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REACCIONES DE QUIMICA ORGANICA

SUSTITUCIN
ELIMINACION
PRODUCTOS

ADICION
OXIDO-REDUCCION

REACCIONES
RUPTURA DE
ENLACES

HOMOLITICA
(Radicales libres)
HETEROLITICA
(Inicas)

Nucleofilo: Son reactivos DONADORES de electrones y por tanto bases de


Lewis.
Electrofilos: Especies capaces de ACEPTAR electrones y son cidos de
Lewis.
RUPTURA HOMOLITICA:

Tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera


uniforme, cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se
lleva condigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace
original.
Los productos que se forman de una ruptura hemoltica se llaman
RADICALES LIBRES, no tienen carga (+) o (-), constituyen una
partcula altamente reactiva a causa del electrn no apareado.

RUPTURA HETEROLITICA:

Tipo de reaccin que se produce cuando la ruptura del enlace es


asimtrica es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda
con los dos electrones del enlace covalente original. El par de
electrones enlazantes no se separa, sino que se aleja como un todo
entero hacia uno de los tomos que adquiere una carga NEGATIVA
convirtindose en un ANION. La segunda particula adopta una carga
POSITIVA convirtindose en un CATION.

REACCION DE SUSTITUCION:
En las cuales un tomo (o grupo) en una molcula se sustituye por
otro tomo (o grupo).
Existen 2 tipos de Reacciones de sustitucin.

Sustitucin nucleoflica monomolecular (SN1).En este caso la reaccin procede por


etapas, disocindose primero los compuestos en sus iones y reaccionando despus
estos iones entre s. Se produce por medio de carbocationes.

Sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2).En este caso la reaccin transcurre en


una sola etapa, producindose simultneamente el ataque del reactivo y la expulsin
del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se
produce una inversin en la configuracin, aunque puede no pasar de R a S o
viceversa, puesto que el sustityente puede alterar el orden de prioridades.

Sustitucin Nucleofilica Unimolecular (SN1):

Etapa 1.- Es el paso lento de la reaccin en el que el haloalcano se


disocia formando un carbocatin.

Etapa 2.- El carbocatin es capturado por el nuclefilo

Ejemplos:

Sustitucin Nucleofilica Bimolecular (SN2):


Es una reaccin que transcurre en un slo paso (concertada). El
nuclefilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente.
La aproximacin del nuclefilo al carbono se produce por el lado
opuesto al grupo saliente.

CH3CH2CH2CH2I + LiCl --------------------> CH3CH2CH2CH2Cl+ Lic.


CH3CH2CH2CH2Cl + NAI -----------------> CH3CH2CH2CH2I + NaCl