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Escola Superior Agrária de Coimbra

Projecto I

Antocianinas como corantes


naturais_______________________________

Daniela Pereira 20603011


Patrícia Sousa 20603012
Pedro Sá 20603025
Vânia Gonçalves 20503024
Escola Superior Agrária de Coimbra Projecto І
2007/2008

Índice

Índice ................................................................................................................. 1
Introdução ......................................................................................................... 3
Cor ........................................................................................................ 4
Corantes ............................................................................................... 5
Proveniência dos corantes naturais ...................................................... 6
Antocianinas ......................................................................................... 9
Co-pigmentação intra e intermolecular ................................................ 12
Compostos fenólicos ........................................................................... 13
Estabilidade da cor de extractos comerciais ricos em antocianinas e a
sua relação com a composição fenólica&&&&&&&&&&&&&&&&..14

Materiais e métodos ....................................................................................... 15


Composição Fenólica ......................................................................... 15

Medições colorimétricas e de espectro&&&&&&&&&&.............16

Estabilidade térmica e fotoquímica ..................................................... 16


Resultados ...................................................................................................... 18
Composição fenólica e propriedades das cores dos extractos ........... 18
Estabilidade da cor ............................................................................. 19
Discussão........................................................................................................ 25
Copigmentação intermolecular ........................................................... 27
Copigmentação intramolecular ............................................................ 28
Conclusão ....................................................................................................... 29
Bibliografia ...................................................................................................... 30

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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Introdução
A cor é um parâmetro muito importante para a aceitação dos produtos
alimentares por parte dos consumidores. Por conseguinte devem ser
fornecidas condições para que a cor natural dos alimentos seja preservada. No
entanto por vezes esta cor natural pode não ser a melhor ou ter sido degradada
por diferentes factores. Nestas situações recorre-se à utilização de corantes.
Existem corantes de origem natural e corantes de origem sintética,
sendo os de origem natural os que vão ser abordados neste trabalho. Os
corantes naturais são de duas classes principais: carotenoides e flavonoides.
Dentro dos flavonoides as antocianinas são as de maior interesse, sendo
responsáveis por uma gama de cores atractivas em frutos, flores e folhas, e
que podem ser adicionadas a alimentos para restituição da sua cor natural,
cuja cor varia do vermelho vivo ao violeta e azul.
Os corantes naturais são obtidos através de pigmentos extraídos de
frutos, vegetais, raízes ou sementes. Neste trabalho vamos ter em conta um
artigo científico que trata da análise de diferentes corantes naturais extraídos
de diferentes produtos, sendo esses produtos o rabanete, o bagaço de uva, a
couve roxa, a baga de sabugueiro, black currant e chokoberry. Estes corantes
naturais são de grande importância a nível agro-alimentar, entre outras
indústrias, tendo um papel importante na estabilidade da cor em determinados
alimentos que por condições adversas têm a sua cor degradada. Neste
trabalho vai-se estudar o comportamento e estabilidade destes corantes, mais
especificamente a nível da estrutura das antocianinas a diferentes pHs,
temperaturas, e na presença de agentes complexos, fenóis e agentes
metálicos, entre outros factores como a luz.
Para além de conferirem cor, as antocianinas têm propriedades
vantajosas para a saúde humana como propriedades antioxidantes e
preservação de vitaminas.

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Cor

Segundo Delgado Vargas, et al 2003, a cor é produzida pela


combinação do efeito de características físicas e aspectos químicos. A
percepção da cor é um processo complexo que implica fenómenos físicos
como transmissão, refracção, absorção, dispersão, entre outros. Os humanos
são fascinados, ou melhor, deixam-se fascinar pela cor, sendo a cor uma
característica fundamental como elemento atractivo para o consumidor,
qualquer que seja produto. Assim, a cor é uma das características sensoriais
mais importantes para a aceitabilidade do consumidor, segundo Maria João,
2008.
A cor é uma percepção visual, resultante da detecção de luz após
interacção com um objecto. Sem luz a cor não é possível, a luz é uma
combinação de energia magnética e eléctrica, que viaja em velocidades
extremamente elevadas. A luz é constituída por fotões, que progridem em
pequenas ondas segundo uma linha recta com velocidades variáveis,
diferentes amplitudes e frequências de onda. Cada comprimento de onda é
caracterizado pela sua velocidade, amplitude e frequência. Os diferentes
comprimentos de onda constituem o espectro electromagnético. A cada cor
corresponde um determinado comprimento de onda e de luz visível, segundo
Maria João, 2008.
Portanto a cor de uma substância deve-se, em geral, à absorção
selectiva das radiações visíveis que sobre ela incidem, e a cor que o olho
humano observa é que aquela que não é absorvida mas sim reflectida, e por
impulsos nervosos e descodificação da informação captada pela nossa visão e
levada ao cérebro, somos capazes de diferenciar as diferentes cores
existentes.

Figura 1. Diferentes comprimentos de onda do espectro visível.

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Corantes

Segundo Delgado Vargas, et al 2003, existem corantes naturais que


têm como função preservar a cor de alimentos, de forma a mantê-los atractivos
para o consumidor. O efeito atractivo é muito importante do ponto de vista em
que o consumidor compra o que na verdade lhe agrada e para isso a aparência
do produto é muito importante para a sua escolha. A qualidade também é um
factor importante e determinante, mas o primeiro impacto visual sobre o
produto ajuda na decisão da preferência e a partir de uma boa aparência
conclui-se que será de qualidade.
Segundo Maria João, 2008, os corantes são substâncias utilizadas para
conferir cor ou restituir cor a um género alimentício e que são extraídos de
diversos frutos, vegetais, sementes e raízes, sendo que os corantes em si não
são consumidos como alimentos. Em diversos processos alimentares são
usados corantes sintéticos para substituir corantes naturais.
O efeito que os corantes têm nos alimentos vai desde simular uma cor
no alimento de forma a parecer natural aos olhos do consumidor, promover um
efeito diferente no alimento ou compensar a perda de cor devido a diversos
factores como a luz, ar, excesso de temperatura, humidade, condições de
armazenagem.
Corantes naturais são compostos que se encontram em produtos
naturais ou pigmentos inorgânicos existentes na natureza. Muitos dos
pigmentos naturais utilizados inicialmente com o objectivo de corar os
alimentos são fotoquímicos e com um elevado poder antioxidante. Estão,
envolvidos em fotossínteses e foto protecção de plantas verdes e em muitas
bactérias, por isso houve desenvolvimento de métodos de extracção de
corantes naturais e investimento na sua aplicação industrial. O processo de
produção de pigmentos inorgânicos e sintéticos pode ser, e é, estritamente
controlado para assegurar a categoria de qualidade dos corantes dos
alimentos, já que com o passar dos anos o número de pigmentos sintéticos
alimentares foram reduzidos a quatro e que são aceites pela legislação,
utilizados em áreas restritas, segundo Delgado Vargas, et al 2003.

