Tabela de Valores de Absorcao no Espectro de Infravermelho para Compostos Organicos 1) Absorgées na regido de 3.600 a 2.700 cm" A absorgao nesta regiao é associada as vibragdes de deformagao axial nos atomos de hidrogénio ligados a carbono, oxigénio e nitrogénio (C-H, O-H e N-H). Cuidados devem ser tomados quanto a interpretacaéo de bandas de fraca intensidade, uma vez que estas podem ser harmonicas (2 vezes a frequéncia de bandas fortes na regido de 1.900 - 1550 em’). Numero de onda (em") | Grupo funcional 9.640 - 3.610 3.600 - 3.200 8.200 - 2.500 8.500 - 3.070 ~ 3.300 3.080 - 3.020 ~ 3.030 2.960 - 2.850 2.820 e 2.720 OH (livre) OH (associado) OH (quelato) CH de alcinos C-+H de alcenos CH aliféticos C-+H de aldeldos Comentarios Banda fina, mais forte quando medida em solugao diluida. 8.600 - 3.500: Banda fina resultante de ligagdes diméricas. 3.400 - 3.200: Banda forte, larga, resultante da ‘associagao polimérica. A intensidade da banda depende {da concentracao. Ligaedo de hidrogénio intramolecular cor C=O, NO» Banda larga, de intensidade normalmente fraca e a frequéncia é inversamente proporcional a forca da ligagao. a) NHe livre em aminas primarias, - aminas primarias alfaticas: ~ 3.500 - amines arométicas: ~ 3.400 b) NHo livre em amidas: 3.500 -3.400 1c) NHe associado em aminas primérias. ~ aminas alifaticas e aromaticas: 3.400 - 3.100 4) NH, associado om amidas: 3.350 - 8.100 e) NHlivre em aminas secundérias: - aminas primérias alifaticas: 3.950 - 3.00 aminas aromaticas: ~ 3.450 - pinrbis, indéis: ~ 3.490 4) NH livre em amidas: 8.460 -8.420 ‘9) NH associado em aminas secundérias: 3.400 - 3.100 hy NH associado em amidas: 3.920 - 3.070 Confirmado pela presenga de uma banda de 2.260- 2.100 (C=O). C-Hde aromatics | Muitas vezes obscurecida CHs, CH» (carbonos prim. e sec.): 2.960 - 2.850 CH (carbono terc.): 2.890 - 2.880Il) Absorgées na regido de 2.300 a 1.900 cm" ‘A absorcao nesta regiéo 6 associada as vibragdes de deformacao axial de triplas ligagées e duplas acumuladas. | 2275-2250 N=C=0 (isocianatos) | Banda de forte intensidade. | l _ = a) Nitrilas conjugadas: 2.235 - 2.210 — ae Aes) ») Nitnilas nao conjugadas: 2.260 - 2.240 | 2.260- 2.100 Cac Pode estar ausente em acetilenos siméticos. | ~ 2.260 N =N (sais de diazénio) | 2a75-2.140 SC EN (tiocianatos) | 2.160- 2.120 -N=NEN (azides) | ~ 2.150 C=C-0 (cetenas) | | .2.140- 1.990 NeCeS (isotiocianatos) Banda larga e intensa. | Teo CeCaC (alonos) |, Duas bandas para alenos term | ‘a grupos de efetto -L Ill) Absorgées na regio de 2.300 a 1.900 cm" A absorcao nesta regido é associada as vibragdes de deformacao axial de duplas ligagdes (ndo acumuladas) e deformagées angulares de N-H e -NH;. Na maioria dos casos, a posicaéo da banda pode ser alterada por efeitos de conjugacao ou efeito indutivo dos grupos substituintes. f N i - ‘parecem duas bandas, correspondentes aos dois | 18206 1.760 CxO deanitrides — APaeerO. = la, Conjugagao desloca a banda cerca de 20 cm para | 1.815 - 1.790 C=0 de cloreto de acila. frequéncia mais baixa. | (© mondmero tem banda de ~ 1.760 e 0 dimero, ~ 1.710. 1.760 e 1.710 C=O de dc. carboxilicos As vezes nao se observa essa banda em solventes polares. . _ ‘Absorcao sujeita a efeitos de conjugacao e de | 1.750 - 1.740 C=O de ésteres lefeito indutivo. | P ‘Absoreao sujeita a efeitos de conjugagaio e de | 1.740 - 1.720 C=O de aldeidos lefeito indutiva. 