Alkeni ili olefini CnH2n

sp2 hibridne orbitale

sp2 hibridne orbitale

Struktura etilena (etena)

Struktura etilena (etena)

Alkeni ili olefini CnH2n

H
C

CH3
C

C
H

Eten

H
C

H
Propen

Nomenklatura moe i etilen i propilen ako nema supstituenata!

 Eten biljni hormon

- inducira
sazrijevanje voa
H

H
C

C
H

Alkeni u prirodi - Terpeni

Monoterpeni (C10)
glavni sastojci
terpentinskog ulja

-pinen

-pinen

a-Farnesen - seskviterpen (C15)

(naen u votanoj prevlaki na plodu jabuke)

Alkeni u prirodi - Terpeni

Mircen
(ulje lovora)

Humulen
(ulje hmelja)

Santalen
(ulje sandalovog drveta)

Alkeni u prirodi - Terpeni

Skvalen
Bioloki prekursor
svih steroidnih hormona

Lanosterol

(triterpen)

Alkeni u prirodi - Terpeni

b-Karoten (tetraterpen)

Alkeni u prirodi - Feromoni

NOMENKALTURA ALKENA I
CIKLOALKENA

IUPAC pravila:
1. Odrediti osnovno ime izborom
najdueg lanca koji sadri
dvostruku vezu i promijeniti ime
odgovarajueg alkana an u
en. (npr. penten, heksen itd.)

2. Numerisati lanac tako da su

ukljuena oba atoma karbona
dvostruke veze i poeti
numerisanje sa kraja koji je blii
dvostrukoj vezi.
1
2 3
4
1- buten

CH2 CHCH2CH3 (ne 3-buten)

CH3CH CHCH2CH2CH3
2-heksen
(ne 4-heksen)

CH3CH2CH2CH2CCH 2CH2CH3
3-propil-2-hepten

2CH
1CH3

Najdui kontinuirani lanac ima 8

karbonovih atoma, ali najdui kontinuirani
lanac koji sadri dvostruku vezu ima 7 Catoma i zato se spoj imenuje kao hepten

3. Oznaiti poloaj supstituenata

brojevima karbonovih atoma na
kojima se nalaze.
CH3
CH2C
1

CH3

CH3
CHCH 3
3

2-Metil-2-buten
(ne 3-metil-2-buten)

CH2C
1

CHCH 2CHCH 3
3

2,5-Dimetil-2-heksen
(ne 2,5-dimetil-4-heksen)

4. Numerisati cikloalkene tako da

karbonovim atomima dvostruke veze
pripadaju poloaji 1 i 2, a zatim
oznaiti poloaje supstituenata
najniim moguim brojevima.
1

CH3
1

H3C 5 4

3 CH
3

1-Metilciklopenten

3,5-Dimetilcikloheksen

(ne 2-metilciklopenten)

(ne 4,6-dimetilcikloheksen)

5. Ako spoj sa dvostrukom vezom

sadri alkoholnu grupu kao
supstituent, karbonov atom koji nosi
OH grupu ima prednost i dobiva
nii broj; ostali supstituenti se
navode abecednim redom.
5

CH3
4

CH3C

OH
3 2

CHCHCH 3
OH

4-Metil-3-penten-2-ol

1
2
3

CH3

2-Metil-2-cikloheksen-1-ol

CH3CHCH 2CH

CCH 2CHCH 3

CH3

CH2 Br
CH3

2-brom-4-etil-7-metil-4-okten
(ne 7-brom-5-etil-2-metil-4-okten)
jer je 4< 5
CH3
4-hlor-1,2-dimetilcikloheksen
CH3
ne
5-hlor-1,2-dimetilcikloheksen
Cl
jer je 4< 5

6. Dvije grupe koje sadre dvostruku

vezu esto se koriste kao supstituenti
i imaju trivijalna imena: vinil i alil
grupa.