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Proveniência dos corantes naturais

Rabanete

O rabanete pertence á família das crucíferas


originária da região do Mediterrâneo, sendo parente
próximo do repolho, da couve, do nabo e da couve-
flor. Não é um alimento rico em nutrientes essenciais,
mas é pouco calórico. É uma boa fonte de vitamina C
contendo pequenas quantidades de ferro e potássio.
Possui ainda compostos sulfurosos que podem
prevenir diversos tipos de cancro. Os melhores
rabanetes são os vermelhos e redondos, a sua cor
viva indica que estão frescos. Figura 2. Rabanete

Cenoura Roxa

Os cientistas holandeses afirmam que as cenouras roxas


oferecem uma protecção contra o cancro e que contêm
pigmentos que agem como antioxidantes. As cenouras
contêm fotoquímicos como carotenoides, compostos
fenólicos e antocianinas.
Figura 3. Cenoura Roxa

Bagaço de uva
O bagaço de uva desperta um grande interesse na
industria alimentar e farmacêutica devido às suas
propriedades funcionais. O bagaço de uva constitui
um resíduo da indústria que pode ser aproveitado
pois possui dois grupos importantes de substâncias:
os polifenois e fibras alimentares, que são altamente
benéficas para a saúde humana. O bagaço de uva é
obtido através do mosto de uva, ou seja dos resíduos
da produção de vinho. Figura 4. Bagaço de uva

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Couve Roxa
A couve roxa possui propriedades anti-anémicas,
descongestionante, cicatrizante, depurativa. A couve roxa tem
benefícios na saúde humana.

Figura 5. Couve Roxa

Black currant
São nativos do centro e norte da Europa e do norte da
Ásia. Umas das espécies existentes de black currant são as
groselhas que são produzidas em Portugal e outros países.
São ricos em vitamina C e possuem nutrientes essenciais e
sementes oleaginosas.
Figura 6. Black Currant

Chokeberry

Os chokeberry são atraentes pela sua cor forte que


vai do vermelho até ao roxo. Têm um elevado teor em
vitamina C e antioxidantes. As bagas podem ser usadas
para fazer vinho e são também utilizados como flavor ou
corante para bebidas e produtos alimentares. Devido à
sua cor tem grande interesse a nível científico porque
contém um corante natural muito usado na indústria
alimentar que é a antocianina. O consumo destes
mostrou benefícios no cancro do cólon, doenças
cardiovasculares, inflamações crónicas, inflamações
oculares e insuficiência hepática, segundo estudos Figura 7. Chokeberry
preliminares.

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Baga de Sabugueiro
Pertence à família das Caprifoliáceas. O
sabugueiro é uma árvore de folha caduca, gosta de
solos húmidos e de locais com uma boa exposição
solar ou com pouca sombra. O sabugueiro é hoje em
dia uma espécie de grande importância para a
indústria, nomeadamente para a indústria
farmacêutica, agro-alimentar, têxtil e cosmética.
As bagas de sabugueiro são utilizadas para a
coloração de alguns vinhos. Segundo algumas
opiniões esta adição não altera as características do
vinho e dá-lhe uma cor e consistência aveludada e até Figura 8. Baga de Sabugueiro
aumenta a sua qualidade.
Os frutos de sabugueiro são uma matéria-prima para a produção de
corantes alimentares naturais.
O mercado de substâncias aditivas naturais está em pleno crescimento,
são cada vez mais os produtos agro-industriais que contem na sua composição
aditivos extraídos do sabugueiro.
As bagas são ricas em antocianinas, pigmentos antociánicos, açucares
redutores, pectinas, taninos, polifenois e contém flavonóides.
As antocianinas presentes nas bagas de sabugueiro têm excelentes e
particulares propriedades terapêuticas.

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Antocianinas

Segundo Delgado Vargas et al. 2003, as antocianinas constituem uma


das classes dos flavonóides (compostos fenólicos constituídos por dois anéis
de benzeno e um anel central heterocíclico contendo oxigénio), como ilustra a
figura 2, frequentemente encontradas na natureza. A sua estrutura é baseada
em quinze carbonos, e é complementada por uma ou mais moléculas de
açúcar ligadas a diferentes posições de hidroxilatos na estrutura básica. Ou
seja, segundo Delgado Vargas et al 2003, as antocianinas são estruturalmente
diversas, mas todas são baseadas em dezassete estruturas básicas de
antocianidinas, que são modificadas por combinações de hidróxidos, ácidos
orgânicos e grupos de açúcares, sendo os mais frequentes a glicose,
galactose, ramnose.

Figura 9. Estrutura molecular da antocianina e possíveis radicais para a formação de diferentes antocianinas.

Tabela 1. Tipos de antocianinas nas diferentes frutas.

