Chapter 8 (part 1)

Karbohidrat
Translate by Ayu Dara Kharisma

Karbohidrat
Kelas yang paling berlimpah dari
molekul biologis di bumi
Mulanya diproduksi melalui fiksasi
CO2 selama fotosintesis

Peranan Karbohidrat
Penyimpanan energi (glikogen, pati)
Komponen struktural (selulosa,
chitin)
Pengenalan seluler
Turunan karbohidrat termasuk
DNA, RNA, co-faktor, glikoprotein,
glikolipid

Karbohidrat
Monosakarida (gula sederhana) tidak
bisa dipecah menjadi gula lebih
sederhana lagi dalam kondisi
ringan/biasa
Oligosakarida = "dalam hitungan" biasanya 2 sampai 10 monosakarida
Polisakarida adalah polimer dari gula
sederhana

Monosakarida
Polihidroksi keton (ketosa) dan
aldehida (aldoses).
Aldoses dan ketosa
mengandung fungsi aldehida
dan keton, masing-masing.
Ketosa dinamai setara dengan
aldosa + dimasukkan ul
Triose, tetrose, dll
menunjukkan jumlah karbon
Rumus empiris = (CH2O)n

H
C

CH2OH

C*

OH

HO

C*

C*

OH

CH2OH
D-ribose

HO

C*

C*

OH

CH2OH
D-ribulose

Monosakarida adalah kiral

Aldoses dengan 3C atau lebih
dan ketosa dengan 4C atau
lebih adalah kiral
Jumlah karbon kiral dalam
Ketosa selalu kurang satu
dari jumlah yang ditemukan
pada panjang aldosa yang
sama
Jumlah steroisomers yang
mungkin = 2n (n = jumlah
karbon kiral)

H
C

CH2OH

C*

OH

HO

C*

C*

C*

HO

C*

OH

C*

OH

OH

C*

OH

CH2OH

CH2OH

D-glucose

D-fructose

Stereokimia
Enantiomers
O

H
C

HO

C*

C*

OH

HO

C*

HO

C*

Epimers

Diastereomers
O

H
C

C*

OH

HO

C*

C*

OH

HO

C*

HO

C*

HO

C*

C*

OH

C*

OH

HO

C*

OH

C*

OH

CH2OH

L-glucose

D-glucose

H
C

CH2OH

H
C

C*

OH

HO

C*

HO

C*

HO

C*

C*

C*

OH

C*

OH

C*

OH

C*

OH

C*

OH

CH2OH

CH2OH

D-mannose

D-galactose

CH2OH
D-glucose

CH2OH
D-mannose

Enansiomer= Bayangan cermin

Pasangan isomer yang memiliki konfigurasi yang
berlawanan pada satu atau lebih pusat kiral tetapi
BUKAN bayangan cermin adalah diastereomers
Epimers = Dua gula yang berbeda dalam konfigurasi
hanya pada satu pusat kiral

Siklisasi aldosa dan ketosa sebagai

pengenalan terhadap pusat kiral
Gula aldosa (glukosa) dapat cyclize (disiklisasi) untuk
membentuk hemiasetal siklik
H
H
O

ALDEHYDE

C
H
ALCOHOL

H
R1

C*

R1

O
R2

O
H

NEW CHIRAL
CARBON

R2

HEMIACETAL

Gula Ketosa (fruktosa) bisa cyclize (disiklisasi) untuk

membentuk hemiketal siklik
H

H
O

KETONE

C
R
ALCOHOL

R
R1

C*

R1

O
R2

O
H

NEW CHIRAL
CARBON

R2

HEMIKETAL

Proyeksi Haworth
O

-OH up = beta
-OH down = alpha

C1
H

C2

OH

HO

C3

C4

OH

C5

OH

CH2OH

6
5

1
3

karbon anomeric
(sebagian besar
teroksidasi)

Untuk semua karbon non-anomeric, kelompok OH mengarah bawah dalam proyeksi Haworth
jika menunjuk ke kanan proyeksi Fischer

Monosakarida dapat siklik untuk

membentuk piranosa / bentuk Furanose
a = 64%
b = 36%

a = 21.5%
b = 58.5%

a = 13.5%
b = 6.5%

Konformasi Monosakarida

Gula piranosa bukan molekul planar, lebih suka berada di

salah satu dari dua konformasi kursi.

Gula pereduksi
Ketika dalam bentuk
uncyclized (tidak
disiklisasi), monosakarida
bertindak sebagai zat
pereduksi.
Gugus karbonil bebas dari
aldoses atau ketosa dapat
mereduksi ion Cu2+ and
Ag+ ke produk yang tidak
larut

Turunan-turunan
Monosakarida

Gula Fosfat

Asam dioksi

Gula amino

Gula alkohol

Struktur monosakarida yang

perlu anda ketahui

glukosa
fruktosa
ribulosa
gliseraldehida
dihidroksiaseton