BAB III

ALKENA DAN ALKUNA

Definisi :
Alkena : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 2
Alkuna : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 3
Contoh :
Alkena C
3
H
6
: CH
3
-CH=CH
2
( C
n
H
2n
)
Alkuna C
3
H
4
: CH
3
-CCH ( C
n
H
2n-2
)
Alkena ada yang mempunyai ikatan ganda lebih dari atu yaitu
alkadiena atau diena! triena! poliena
Kedudukan ikatan ganda sebagai berikut :
"# Terkumulasi jika ikatan ganda dua berebelahan -C=C=C-
2# Terkonjugasi jika ikatan ganda bereling dengan ikatan tunggal
-C=C-C=C-
3# Terisolasi jika diantara ikatan ganda terdapat ikatan tunggal
lebih dari atu# -C=C-C-C=C- atau CC-C-CC-
Tata Nama :
"# Cari rantai terpanjang yang melalui gugu $ungi -ena% -una #
&antai ini diebut rantai utama% rantai induk
2# 'ang tidak terletak pada rantai utama diebut gugu alkil (&)
3# (enomoran dimulai dari C yang dekat dengan gugu $ungi#
Contoh (enamaan :
3HC C C C
H
2
C
3
H
7
CH
3
CH
3

HC C C CH
3
C
2
H
5
C
3
H
7
"
(enamaan e)ara tri*ial
CH
2
=CH
2
etilena
HC CH aetilena
+ugu yang penting :
CH
2
=CH- gugu *inil
CH
2
=CH-CH
2
- gugu allil
HCC-CH
2
- gugu propagil
A. ALKENA
Isomer cis-trans ada alkena
,omer !is :
C C
X X
atau C C
X X
,omer Trans :
C C
X
X
atau C C
X
X
Contoh : +ambarkan truktur
"# Ci-3-hekena
2# -ran-3-hekena
Engegen dan "usammen
.ika ada priorita yang lebih bear dari gugu yang diikat C alkena!
maka dikenal itilah /ngegen (/) dan 0uammen (0)# Apabila
priorita 1 2 ' dan A 2 3 ! maka / dan 0 dapat dilihat bb:
C C
X
Y
A
B
dan
C C
X
Y
B
A
0uammen /ngegen
Contoh : +ambarkan truktur
2
"# (/) 3-hidroki-4-kloro-3-heptena
2# (0) 3-hidroki-4-kloro-3-heptena
#ifat-sifat fisika alkena
"# 4erupakan enya5a relati$ non polar! ehingga kelarutan
dalam air ke)il
2# 3erat jeninya kurang dari air ( 6 " gram%m7 )
3# 8enya5a rendah (C
"
-C
4
) pada uhu kamar berupa ga tak
ber5arna#
4# 8enya5a-enya5a C
9
dan deret homolog yang tinggi
merupakan )airan mudah menguap#
9# -itik didih rendah dibanding enya5a yang lain dengan berat
molekul yang ama#
$eaksi ada Alkena
$eaksi adisi % Addition &
4erupakan reaki penambahan uatu pereaki pada enya5a
yang mempunyai ikatan rangkap#
(ada reaki-adii ada 2 ikatan yang terlibat yaitu " ikatan
dan ikatan diperoleh 2 ikatan #
'. Adisi (alogen
C C : 12
C C
X X
CCl4
C = C
: A-3
- C - C -
A 3
#
3
). Adisi (idrogen
C C : H2
C C
H H
;atali
<i % (t
*. Adisi Air
C C : C C
H OH
H2=
H
:
+. Adisi Asam
C C : C C
H A
HA
,. Adisi -ereaksi Tidak #imetris ada Alkena Tidak #imetris
C C H R : C C H R
X Y
atau C C H R
Y X
1'
4anakah hail yang memungkinkan>>>
(erhatikan )ontoh berikut:
H
C CH
2
CH
3
H
OH
H-=H
H
C CH
2
CH
3
H-=H
H
:
H
:
H
C CH
2
CH
3
OH
H
'. .ladimir /arko0niko0
Jika pereaksi tidak simetris beradisi pada alkena tidak
simetris, bagian elektropositif dari pereaksi akan
4
beradisi pada karbon dari ikatan ganda dua yang
mempunyai atom hidrogen terbanyak.
&eaki adii akan mengarah ke pembentukan karbokation yang
lebih tabil# ;etabilan karbokation ditentukan oleh adanya
hiperkonjugai#
?rutan ketabilan karbokation :
& C
R
R
:
2
22
2
& C
H
R
:
& C
H
H
:
H C
H
H
:
terier ekunder
primer metil
paling tabil%
paling mantap
tidak tabil%
tidak mantap
). -ostulat (ammond
1 Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif (ion
karbonium) selalu mengarah pada zat antara reaktif
yang paling mantap.
Adisi '2+ ada diena terkon3ugasi
(erhatikan reaki berikut :
(enjelaan :
9
8ebagai <u adalah 3r:
-
menyerang C
2
dan C
4
#
(idroborasi Alkena
&eaki antara alkena dengan borana (3H
3
)# Adii ini merupakan
adii anti 4arko*niko*# 4ialnya :
C
H
CH
2
H
3
C 3H
3
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
CH
2
CH
2
C
CH
2
CH
2
CH
3
3 :
propilena
borana tri-n-propilborana
3(CH
2
CH
2
CH
3
)
3
: 3 H
2
=
2
: 3 <a=H 3 CH
3
CH
2
CH
2
=H : <a
3
3=
3
: 3 H
2
=
4ksidasi Alkena dengan -ermanganat
;4n=
4
ber5arna ungu
4n=
2
merupakan endapan ber5arna )oklat
45onolisis Alkena
=@onida : hail reaki antara alkena dengan o@on (=
3
)#
C C
R
1
R
2
R
4
R
3
=
3
C
C
R
1
R
2
R
4
R
3
O
O O
0n
H
2
=
C
R
1
R
2
O C
R
4
R
3
O :
o@onida
B. ALKUNA
$eaksi ada Alkuna
C = C 3 : 2 ;
:
4n=
4
-
: 2 H
2
= - C - C -
H= =H
: 2 4n=
2
: ;=H
glikol
#
6
Adii pada alkuna ama eperti adii pada alkena! mialnya :
Hailnya berupa enya5a beri$at tran#
3ila dipakai katali paladium! adii hidrogen (katali 7indlar) dihailkan alkena )i#
;edua hidrogen bereaki di permukaan aja#
Hukum 4arko*niko* berlaku juga untuk ikatan ganda tiga tak
imetri dengan pereaki tak imetri#
Keasaman Alkuna
4enurut 3ronted :
Aam : ;emudahan uatu molekul untuk melepa proton (H
:
)
8emakin tinggi elektronegati$ita atom yang mengikat H akan
emakin tinggi pula i$at keaaman#
=rbital lebih dekat ke inti dari pada orbital p! maka
elektronegati$ita 2 p! ehingga karena karakter orbital ! maka
keaaman p
3
< p
2
< p
H-C C-H
C = C
H
3r
3r
H
3r
2
3r
2
H - C - C - H
3r 3r
3r 3r
tran
#
C-H C = C
H
H
#
CH
3
C
H-H
(d kat
7indlar
H
3
C CH
3
2-butuna
t#d 2A
o
C
)i-2-butena
t#d 3!A
o
C
A
C
p
3 p
2
C
< <
C-H
p
peningkatan keaaman
#
B