Fruta Antocianidina
Ruibardo (Rheum sp.) Cianidina
Uva (Vitis vinifera) Cianidina, peonidina, petunidina, delfinidina,
malvidina
Morango (Fragaria spp.) Cianidina, pelargonina
Cereja (Prunus spp.) Cianidina, peonidina
Framboesa (Rubus ideaus) Cianidina, pelargonina
Groselha negra (Ribes nigrum) Cianidina, delfinina
Amoras silvestres (Rubus fructicosus) Cianidina

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Portanto, as antocianinas são pigmentos roxo-azul (variando com o pH)


que protegem as plantas, flores e frutos contra a luz ultravioleta e evitam a
produção de radicais livres. São encontradas em muitas frutas escuras como
as framboesas, amoras, cerejas, uvas, morangos, ou seja são responsáveis
pela coloração destes mesmos frutos. São dos maiores grupos solúveis em
água e têm uma forte actividade bioquímica e farmacológica. São utilizadas
como corantes alimentares, por exemplo em gelatinas, em doces, em
refrigerantes e em géneros alimentícios contendo cerais segundo Maria João,
2008.
Segundo Delgado Vargas, et al 2003, estas são classificadas pelo
número de moléculas de açúcar que estão ligadas á sua estrutura.
Segundo Freitas, 2005, a absorção de luz pelas antocianinas é produto
de combinações de vários factores, como o número de substituintes
(açucares), a presença ou não de outras moléculas capazes de estabilizar a
cor (co-pigmentos) e o pH do meio, e segundo Maria João, 2008, cor vai
depender do número de grupos hidroxilo ou metoxilo do anel B (aglicona), e da
ligação ao derivado de açúcar (glicósido) (ver figura2). A sua cor depende das
reacções de co-pigmentação (formação de complexos entre as antocianinas e
outros flavonoides, ácidos fenólicos, proteínas, aminoácidos ou
polissacarídeos), podendo afectar as propriedades antioxidantes destes
corantes naturais.
Em termo de estrutura básica as antocianinas podem assumir maior
complexidade pela ligação de outros compostos nativos (também
antioxidantes) como os ácidos fenol-carboxílicos. Estes corantes como fenóis
naturais são potentes antioxidantes. Em relação à saúde humana, um tipo de
antocianina, a miricetina, que é encontrada em cerejas e ameixas, contribui
para a redução do aparecimento de cancro da próstata.
Em relação á extracção da antocianina, segundo Delgado Vargas, et al 2003,
estas são moléculas polares e consequentemente são mais solúveis em
solventes polares do que em solventes não polares. Contudo, é nítido que a
solubilidade depende de vários factores como as propriedades químicas dos
solutos e dos solventes. As antocianinas podem ser solúveis em éter e não são
estáveis em soluções alcalinas ou neutras, no entanto o melhor para a sua
extracção é o método que envolve o uso de solventes ácidos. O sistema de
extracção pode ser modificado para produzir melhores rendimentos, mas tem
sido comprometido por uma preocupação a nível da segurança. O ácido
clorídrico tem e mantêm um pH baixo, e simultaneamente favorece a obtenção
de formas antocianina-colorida, contudo sendo este um ácido forte, pode
alterar a sua forma nativa pelo enfraquecimento de algumas ligações
associadas com metais e copigmentos, por exemplo. Deste modo, ácidos
fracos como o ácido cítrico ou ácido acético, são usados no processo de
extracção de antocianinas complexas. Além disso, o uso de etanol ou SO2
aquoso têm sido introduzidos para obter concentrações com características de
boa qualidade. Também se pode considerar que as antocianinas são obtidas
facilmente a frio com metanol ou etanol (como já foi referido) fracamente
acidificado.
Em relação á separação de antocianinas a metodologia utilizada é a que
envolve a adsorção no papel em cromatografia.

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Nas plantas, as antocianinas podem existir como glicósidos:


• Cianidina: maior parte das fontes comestíveis de antocianinas;
• Delfinidina: responsável pela cor vermelho-escuro da groselha preta;
• Malvidina: cor do vinho tinto;
• Peodina;
• Petrinidina;
• Pelargonidina: cor rosa-avermelhado dos morangos.

Segundo Maria João, 2008,a cor das antocianinas é instável e susceptível de


alterações devido a mudanças de pH, temperatura e de luz. Estes corantes
naturais existem em solução como um equilíbrio de várias estruturas que
apresentam cores diferentes e dependem do pH do meio. Em meio aquoso
ácido (até pH=4) a estrutura predominante é o catião flavílio (cor vermelha), e a
valores de pH superiores a 4 uma das estruturas possíveis é a base
quinonoidal (cor azul).

Tabela 2. Mudança de cor das antocianinas em diferentes pH.

Faixa de pH Cor das antocianinas λmáx (nm)


1–5 Vermelho 522 - 531
6–7 Violeta 550 - 567
8 - 10 Azul 570 - 576
11 - 12 Verde > 580
> 13 Amarelo -

Segundo Delgado Vargas, durante o processamento de alimentos, os


compostos podem ser expostos a condições adversas (pH, temperaturas altas,
luz), e os pigmentos de antocianinas são facilmente destruídos. Por isso
aquando do processamento, embalamento e armazenamento, deve-se ter em
conta certos cuidados para que o alimento permaneça com boa aparência para
agrado do consumidor.

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Co-pigmentação intra e intermolecular

