ALKALOID

Definisi & Distribusi (Penyebaran)

Sifat Fisika-Kimia
Tata nama & Klasifikasi
Bioaktivitas & Monografi

 Asal kata alkaloid:

al kaly (Arab) berarti soda
eidos (Yunani) artinya seperti
Istilah alkaloid : untuk menamai golongan senyawa yg mirip basa, karena
molekulnya mengandung atom nitrogen.
Secara kimiawi, alkaloid sangat heterogen.
Ciri-ciri (umum):
mengandung unsur Nitrogen (N)
bersifat basa/ alkalis
sering dalam bentuk cincin heterosiklik
Alkaloid berasal dari asam amino disebut alkaloid sejati, di samping itu ada
istilah protoalkaloid (mis. efedrina, meskalina, serotonina) dan
pseudoalkaloid (mis. kafeina, koniina).

ALKALOID ialah metabolit sekunder yang bersifat basa

dan mengandung satu atau lebih atom N- (nitrogen)
sebagai bagian sistem siklik.
2

DISTRIBUSI (PENYEBARAN)
Alkaloid terutama terdapat dalam Angiospermae, sekitar 1015% dapat disintesis.
Monocotyledonae : Amaryllidaceae & Liliaceae
Dicotyledonae
: Rubiaceae, Solanaceae Papaveraceae,
Apocynaceae, Loganiaceae, Ranunculaceae, dsb.
Alkaloid dalam tumbuhan berupa campuran, mis.: tapak dara
(Catharanthus roseus) mengandung > 100 alkaloid.
Alkaloid tidak ditemukan pada:
bakteri (kecuali piosianina dlm Pseudomonas aeruginosa),
fungi (kecuali psilocin dari jamur tertentu dan ergolina dlm
Claviceps).

SIFAT FISIKA-KIMIA ALKALOID

SIFAT FISIK :
Kristal padat (kecuali nikotina), amorf, liquid, tidak berwarna
(umumnya, kecuali berberina).
Bentuk garam larut dlm air, bentuk basa larut dlm pelarut organik.
Titik lebur tajam (< 200C), tanpa peruraian.
SIFAT KIMIA :
BASA (sepasang elektron bebas pada atom N-)
Kebasaan bervariasi tergantung pada jenis substitusi pada atom-N
Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron (gugus alkil) ketersediaan elektron pada
nitrogen naik lebih bersifat basa.
Gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron
(gugus karbonil) ketersediaan pasangan elektron berkurang
alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam, mis.:
O
piperina dan kolkisina (netral).
N + -OH
Optis-aktif
O
N

CH3

NH
21. Koniina

20. Nikotina (liquid)

CH3

OCH3

(Berwarna, visible, khromofor)

22. Berberina

OCH34

TATA NAMA ALKALOIDA :

1. diberi akhiran ina
2. diberi penamaan spt. Genus
3. diberi penamaan spt. Species
4. Asal alkaloida
5. Aktivitas fisiologis
6. Diberi penamaan sbg. penghargaan
Misalnya :
Atropina ---------------- Atropa belladona
Cocaina ---------------- Erythroxylon coca
Ergotamina ----------- Jamur Ergot (Claviceps purpurea)
Emetina ---------------- Efek Emetika / muntah
Pelletierina ------------ Nama Peneliti alkaloida Pelletiere

PEMBAGIAN ALKALOID BERDASARKAN

INTI KERANGKA STRUKTUR
1.

Pirol & pirolidina

2.

Pirolisidina

3.

Piridina & piperidina

4.

Tropana (piperidina & Nmetilpirolidina)

5.

Kuinolina

6.

Isokuinolina

7.

Indol/ benzopirol

8.

Purina (pirimidina & imidazol)

9.

