KIMIA ORGANIK

Sejarah Perkembangan
Senyawa Organik
Friedrich Wohler, 1828
Mensintesis senyawa organik
dari senyawa anorganik
NH4OCN
Ammonium sianat

NH2CONH2
UREA

Senyawa karbon dapat disintesis dari senyawa anorganik di

samping dapat berasal dari makhluk hidup atau senyawa organik
lainnya

Penemuan Wohler
Senyawa
organik
lainnya

Makhluk Hidup
Senyawa anorganik

Senyawa organik
Hal.: 3

Senyawa organik adalah senyawa karbon

Istilah yang sekarang
dikenal ?

SENYAWA
ORGANIK

SENYAWA
KARBON

Sebab setiap senyawa organik selalu mengandung Karbon (C)

sebagai unsur utama, di samping unsur yang lainnya seperti H, N,
O, S, P dan sebagainya.Dan senyawa organik jika dibakar selalu
menghasilkan arang (sebagai bukti adanya karbon)

KARAKTERISTIK KHAS ATOM

KARBON

Unsur kimia dengan lambang C

Nomor atomnya Z = 6
Golongan IV A
Konfigurasi elektron
2 4 atau 1s2 2s2 2p2
Elektron valensinya = 4
Dapat membentuk isotop. C-12, C-13, C-14
Dapat membentuk 4 ikatan kovalen
Dapat membentuk rantai karbon

Contoh ikatan yang dapat dibentuk karbon

JENIS ATOM KARBON DALAM

RANTAI KARBON

KARBON PRIMER
KARBON SEKUNDER
KARBON TERSIER
KARBON KUARTENER

KARBON PRIMER
Adalah karbon yang terikat pada satu atom
karbon yang lain.

CH3

CH2

CH2

CH3

KARBON SEKUNDER
Atom karbon yang terikat oleh dua atom
karbon yang lain

CH3

CH2

CH2

CH3

KARBON TERSIER
Atom karbon yang terikat pada tiga atom
karbon yang lain.

CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH3

ATOM KARBON KUARTENER

Atom karbon yang terikat pada empat atom
karbon yang lain.

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

The Arrow Notation in Mechanisms

Bond-Making

Bond-Breaking

Pembagian Senyawa Karbon

Senyawa Karbon
Alifatik
(rantai terbuka)
Senyawa
Hidrokarbon
Jenuh
ikatan tunggal
ALKANA
Tidak jenuh
Ikatan rangkap dua
ALKENA
Ikatan rangkap tiga
ALKUNA

Siklik
(rantai tertutup)
Senyawa
Turunan
hidrokarbon
ALKOHOL
ETER
ALDEHID
KETON
ASAM KARBOKSILAT
ESTER
AMIDA
AMIN
ASAM AMINO
HALO ALKANA

Karbo
siklik
Alisiklik

Hetero
siklik

Poli
siklik

Aromatik
Benzena dan
turunannya

ALKANA
Adalah hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan
rantai terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya
merupakan ikatan tunggal.
Rumus umum alkana CnH2n+2
Deret Homolog (Deret sepancaran) Alkana
Suatu kelompok senyawa hidrokarbon dengan rumus umum
yang sama dan sifat yang bermiripan