Na natureza, as moléculas de antocianinas estão frequentemente


associadas a moléculas incolores (copigmentos) que exercem efeitos
determinantes sobre a cor de diversos vegetais e frutas que contenham este
tipo de corante natural. Em pH ligeiramente ácido, as antocianinas apresentam-
se incolores. O facto é que as antocianinas se encontram associadas a
moléculas de açúcar, e outros tipos de moléculas das plantas, frutos, indicando
que estas devem estar estabilizadas por factores físico – químicos. A presença
de compostos chamados copigmentos pode ser um desses factores. Os
flavonóides não antociânicos, alcalóides, aminoácidos, entre outros, podem
actuar como copigmentos e a própria antocianina pode agir como copigmento
sobre outra antocianina.
Existem três mecanismos básicos de estabilização de antocianinas, a
copigmentação intramolecular e copigmentação intermolecular e auto-
associação, com o envolvimento de moléculas de antocianinas, de flavonóides
ou ácidos aromáticos e de açúcares.
Quando a concentração de antocianinas é relativamente elevada, estas
podem actuar como copigmentos sobre si mesmos.
A copigmentação intramolecular ocorre somente quando o pigmento e o
copigmento são partes de uma única molécula, ou seja, quando uma parte da
molécula da antocianina responsável pela cor e o copigmento estão
covalentemente ligados ao mesmo resíduo de açúcar.
Na complexação intermolecular, predominam forças de Van Der Waals e
efeitos hidrofóbicos em meio aquoso como resultado do “empilhamento” entre a
molécula de antocianina e o copigmento, segundo Dangles, Wigand, 1992.
A reacção de copigmentação estabiliza as antocianinas na sua forma colorida e
retarda a reacção normal de hidratação. O aumento da estabilidade ocorre
porque o copigmento compete com a água e interage com as antocianinas,
complexando as formas coloridas e modificando a natureza do copigmento
segundo Mazza e Miniati, 1993.
Com isto pode-se concluir que a reacção de copigmentação, inter e intra
molecular aumenta a estabilidade das antocianinas e com isso, o seu potencial
de aplicação a nível industrial, como corantes naturais.

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Compostos fenólicos

Aos compostos que têm na sua constituição um ou mais grupos


hidróxilos ligados directamente a um anel aromático dá-se o nome de
compostos fenólicos, que são característicos das plantas e encontram-se mais
normalmente como ésteres ou glicósidos do que como compostos livres.
Quanto à classificação podem ser classificados pelo número de
carbonos.
Dentro dos compostos fenólicos temos os flavonóides, compostos com
15 Carbonos (C6 - C3 – C6), onde os dois anéis benzénicos estão ligados por
um grupo de três carbonos. Quanto às propriedades químicas dos compostos
fenólicos, tem que se salientar o anel benzénico que confere a classificação de
aromático ao composto, tornando-o facilmente auto-oxidável. Para ser
considerado aromático tem que conter um sistema cíclico, onde as ligações
podem ser simples e/ou dupla, estes compostos têm uma preferência por
reacções de substituição.
Quanto ao isolamento dos compostos fenólicos, estes podem ser
facilmente separados através de metanol ou do metanol acidificado com HCl.
Existem vários métodos para a determinação da quantidade de
compostos fenólicos nos tecidos das plantas como o método colorimétrico com
e Reagente de Folin-Ciocalteau e o método de cromatografia HPLC.

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Estabilidade da cor de extractos


comerciais ricos em antocianinas e
a sua relação com a composição
fenólica.

(Malien-Aubert, C.; Dangles, O.; Amiot, M. J. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 170-176)

As antocianinas são pigmentos naturais que são extraídas de diversas


plantas e frutos. Estes pigmentos são utilizados de forma a melhorar a cor de
determinados alimentos, para que estes tenham uma boa apresentação e um
bom impacto visual para o consumidor.
De facto a estabilidade da cor das antocianinas depende da combinação
de vários factores:
● Estrutura e concentração das antocianinas presentes nos frutos;
● Do pH;
● Temperatura;
● Presença de agentes complexos, fenóis, e agentes metálicos;
Como a estabilidade da antocianina requer o controlo adequado dos factores já
referidos, um dos inconvenientes do uso de antocianinas como corantes
alimentares é a sua baixa estabilidade. Recentes investigações (Daves et al,
1993; e outros) sugerem que o complexo molecular das antocianinas com
outros fenóis - também designados copigmentos - é o principal mecanismo
estabilizante da cor em plantas.
O objectivo deste trabalho é descrever a composição de extractos ricos
em antocianinas e estudar a sua influência na estabilidade da sua cor. Os
efeitos de diferentes valores de pH (3-5), aquecimento e exposição à luz, serão
investigados em modelos de bebidas açucaradas e não açucaradas.

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Materiais e métodos

● Composição Fenólica

A partir de diferentes extractos obtidos comercialmente e provenientes de várias


fontes, foi feita uma extracção, como representa o diagrama, de forma a permitir
conhecer a composição fenólica de cada extracto assim como a quantidade de
antocianinas. Outro método utilizado foi o HPLC (high performance liquid
chromatography).

H2O/HCl

Acetato/Etilo

Fase Orgânica

Fase Aquosa
Acetato Etilo

Fase Orgânica Filtração

Acetato Etilo

Fase Orgânica

Diagrama 1. Extracção dos compostos fenólicos e antocianinas.

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Estabilidade térmica e fotoquímica

A estabilidade da cor foi estudada em modelos de bebidas açucaradas


(100g/L sacarose, 500g/L ácido cítrico) e bebidas não açucaradas a três
valores de pH (3,4e,5) usando soluções padrão. A concentração de corantes foi
ajustada de modo a que as bebidas apresentassem uma absorvância de 1+/-
0,1 a um comprimento de onda de 520nm. Para o estudo da estabilidade
térmica as soluções coradas (10mL) foram colocadas em tubos de ensaio
tapados numa estufa a 50ºC. Cada tubo foi usado apenas para uma medição
de espectro para minimizar o contacto com o oxigénio.
Para o estudo da estabilidade fotoquímica, as soluções coradas (10mL) nos
tubos, cheios até cima foram expostos a uma luz visível num compartimento a
32ºC, especialmente concebido para o estudo da estabilidade de alimentos.

Medições colorimétricas e de espectro

Absorvância a 520nm e BI ( Brown Index)foram analisados. Os


resultados foram a média de três medições da absorvância. A variabilidade foi
menor que 2% para todos os corantes estudados. Neste trabalho usou-se o
modelo CIELab. Este modelo permite representar numericamente as cores que
as pessoas com visão normal podem perceber, e correlaciona os valores em
RGB com os valores em L*, a*, e b*.

L- luminosidade (value)- define a cor relativamente a ser mais clara ou mais


escura. Limites: preto e o branco;

a- Tom (hue)- define a tonalidade da cor. Limite: verde e o vermelho.


b- Saturação (chroma) - define a intensidade ou pureza da cor. Limites: azul e
o amarelo.

