TOK I STRUKTURA NASTAVNOG ASA

Naziv kole
Predmet
Razred
Datum
Nastavna jedinica
Tip asa

J.U Gimnazija Ismet Mujezinovi

Hemija
IIB
Alkani
as obrade

Odgojni

-Formiranje pozitivnih osobina uenikove linosti.

-Razvoj interesa za nova znanja.
-Razvijanje interesa i sposobnosti uenika za
samostalno i kolektivno rjeavanje problema.
-Razvijanje radnih navika, razvijanje vjetina
rjeavanja zadataka, usmenog i pisanog iskazivanja.

-Savladavanje pojmova kao to su: alkani..

Ciljevi asa

Obrazovni

-Osposobljavanje uenika da analiziraju i

Funkcionalni

Oblici rada
Nastavne metode
Nastavna sredstva
Nastavna pomagala
Literatura

zakljuuju na osnovu injenica,te da uenik obnovi

i proiri znanje koje ima iz osnovne kole.
-Formiranje radnih navika kod uenika.
-Razvoj pamenja,miljenja i percepcije.
-Upuivanje i osposobljavanje uenika da koriste
razliite izvore znanja.

Frontalni oblik rada

Metoda razgovora,izlaganja,demonstracije
Tabla,kreda,grafosokop
Udbenik,grafofolije
Ubenik za I razred Gimnazije

NASLOV: ALKANI

-UVODNI DIO:
-Organske spojeve ije se molekule sastoje samo od ugljika i vodika nazivamo
ugljikovodici.
- Ugljikovodici se dijele uglavnom po zasienosti na:
acikliki (alifatski) - atomi ugljika ine lanaste molekule.
o zasieni - alkani - atomi ugljika su vezani samo jednostrukom
kovalentnom vezom.
o nezasieni
alkeni - osim jednostruke, izmeu atoma ugljika postoji i
dvostruka kovalentna veza.
alkini - osim jednostruke, izmeu atoma ugljika postoji i
trostruka kovalentna veza.
cikliki - atomi ugljika ine prstenaste molekule.
o karbocikliki - prsten je graen samo od atoma ugljika.
zasieni - cikloalkani - atomi ugljika su vezani samo
jednostrukom kovalentnom vezom.
nezasieni - cikloalkeni - osim jednostruke, izmeu atoma
ugljika postoji i dvostruka kovalentna veza.
aromatski - areni - u prstenu su jednostruka i dvostruka
kovalentna veza poredane naizmjenino.
o heterocikliki - u prstenu postoje i drugi atomi (koji se nazivaju
heteroatomima) osim atoma ugljika (npr. atom kisika, duika,
sumpora...).

-GLAVNI DIO:
-Alkani su zasieni ugljovodonici, tj. oni koji ne poseduju viestruke veze
izmeu atoma ugljenika. Kod alkana svaki se ugljikov atom vee sa etiri druga
atoma jednostrukim kovalentnim vezama.
-Najjednostavniji alkan je metan, CH4 ija molekula sadri samo jedan ugljikov
atom na koji su vezana etiri vodikova atoma. Graa molekule metana
uslovljena je sp3 hibridizacijom ugljikova atoma.

Strukture metana.
-Etan, C2H6 drugi je u nizu alkana,a njegova molekula sadri dva ugljikova
atoma, meusobno vezana kovalentnom vezom.

Strukture etana.

-Razlika izmeu metana i etana je samo u jednoj CH2 grupi. Razlika izmeu
svakog sledeeg alkana je takoe u jednoj CH2 grupi. Takav tip hemijskih
jedinjenja iji se susedni lanovi razlikuju za pojednu grupu (u ovom sluaju za
CH2 grupu) naziva se homologni red ili niz.
-Opa formula alkana je CnH2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma.
Redni broj
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Ime
metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
oktan
nonan
dekan

Molekulska formula
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Saeta strukturna formula

CH4
CH3 - CH3
CH3 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - (CH2)3 - CH3
CH3 - (CH2)4 - CH3
CH3 - (CH2)5 - CH3
CH3 - (CH2)6 - CH3
CH3 - (CH2)7 - CH3
CH3 - (CH2)8 - CH3

