1. Cul de las siguientes molculas tiene el mayor punto de ebullicin?

A) CH3OCH2CH3
B) CH3CH2CH2OH
C) CH3CH2CH2CH3
D) CH3CH2CH3
2. De las siguientes proposiciones indica cul es la INCORRECTA:
A) El punto de ebullicin del butano es menor que el del butan-1-ol.
B) La molcula CHCl3 (cloroformo) posee una geometra tetradrica con el tomo de carbono
ocupando la posicin central.
C) El etano es ms soluble en agua que el etanol.
D) Un enlace triple es ms corto que un enlace doble.

3. Cules orbitales se sobreponen para formar el enlace C-C en el etano?

A) Un orbital s y tres p
B) Dos orbitales sp2
C) Dos orbitales p
D) Dos orbitales sp3

4. Identifica el paso de propagacin de la monocloracin del propano en presencia de h.

A)
Cl
CH3CHCH3

Cl

CH3CHCH3

B)
Cl
CH3CH2CH3

Cl

CH3CHCH3

C)
Cl
CH3CHCH3

D)
Cl2

Cl

Cl2

CH3CHCH3

Cl

+ Cl

5. La (d,l)-talidomida se emple como sedante y contra las nuseas en Europa y Gran Bretaa
durante el periodo 1959-1962. Las propiedades deseadas eran las de la (R)-(-)-talidomida, ya que
la (S)-(+)-talidomida es mutagnica. Considerando el dibujo que muestra la estructura de uno de
los ismeros de la talidomida, cul de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) El compuesto es levgiro
B) El compuesto es pticamente inactivo
C) Tiene un carbono quiral con configuracin R
D) Tiene un carbono quiral con configuracin S

H
N

O
O

N
H
O

Talidomida

6. La conformacin ms estable en arreglo de silla del 1,4-di-ter-butilciclohexano es:

A) Ambos sustituyentes quedan en posicin -ecuatorial
B) Ambos sustituyentes quedan en posicin -ecuatorial
C) El sustituyente en C-1 se encuentra en posicin -ecuatorial y el que est en C-4 en -ecuatorial
D) El sustituyente en C-4 se encuentra en -axial y el de C-1 en -ecuatorial

7. El (R)-(+)-gliceraldehdo:
H

H
CH2OH

OH

A) es levorrotarorio
B) rota el plano de la luz polarizada en sentido opuesto a las manecillas del
reloj
C) rota el plano de la luz polarizada en sentido de las manecillas del reloj
D) es racmico

8. Qu molcula(s) de las que se presentan a continuacin corresponde a un compuesto meso?

CH3
CH3
H

Br

Br

H
CH3
I

Br

Br

Br

CH3
II

Br

III

A) I
B) II
C) III
D) I, II y III

9. Cul es la relacin estereoqumica existente entre cada una de las siguientes estructuras de
carbohidratos?

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

HO

OH

HO

HO

OH
H

O
HO

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

II

III

IV

A) I y II son enantimeros, III y IV son diastermeros

B) I y III son enantimeros, II y IV son diastermeros
C) I y III son diastermeros, II y IV son diastermeros
D) I y II son diastermeros, III y IV son diastermeros

10. Cul de las siguientes ecuaciones describe el primer paso de la reaccin de cloruro de hidrgeno
con but-1-eno?
A)
Cl
B)

Cl

+ Cl:
Cl
C)

H
+

Cl

Cl:

D)
H

Cl

Cl

+ H:

11. Selecciona el diagrama de energa que mejor describe a la siguiente reaccin:

H+
H2O

A)

B)

OH

Energa

Energa

Progreso de la reaccin

Progreso de la reaccin

D)

Energa

Energa

C)

Progreso de la reaccin

Progreso de la reaccin

12. Elije el alqueno correcto para la sntesis del 2-metilbutan-2-ol mediante la oximecuriacindesmercuriacin.
A) 3-metilbut-2-eno
B) 2-metilbut-1-eno
C) 3-metilbut-1-eno
D) pent-1-eno

13. Cul es el producto mayoritario que se forma de la reaccin de hidroboracin/oxidacin del 1metilciclopenteno?
A) trans-2-Metilciclopentanol
B) Ciclopentanol
C) cis-2-Metilciclopentanol
D) 1-Metilciclopentanol

14. Completa el esquema de reaccin eligiendo los productos mayoritarios I y II que se obtienen en
cada transformacin.

OH

A)

H2SO4 /

1) OsO4

2) H3O+

B)

II

II

II

OH
OH

OH
H

H
HO

C)
I

D)
II

II

OH

OH

HO
OH

15. Los datos obtenidos en una destilacin determinada se presentan a continuacin. Despus de
trazar la grfica correspondiente, se ve que estos datos nos indican que se trata de:
Temperatura de destilacin en C
39.0 39.5 39.5 40.0 40.0 40.3 40.5 41.0 57.0 68.0 76.0 76.5 76.5 77.0 77.2 77.5
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
Volumen en mL
A) La destilacin de un disolvente puro.
B) La destilacin simple de una mezcla compleja.
C) La destilacin fraccionada de una mezcla de 2 disolventes.
D) La destilacin fraccionada de una mezcla de 4 lquidos diferentes.

16. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80 C. Su presin de vapor a esa temperatura es

de 36 mmHg. Qu tcnica es la adecuada para destilarlo?
A) Destilacin por arrastre con vapor.
B) Destilacin fraccionada.
C) Destilacin a presin reducida.
D) Destilacin simple.
17. Para separar una mezcla de compuestos en un laboratorio se realizaron las siguientes pruebas de
cromatografa en capa fina. Cul ser el eluyente adecuado para purificar los compuestos I y II?

I I+II II
Eluyente:
AcOEt

I I+II II
Eluyente:
Hex/AcOEt 8:2

A) El acetato de etilo porque es ms polar y la columna se realizar ms rpido

B) El acetato de etilo porque es un disolvente polar y los compuestos son polares

C) Ninguno de estos eluyentes es adecuado para purificar los compuestos por cromatografa
D) La mezcla de hexano/acetato de etilo porque se separan los componentes de la mezcla

18. En una columna de cromatografa que utiliza slica gel como adsorbente, el componente ms
polar:
A) Se eluir primero que el resto de los componentes.
B) Se retendr en la slica y eluir al final.
C) No se ve afectado por la polaridad del eluyente.
D) Se ve afectado por el tamao de la columna.

19. En la extraccin selectiva del cido benzoico con el disolvente activo adecuado, cul es la reaccin
que se lleva a cabo?
A)
O

O
H

OH + HCl

B)
O

H
OH

OH + HCl

C)
O

O Na+

OH + NaOH

D)
O

O
OH + NaOH

H
O
Na

OH

20. Los disolventes orgnicos utilizados en la tcnica de extraccin deben tener:

A) Alta solubilidad en agua y elevado punto de ebullicin
B) Alta solubilidad en agua y baja capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer
C) Baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y
bajo punto de ebullicin
D) Alta basicidad y bajo punto de ebullicin