DERET HOMOLOG ALKANA

Jumlah Atom C

Rumus Molekul

Nama

CH4

METANA

C2H 6

ETANA

C3H 8

PROPANA

C4H10

BUTANA

C5H12

PENTANA

C6H14

HEKSANA

C7H16

HEPTANA

C8H18

OKTANA

C9H20

NONANA

10

C10H22

DEKANA

DERET HOMOLOG ALKANA

Jumlah Atom C

Rumus Molekul

Nama

11

C11H4

UNDEKANA

12

C12H26

DODEKANA

13

C13H28

TRIDEKANA

14

C14H30

TETRADEKANA

15

C15H32

PENTADEKANA

16

C16H34

HEKSADEKANA

17

C17H36

HEPTADEKANA

18

C18H38

OKTADEKANA

19

C19H40

NONADEKANA

20

C20H42

EIKOSANA

Nama & Struktur Gugus-gugus Alkil yang Sering Dijumpai

NAMA
Metil

STRUKTUR

CH3

CH2CH3

Propil

CH2CH2CH3

Isopropil

H
C

Tersier butil

CH3

CH3

Isobutil

CH3

CH3

n-pentil

CH2CH2CH2CH2CH3

Isopentil

CH2CH2CHCH3

CH2CH2CH2CH3
H2
C

H
C

CH3
CH3

CH3

Sekunder butil

STRUKTUR

-CH3

Etil

Butil

NAMA

H
C

H2
C

CH3

Neopentil

H2
C

CH3

CH3

Gugus Alkil : alkana yang kehilangan satu atom H

CH3

CH3

Contoh Senyawa Alkana

C4H10 atau BUTANA dapat dituliskan

PENAMAAN ALKANA
Berdasar IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
Nama IUPAC untuk alkana bercabang terdiri dari 2 bagian yaitu :
Nama cabang dan nama rantai induk

Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang dalam molekul

Cabang diberi nama alkil, misalnya -CH3 adalah metil
Posisi cabang ditunjukkan dengan awalan angka.
Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu ujung sedemikian rupa
sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
Bila terdapat lebih dari satu cabang sejenis, nama cabang disebut sekali
saja diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang, misalnya 2 = di, 3 =
tri, 4 = tetra, 5 = penta, dan seterusnya.
Bila terdapat lebih dari satu jenis cabang, maka cabang-cabang ditulis
sesuai urutan abjad. Misal Etil lebih dulu daripada metil.

Contoh Penamaan Alkana

Substituen

Nama senyawa : 2,4-dimetil-pentana

Pada senyawa di atas ada percabangan di nomor 2 dan 4
yaitu keduanya adalah metil, rantai induknya berjumlah 5 (Pentana)

NAMA UMUM
Alkana tak bercabang yang mempunyai atom karbon lebih dari
3 diberi awalan normal (n-).
Awalan iso menunjukkan adanya gugus CH(CH3)2 dan
awalan neo- menunjukkan adanya gugus C(CH3)3 pada ujung
rantai.
CH3
CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentana

CH3

Isobutana

CH3CH2CHCH3
CH3

Isopentana

CH3CCH3
CH3

Neopentana

NAMA UMUM
Nama-nama umum amil- dan isoamil- sering digunakan
sebagai pengganti nama IUPAC pentil- dan isopentil.
CH2CH2CH2CH2CH3

CH2CH2CHCH3
CH3

Nama IUPAC :

Pentil

Isopentil

Nama umum:

Amil

Isoamil

Sistem tata nama umum tidak dapat diterapkan pada pola

percabangan di luar contoh-contoh di atas. Untuk alkana yg
lebih kompleks harus digunakan sistem tata nama IUPAC.

KEISOMERAN STRUKTUR DALAM

ALKANA
Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama,
tetapi rumus struktur nya berbeda (dalam hal cara terikatnya
atom-atom dalam molekul) disebut isomer-isomer struktur.
Contoh : Alkana dengan rumus molekul C4H10 mempunyai 2
buah isomer struktur, yaitu butana dan 2-metilpropana.
H3C

H2
C

H2
C

H3C

H
C

CH3

CH3

n-butana
Titik didih : 0,5 0C

CH3

2-metilpropana
Titik didih : 11,6 0C

Butana & 2-metilpropana adalah 2 senyawa yg berbeda

strukturnya & mempunyai sifat-sifat fisika dan kimia yg
berbeda.

Sifat-sifat Fisika Alkana

Alkana dengan BM (berat molekul) rendah (metana, etana,
propana, butana) pada T & P atmosfer berwujud gas. Alkana yang
memiliki atom C 5-17 berwujud cair & selebihnya berwujud
padat.
Titik lebur (Tl) & titik didih (Td) alkana makin tinggi bila berat
molekulnya bertambah.
Alkana adalah senyawa nonpolar, dan gaya antarmolekulnya
adalah gaya van der Waals. Oleh karena itu, Tl & Td alkana <
daripada senyawa semipolar atau senyawa polar yg BM-nya
hampir sama.
Alkana-alkana yg merupakan isomer struktur satu thdp yg lain
memiliki sifat fisik & kimia yg berbeda. Misal, isomer C6H14 yg
bercabang memp. Td < dari isomer yg tidak bercabang & semakin
banyak cabangnya, titik didihnya makin rendah.