CH2

CH

vinil grupa

CH2

CHCl

vinilhlorid
ili hloreten

CH2

CHCH 2

alil grupa

CH2

CHCH 2Br

alilbromid
3-brompropen

10

7. Ako su dvije identine grupe na istoj

strani dvostruke veze, spoj se oznaava
kao cis-; ako su na suprotnim stranama,
kao trans-.
cis-trans stereoizomeri ili
geometrijski izomeri:

Cl

Cl
C

Cl

H
C

cis-1,2-Dihloreten

C
Cl

trans-1,2-dihloreten

Geometrijski izomeri

cis-2-Buten

trans-2-Buten

11

Geometrijski izomeri ???

CH3
C

CH3CH2

Cl

CH3
C
CH3

cis i trans izomeri nisu mogui jer su

dva supstituenta na sp2 C atomu ISTI:

8. IUPAC -1993. nove preporuke o

imenovanju alkena
Broj koji oznaava poloaj dvostruke
veze stavlja se ISPRED nastavka en,
a ne iza osnovnog imena, (na primjer:
but-2-en, a ne 2-buten)

Stari sistem
imenovanja

2,5-Dimetil-3-hepten

3-Propil-1,4-heksadien

2,5-Dimetilhept-3-en

3-Propilheksa-1,4-dien

Noviji sistem
imenovanja

12

DOBIVANJE ALKENA U REAKCIJAMA

ELIMINACIJE
Dehidrohalogeniranje haloalkana
(alkilhalida)
-HX
CH3CH2X

CH2=CH2
baza

Bromcikloheksan

Cikloheksen

Dehidratacija alkohola
H+, toplota
CH3CH2OH

CH2=CH2
-H2O

Etanol

1-Metilcikloheksanol

Eten

1-Metilcikloheksen

THF tetrahidrofuran -rastvara

13

 Debromiranje vic-dibromida
Zn, CH3COOH

CH2BrCH2Br

CH2=CH2
-ZnBr2

X
vic-dihalid

(vicinalni)

C
X

gem-dihalid
(geminalni)

Reakciona mapa za alkene

14

REAKCIJE ALKENA
Katalitika hidrogenacija alkena
Ni, Pd ili Pt

CH3CH=CH2 + H2

25C

CH3CH2-CH3

Propen

trans-2-Buten

Propan

Butan

cis-2-Buten

REAKCIJE ALKENA
Katalitika hidrogenacija alkena

15

REAKCIJE ALKENA
Katalitika hidrogenacija alkena

CH2=CH2 + H2

Ni, Pd ili Pt
25C

CH3-CH3

REAKCIJE ALKENA
Katalitika hidrogenacija alkena
Polinezasiena
masna kiselina
u biljnom ulju

Biljno ulje
Zasiena
masna kiselina
u margarinu

trans masna
kiselina

16

Elektrofilne adicije, AE
C

+ A

+ A

..

B.. :

alken

karbkation

..
:B :
..

nukleofil

Halogeniranje

Etilen

1,2-Dihloretan
(etilen dihlorid)

Cl Cl
CH3CH2CH=CH2 + Cl2
1-buten

CH3CH2CHCH2
1,2-dihlorbutan

17

Halogeniranje
Adicija broma na alken rezultira
gotovo trenutnim gubitkom
crveno-smee boje broma, Br2;
pozitivan test na dvostruku C=C
vezu.

Br
+ Br 2 CCl
4
Cikloheksen

Br
trans-1,2-Dibromcikloheksan

Hidrohalogeniranje
H Cl
CH3CHCHCH3

CH3CH=CHCH3 + HCl
2-buten

CH2=CHCH 3

2-hlorbutan

CH2 CHCH 3
H

Cl

Cl

Nesimetrini alkeni + nesimetrini reagens

regioselektivnost

18

Markovnikovo pravilo:
Kada se nesimetrini
reagens adira na
nesimetrini alken,
elektropozitivni dio
reagensa vee se na
onaj karbonov atom
koji ima vei broj
hidrogenovih atoma.