-Prikazali smo da se formule alkana mogu pisati na razliite naine. Na primjer,

molekulska formula pentana C5H12 nita ne ukazuje na strukturu molekule tog
ugljikovodika. Strukturna formula CH3CH2CH2CH2CH3 pokazuje nam da su
ugljikovi atomi vezani u lanac. Ponekad je nepraktino pisati takve dugake

strukturne formule pa se graa lananog ugljikovodika prikazuje

kondeziranomn strukturnom formulom CH3(CH2)3CH3.
-Nomenklatura alkana:
-Za imenovanje ugljikovih spojeva dogovorena su sistemska pravila. U prolosti
dok je jo bilo poznato relativno malo ugljikovih spojeva i dok se jo nije znala
njihova struktura, obiavalo se spojevima dati nazive na osnovu njihovog
porijekla ili odreenih svojstava. Neki od tih tzv.trivijalnih ili uobiajenih naziva
zadrali su se u praktinoj upotrebi i do danas. Tako je, na primjer, kiselina
izolirana iz limuna dobila naziv limunska kiselina, a kiselina izolirana iz mrava
mravlja kiselina.
-IUPAC sistem:
-Danas je u upotrebi nomenklatura koju je predloila Meunarodna unija za
istu i primijenjenu hemiju (IUPAC-Internacional Union of Pure and Applied
Chemistry).
-IUPAC imena alkana se sastoje od dva dijela, prefiksa koji ukazuje na broj
ugljikovih atoma u lancu i nastavka an, koji pokazuje da je to zasieni
ugljikovodonik.
-Za prva etiri alkana homolognog niza alkana prihvaeni su nazivi: metan, etan,
propan i butan, jer su ta imena nastala prije nego je bila poznata struktura
organskih spojeva. Tako se na primjer butan izvodi iz izmena za maslanu
kiselinu (lat, butyum=maslac) koji sadri etiri ugljikova atoma.

-Nazivi iduih lanova alkana formiraju se na osnovu korijena grkih brojeva

koji oznaavaju broj ugljikovih atoma u najduem lancu. Buduu da je na
grkom penta= pet, heska=est, hepta=sedam itd., odgovarajui alkani sa
pet,est i sedam ugljikovih atoma imaju nazive pentan, heksan i heptan; te po
analogiji dakle slijede oktan,nonan, dekan..

-IUPAC imena supstituiranih alkana, odnosno alkana s razgranatim lancem,

formiraju se na temelju imena najdueg lanca u molekulu. Ugljikovi atomi u
najduem lancu dobivaju brojeve tako da atom na koji je vezan supstituent,

odnosno neka alkilna skupina, ima najmanji mogui broj. To znai da brojanje
treba zapoeti od C atoma najblieg grananju.

H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

najdui lanac
supstituent

-Skupine

vezane za najdui lanac u molekulu imaju jedan vodikov atom manje i

zovu se alkilne skupine. Njihova se imena tvore tako da se imenu alkana iz
kojeg se izvode, oduzme nastavan an- i doda nastavak il,kao to se to vidi na
ovom primjeru.
Alkan

Alkil

Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan
Openito

Metil
Etil
Propil
Butil
Pentil
Alkil

Kondezirana
strukturna formula
CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2R-

-Kada u molekuli imamo vie jednakih supsituenata, upotrebljavaju se prefiksi:

di, tri,tetra i dr. A ako ima vie razliitih alkilnih skupina one se navode
abecednim redom.

H3C

CH
CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

CH3

2,3,5-trimetilheksan

-Fizikalna svojstva alkana:

-Sa poveanjem broja ugljikovih atoma mijenjaju se i fizikalna svojstva alkana.
Tako su prva etiri lana u nizu gasovi, alkani s 5 do 17 ugljikovih atoma pri
sobnoj temperaturi su tekuine, a vrste supstance su oni sa 18 i vie ugljikovih
atoma u molekuli.
-Ugljik i vodik su priblino jednako elektronegativni, pa je zbog toga veza ugljik
vodik gotovo nepolarna. Meu nepolarnim molekulama djeluju samo slabe van
der Waalsove privlane sile. Pod van der Waalsovim privlanim silama razumije
se vie meumolekulskih sila.

