ALKANA

Prodi Teknik Kimia

Univeritas Muhammadiyah Surakarta
Alkana Alkana
Adalah rantai karbon
yang memiliki ikatan tunggal (jenuh)

Rumus umum alkana = C
n
H
2n + 2
R (alkil) = C
n
H
2n + 1





1. Alkana
Alkana disebut juga senyawa hidrokarbon jenuh
(senyawa parafin). Semua valensi C telah terisi
(jenuh) dengan H.
Hidrokarbon jenuh tidak punya gugus fungsional, sifat
kimia tidak khas dibandingkan dengan senyawa organik
yg punya gugus fungsi.
Hidrokarbon jenuh memberi kerangka karbon bagi
senyawa organik yang punya gugus fungsi.
Susunan molekulnya hanya terdiri atas atom C dan H.
Golongan senyawa ini sangat sukar bereaksi dengan
zat lain sehingga affinitas (daya tarik menarik
gabungan) kecil.
Sumber Alkana
Fossil fuels:
Gas alam (natural gas/Liquit Natural Gas)
90 - 95% CH4 (metana)
5 - 10% CH3CH3 (etana) dan
Campuran alkana lain titik didih rendah, terutama propana,
butana, dan 2-metilpropana.
petroleum
- Campuran cairan kental dari berbagai senyawa hidrokarbon yang
terbentuk dari peruraian tanaman dan binatang laut.

batu bara (coal )

Isolasi dengan pemisahan melalui distilasi fraksinasi dan
pemurnian.

Isolasi Alkana
Distilasi bertingkat

www2.bakersfieldcollege.edu
Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dan semua
yang ada di atasnya, dibawa air laut dan kemudian mengendap.
Proses pembentukan minyak dan gas bumi butuh waktu lama serta
mencari dan megolahnya menjadi bahan bakar dibutuhkan biaya
sangat mahal.
Komponen minyak bumi adalah:
- Hidrokarbon jenuh seperti alkana (n-heptana, isooktana),
sikloalkana (metil siklopentana dan etilsikloheksana),
- Hidrokarbon aromatik (benzena dan metil benzena) dan senyawaan
lain seperti S, O, organo logam
- Hidrokarbon tak jenuh.
Petroleum merupakan campuran hidrokrabon, dimanfaatkan untuk:
- solvents (pelarut), bahan bakar, bahan dasar untuk sintesis senyawa
organik


Pengilangan Minyak Bumi dan Hidrokarbon
Penyulingan Minyak Bumi
Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih
Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400C, dan uapnya naik ke kolom
fraksinasi yang tinggi.
Kisaran
Td

C
< 20

20-200

200-300

300-400

>400
Nama

Gas

nafta; bensin
langsung

kerosene
(minyak tanah)
minyak bakar
Kisaran atom C
per molekul
C1 sampai C4

C5 sampai C12

C12 sampai C15

C15 sampai C18

> C18
Manfaat

pemanas, memasak, bahan baku
petrokimia
bahan bakar; fraksi ringan (seperti
petroleum eter, td 30-60C) yang juga
digunakan sebagai pelarut di
laboratorium
bahan bakar

minyak pemanas di perumahan, minyak
diesel
minyak lumas, gemuk, malam paraffin,
aspal
Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi
Metode Cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertak oleh
kalor dan katalis (silika dan alumina) menghasilkan produk dengan
rantai karbon yang lebih pendek dan maka titik didihnya lebih rendah.
Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekul
rendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebih
besar yang mendidih dalam kisaran bensin.
Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktan (octane
number), pada diesel dikenal cetane number
Bilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi.
Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untuk
mengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkan bilangan
isooktan, misalnya: tetraetil timbal.
Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dan t-butilmetil
eter.
Nama n Formula Titik lebur/ t. didih
(C)
Density (g/cm
3
)