As coordenadas das soluções coradas foram calculadas na escala CIE Lab.


Este modelo de CIE Lab gera um plano tridimensional policromático como
representa a figura 3.

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Figura 10. Plano tridimensional policromático: Espaço de cor Hunter.

As coordenadas são cilíndricas definidas por:

L*=L L*- luminosidade;


C*= C*- croma (pureza ou intensidade da cor);

H˚= H˚- ângulo de tom (tonalidade);

Interpretação de dados:

Limites Luminosidade (L*)


Máximo 100 Branco
Mínimo 0 Preto

Limites Saturação (chroma-b) Tom (a)

Positivo (+) Amarelo Vermelho

Negativo (-) Azul Verde

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Resultados

Composição fenólica e propriedades das cores


dos extractos
Uma boa diferença em relação à composição fenólica foi encontrada em
sete corantes (tabela 3). A couve roxa e o rabanete são ambos ricos em
compostos fenólicos totais (435 e 233 mg/g, respectivamente), 50%
correspondendo a antocianinas (aciladas e não aciladas). No rabanete as
antocianinas são aciladas e foram encontrados porções de ácidos fenólicos e
ésteres. Estes dois grupos fenólicos também estão presentes na cenoura roxa.
A principal diferença entre a cenoura roxa e o rabanete foi a estrutura das suas
antocianinas, embora a cenoura roxa também mostre concentrações inferiores
de antocianinas. Para a cenoura roxa, muitos dos seus pigmentos derivam da
cianidina e no rabanete derivam da pelargonina, segundo Harbone e Grayer
(1988) e Fuleki (1969). As cianidinas também são encontradas no rabanete
segundo outros autores.
Além disso, ácidos fenólicos ou os seus ésteres, estão presentes no
rabanete como monómeros (69mg/g de corante) e como oligómeros ( 54mg/g
de corante), representando 28% de composição fenólica total. No rabanete,
foram encontrados vestígios de flavonóides, assim como na couve roxa e na
cenoura roxa.
De entre os corantes estudados, quatro fontes (baga de sabugueiro,
black currant, chokeberry e uva) foram desprovidos de antocianinas aciladas. A
baga de sabugueiro foi a mais rica fonte de antocianinas (37,5mg/g) e fenóis
incolores (50,1 mg/g). Em contraste, o bagaço de uva foi caracterizado como o
que continha menor teor de fenólicos (compostos fenólicos) e verificou-se a
presença de malvidina na(forma de diferentes glicósidos).
No bagaço de uva foram detectadas antocianinas aciladas, pelo facto da uva
ser um sub produto do vinho (mosto). A cianidina (conjugada com diferentes
açúcares) foi a maior aglicona na baga de sabugueiro, chokeberry e black
currant.
Finalmente foram identificadas delfinidinas glicosídicas no black currant.
Considerando os dados de cor (tabela 3), os corantes ricos em antocianinas
aciladas foram caracterizadas por um grande valor de C* e um baixo valor de
H˚. O rabanete tem um valor negativo de H˚ que corresponde a um tom
azulado. Para todos os corantes ricos em antocianinas aciladas (cenoura,
rabanete e baga de sabugueiro), o ângulo de tom decresceu quando o pH
aumentou; em contraste H˚ foi estável ou até mesmo ligeiramente mais alto o
valor (tonalidade amarelo) quando o pH foi aumentado nos corantes contendo
unicamente antocianinas não aciladas.

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Tabela 3.Composição Fenólica de corantes naturais expressa em mg/g de corante e Cor : saturação C* e
ângulo de tom H°) a pH=4 em bebida não açucarada.

Fontes de Antocianinas Ácidos Catequinas Catequinas Flavonóis


subgrupos aciladas fenólicos monoméricas oligoméricas C* H°
fenólicos e ésteres
Couve roxa 141,9 61,5 105,4 69,4 2,8 20,4 -17,0
Rabanete 116,1 0,0 116,5 0,0 0,0 25,7 0,3
Cenoura 6,4 2,4 17,4 0,0 0,0 25,6 2,3
Roxa
Baga de 0,0 37,5 19,6 5,5 14,6 16,2 23,3
sabugueiro
Black 0,0 21,8 13,2 3,5 7,3 18,1 18,2
Currant
Chokeberry 0,0 6,3 19,9 0,0 3,6 20,1 19,8
Bagaço de 0,0 0,3 3,7 0,7 7,5 16,3 8,5
uva

Estabilidade da cor
As tabelas 4 e 5 mostram os resultados obtidos por análise
espectrofométrica em bebidas açucaradas e em bebidas não açucaradas a 3
valores de pH submetidas ao “armazenamento” a 50˚C. Os resultados foram
expressos nos termos de comprimento de onda máximo e BI no tempo zero (t0)
e depois de 72 horas. Os modelos de bebidas açucaradas e não açucaradas
foram muito similares. No tempo zero, o comprimento de onda da máxima
absorvância no espaço do visível (Máx.) foi desde 515nm (chokeberry a pH=3)
até 549nm (rabanete a pH=5), que correspondem á escala de tom do laranja
ao roxo. O BI inicial estava abaixo de 0,81 (baga de sabugueiro a pH=4 e
pH=5) para todos os corantes estudados.
Depois de 72 horas armazenados a 50˚C, os corantes desprovidos de
antocinaninas aciladas (tipicamente o bagaço de uva) mostra Max. com valores
menores que 500nm e valores de BI maiores que 1 dando um tom amarelado.
(Tabela 4)
Em contraste, os corantes contendo antocianinas aciladas (tipicamente o
rabanete) são relativamente estáveis em todos os valores de pH e uma
disposição constante de valores de comprimento de onda máximo e valores de
BI menores que 1 (Tabela 5). A Figura 4 mostra que a cor do extracto de
rabanete é muito mais resistente ao calor que a dos extractos do bagaço de
uva. Além disso os extractos de bagaço de uva rapidamente se tornam
amarelos, durante o primeiro dia de armazenamento a 50ºC e pH=5,
considerando que o ângulo de tom do extracto de rabanete aumenta
lentamente, ficando na área do vermelho com o valor de 15º depois de 96
horas de armazenamento (Figura 5).

