Escuela de Qumica UNSA-2014 ALCALOIDES Grupo mas grande de metabolitos secundarios de plantas se conocen actualmente mas de 5500, sin embargo no es exclusivo de los vegetales y se han encontrado tambien dentro del reino animal, podemos encontrarlo en la piel de ciertos animales, como la bufonina, que segregan los sapos o la batracotoxina de las ranas Phyllobates, la especie phyllobates terribilis es capaz de matar a 10 hombres con 1 miligramo de su batracotoxina Se pueden encontrar ademas en algunos insectos y en las hojas, semillas y raices de plantas, estado libre, como glicosidos o formando sales con cidos orgnicos FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES Posee una funcin aleloptica, las plantas utilizaran los alcaloides para influir positiva o negativamente sobre otras especies prximas, para comunicarse o inhibir el crecimiento de otras plantas para evitar la competencia Sirve como un medio de defensa ya que ayuda a los vegetales a protegerse frente a la agresin de algunos animales o predadores Algunos tienen un valor hormonal y funcionan como reguladores del crecimiento y sus niveles mas altos suelen coincidir con los momentos de metabolismo mas intenso en las plantas Todos son toxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades, un ejemplo es el arbol tejo (taxus bacata) cuya unica parte comestible es el arilo el resto es venenoso. ACCION FISIOLOGICA Atropina, antiespasmodico Cocaina, estimulante Codeina, analgesico Morfina, narcotico Efedrina, vasoconstrictor Papaverina, relajante muscular Nicotina, estimulante de sistema nervioso central
CLASIFICACION A) en base a la similitud de sus estructuras moleculares y simples B) por su origen: genero especie de planta C) por su accin fisiolgica D) otras estructuras EXTRACCION DE ALCALOIDES Solucin alcohlica o dbilmente acida Alcalinizacin con NH3, Ca(OH)2, Na2CO3 Extraccin con solventes organicos Reaccin
ALCALOIDES IMPORTANTES Quinina Opio Alcaloides del cornezuelo del centeno Alcaloides del ncleo tropano Otros alcaloides
NICOTINA Es uno de los que poseen una estructura sencilla, pura es toxica, como sulfato de nicotina se emplea como insecticida, estimulante del sistema nervioso en pequeos dosis
COCAINA Estimulante del sistema nervioso central, resistencia a la fatiga, a los efectos del alcohol, grandes dosis causa parlisis respiratoria QUININA Cura la malaria, uso antipaludico, como amargo de las bebidas refrescantes, exitante de la musculatura voluntaria
ALCALOIDES DEL OPIO Morfina, deriva de la resina y semillas de la amapola del opio CODEINA poderoso analgsico, suprime la tos HERONA, se usa para calmar el dolor en el cncer terminal
ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DEL CENTENO Son producidos por el hongo Claviceps purpurea, un parasito del grano de centeno, produca una enfermedad llamada ergotismo Hoy en da se aprovecha los alcaloides txicos que produce en medicina, ejemplo: algunos producen contracciones al tero. ESTRIGNINA Se obtiene de la nuez vmica, en dosis pequeas exita la sensibilidad de los sentidos y la agudeza visual, se ah usado como tnico, altas dosis producen la muerte
Dentro de los derivados simples del triptofano tenemos: la psilocibina, psilocina, Serotonina(5-hidroxi triptamina), Bufotenina, Melatonina