Metana
Etana
Propana
Butana
Isobutana
Pentana
Isopentana
Heksana
Isoheksana
heptana
Oktana
Nonana
Dekana
1
2
3
4
4
5
5
6
6
7
8
9
10
CH
4:
CH
3.
H
C
2
H
6
: CH
3
CH
3
C
3
H
8
: CH
3
CH
2
CH
3
C
4
H
10
:

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3
CHCH
3
C
5
H
12
:

CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
C
6
H
14
:

CH
3
(CH
2
)
4
CH
3

(CH
3
)
2
CH(CH
2
)
2
CH
3
C
7
H
16:
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3

C
8
H
18
:

CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
C
9
H
20
:

CH
3
(CH
2
)
7
CH
3

C
10
H
22
:

CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
-184/ -161
-172/ -88
-190/ -45
-135/ 1
-145/ -10,2
-131/ 36
-160/ 30
-95/ 69
-/ 63
-/ 98,1
-56/ 125
-/ 150,1
-32/ 174
0,466
0,572
0,585
0,601
0,557
0,626
0,620
0.660
0,653
0,684
0,703
0,718
0,730
Tabel 2. Tatanama, formula, dan sifat fisika beberapa Alkana
Deret homolog (homolog compounds), deret sepancaran : deret senyawa yg didapat
dengan menambah sejumlah gugus tertentu terhadap senyawa yg lebih sederhana.
Senyawa dalam deret homolog punya sifat kimia-fisika sama. Misal titik didih dan titik beku.
Line-angle Formula
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Propane
Butane
Pentane
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
3
In the IUPAC system:

Removing a H from an alkane is
called alkyl group.

-ane

Halogen atoms are named as
halo.




-ine
Naming Substituents
-OH Hydroxyl
-NO
2
Nitro
-yl
-O
Substituen cabang
isopropil
sec-butil
C H
3
CH CH
2
CH
3
C H
2
CH
CH
3
CH
3
C H
3
C CH
3
CH
3
C H
3
CH CH
3
isobutil
tert-butil (t-butil)
C H
3
C CH
3
CH
2
CH
3
neo-pentil
www2.bakersfieldcollege.edu
Give the name of: CH
3


CH
3
CHCH
2
CH
3


STEP 1 Longest chain is butane.


STEP 2 Number chain. CH
3


CH
3
CHCHCH
3

1 2 3 4

STEP 3 Locate substituents and name.
2-Methylbutane
Give the name of: CH
3
CH
3


CH
3
CHCHCH
3


STEP 1 Longest chain is butane.


STEP 2 Number chain. CH
3
CH
3


CH
3
CHCHCH
3

1 2 3 4

STEP 3 Locate substituents and name.
2,3-dimethylbutane
STEP 1 Longest chain is pentane.

STEP 2 Number chain from end nearest substituent.

Cl



CH
3


CH
3
CH
2
CHCHCH
3
5 4 3 2 1

STEP 3 Locate substituents and name alphabetically.
3-chloro-2-methylpentane
Cl

CH
3


CH
3
CH
2
CHCHCH
3

CH
3

CH
3

| |
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
2,4-dimethylpentane
1 2 3 4 5



Cl

CH
3

| |
CH
3
CH
2
CHCH
2
CCH
2
CH
3

|


Cl

7 6 5 4 3 2 1

3,5-dichloro-3-methylheptane
Br


CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl


STEP 1 Longest chain has 4 carbon atoms.

CCCC

STEP 2 Number chain and add substituents.
Br


C C C C Cl

1 2 3 4

STEP 3 Add hydrogen to complete 4 bonds to each C.
Br


CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl 2-bromo-4-chlorobutane
Constitutional Isomers
Have the same molecular formula.

Have different atom arrangements (different structural formula).

