ALKALOID

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik
dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari
hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik
biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral
yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.
1. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa
padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran
dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species
aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada
umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa

pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener
sangat larut dalam air.
2. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron
pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan
elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan
senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa
dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan
bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron
berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit
asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi,
terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa Noksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai
persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam
dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering
mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam
bentuk garamnya.
KLASIFIKASI
Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai
kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang
diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b)
Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa perkecualian.
(a) Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi
yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin
heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
(b) Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak
terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam
amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
(c) Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin
dan purin (kaffein))
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini
adalah :
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat

mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang
belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai
tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger,
Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain
dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae)
3. alkaloid QuinolinMempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk
disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic
terhadap Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili
Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan
psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy
untuk penyakit Leukimia dan Hodgkins.
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili
Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus
(fam : Leguminocaea).
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung
4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana
dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin,
alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex
paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola
nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon
pada rantai samping.
1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon
pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi,
Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum
autumnale.
2. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum,
Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

Pada umumnya tanin merupakan senyawa polifenol yang memiliki berat molekul (BM) yang
cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapat membentuk kompleks dengan protein. Berdasarkan
strukturnya, tanin diklasifikasikan menjadi dua kelas yaitu tanin terhidrolisis dan tanin terkondensasi.
1.

Tanin Terhidrolisis
Tanin terhidrolisis biasanya berikatan dengan karbohidrat yang dapat membentuk jembatan oksigen,
sehingga dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam sulfat atau asam klorida. Gallotanin
merupakan salah satu contoh tanin terhidrolisis, di mana gallotanin ini merupakan senyawa berupa
gabungan dari karbohidrat dan asam galat. Selain itu, contoh lainnya adalah ellagitanin (tersusun dari
asam heksahidroksidifenil).
Secara singkat, apabila tanin mengalami hidrolisis, akan terbentuk fenol polihidroksi yang sederhana,
misalnya piragalol, yang merupakan hasil dari terurainya asam gallat dan katekol yang merupakan
hasil dari hidrolisis asam protokatekuat. Tanin terhidrolisiskan biasanya berupa senyawa amorf,
higroskopis, berwarna cokelat kuning yang larut dalam air (terutama air panas) membentuk larutan
koloid bukan larutan sebenarnya. Makin murni tanin, makin kurang kelarutannya dalam air dan makin
mudah diperoleh dalam bentuk kristal.

2.

Tanin Terkondensasi
Tanin terkondensasi biasanya tidak dapat dihidrolisis, melainkan terkondensasi di mana
menghasilkan asam klorida. Tanin terkondensasi kebanyakan terdiri dari polimer flavonoid. Tanin
jenis ini dikenal dengan nama Proanthocyanidin yang merupakan polimer dari flavonoid yang
dihubungan dengan melalui C 8 dengan C4, contohnya Sorghum procyanidin yang tersusun dari
catechin dan epiccatechin.

Metabolit primer
Senyawa metabolisme primer merupakan senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup dan
bersifat essensial bagi proses metabolisme sel tersebut. Senyawa ini dikelompokkan menjadi
4 kelompok makromolekul yaitu karbohidrat, protein, lipid,dan asam nukleat

Karbohidrat
Karbohidrat merupakan kelompok makromolekul yang tersusun atas atom
C,H,dan O. kelompok ini sering disebut juga gula-gula hidrokarbon.
Berdasarkan jumlah monomer penusunnya, karbohidrat terbagi atas:
1.
2.
3.
4.

monosakarida yang tersusun atas 1 monomer,

disakarida yang tersusun atas 2 monomer,
oligosakarida yang tersusun atas 3-10, dan
polisakarida yang tersusun atas lebih dari 10 monomer.

Protein
Protein merupakan suatu senyawa makromolekul yang tersusun atas atom C, H, O, N, dan S.
Berdasarkan fungsinya protein dikelompokkan menjadi dua kelompok besar, yaitu:
1. Protein fungsional yaitu kelompok Enzim, dan
2. Protein Struktural yaitu protein yang menyusun bagian struktural dari dalam sel seperti
protein integral dan protein perifer yang menyusun bagian membran sel.

Lipid
Lemak merupakan golongan senyawa metabolit primer yang bersifat hidrofobik.
Senyawa ini dapat dibagi menjadi beberapa kelompok yaitu:
1. lemak yang tersusun atas asam lemak dan gliserol,
2. sterol yang merupakan penyusun membran sel makhluk hidup, dan
3. kolesterol.

Asam Nukleat
DNA

Asam nukleat merupakan komponen yang terdiri atas atom C, H, O, dan P. Biasanya asam
nukleat terdiri atas 3 bagian yaitu gula ribosa, basa nitrogen, dan fosfat.
Berdasarkan fungsinya, asam nukleat dibagi menjadi 4 kelompok yaitu :
1.
2.
3.
4.

Sebagai komponen materi genetik, contohnya : DNA, RNA

Sebagai energi kimia, contohnya: ATP, GTP, UTP
Sebagai kofaktor, contohnya : NAD, FAD, Koenzim A
Sebagai komponen regulator, contohnya : cAMP, cGMP

Metabolit sekunder
Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan
organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu
dan lainnya. Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang
berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada
satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya
pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah
untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya
untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal.
Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan
lingkungannya.

Resin pinus mengandung metabolit sekunder dan dapat digunakan dalam produksi pernis dan
parfum.

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta
disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpena,
seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.
Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan
oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan
tanin.
Senyawa yang mengandung nitrogen.[2] Contohnya alkaloid dan glukosinolat.[3]

Manfaat
Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa
tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di
sekitarnya.[2] Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid,
tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya.[2] Hal ini disebut
sebagai alelopati.[2] Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau
model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam
salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu.[2] Manfaat lain dari metabolit
sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.[2]
Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun,
parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin,
tanin, saponin, dan minyak volatil.[4]

Manfaat
Beberapa contoh dari metabolit sekunder adalah:
Kelas

Contoh Senyawa

Contoh Sumber

Efek dan kegunaan

Nikotin, kokain,
teobromin

Tembakau, coklat

Mempengaruhi neurotransmisi
dan menghambat kerja enzim

Mentol, linalool

Tumbuhan mint dan

banyak tumbuhan
lainnya

Mempengaruhi neurotransmisi,
menghambat transpor ion,
anestetik

SENYAWA
MENGANDUNG
NITROGEN

Alkaloid

TERPENOID

Monoterpena

Diterpena

Gossypol

Kapas

Menghambat fosforilasi, toksik

Triterpena, glikosida
kardiak (jantung)

Digitogenin

Digitalis (Foxglove
digitalis sp.)

Stimulasi otot jantung,

memengaruhi transpor ion

Sterol

spinasterol

Bayam

Mempengaruhi kerja hormon

hewan

FENOLIK

Asam fenolat

Kafeat, klorogenat

Semua tanaman

Menyebabkan kerusakan
oksidatif, timbulnya warna coklat
pada buah dan wine.

Tannins

gallotanin, tanin
terkondensasi

oak, kacangkacangan

Mengikat protein, enzim,

menghambat digesti, antioksidan.

Lignin

Lignin

Semua tanaman
darat

Struktur, serat