Zaleeno jezero sa mjeruriima metana.

-Konstrukcijska izomerija kod alkana:

-Formule prva tri lana homolgnog niza alkana mogu se napisati samo na jedan
nain. Za te ugljikovodike se kae da nemaju konstrukcijskih izomera. Meutim,
kod butana C4H10, skelet od etiri ugljikova atoma moe izgledati poput ravnog
lanca ili slova T. Butan ije su molekule graene od ugljikovih atoma vezanih u
lanac zove se normalni butan ili krae n-butan.

H3C
-Butan

CH2

CH2

CH3

sa razgranatim lancem ugljikovih atoma zove se izobutan (i-butan) ili 2metilpropan.

H3C

CH

CH3

CH3
-Ako dva ili vie spojeva imaju molekule izgraene od jednakog broja atoma,
dakle imaju jednaku molekulsku formulu, a razlikuju se po meusobnom
rasporedu atoma u molekuli, tj.imaju razliite konstitucije, onda se oni nazivaju
konstitucijskim izomerima. Pa kaemo da su n-butan i i-butan dva izomera
butana. Broj moguih izomera naglo se poveava s poveanjem broja ugljikovih
atoma u molekuli.

-Hemijska svojstva alkana:

-Alkani su veoma otporni i na djelovanje razliitih reagenasa, pa su zato u
prolosti dobili ime parafini(gr.para=protiv, + lat affinitas=rod). ak i sa
halogenim elementima, poput hlora, reagiraju samo u posebnim uvjetima. Na
primjer, metan pomijean sa hlorom u mraku ne reagira, ve samo ako ga
obasjamo plavom ili ultraljubiastom svjetlou. U toj reakciji nastaju
hlorvodonik i nekoliko razliitih produkata hloriranog metana. Hloriranje
metana moemo prikazati sljedeim reakcijama:
CH4 + Cl2

HCl + CH3Cl

CH3Cl + Cl2

HCl + CH2Cl

CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 + Cl2

HCl + CHCL3
HCl + CCl4

hlormetan
dihlormetan
trihlormetan(hloroform)
tetrahlormetan

-Kao to ovaj niz reakcija pokazuje, jedan ili vie atoma vodika u molekuli
metana zamijenjeno je ili supstirano atomom hlora. Te ove reakcije se zovu
reakcije supstitucije.
A : B
molekula

energija

A+ + B kationi anioni

energija

A : B

A + B
slobodni radikali

molekula

-Prikazivanje formula alkana:

-Formule alkana i drugih organskih spojeva trebalo bi pisati tako da se uvijek
prikau sve valentne crtice kojima se zamjenjuje jedan elektronski par. Na
sljedeoj slici imamo prikaz prostorne grae metana, etana i propana klinastim
formulama.

H
H

H
C

H
C

C
H

H
C
H
H

-Puni klin prikazuje vezu koja je iznad ravnine papira,a crtkani klin vezu
ispod ravnine papira. Veze koje lee u ravnini papira prikazane su crtama
jednoline debljine. Ovakav nain prikazivanja organskih spojeva mogue je
kad se radi o jednostavnim molekulama.

H3C

CH3

CH3CH3

etan

H3C

CH2

CH3CH2CH3

propan

CH3

H3C

CH2

CH2

CH3

CH3CH2CH2CH3
n-butan

CH3

CH3

CH
H3C

CH2
CH2

CH
CH2

CH3
CH2

-Cikloalkani:
-Molekule koje sadre ugljikove atome povezane u prsten zovemo ciklinim
ugljikovodicima. Ako su svi atomi u prstenu zasieni onda takve ugljikovodike
zovemo cikloalkani. Zbog stvaranja prstena ugljikovih atoma cikloalkani imaju
dva vodikova atoma manje u molekuli,pa je njihova opa formula CnH2n.
-Prsten mogu nainiti najmanje tri ugljikova atoma, a poznati su i ugljikovodici
sa vie od 30 ugljikovih atoma u prstenu.
-Nazivi cikloalkana se formiraju dodavanjem prefiksa ciklo nazivu
nerazgranatog zasienog ugljikovodika s istim brojem ugljikovih atoma. Tako su
nastali nazivi ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan itd.