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butane
CH
3
CHCH
3
2-Methylpropane
CH
3
C
4
H
10
C
4
H
10
=
=
=
Cyclic Hydrocarbon - Cycloalkane
Cyclobutane
Cyclopentane
Cyclohexane
Struktur Alkana dan Sikloalkana
Strutur lengkap: C
6
H
14
(heksana) dan C
6
H
12
(sikloheksana)
C
C
C
C
C
C
H H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Strutur singkat
Strutur singkat
Rumus poligon (segi banyak)
Satu sudut = 1 atom C dengan H-nya
Sisi poligon = ikatan yg menghubungkan C
Ikatan C-C
C dengan 2H
www.chalkbored.com
Drawing Structures: It is all good
On a test, choose a method
that shows all Hs
C H
3
C
H
C
H
CH
3
C H
3
CH
3
C H
3
CH
CH
CH
3
2-butene
This is called the
condensed structure
C C C C
H
H
H
H H H
H
H
C H
3
CH CH CH
3
CH
3
CH=CHCH
3

Using brackets can also shorten some formulas:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
vs. CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
www.chalkbored.com

Carbon: normally forms four covalent bonds and has no unshared pairs
of electrons.


Hydrogen: forms one covalent bond and no unshared pairs of electrons.


Nitrogen: normally forms three covalent bonds and has one unshared
pair of electrons.


Oxygen: normally forms two covalent bonds and has two unshared
pairs of electrons.


Halogen: normally forms one covalent bond and has three unshared
pairs of electrons.
C
H
N
O =
.
.
.
.
. .
Cl
. .
.
.
. .
Tatanama Senyawa Alkana
International Union of Pure and Applied Chemistry
(IUPAC)
1. Tentukan rantai terpanjang sebagai rantai induk
2. Induk diberi nama sesuai dengan nama alkana
3. Rantai cabang (alkil) diberi nama sesuai dengan alkana
hanya akhiran ana diganti menjadi il
4. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung
terdekat dengan rantai cabang
5. Jika terdapat 2 atau lebih cabang yang sama,
dinyatakan dg awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst
6. Cabang yang berbeda disusun sesuai abjad

Karbon (C)
Karbon mempunyai 4 elektron valensi; Hidrogen 1.


C H



To obtain an octet, carbon forms four bonds.

H H

H C H H C H CH
4
, metana



H H
H

Contoh:
Rantai induk
cabang
2-Metilbutana
CH
3
CH CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
Rantai induk
cabang
cabang
2,3-dimetil heksana
Rantai induk
cabang
cabang
4-etil-2,4-dimetilheksana
cabang
Isomeri
Adalah suatu senyawa yang berumus molekul sama tetapi
rumus struktur berbeda
Pada deret alkana, yang mempunyai isomeri dimulai dari butana
(C
4
H
10
), punya 1 isomer.

Makin besar jumlah C, makin banyak pula isomernya.
Heksana
Rumus molekul: C
6
H
14

Tuliskan semua kemungkinan isomernya dan berilah
nama masing-masing isomer.
2. Sifat-sifat Fisika
Senyawa rendah : C
1
- C
4
pada T dan P biasa: bentuk gas
Senyawa sedang : C
5
- C
17
(pentana sd dekaheptana (C
17
H
36
)
bentuk cair
Senyawa tinggi : C
18
(C
18
H
38
) dan seterusnya bentuk padat
Kelarutan : Alkana mudah larut dalam zat pelarut
organik non polar, misal C
6
H
12
, CCl
4
, eter, CHCl
3.

Tak larut dalam pelarut polar, tak larut air.
Berat jenis : Setiap penambahan atom C, BJ naik tetapi
paling tinggi 0,8.
Makin tinggi jumlah C:
- Titik didih makin tinggi, setiap penambahan 1 atom C, rata-rata
bertambah 20-30C. Makin banyak cabang C: titik didih makin
rendah.
- kerapatannya makin besar.
- viskositas alkana makin naik.
- volatilitas alkana makin berkurang
Fraksi Penyusun rantai Selang titik didih (C)
Gas alam
Petroleum eter
Nafta
Bensin (campuran alkana)
Minyak tanah
Minyak bakar, m mineral
Minyak pelumas, m. berat,
gemuk, lilin parafin
Residu: aspal
C
1
- C
4
C
5
C
6
C
7
C
6
C
12
C
12
C
15
C
15
C
18
C
16
C
24