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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Figura 4. Evolução do ângulo de tom Figura 5.Alterações no espectro visível do


(H°) durante o armazenamento a 50°C rabanete e da uva em soluções açucaradas de
com pH=5 em bebidas não açucaradas pH=3 durante o armazenamento (0,24,48,72 ou
durante 96horas. 96 horas) a 50°C (para o rabanete o espectro
registado ás 0 e 48 horas....

Tabela 4.Características do espectro de corantes não acilados colocados numa estufa a 50ºC em duas bebidas
com três valores de pH diferentes.

Corante pH Tempo (h) Solução açucarada Solução não açucarada


λMáx. BI λMáx. BI
3 0 526 0.57 528 0.61
72 514 0.90 456 1.07
Bagaço de 4 0 531 0.67 527 0.65
uva 72 442 1.09 438 1.15
5 0 530 0.66 529 0.64
72 445 1.19 445 1.29
3 0 518 0.65 517 0.65
72 505 0.94 509 0.88
Baga de 4 0 523 0.81 522 0.81
Sabugueiro 72 444 1.18 437 1.20
5 0 528 0.76 529 0.78
72 454 1.30 451 1.32
3 0 521 0.57 521 0.58
72 450 1.06 438 1.07
Black 4 0 527 0.71 524 0.69
Currant 72 449 1.29 436 1.41
5 0 527 0.72 528 0.64
72 452 1.34 451 1.56
3 0 515 0.47 514 0.47
72 491 1.04 496 0.95
Chokeberry 4 0 516 0.56 516 0.56
72 446 1.29 446 1.25
5 0 519 0.61 518 0.59
72 455 1.33 445 1.42

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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Tabela 5. Características do espectro de corantes acilados colocados numa estufa a 50ºC em duas bebidas com
três valores de pH diferentes.

Corante pH Tempo (h) Solução açucarada Solução não açucarada


λMáx. BI λMáx. BI
3 0 526 0.38 523 0.37
72 524 0.41 525 0.41
Cenoura 4 0 530 0.44 527 0.43
Roxa 72 527 0.54 527 0.55
5 0 534 0.47 533 0.48
72 531 0.67 531 0.70
3 0 517 0.29 516 0.27
72 516 0.29 516 0.29
Rabanete 4 0 522 0.34 523 0.30
72 527 0.40 522 0.37
5 0 529 0.36 530 0.32
72 527 0.51 531 0.50
3 0 534 0.34 534 0.32
72 534 0.38 532 0.37
Couve 4 0 546 0.48 545 0.48
Roxa 72 544 0.64 543 0.67
5 0 549 0.47 547 0.44
72 548 0.84 544 0.97

Variação dos compostos fenólicos da mesma


fonte: bagaço de uva

O conteúdo fenólico e características como o pH, matéria seca, BI, de quatro


tipos de corantes de bagaço de uva (provenientes de diferentes uvas: a, b, c,
d) foram analisados durante duas épocas de produção, em 1997 e 1998
(Tabela 6).
Para os quatro extractos de bagaço de uva estudados valores de pH,
matéria seca e BI foram similares, tanto em 1997 como em 1998; a
concentração de dióxido de enxofre (SO2) conclui-se ser dependente do
processo de fabrico de vinho usado e da extracção industrial do corante usado.
Contudo as concentrações de antocianinas e de outros fenóis foi mais baixo
em 1998 do que em 1997 (Tabela 6). Estes resultados estão relacionados com
os baixos valores de radiação solar mensal em 1998 (a variação média entre
1998 e 1997 foi de 297dJ/cm2/mês). Assim a composição fenólica varia
substancialmente com a mesma fonte.
Para todos os extractos de bagaço de uva, a maior diferença para as
antocianinas foi a malvidina 3- glucósido, o pigmento da Vitis Vinifera que

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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representa entre 25% (1998) e 53% (1997) do total do conteúdo de


antocianinas.
Para uva b, a concentração de antocianinas foi bastante baixa
comparada com outros compostos fenólicos (2-3% de fenóis totais). Em
oposição a uva em 1998 é caracterizada por concentrações parecidas de
antocianinas e outros fenóis. Consequentemente, diferenças na relação
copigmentos/ pigmentos eram esperados.
A uva b pode ser distinguida pela elevada relação
pigmentos/copigmentos (r=30.9 em 1997 e 50.2 em 1998) e pela maior
concentração de flavonóis (≈ 55% do total de concentração de fenóis
incolores), que são os copigmentos de antocianinas mais potentes. Flavonóis
foram também os copigmentos mais abundantes na uva d, considerando as
uvas a e c ricas em flavonóis.

Tabela 6. Características industriais e composição fenólica em mg/g de diferentes bagaço de uva em 1997 e
1998.

Pigmentos antocianinas Copigmentos incolores


Glicósidos de
Características Industriais malvidinas flavanois

Uva pH % Brix BI SO2 Oenin Outros Glicósido Total Ácidos e monóme oligomer flavonois total Relação
(ppm) s de ésteres ros icos copigme
cianidina fenólicos nto/
s pigment
o
1997
A 3.31 19 0.42 320 1.9 1.8 0.0 3.7 4.6 6.9 0.0 3.6 15.1 4.0
B 3.25 35 0.56 1574 0.9 0.8 0.0 1.7 8.6 6.4 7.5 31.1 53.6 30.9
C 3.53 24 0.48 979 1.8 3.2 0.0 5.0 9.3 16.1 14.0 14.8 54.2 10.7
D 1.56 31 0.44 3224 6.4 6.0 0.0 12.4 10.2 2.6 0.0 20.9 33.7 2.7
1998
A 3.28 18 0.40 598 1.3 2.1 0.5 3.9 1.0 0.8 2.0 1.3 5.2 1.3
B 3.66 34 0.58 1553 0.1 0.1 0.1 0.3 3.7 0.7 1.6 7.5 13.5 50.2
C 3.71 30 0.45 942 0.8 0.7 0.7 2.2 2.5 0.7 2.7 0.8 6.7 3.1
D 1.95 31 0.51 1792 0.5 1.1 0.4 2.0 10.6 1.7 3.0 5.1 20.5 9.9