Redni broj

Ime

Molekulska formula Saeta strukturna formula

1.

ciklopropan

C3 H 6

2.

ciklobutan

C4 H 8

3.

ciklopentan

C5H10

4.

cikloheksan

C6H12

CH3

CH3

1,1-dimetilciklobutan

CH3
CH

CH3

izopropilciklopentan

-Cikloalkani su tekuine karakteristina mirisa slinog nafti. Vrelite raste s

porastom relativne molekulske mase zbog toga to su molekule cikloalkana
nepolarne. Ne otapaju se u vodi, a dobro se otapaju u organskim otapalima.
-Izvori i upotreba alkana:
-Glavni izvor alkana u svijetu su tzv.fosilna goriva; prirodni plin, nafta i ugljen.
To su glavne sirovine za organsku hemijsku industriju ali i izvor energije. Iz
fosilnih goriva se dobiva oko 90% energije koju ovjeanstvo danas troi.
-Metan se zbog velike topline izgaranja koristi kao najie gorivo za
industriju i domainstva.
-Na dovoljno visokoj temperaturi bez prisunosti zraka zasieni se ugljikovodici
razgrauju na elemente. Iz metana se npr. u takvim uslovima kao konani
produkti dobivaju ugljik i vodik. Taj postupak zove se piroliza,a upotrebljava se
u industrijskoj proizvodnji za dobivanje ae i vodika.
-Etan je jedna od najvanijih sirovina u organskoj hemijskoj industriji. Veina
etana dobivena iz zemnog plina podrvgava se postupku krekiranja uz
katalizator da bi se dobio eten. (CH2=CH2). Eten je temeljna sirovina za
dobivanje veine polimera, poznatijih pod nazivom plastine mase.
-Nafta je tekua smjesa razliitih spojeva, od kojih su veina ugljikovodici.
Dananja se civilizacija temelji na iskoritavanju nafte, kako za dobivanje
neophodne energije za transport, pokretanje maina i zagrijavanje, tako i kao
osnovna sirovina za cijelu hemijsku industriju. Od nafte odnosno njenih
derivata, dobivaju se sintetika vlakna, plastika, deterdenti, lijekovi boje i
mnotvo drugih proizvoda.
-Postupci prerade sirove nafte temelje se na razliitim fizikim metodama
razdvajanja smjesa od kojih je najvanija frakcijska destilacija. Nakon

odvajanja od krutih estica i vode sirova nafta se vodi u postrojenje za

frakcijsku destilaciju gdje se zagrijava na temperaturi od 350 do 400 C.
-Najvaniji produkt koji se dobiva iz nafte jeste benzin, jer slui kao pogonsko
gorivo. Meutim, obinom frakcijskom destilacijom iz nafte se dobiva relativno
malo benzina. Da bi se dobilo vie benzina, nafta se podvrgava postupku koji se
zove katalitiko krekiranje, te uz pogodan katalizator, pri temperaturi od 400
do 500 C, molekule ugljikovodika sa veim brojem C atoma cijepaju se na vie
molekula sa manjim brojem C atoma.

-ZAVRNI DIO:
-Postavljanje pitanja:
1.ta su alkani?
Alkani su zasieni ugljovodonici, tj. oni koji ne poseduju viestruke veze
izmeu atoma ugljenika. Kod alkana svaki se ugljikov atom vee sa etiri druga
atoma jednostrukim kovalentnim vezama.
2.Opa formula alkana!
Opa formula alkana je CnH2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma.
3.Imenovanje: Nacrtati sljedee spojeve:
-2,2,3,3-tetrametilpentan
-4-etil-3,4-dimetilheksan
-3-etil-2-metilpentan