< 20
30 60
60 90
75 200
200 300
300 400
> 400

Tabel 3. Berbagai Fraksi Minyak Mentah
Gas alam: CH
4
80%
C
2
H
6
5- 10%
Sisa alkana lebih tinggi 10-20%
Alkana umumnya digunakan untuk bahan bakar, minyak pelumas.
Alkana paling sederhana CH
4
(metana).
CH
4
terbentuk karena pembusukan tumbuh-tumbuhan (selulosa) pada rawa-
rawa oleh bakteri pd proses anaerob. Juga terbentuk CO
2
dan N.
Gas metana = gas rawa = gas tambang
Sumber utama alkana adalah gas alam dan petroleum. Dengan distilasi
fraksinasi petroleum dapat dipisah menjadi beberapa fraksi.
Fraksi Suhu distilasi (C) Jumlah atom C
Gas
Petroleum eter
Ligroin
Gasolin alam
Kerosin
Gas oil
Minyak pelumas
Aspal (residu) padat
<20
20 60
60 - 100
40 205
175 325
>275
di atas 350
> tinggi
C
1

C
4
C
5
C
6

C
6
C
7
C
5
C
10
dan sikloalkana
C
12
C
18
dan aromatik
>C
12
berhubungan dg rantai siklis
polisiklis
Tabel 4. Destilasi fraksinasi minyak bumi
Sintesis Alkana

1.Reduksi Alkil Halida
a. Hidrolisis reagen Grignard
b. Reaksi Wurtz
c. Hidrogenasi Alkena

a. Hidrolisis reagen Grignard
2-Bromo-butana
Butil-magnesium-bromida
H+ OH-
Reagen Grignard
Apakah yang dimaksud dengan reagen
Grignard.
Bagaimanakah cara membuat reagen
Grignard.
Apakah manfaat reagen Grignard.
Berikan salah satu contoh reagen Grignard.
b. Reaksi Wurtz


Kloro propana
2,2-dimetil butana
Reaksi 2 mol alkil halida dengan logam Na
c. Hidrogenasi Alkena
Reaksi Alkana
1. Halogenasi (Substitusi oleh halogen)
2. Penyisipan metilen/karbon
3. Nitrasi
4. Isomerisasi
5. Oksidasi (pembakarancombustion)
6. Cracking (pirolisa)
1. Halogenasi (Substitusi oleh halogen)
- Alkana bereaksi dengan halogen (reaktivitas rendah) pada suhu
tinggi dan katalisator dengan sinar
- Pada reaksi ini, satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan
atom halogen.
Klorinasi metana








CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
Heat or light
CH
3
Cl+ Cl
2
CH
2
Cl
2
+ HCl
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
CHCl
3
+ HCl
CHCl
3
+ Cl
2
CCl
4
+ HCl
Heat or light
Heat or light
Heat or light
Khlorometana
Dikhlorometanea
Trikhlorometanea
Tetrakhlorometana
Soal halogenasi alkana
Berapa banyak kloroalkana dapat dihasilkan
pada klorinasi butana.
Reaksi Substitusi
Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat
dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom
lain.
Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh
(semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal),
tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada
senyawa tak jenuh.
Contoh:
Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen (Cl,
Br, I atau F)) pada metana (CH
4
) menghasilkan metil khlorida
(CHCl
3
).
Soal
Dalam diklorinasi propana, empat isomer hasil dengan rumus
C
3
H
6
Cl
2
dipisahkan dan dinamai A, B, C, dan D. Masing-masing
direaksikan dengan klor untuk menghasilkan satu atau lebih
trikloropropana, C
3
H
5
Cl
3
. A dan B memberikan tiga senyawa
trikloro, C memberikan satu, dan D memberikan dua.
Pertanyaan:
a. Bagaimana struktur C dan D. Salah satu hasil dari A identik
dengan hasil dari C.
b. Bagiamanakah struktur A dan B.
2. Penyisipan metilen/karbon
Metilen terbentuk dengan fotolisa (penyinaran dengan energi tinggi)
3. Nitrasi
a. Dengan HNO
3
: pada suhu tinggi alkana bercabang dapat
mengalami nitrasi, hingga didapat senyawa nitro






