líquido incoloro, refrigente, de olor parecido al del benceno, que hierve a

110°C. Prácticamente insoluble en agua, pero se mezcla en toda proporción con
alcohol y éter. Es combustible. Densidad = 0.839 a 16°C.
Puede prepararse por alguno de los métodos generales ya expuestos; pero,
industrialmente se le retira de los aceites ligeros del alquitrán de hulla destilando
a 110°C.

Nitrobenceno.- Se conoce también con el nombre de esencia de mirbana. Se

obtiene, como se dijo, tratando el benceno por mezcla sulfónica a al temperatura
de 50°-60°C.
Es un líquido amarillento, de olor particular a esencia de almendras amargas,
que hierve a 210°C y tiene dencidad de 1.207.

Su uso es abasicamente en la producción comercial de la anilina y otros

derivados (colorantes), así como en una gran variedad de síntesis orgánicas de
productos químicos.
Es uno de los constituyentes de pulidores de metales y de la gdrasa pra lustrar
calzado. Tam bién se emplea en perfumería, y en particular para añadir a los
jabones.