Sntese molecular:

Substituio aliftica

Compostos Alifticos

Classificao
No-funcionais
C-C

Funcionais
C-X

Reatividade
C-C
+estvel

C-H
+ou- estvel

C-X
- estvel

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Substituio
C-X

requisito

Carga parcial

Reagente
nuclefilo
(Nu-)

+
C = deficiente em
eltrons

Condio
para
nuclefilo

Par de eltrons noligantes

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Problemas na sntese SN
Produto indesejado

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Representantes tpicos dos reagentes na SN
R-X
R = CH3
Primrio
Secundrio
Tercirio

Nu nion
molcula neutra

X Grupo abandonador
Mesma natureza do nuclefilo

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Mecanismo de eliminao seguida de adio (SN1)

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Mecanismo de eliminao seguida de adio (SN1)

Reao
monomolecular

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Mecanismo sincronizado (SN2)

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Mecanismo sincronizado (SN2)

Reao
Bimolecular

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Cintica da reao

Concentrao do
produto

Cintica de primeira ordem

SN1
Cintica de Segunda ordem
SN2

Velocidade da reao

Formao do grupo
abandonador

Desaparecimento do
substrato

Substituio aliftica nucleoflica

(SN)
Critrio estereoqumico
Carbono tetradrico (quiral)
R ou S

Reao SN1

Reao SN2

Inverso de configurao

Substituio aliftica nucleoflica

Exemplo de sntese com importncia industrial
Doxazosina, utilizado para hipertenso e hiperplasia benigna
da prstata.
Preparo em duas etapas.