b. Reaksi Victor Meyer cek lagi,,,
4. Isomerisasi
Pada pemanasan dengan AlCl
3
dan HCl, n-alkana akan
berubah menjadi isomer-isomernya.

5. Oksidasi (pembakaran/combustion)
Pada silinder mesin-mesin yang menggunakan gasolin: premium,
bensin dan solar.
Pembakaran alkana adalah reaksi oksidasi alkana dengan O
2
.
Proses ini bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor).
Maka, alkana merupakan sumber bahan bakar yang terbanyak
digunakan di dunia.
Contoh: C
3
H
8
+ 5O
2
3CO
2
+ 4H
2
O + energi
Oksidasi tidak sempurna

CH4 + O2 C + 2H2O
karbon

CH + /2 O2 CO + 2H2O

Combustion In the Cell
Metabolic oxidation is combustion
C
6
H
12
O
6
+ 6O
2
6CO
2
+ 6H
2
O + heat
glucose

Learning Check 1
Complete the combustion reaction for
C
5
H
12
+ O
2
+

Balance your equation


Solution Alk1
Step 1
C
5
H
12
+ O
2
CO
2
+ H
2
O
Step 2
C
5
H
12
+ O
2
5 CO
2
+ 6 H
2
O
Step 3
C
5
H
12
+ 8 O
2
5 CO
2
+ 6 H
2
O


Learning Check Alk2
Complete and balance the reaction for the
complete combustion of C
6
H
14


6. Cracking (pirolisa)
a. Thermal cracking
Pemutusan rantai pada alkana yg mempunyai C tinggi
menjadi alkana dengan jumlah atom C lebih kecil,
alkena dan H
2

b. Catalitic cracking

c. Catalytic reforming
Hidrokarbon alifatik hidrokarbon aromatik (bahan bakar
sangat baik
Manfaat Alkana
Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar
dan bahan baku industri petrokimia.
1. Metana sebagai bahan bakar untuk rumah tangga, dan
bahan baku pembuatan H
2
dan NH
3
.
2. Etana sebagai bahan bakar untuk LPG dan sebagai
refrigerant dalam sistem pendinginan dua tahap untuk
suhu rendah.
3. Propana merupakan komponen utama LPG dan bahan
baku senyawa organik.
4. Butana sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan
baku karet sintesis.
5. Oktana merupakan komponen utama bahan bakar
kendaraan bermotor, yaitu bensin.
Rangkuman
Deret alkana termasuk hidrokarbon jenuh dari atom H, hingga
sukar bereaksi dengan zat lain.
Alkana dimulai butana, punya beberapa isomer, makin banyak
jumlah atom C nya isomer makin banyak.
Sumber utama alkana di alam adalah gas alam dan
petroleum eter distilasi bertingkat dapat terpisah
menjadi beberapa fraksi.
Sintesis
Alkana dapat disintesis melalui:
a. Hidrolisis reagen Grignard
b. Reaksi Wurtz
c. Hidrogenasi alkena
Reaksi Alkana
a. Penyisipan
b. Nitrasi
c. Pirolisis: thermal dan catalitic
Dafar Pustaka
Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J., and Hadad, C.M.,
2002, Organic Chemistry: A Short Course,
Naming Hydrocarbons (nomenclature),
www.chalkbored.com/lessons/chemistry.../hydrocarb
on-nomenclature.pp... , Diakses 1 September 2011
Alkanes, Alkenes, Alkynes & Benzene,
www2.bakersfieldcollege.edu/bmadani/chepter10-
13.ppt , Accessed October 2011