Vladimir Vasilevich
Markovnikov
(1838-1904)

Markovnikovo pravilo:
+
ClCH2 CH CH 3
CH2CHCH 3
+
CH2=CHCH 3 H

2o karbkation

H Cl

ClX CH2 CH CH 3
CH2CHCH 3
+
H
Cl H
1o karbkation

Stabilost karbkationa: 3>2

>2
>1
>1

19

Stabilost karbkationa: 3>2

>2
>1
>1

Metil

Primarni (1)

Sekundarni (2)

Tercijarni (3)

Stabilnost

Stabilost karbkationa: 3>2

>2
>1
>1

Metil

Primarni (1)

Sekundarni (2)

Tercijarni (3)

Stabilnost

20

Markovnikovo pravilo:

terc-Butil karbkation
(tercijarni; 3)

2-Hlor-2-metilpropan

2-Metilpropen

Izobutil karbkation
(primarni; 1)

1-Hlor-2-metilpropan
Ne nastaje

Stabilost karbkationa: 3>2

>2
>1
>1

Markovnikovo pravilo:

tercijarni
karbkation; 3)

1-Brom-1-metilcikloheksan

1-Metilcikloheksen

sekundarni
karbkation; 2)

1-Brom-2-metilcikloheksan
Ne nastaje

Stabilost karbkationa: 3>2

>2
>1
>1

21

Hidrohalogeniranje
Kada su oba atoma karbona dvostruke
veze jednako supstituirana, nastaje
smjesa produkata.
1 alkilna
grupa na
ovom atomu

1 alkilna
grupa na
ovom atomu

Eter

2-Penten

2-Brompentan

3-Brompentan

Anti-Markovnikovo pravilo:
Radikalska reakcija

HCl
CH2=CHCH 3 ROOR

CH2CHCH 3

(H2O2) Cl

1-hlorpropan

22

Adicija sulfatne kiseline

H2SO4
H2O CH CHCH
CH2=CHCH 3 na hladno CH2CHCH 3zagrijavanje
3
3 + H2SO4
H

OSO3H

izopropil hidrogen
sulfat

OH
2-propanol
(izopropanol)

Vai Markovnikovo pravilo!

Hidratacija
CH3

CH3

H+
CH3 C CH2 + H OH
CH3 C CH2 H
o
25 C
OH
2-metilpropen
(izobuten)

2-metil-2-propanol
(terc-butanol)
(terc.
butanol)

Vai Markovnikovo pravilo!

23

Hidroksilacija (oksidacija)
H

CH3
+
C
+ 2 KMnO4 + 4H2O
H

3
H

3 CH3 CH CH 3
2
HO
OH
1,2-propandiol

+ 2 MnO 2 +2 KOH
C

H2O

+ KMnO 4 OH -

HO

+ MnO 2

OH

glikol (diol)

Mn
O

Oksidacija
KMnO4/ OH-

CH3CH=CHCH 3
2-buten

zagrijavanje

O
2 CH 3C
acetat ion

O-

H+

2 CH
acetatna kiselina

2 CH3COOH
acetat ion

acetatna kiselina

24

Oksidacija

Ozonoliza

Ozon je plavi gas koji se kondenzira u tamno plavu,

veoma nestabilnu tenost. Moan je baktericid, te se
koristi za dezinfekciju vode u bazenima i ljeilitima.

25

Ozonoliza
CH3

CH3

1. O3

CH3 C=O + O=CCH2CH3

CH3 C=CHCH2CH3
2. Zn/ H3O+
2-Metil-2-penten

propanon

propanal
aldehid

bez reduktivnog
sredstva
ostaje keton
OH

[O]
kiselina

O=CCH2CH3

propanska
(propionska) kiselina

Ozonoliza
1. O3

CH2=CHCH2CH3
1-buten

2. Zn/ H3O+

H C=O + O=CCH2CH3
metanal
propanal
(formaldehid)
bez reduktivnog
sredstva

CO2 + H2O

OH
O=CCH2CH3

propanska
(propionska) kiselina

26

Ozonoliza

Polimerizacija

Etilen

Propilen

Polietilen

Polipropilen

27

Polimerizacija

Stiren
Polistiren

Neki najei polimeri i njihovi monomeri

28

Polimeri

Poli(2-metilpropen)
(Poliizobutilen)

Poli-2-metilpropen je
osnovni sastojak Elastola,
efikasnog sredstva za
ukljanjanje naftnih mrlja.

Polimeri

Ova spektakularna haljina

koju je dizajnirao panski
dizajner Paco Rabanne, ne
bi bila mogua bez
sintetskih polimera.

29