Influência do pH e concentração de açúcar na


estabilidade da cor de extractos de bagaço de
uva

Para um dado extracto de bagaço de uva, o comprimento de onda de


máxima absorvância no espectro visível nas bebidas açucaradas foi
semelhante ao comprimento de onda de máxima absorvância em bebidas não
açucaradas. O decréscimo da absorvância visível a 520nm durante o

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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armazenamento a 50ºC e pH 3 é quase a mesma em ambas as amostras


estudadas.
O BI parece ser mais sensível à presença de açúcar, este aumenta
durante o armazenamento, sendo ≈ 10% mais forte nas bebidas não
açucaradas (Tabela 7).
O comprimento de onda máximo e o decréscimo no espectro visível
durante o armazenamento são ambos fortemente dependentes do pH. Com o
tempo as antocianinas das uvas passam a amarelo nos três valores de pH
estudados. A perda gradual de cor na região vermelha (520nm) foi
acompanhada por um aumento do BI e consequentemente do H° (Figura 6). As
grandes diferenças ocorreram a pH = 5.
A um pH=3 e passado 21 dias de armazenamento os corantes vindos do
bagaço de uva b apresentou a menor diminuição de absorvância a 520nm sob
todas as condições testadas. Para os bagaços de uva a, c e d a perda foi de ≈
60% por calor e passou dos 30 a 50% por irradiação (Figura 7).

Figura 11. Evolução do ângulo de tom dos corantes da uva durante o armazenamento a 50ºC com pH=3 e
pH=5 de bebidas não açucaradas.

Figura 12. Efeitos da luz e da temperatura na absorvância a 520nm dos corantes da uva em bebida não
açucaradas com pH=3.

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Tabela 7. Evolução do comprimento de onda máximo, BI e absorvância a 520nm e pH=3.

Solução açucarada Solução não açucarada


Uva λMáx. BI %A520nm λMáx. BI %A520nm
A t0 522 0.41 100 520 0.40 100
A t63h 521 0.57 60 518 0.51 65
B t0 529 0.56 100 530 0.57 100
B t63h 518 0.75 80 519 0.70 80
C t0 522 0.49 100 521 0.46 100
C t63h 515 0.75 68 516 0.65 74
D t0 528 0.52 100 528 0.54 100
D t63h 518 0.75 74 519 0.69 75

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Discussão

Dependendo da fonte natural dos corantes vermelhos estudados, estes


apresentaram grandes diferenças na intensidade da cor, tonalidade e
estabilidade. A um dado pH, tais diferenças resultam principalmente da
alteração da estrutura da antocianina, pois como foi referido na introdução
acerca das antocianinas, a estrutura molecular destas também pode afectar a
sua estabilidade, (os grupos acilfenólicos, moléculas de açúcar, e a
substituição do anel B). a distribuição dos copigmentos (ácidos fenólicos,
flavonóides e flavanóides), e a relação molar dos copigmentos e pigmentos.

Estrutura das antocianinas

Quando o número de grupos OH e OMe aumenta dentro do anel B, a cor


normalmente vai do laranja ao roxo, pois como já foi referido a cor das
antocianinas depende do número de grupos hidroxilo ou metoxilo do anel
B(aglicona). Dos corantes estudados, quatro tipos antocianinas foram
identificadas: pelargonina (rabanete), cianidina (chokoberry, couve-roxa,
cenoura, e baga de sabugueiro, e blackcurant), a malvidina (bagaço de uva) e
a delfinidina (black curant). O black currant possui duas antocianinas principais,
são elas: cianidina 3-rutinósido e a delfinidina 3-rutinósido em concentrações
praticamente iguais que representam aproximadamente 60% do total das
antocianinas.
O facto da cianidina se ligar a diferentes açúcares na baga de
sabugueiro, no black curant e no chokeberry pode afectar ligeiramente a cor
resultante. Mais importante a cenoura, a couve roxa e o rabanete contêm todos
antocianinas aciladas. No rabanete e na couve roxa, a molécula de soforose
acilada a O-6 da unidade de glucose é ligada á posição O-6 da aglicona. Os
ângulos do tom do rabanete, da couve roxa e da cenoura diminui com o
aumento do pH, um efeito típico da acilação no tom.

Efeito do pH e do açúcar

A adição de açúcares não teve um efeito significativo na estabilidade


fotoquímica e térmica dos pigmentos a um pH=3. O aumento do BI (raio da
absorvância que vai desde 430nm até 520nm) em bebidas açucaradas pode
ser devido à formação de compostos castanhos através da reacção de
Maillard. Altas concentrações de açucares (> 20%) têm um efeito protector das
antocianinas presumivelmente pelo abaixamento da actividade da água.
Como representa a figura8 a um pH menor que 2 as antocianinas existem
principalmente na forma de laranja vermelho, no catião flavílio. A um pH

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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superior a 2 a adição de água no núcleo pirilium forma um hemiecetal incolor e


a forma chalcona ( produtos termodinâmico, equilíbrio constante Kh),
considerando a competição desprotonada de flaviliuns ácidos com os grupos
OH das formas quinoidais roxas ( produtos cinéticos, equilíbrio constante Ka).

Figura 13. Transformação estrutural das antocianinas pelo efeito da mudança de pH, segundo Delgado
Vargas, 2003.