Nirheterosiklik

1) Higrina, stakhidrina
2) Simpitina, senesionina
3) Trigonelina, arecolina,
nikotina, piperina
4) Hiosiamina, atropina, hiosina,
kokaina
5) Kinina, kinidina, kinkonina
6) Morfina, kodeina, narkotina,
papaverina
7) Ergometrina, ergotamina,
reserpina, ajmalisina,
yohimbina, vinkristina,
vinblastina
8) Kafeina, teofilina, teobromina
9) Efedrina, meskalina, taksol

PEMBAGIAN ALKALOID BERDASARKAN

ASAM AMINO ASAL
1. Turunan ornitina
2. Turunan lisina
3. Turunan
fenilalanina,
tirosina,
dihidroksifenilalani
na
4. Turunan triptofan
5. Turunan purina

1) Alkaloid tropana
2) Peletierina, piperina
3) Tubokuranina,
emetina
4) Alkaloid ergot,
fisostigmina,
strikhnina, reserpina,
yohimbina
5) Kofeina, teofilina,
teobromina

GOLONGAN LAIN-LAIN

Alkaloid imidazol : pilokarpina

Alkaloid piridina tereduksi : risinina, arekolina
Alkaloid steroidal: solasodina, alkaloid veratrum
Alkaloid terpenoid: akonitina
Alkaloid Amaryllidaceae: galantamina
Alkaloid feniletilisokinolina: kolkisina

AKTIVITAS FARMAKOLOGI ALKALOID

ALKALOID

TANAMAN

EFEK

Codeine

Papaver somniverum

ANALGETIC &
ANTITUSSIVE

Colchicine

Colchicum autumnale

SUPPRESION OF GOUT

Emetine

Cephaelis ipecacuanha

EMETICA

Ephedrine

Ephedra sinica

SIMPATHOMIMETIKA

Morphine

Papaver somniverum

NARCOTIC ANALGESIC

Papaverine

Papaver somniverum

SMOOTH MUSCLE
RELAXANT

Quinidine

Remijia sp.

CARDIAC DEPRRESANT

Quinine

Cinchona sp.

ANTIMALARIA

Reserpine

Rauvolfia vomitoria

HYPOTENSIVE

Strychnine

Strychnos nux vomica

CNS DEPRESSANT

Tubocurarine

Chondrodendron
tomentosum

SKELETAL MUSCLE
RELAXANT

Vincaleucoblastine

Catharanthus roseus

ANTICANCER

Vincamine

Vinca major

HYPOTENSIVE

10

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID I

NAMA TUMBUHAN

FAMILIA/ SUKU

Atropa belladona
Datura stramonium
Hyoscyamus niger

Solanaceae
(daun = folium)

Erythroxylum coca
E. truxillense

Erythroxylaceae
(daun= folium)

Nicotiana tabacum
(tembakau)

Solanaceae
(daun)

Punica granatum
(delima)
Piper nigrum (lada)
Piper retrofractum
(cabe jawa)

Punicaceae
(kulit buah, cortex)
Piperaceae
(buah=fructus)

KANDUNGAN UTAMA

Hiosiamina, atropina,
hiosina
Kokaina,
sinamilkokaina
Nikotina, anabasina
Peletierina,
pseudopeletierina
Piperina, piperetina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID II

NAMA TUMBUHAN

FAMILIA

ALKALOID

Ephedra sinica
Ephedra
equisetina

Ephedraceae
(herba)

Efedrina,
pseudoefedrina

Papaver
somniferum

Papaveraceae
(getah)

Morfina, kodeina,
narkotina,
papaverina

Cephaelis
ipecaccuanha

Rubiaceae
(akar)

Emetina,
psikotrina

Colchicum
autumnale

Liliaceae
(biji)

Kolkhisina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID III

NAMA
TUMBUHAN
Claviceps
purpurea

FAMILIA

Clavicipitaceae
(SCLEROTIUM)

ALKALOID

ergometrina
ergomtamina

Physostigma
venenosum

Leguminosae
(BIJI)

fisostigmina

Strychnos nuxvomica

Loganiaceae
(BIJI)

strikhnina
brusina

Rauwolfia
serpentina

Apocynaceae
(AKAR)

ajmalisina
serpentina
resinamina

Alstonia scholaris

Apocynaceae
(CORTEX)

alstonina
ekitamina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID IV

Pausinystalia yohimbe

Rubiaceae
(cortex)