Reaksi-reaksi pada Alkana

Reaksi Oksidasi
Alkana bila bereaksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai membentuk CO2
dan H2O disertai pelepasan panas.

CH4

2O2

CO2 +

2H2O + panas

Reaksi Halogenasi
Alkana bereaksi dengan halogen dibawah pengaruh panas atau sinar UV.

CH4

panas/cahaya

Cl2

CH3Cl

HCl

Jika halogennya berlebih, maka dapat terjadi penggantian semua atom H pada
alkana oleh halogen.
CH3Cl +

Cl2 panas/cahaya

CH2Cl2 + Cl2

panas/cahaya

+ Cl2

panas/cahaya

CHCl3

CH2Cl2 +
diklorometana

HCl

CHCl3
+
triklorometana

HCl

CCl4
+
tetraklorometana

HCl

Reaksi-reaksi pada Alkana

Nitrasi
Reaksi alkana dengan HNO3 pada suhu 150-475 0C mengakibatkan terjadi substitusi
atom H pada alkana oleh gugus NO2 (gugus nitro).
R

HO

NO2

alkana

NO2

H2O

nitroalkana

Sulfonasi
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam alkana sulfonat.
R

HO

SO3H

SO3H +

H2O
asam alkana sulfonat

alkana

Isomerisasi
Pada beberapa alkana mungkin juga mengalami reaksi isomerisasi, misalnya :
H3C

H2
C

H2
C

butana

CH3

300 0C

H3C

H
C

CH3

AlCl3
CH3

isobutana

Dalam reaksi isomerisasi, hasil yang diperoleh merupakan isomer reaktannya.

Sumber Alkana
Sumber alkana yg terdapat di alam adalah bahan bakar
fosil yg meliputi gas alam, minyak bumi, dan batu
bara.
Gas alam mengandung sekitar 90-95% metana, 5-10%
etana & campuran alkana yg memp. Td relatif rendah,
terutama propana, butana, dan 2-metilpropana.
Minyak bumi adalah suatu zat cair kental & merupakan
campuran dari ribuan senyawa (terutama hidrokarbon) yg
terbentuk dari proses dekomposisi tumbuhan & hewan
laut purbakala.
Komponen hidrokarbon yg terdapat dalam minyak bumi
dipisahkan dengan teknik distilasi fraksinasi.

Lanjutan.........
Senyawa yang diperoleh dari destilasi fraksinasi :
a. Gas-gas yg memiliki Td dibawah 20 C yang terdiri dari campuran
propana, butana, dan 2-metilpropana. Campuran senyawa-senyawa ini
dapat dicairkan pada temperatur kamar dengan memberi tekanan &
dikenal dengan nama liquified petroleum gas (LPG : elpiji).
b. Gasolin (nafta) (Td 20-200 C) yg terdiri dari campuran alkana &
sikloalkana yg mempunyai 5-12 atom karbon.
c. Minyak tanah (kerosen) (Td 175-275 C) adalah campuran
hidrokarbon 9-15 atom karbon.
d. Minyak bakar (Td 250-400 C) merupakan campuran hidrokarbon yg
mempunyai 15-18 atom karbon.
e. Minyak pelumas yg mempunyai Td diatas 350 C.
f. Aspal yg merupakan residu dari proses distilasi setelah semua
komponen volatil menguap.
g. Bensin adalah campuran hidrokarbon yang mempunyai 6-12 atom
karbon.

Kegunaan Alkana
Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari
Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, solar
Pelarut berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan
naftalena
Sumber Hidrogen misalnya untuk industri amonia dan pupuk
Pelumas, adalah alkana suku tinggi
Bahan baku senyawa organik lain, misalnya untuk sintesis
alkohol, asam cuka, dan lain-lain
Bahan baku industri, seperti plastik, detergen, karet sintesis,
minyak rambut, obat gosok dan lain-lain.
Dengan halogen dapat membentuk haloalkana misalnya metil
klorida, kloroform, karbontetraklorida, yang bermanfaat sebagai
pelarut.

CONTOH SENYAWA HALOALKANA