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Copigmentação intermolecular

Considerando a falta de antocianinas aciladas no extracto de bagaço de


uva, a copigmentação intermolecular é proposta como sendo a principal
responsável pela estabilização dos corantes. A copigmentação deverá ser mais
eficiente nos extractos de plantas tendo altas taxas molares de
pigmentos/copigmentos, apesar de não ser evidente por uma intensificação de
cor, visto que todas as soluções de extractos são normalizadas para um
máximo de absorvância de 1 para fins de comparação.
Contudo, a influência da copigmentação na estabilidade da cor é
bastante significativa e, por exemplo, no bagaço da uva b, apresenta a maior
teor molar de pigmentos e copigmentos, e é o mais estável em termos térmicos
dos extractos de bagaço da uva a.
De facto, a cor do bagaço de uva b continua estável por 23 dias sob
calor e irradiação a um pH=3, enquanto que os outros extractos ficaram
amarelos. Espantosamente, a uva b tem uma alta concentração em
flavonóides, que são tipicamente os copigmentos mais eficientes das
antocianinas. Esta observação sugere que a pigmentação intramolecular tem
um papel chave na prevenção da perda de cor durante os tratamentos com
calor e luz.
A conversão reversível dos iões flavílios em formas chalconais, tem
mostrado ser um importante passo para todo o processo de degradação
térmica das antocianinas.
A copigmentação baixa a taxa molar entre formas incolores e coloridas
via selecção complexa da forma colorida, deve competir com o primeiro passo
da degradação das antocianinas. Mais ainda, formas copigmentadas do acido
fenólico e grupos flavonóides, que absorvem radiações UV, devem promover
uma adicional protecção contra fotodegradação das formas coloridas.
A degradação térmica torna-se mais rápida quando o pH sobe de 3 para
5, com o aumento em simultâneo da concentração de formas incolores.
O extracto de uva menos estável é o da uva a (em 1997).
Espantosamente este corante apresenta mais catequinas. Catequinas e a
malvidina 3- glucósido (como outros iões flavideos) são conhecidas por formar
de forma lenta, pigmentos amarelos, com a absorção máxima na ordem dos
420 – 480nm. Formação de pigmentos xantofilas pode ser responsáveis pelo
grande aumento na absorção a 430nm, observado com o extracto de uva nas
bebidas não açucaradas a pH 3.

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Copigmentação intramolecular
A cor dos extractos desprovidos de antocianinas aciladas (bagaço de
uva; bagas de sabugueiro; black currant e chokeberry) é altamente sensível a
condições térmicas, o BI aumenta com o aumento da deslocação da onda de
absorção máxima no espectro visível de 50- 80 nm.
Em contraste, a cor dos extractos ricos em antocianinas aciladas
(cenoura roxa; rabanete e couve roxa) é bastante estável a pH 3 e o
comprimento de onda da absorvância nestas corantes é quase inalterada pelo
calor nos três pH estudados.
Tal diferença na estabilidade pode ser relacionada com copigmentação
intramolecular. De facto, grupos acil aromáticos das antocianinas aciladas são
conhecidas por prender no núcleo flavílio, e por isso, protegem o anel pirílico
da adição nucleofílica da água. Consequentemente, a concentração de formas
incolores a um dado pH é mais baixo que para o pigmento não acilado
correspondente.
Devido ao facto de as formas incolores (chalconas) serem primeiramente
envolvidas na degradação de antocianinas copigmentação intramolecular, deve
eficientemente proteger as antocianinas da degradação.
Ainda, a diferença na estabilidade da cor observada entre a cenoura
roxa, rabanete e couve roxa, pode ser explicada pelas diferentes antocianinas
aciladas presentes nesses corantes. Por exemplo, corantes da cenoura roxa
desbotam mais rapidamente que os corantes do rabanete e da couve roxa.
Espantosamente, os corantes contendo antocianinas diaciladas, o grupo
aromático acil, que conseguem simultaneamente, presa em ambas as fases do
cromóforo (molécula ou grupo de moléculas definidos como o sistema que
absorve luz), oferecendo uma óptima protecção. Em oposição as antocianinas
não aciladas presentes na cenoura roxa, tem apenas uma fase em que o anel
pirilio protege contra a adição de água.
A copigmentação intermolecular por ácido clorogénico é mais forte com
o ião flavilio do que com quinóides. Isto pode também ser verdade para a
pigmentação intramolecular envolvendo resíduos de ácido cinâmico.
A conformação de autoprotecção das antocianinas aciladas pode ser mais
estável na escala de pH em que os iões flavíllios estão presentes (pH<4). Isto é
consistente com a estabilidade dos corantes contendo antocianinas aciladas a
pH 3. Assim como a copigmentação intramolecular, a copigmentação
intermolecular pode também ser responsável pela estabilidade da cor.
Copigmentação intermolecular com ácidos fenólicos e copigmentação
intramolecular podem agir cooperativamente para estabilizar a cor a baixos pH.

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Conclusão

Com este trabalho teve-se como resultado um conhecimento mais


aprofundado sobre as antocianinas e sobre a sua importância a nível da
indústria alimentar e também de outras indústrias, e seus benefícios para a
saúde humana. Portanto conclui-se que este corante, por ser natural e por
conferir estabilidade e melhoramento da cor de diversos produtos, é realmente
muito importante, e por isso a necessidade de se estudar as suas
características e o seu comportamento em diferentes situações. Estas
situações podem ser diferentes pH’s, luz, temperatura, entre outros, e neste
caso estudou-se a estabilidade das antocianinas em diferentes produtos, o que
resultou numa observação, embora generalizada, de que na verdade as
antocianinas, a nível de estrutura, (e que daí altera a sua cor e composição), a
estabilidade vai ser diferente, e portanto as antocianinas podem ser estáveis ou
instáveis conforme as condições em que se encontram. Claro que essas
condições podem ser alteradas e estas podem ser mais estáveis, por isso é
que existem tratamentos, para que este corante possa ser aplicado em
produtos em que a sua cor natural se encontra um pouco degradada,
garantindo estabilidade e duração da cor.

Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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Estabilidade da cor de antocianinas extraídas em relação à composição fenólica


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