Catharanthus roseus

Apocynaceae
(daun)

vinkristina,
vinblastina, vindolina

Cinchona succirubra

Rubiaceae
(cortex)

kinina, kinidina,
kikonina, kinkonidina

Pilocarpus jaborandi

Rutaceae
(biji)

pilokarpina,
isopilokarpina

Theobroma cacao

Sterculiaceae
(biji)
Rubiaceae
(biji)
Theaceae
(daun)

kofeina,
teofilina,
teobromina

C. ledgeriana
C. calisaya

Coffea spp.
Camellia sinensis

yohimbina

TUMBUHAN PENGHASIL ALKALOID V

Areca catechu
Aconitum napellus
Solanum spp.
Veratrum viride
Conium maculatum
Chondrodendron
spp.

Arecaceae (Palmae)
(biji)

arekolina, arekaina,
guvasina

Ranunculaceae
(tubera)

akonitina, akonina

Solanaceae
(buah)
Liliaceae
(rhizoma)
Umbelliferae
(buah)
Menispermaceae
(daun)

solasodina
veratramina,
protoverina, germina
koniina, Nmetilkoniina
(+)tubokurarina

MONOGRAF
I

Turunan benzilisokinolina

Alkaloid Opium
Alkaloid dalam opium, diambil dari getah pada
buah yang tua namun belum masak dari tanaman
Papaver somniferum L. (suku Papaveraceae);
dengan berbagai varitas, a.l. var. glabrum, var.
album , var. nigrum, var. setigerum.
Dimana produksi Opium??
Legal (diawasi pemerintah) di Turki, bekas Uni
Soviet, Yugoslavia, dan Australia (Tasmania).
Ilegal diproduksi di Asia Tenggara (Golden Triangle
Area, yaitu Burma, Laos, dan Thailand) dan
Golden Crescent (Iran, Pakistan, dan Afganistan),
dan Meksiko.
16

Opium adalah getah yang dikeringkan yang diperoleh

dengan membuat luka ganda hati-hati pada kulit buah yang
belum masak dari tanaman Papaver somniferum
(Papaveraceae).
Pendarasan dilakukan pada pagi hari dan dikumpulkan pada
pagi hari berikutnya. Getah yang mengering di udara
dikumpulkan dan dibungkus dengan daun opium (poppy
leaves) dan dibentuk berupa bola atau blok. Opium yang
baru bewarna coklat muda sampai coklat tua dan plastis,
dalam penyimpanan akan mengeras dan rapuh.
BUNGA OPIUM

BUAH OPIUM DILUKAI

17

Derivatisasi
Serbuk opium (Opii pulvis BP) mengandung morfina tidak kurang
dari 10% dan kodeina tidak kurang dari 2%, kandungan tebaina
dibatasi sampai 3%.
Serbuk opium + akar ipekak + kalium sulfat = Pulvis Doveri untuk
campuran obat flu, obat batuk sekaligus diaforetik (peluruh
keringat).
Tinctura Opii (Laudanum) digunakan untuk obat diare hebat dan
disentri.
Hasil sintesis total Opioid:
Dekstrometorfan untuk obat penekan batuk, bersifat non-adiktif
dan non analgesik.
Petidina (meperidin) - termasuk golongan narkotika
Efeknya short-acting analgesic mirip morfina dan tidak
menyebabkan sembelit; bentuk sediaan injeksi.
Noskapina (narkotina) yang bersifat genotoxicity, namun di
Indonesia noskapina masih digunakan dalam obat batuk.
18

Uji untuk alkaloid opium (Farmakope Indonesia)

Morfina larut dalam NaOH (ada gugus fenol), sedangkan
kodeina tidak larut.
Penyimpanan opium: terlindung udara. Bila dipanaskan
100C dan dihindarkan dari udara akan awet / kadar
morfina hanya turun sedikit diketahui adanya enzim
peroksidase (opiase) serta fenoloksidase.
Penurunan daya adiksi alkaloid Opium:
morfina > > kodeina > noskapina.
Opium dan morfina analgetika kuat (dikombinasi dengan
atropina sulfat) & hipnotik, aksinya pada sel syaraf perasa
di cerebrum.
Kodeina sebagai anti tusif/ penekan batuk dengan efek
sedatif lemah.
Pulvis Doveri untuk obat batuk.
Efek samping kodeina dan opium konstipasi dan
menurunkan metabolisme.
19