1.720 - 1.700 C-Odecetonas | Somente para cetonas aciclicas (dialquil-cetonas).1.700 - 1.630 €-0 de amidas 1.675 -1.645 CaCI Len (C=C de aromaticos 1.590 - 1.550 NHe 1.560 © 1.350 No, 1.580 - 1495 NH a) Amidas néo substituidas -livres: ~ 1.690 - associadas: ~ 1.650 Efeito de conjugacaio ou efeitos indutivos causam. deslocamento de cerca de 15 cm’ para frequéncia imais alta. Em amidas cidlicas a frequéncia 6 aumentada, de cerca de 40 cm” por unidade de decréscimo do tamanho do anel b) Amidas N-substituidas: 1.700 - 1.680 ) Amidas N\N-substituldas: 1.670 - 1.630 Apresentam uma tinica banda, Intensidade usualmente de fraca a média. As bandas esto ausentes em alcenos simétricos. A presenca de ‘uma ou duas bandas adicionais de 1.650 - 1.600 ocorre fem alcenos conjugados. Vibragdes de ndcleos aromaticos. A banda de 1.580 é intensa quando o grupo fenila & conjugado com insaturagdes ou mesmo ligado a atomos com pares de elétrons livres. A banda de 1.450 geralmente & obscurecida e a banda de 1.500 é normalmente mais fore. Banda média a forte, correspondente a deformacao angular simétrica no plano. Bandas fortes de deformacdo axial assimétrica € simétrica, respectivamente. Ambas esto sujeltas @ efeitos de conjugacdo. (a banda cai -20cm”). Banda fraca de deformacao angular, muitas vezes ‘obsourecida pela banda de 1.560 de aromaticos. Esta banda também é sada para caracterizar aminas & ‘amides secundarias IV) Absorcées na regido de 1.500 a 600 cm" A absorcao nesta regiao é associada a diversos tipos de vibracdo: deformagées axiais e angulares de ligagdes C-0, C-N, C-C e C-X. Namero de onda (cm") Grupo funcional 1.470 - 1.430 CH, ~ 1.420 (CH. adjacente a carbonila 1.390 - 1.370 CH, 1.400 - 500 CX (X= halogénio) 1.350- 1.310 e 1.140- 1.200 $0, (sulfona) 1.420 e 1.300 - 1.200 C-O de 4c. carboxilicos Comentarios Deformagao angular de -(CHz),- sendo que para n> 3a banda aparece na regido por volta de 720 (deformacdo angular de cadeia) Deformacdo angular. Deformacao angular. Em caso de dimetil geminal, ‘a banda apareceré como um duplete, a) C-F: 1.400-1.000 b) C-Cl: 800-600 ) C-Br: 750-500 @) C-l:~ 500 Bandas intensas de deformacao axial assimétrica simétrica, respectivamente. ‘Aparecem duas bandas de deformacao axial.1.300 - 1.050 1.275 - 1.020 1.200 - 1.050 1.340 - 1250 1.280 - 1.180 1.060 - 1.040 990 e 910 970 - 960 ~ 920 895 - 885 840 - 790 730 - 675 710 - 730 @ 710 - 690 710-735 810 - 750e 710- 690 860 - 800 900 - 860 790 - 730 ~720 C-Ode ésteres C-O de étores C-O de alcoois @ fendis CAN de aromaticos CN de alifaticos 8=0 (sull6xido) RCH=CH. -CH=CH- OH eC=CH2 R.C=CHR -CH=CH- Anel aromatico Anel aromatico Anel aromatico, Anel aromatico Anel aromatico Grupos etila e propila -(CH2)o- (para n> 3) devido ao acoplamento da deformagao angular ‘no plano da igagdo O-H e a detormagao axial de C-0. a) Esteres saturados: 1.300 - 1.050 b) Esteres insaturados e arométicos: 2 bandas (1.300 - 1.250 e 1.200 - 1.050) a) Eteres alifaticos; 1.070 - 1.150 b) Eteres aromaticos e vinlicos: 2 bandas (1.200 - 1.275 e 1.020 - 1.075) a) Alcool pam: ~ 1.050 'b) Alcool sec: ~ 1.100 a) Alcool terc: ~ 1.150 a) Fendis: ~ 1.200 Esta banda ¢ deslocada de 10 a 20 cm" para frequéncia mais baixa por efeito de conjugagao. (Grupos matileno na posigao alfa dao origem a uma banda de ~ 1.415. Deformagao angular fora do plano. Banda larga (deformagao angular) de média intensidade, devido a deformagao angular fora do plano da C=O de ac. carboxilicos. CH fora do plano. CH fora do plano. Deformacao angular de 5 H adjacentes (anéis monossubstituidos). Dolormagao angular de 4 H adjacentes (aneéis orto-substituldes). Outros exempios: piridina orto-substituida , naftalenos no substituidos em um dos anéi Deformacdo angular de 3 H adjacentes (anéis meta-substituidos e 1,2,3-trissubstituidos). (Outros exemplos: naftalenas monossubstituidos na pposi¢ao alfa, 2H adjacentes (anéis para-substituidos e 1,2,3,4-tetrassubstituidos), H isolado: pode estar presente no benzeno ‘mola-dissubstituido, além de outros aromaticos ‘A banda tem intensidade fraca. Deformagaio angular ("rocking") a) Etla: 790 - 720 b) Propila: 745 - 730 Doformagao angular de cadeia ("rocking’) Danilo Periotto - UFSCar - 2012