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21/10/2104
RESULTADOS:
A equao que rege o processo de condensao aldlica :
Figura 2 - Reao da Sntese da Dibenzalacetona. Fonte: Artigo acadmico sobre a produo de Dibenzalacetona,
UEG, 2010
MMbenzaldedo = 106,12g
MMacetona = 58,09g
MMdibenzalacetona = 234,29
MMgua = 18,02g
Para determinar qual o reagente limitante, foi fornecida uma proporo de 10,6g de
benzaldedo e 5,0g de acetona, em 100mL de uma soluo 10% de hidrxido de sdio e 80mL
de etanol. Para essas quantidades, percebe-se que a acetona est em excesso, sendo assim a
benzaldedo o reagente limitante. Para as 10,6g de benzaldedo seriam necessrias 2,9g de
acetona, portanto esta possui 2,1g a mais, o que equivale a um excesso de 1,74%. Assim,
considerando o excesso, a quantidade de acetona aumenta de 0,6694g para 1,15g. Pela
proporo, sabe-se tambm que a quantidade de soluo de hidrxido de sdio necessria de
23mL, e de etanol 18,5mL.
Portanto, para produzir a alquota desejada sero necessrias 2,446g de benzaldedo,
1,15g de acetona, 23mL de soluo 10% de NaOH e 18,5mL de etanol.
Como todos os compostos se encontram na fase lquida, determinou-se o volume de
cada um. Tambm foi levada em considerao a pureza destes.
O benzaldedo tem uma densidade de 1,05g/ml, assim as 2,446g equivalem a 2,32mL. A
pureza fornecida pelo fabricante foi de 98%, resultando num volume final de 2,35mL. A
densidade da acetona de 0,8g/mol. O volume equivalente as 1,15g de 1,43mL. No havia
indicao da pureza no rtulo no produto, portanto considerou-se como 100%. O fabricante do
etanol indicava uma pureza de 99,5%, assim a quantidade final foi de 18,6mL. A tabela abaixo
mostra resumidamente as quantidades obtidas pelo clculo estequiomtrico.
Massa (g)
Densidade
Volume(mL)
Pureza
Volume final
Benzaldedo
2,446
1,05 g/ml
2,32
98%
2,36mL
Acetona
1,15
0,8 g/ml
1,43
1,43mL
Soluo NaOH
23,0
23,0mL
Etanol
18,5
99,5%
18,6mL
COMENTRIOS E DISCUSSO:
A condensao aldlica uma reao qumica que envolve o on enolato de um
composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. Este tipo de reao uma
das ferramentas mais importantes da sntese orgnica para a formao de ligao C-C.
O objetivo desse experimento foi, portanto, efetuar uma reao de condensao aldlica
em laboratrio atravs da sntese da Dibenzalacetona, alm de rever conceitos e prticas para
uma boa purificao do produto final, uma vez que reaes de condensao aldlica costumam
gerar alguns subprodutos.
No caso desta prtica, a condensao aldlica conhecido como Reao de ClaisenSchmidt, uma vez que os dois compostos carbonilados envolvidos so diferentes e um deles no
possui hidrognio , ou seja, este composto no sofre autocondensao ou no forma um on
enolato em meio bsico. A seguir mostra-se o mecanismo da reao de condensao aldlica
cruzada realizada em aula.
molcula. Desta etapa vem o nome da condensao. Na terceira etapa o on OH- ataca o
hidrognio do composto formado anteriormente, promovendo ento, a desidratao do mesmo
e formando a benzalacetona. Por fim, o on OH- ataca novamente o hidrognio , formando um
novo on. Este novo on formado atacar mais uma molcula de benzaldedo. A partir deste
ponto, teremos novamente o mecanismo de condensao, englobando a parte da molcula que
possui o oxignio e o par de eltrons disponvel sobre o grupo CH 2. No fim, teremos a formao
da dibenzalcetona.
J era esperado que o rendimento no fosse alto devido possibilidade dessa reao
acabar gerando diversos subprodutos. Essa tambm uma das razes que justifica a
necessidade de se manter faixa de temperatura de reao, conforme citada acima, para que
haja uma minimizao da quantidade de subprodutos obtidos.
QUESTES:
1) Por que o benzaldedo no forma ENOLATO?
Porque o bendoaldedo no possui carbonos com hidrognio relativamente ao grupo
carbonila. (Ferreira, 2010). As reaes aldlicas cruzadas so prticas, utilizando bases como o
NaOH e tendo um dos reagente no possuindo o hidrognio e, dessa forma, no pode
sofrendo a autocondensao.
REFERNCIAS:
Artigo acadmico sobre a produo de Dibenzalacetona, UEG, 2010
WEBER,
Andreia.
Reaes
de
compostos
-carbonila.
Disponvel
em
OMURO, Ana Carolina, RIBAS, Greyce B., Soares, Luan F, et al.. Produo de
dibenzalacetona. Trabalho de Graduao (Bacharelado em Engenharia Qumica) - Centro de
Cincias Exatas e Tecnolgicas, Pontficia Universidade Catlica do Paran, Curitiba, 2011.