4. Alkaloid purina
Turunan purina (xantina) adalah kafeina,
teobromina, dan teofilina disebut alkaloid
purina.
Kafeina terdapat dalam minuman teh, kopi,
coklat, dan kola yang merupakan stimulan
alami.
Teofilina merupakan obat yang bersifat
relaksan otot, digunakan pada asma
bronkial.
Teobromina terdapat banyak pada produk
coklat (cocoa), bersifat sebagai stimulan
dan diuretika.
ALKALOID IV CJS

20

a. Coffee,

Coffea Semen, kopi

adalah biji masak yang dihilangkan
kulitnya dan dikeringkan dari tanaman
Coffea arabica, C. liberica, C. robusta, C.
canephora, dan jenis lainnya. Tanaman ini
diperkebunkan di Indonesia, Brazil, dan
negara Amerika Latin lainnya, dan Kenya.
Selain sebagai minuman, kopi juga
digunakan sebagai korigen saporis.

ALKALOID IV CJS

21

Coffea arabica L. (Rubiaceae)

22

 b. Biji coklat, Cacao Semen, cocoa beans, cocoa

seeds diperoleh dari tanaman Theobroma cacao
(Sterculiaceae). Daerah penghasil di negara Amerika
Selatan (Equador, Kolumbia, Brazilia, Venezuela,
Guyana), Amerika Tengah, Hindia Barat, Afrika Barat
(Nigeria dan Ghana), Srilangka, dan Jawa.
Kandungan kimia. Biji coklat mengandung
teobromina 0,9-3,0%; kulit biji 0,19-2,98%. Biji
mengandung kafeina 0,05-0,36%, minyak lemak
(Oleum cacao) atau cocoa butter ( biji tanpa kulit 4553%; kulit biji 4-8%). Selain itu, juga mengandung
polifenol (epikatekol, leukoantosianin, dan
antosianin) yang akan terurai waktu prosesing
(fermentasi dan penggorengan). Selain tanin, juga
mengandung lebih dari 84 senyawa dan glukosinolat
yang membuat aroma khas.
Kegunaan. Coklat merupakan nutrisi (sumber lemak),
bersifat stimulan, dan diuretika. Coklat merupakan
komoditi yang penting seperti teh dan kopi.
23

Theobroma cacao L.
(Sterculiaceae)
24

 c. Biji kola, kola seeds dikumpulkan dari

tanaman Cola acuminata, C. nitida, dan C.
vera (Sterculiaceae). Penghasil dari daerah
Afrika Barat, Hindia Barat, Brazilia, dan Jawa.
Kandungan kimia. Kafeina (1-1,25%), sedikit
teobromina, 5-10% tanoid (kolatin),
utamanya katekol dan epikatekol. Pada waktu
pemanasan menjadi flobafen yang tidak larut
(kola-red). Biji kola kering mengandung
senyawa komplek kafeina-katekin yang
memiliki efek stimulans lebih besar dari pada
yang terdapat dalam biji segar.
25

ALKALOID IV CJS

SIMPLISIA

26

d. Daun teh. Berasal dari pucuk tanaman

Camellia thea, C. sinensis (L.) O. Kuntze, atau C.
asamica (fam. Theaceae).
Dalam perdagangan dikenal dua macam teh,
yaitu teh hijau (green tea) dan teh hitam (black
tea). Asli dari Asia, dibudidaya Cina, Jepang,
India, dan Indonesia.
Kandungan: alkaloid kafeina (teina) (1-4%),
minyak atsiri (pembawa aroma dan rasa), asam
galotanat (15%), campuran senyawa turunan
katekin (antioksidan), yaitu EGCG, EGC, CG, C,
lipid, dsb.
Kegunaan: Minuman harian, diaforetik, stimulan.
27

Camellia thea L. (Theaceae)

28