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FARMACOGNOSIA I
PRCTICA N 9
DROGAS CON GLICSIDOS ANTRAQUINNICOS
Integrantes:
Ciclo: Tercero
Seccin: FB6M1
2014
INTRODUCCIN
MARCO TEORICO
Glucsidos antraquinonicos
Las antraquinonas son metabolitos secundarios quinonas tricclicas derivadas
del antraceno que a menudo contienen uno o ms grupos.
Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que
pueden utilizarse como laxantes o como purgantes segn las dosis
administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosdica, es decir,
unidas a azcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados
antraquinnicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en
forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monmeros o
dmeros (diantronas).
Sntesis
Dos vas conducen a las antraquinonas .La va normal es la ciclacin de un
octaacetato, as ocurre con las 1,8-dihidroxiantraquinonas de las Poligonaceas,
Leguminosas y Ramnaceas. En otras principalmente en las Rubiceas- el
precursor es el cido sikmico: tras condensacin con un cido -cetoglutrico y
formacin de una naftaleno, este es isoprenilado.
Propiedades Fsico Qumicas, Caracterizacin
Las geninas son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos; las
geninas carboxlicas se pueden extraer en solucin acuosa de bicarbonato
Propiedades Farmacolgicas
Disminuyen la reabsorcin del agua, sodio y cloro a nivel del colon, uno de los
supuestos mecanismos de esta accin es la actividad inhibidora del sistema
Na-K- ATPsica de los enterocitos. Por otra parte, provocan un aumento del
peristaltismo intestinal, excitando las terminaciones nerviosas locales del SNA,
igualmente se observa una alteracin de la mucosa intestinal.
1. SENSIDOS
glicona
(glucosa)
correspondientes.
La
las
genina
geninas
de
los
3. Aloinsido
El aloinsido o alona se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox. La
alona es un C-hetersido que por hidrlisis genera la glicona (glucosa) y
la genina (aloe-emodina). Posee propiedades como laxante o purgante
segn la dosis. Tambin se le atribuyen efectos antibiticos.
4. cido carmnico
Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopiuscoccus),
un
insecto
que
crece
sobre
las
hojas
de
las
chumberas
MATERIALES Y REACTIVOS
1)
Pipetas x 5 y 10mL
3. Rejilla y trpode
4. Mechero bunsen
5.
6. Luna de reloj
Balanza
7. Tubos de ensayos
9 .Embudo
8. Propipeta
11. Gotero
12. Cuchillo
Muestra
Hojas de sen
Sbila
Reactivos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Tricloruro ferrico
amoniaco
Felingh A y B
Acido sulfrico
Sulfato de cobre pentahidratado
Hidrxido de sodio al 5%
Nitrato de plata
Etanol
PROCEDIMIENTOS:
1. OBTENCION DE GLICOSIDO ANTRAQUINONICO A PARTIR DEL
RASPADO DE LA SABILA
Realizamos un corte a la
sbila
Raspamos su contenido y le
agregamos 10 mL de agua
Llevamos a
mara caliente
bao
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sabila
Le
agregamos
gotas de FeCl 3
Se observ el cambio de
coloracin a verde oscuro lo
cual demuestra la presencia de
grupos hidroxilosen la molcula
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sabila
Le
agregamos
gotas de Amoniaco
Se observ el cambio de
coloracin a amarillo oscuro,
cuando se debera haber
visualizado un anillo color
anaranjado
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sbila
Le agregamos 3
gotas de Fehling
AyB
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sbila
Le agregamos 3 gotas
de H2SO4
Se
observ
una
coloracin
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sbila
Le agregamos 3 gotas
de sulfato de hierro
Se
observ
una
coloracin
ligeramente amarilla
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sbila
Le agregamos 3 gotas
Hidroxido
sodio
de
Se
de
En un tubo de ensayo
que contiene 3 mL de
extracto del raspado
de sbila
Le agregamos 3 gotas
de Acidonitrico
Se observ la formacin de un
anillo de color naranja claroy
vapores de color amarillo parduzco
caracterstico de antraquinonas
RESULTADOS
No
se
observoglucsidos
antraquinonicos
Reaccin de NaOHSe
observo una coloracin
amarilla con florescencia
roja
con
una
base
transparente
lo
cual
demuestra agliconas libres
oxidadas como son las
antraquinonas
REACCION CON EL
EXTRACTO
DE
Sen
CON AMONIACO
Se observo la formacin de un
anillo de color naranja oscuro y
vapores
de
color
amarillo
parduzco
caracterstico
de
antraquinonas. Esto es debido a
la oxidacin del antraceno
DISCUSIN
La reaccin de Borntrger se utiliza frecuentemente para investigar la
presencia de principios antraquinnicos en vegetales. Esta reaccin consiste
en agregar un reactivo alcalino como amonaco, solucin de hidrxido de sodio
o de potasio directamente a la droga en polvo o a un extracto y se basa en la
coloracin roja que dan los derivados antraquinnicos en medio alcalino; la
aparicin de una coloracin anaranjada o roja indicar la presencia de
agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser proporcional a la
concentracin de principios activos.
Por lo cual las reacciones aplicadas al raspado y los colores obtenidos
contrastan lo cual indica que esta conforme con respecto al reaccionar con
NaOH 5% porque se presencio un color anaranjada o roja indicar la presencia
de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color ser proporcional a la
concentracin de principios activos.
En el caso de las drogas hetersidos es necesario realizar previamente una
hidrlisis cida (generalmente se emplea HCl o H2SO4) en condiciones
oxidativas para transformar los derivados antraquinnicos en antraquinonas
libres como el caso de la antraquinona que se encuentra en la sbila alona o
barbalona. La nitracin de la antrona se obtiene rpidamente a la
antronaquinina.
El reactivo de fehling nos permite reconocer azucares que son los que forman
parte de la estructuras glucsidos antraquinonicos por ello se colorea un
marrn.
CONCLUSIONES
1. Se logr
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Delporte C. Glucsidos antraquinonicos. Farmacognosia. [Acceso en
internet] .2010
2. Martnez
A.
Quinonas
compuestos
relacionados.Medellin.2012
ANEXO
Los glucsidos antraquinnicos contienen
la antraquinona.
una
aglicona
derivada
de
PROPIEDADES:
Laxante, Metabolizacin, Oxidacin selectiva y Sublimacin, etc.
CUESTIONARIO