Universidade Catlica de Pernambuco

Centro de Cincias e Tecnologia

Cursos de Engenharia Qumica e Engenharia Ambiental
Qumica Orgnica I
Prof. Ed Paschoal Carrazzoni
Reviso das reaes utilizadas em Qumica Orgnica I
(maio.2009)
-
OH + R Br R OH + Br
-
I
-
+ R Cl R I + Cl
-
R
3
N: + R' Cl R
3
N
+
R' + Cl
-
R
2
S: + R' Cl R
2
S
+
R' + Cl
-
-
OH + R N
+
R
'
3
R OH + :N R'
3
Cl
-
+ R N
+
R
'
3
R Cl + :N R
'
3
R'
3
N + R S
+
R
"
2
R
'
3
N
+
R + S R
"
2
H
C
HO
OH
R
R
C
CH
2
H
C
R
R
C
CH
2
OH
H
C
R
R
C
CH
2
VI
H C
R
R
C CH
2
H C
R
R
C CH
2
+
H C
R
R
C CH
2
+
OH OH
H C
R
R
C CH
2
OH
H C
R
R
C CH
2
OH VI
CH CH
3
OH
PCl
CH CH
3
Cl
Reaes de
substituio
nucleoflica
(mecanismos SN
1
,
SN
2
e SN
i
)
OH
+ RBr
Br
Reaes de
adio a duplas
ligaes
H
CH
3
C
CH
3
C
H
H
+ X
CH
3
C
CH
3
X
CH
3
CH
3
C
CH
3
C
H
H
+
CH
3
C
CH
3
Br
2
CH
2
Br Br
+
CH
3
C
CH
3
C
H
H
CH
3
C
CH
3
H
2
O
H
OH
CH
3
CH
3
C
CH
3
C
H
H
CH
3
C
CH
3
OH
HOCl
CH
2
Cl
CH
3
C
CH
3
C
H
H
CH
3
C
CH
3
OH
HO
CH
2
F
F
Reaes de
adio a triplas
ligaes
Reaes de
adio a triplas
ligaes
C CH
3
CH + Cl
2
C CH
3
C H
Cl Cl
Cl Cl
C + H
2
Cl

C C
H
Cl
H C H
H
H
C + H C H H
2
O
H
+
CH
3
C
H
O
C + C H
2
O
H
+
CH
3
O
CH
3
C CH
3
CH
2
CH
3
+ H C H HCN C C C
H H
H
CN
+ H C H C C C
H H
H
ROH
OR
+ H C H C
C C
H H
H
O
CH
3
COOH
O
C
CH
3
+
+ H C H C Na C C
- -
Na Na
+
+ C H C CH
3
R C C R CH
4
+
+ C H C
C C
H
H
R CO
H
2
O
R
COOH
CO
2
C C
H
H
R
COOH

C C
H
H
R
H
+ C C R
-
Na
+
CO
2
C C R C
O
O
-
Na
+
+ C C R
-
Na
+
C C R C
O
H
H
C
OH
H
H
+ C C R
-
Na
+
C C R C
O
H
C
OH
H
R R
+ C C R
-
Na
+
C C R C
O
C
OH
R R
R
R
Reaes de
eliminao
Reaes de
eliminao
OH
H
2
SO
4
C
H
2
SO
4
C
CH
3
C
OH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH + C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
H
2
SO
4
C
CH
2
CH
3
OH CH
2
CH
2
Dependendo da temperatura, formar-se-
o ter sul fri co, sendo, inclusi ve, um dos pro-
cessos i ndustriais.
CH
3
CH
2
CH CH
3

CH
3
CH CH
3
+ CH CH
3
CH CH
2
CH
2
Cl
CH
3
CH CH
3

CH
3
CH CH
3
+ CH CH CH
2
Br
CH
Br
CH CH
2
CH
3

CH
Br
COOH CH
3
Br
CH
2
CO
2
Substituio
aromtica
Substituio
aromtica
HNO
3
H
2
SO
4

NO
2
HNO H
2
SO
4

2
H
2
SO
4

SO
3
H
+ Cl
2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
+ Cl
2
AlCl
3
Cl
+
AlCl
3
R
R
3
+
AlCl
3
3
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
CH
CH
3
CH
3
+
AlCl
3
3
Cl
R C
O
C
O R
HNO
3
H
2
SO

4
NO
2
NO
2
NO
2
CH
3
CH
3
HNO
2
H
2
SO
4

NO
2
+
CH
3
NO
2
NH
2
NO
2
Reatividade de
compostos
carbonlicos
O
RCOO NH
2
RCOOH
RCOOR RCOX RCO

2
RCHO RCOR