SRIE RUMO AO ITA

ENSINO PR-UNIVERSITRIO

PROFESSOR(A) SRGIO MATOS

SEDE

ALUNO(A)

TURMA

TURNO

DATA

___/___/___

TC
QUMICA

ESTRUTURA DAS MOLCULAS ORGNICAS

CONTEDO
tomo de carbono, cargas formais, aromaticidade,
sinopse das funes orgnicas.

1. INTRODUO
A Qumica Orgnica a qumica dos compostos de
carbono com caractersticas orgnicas. Durante muito
tempo, ela foi considerada a qumica dos compostos vivos
(vegetais e animais).
No incio do sculo XIX, imperava a Teoria da Fora
Vital, defendida por Berzelius. Por essa teoria, todo
composto orgnico deveria ser obtido a partir de um animal
ou vegetal, e nunca sintetizado em laboratrio. Todavia, em
1828, Whler obteve a ureia pela reao:

Sem dvida nenhuma, a propriedade mais importante do

elemento carbono a capacidade que possui de unir seus
tomos, formando cadeias carbnicas. Vejamos alguns
Exemplos:

Em uma cadeia carbnica, alm de tomos de carbono,

podem existir tomos de outros elementos como: O, S, N, P,
e estes faro parte da cadeia quando estiverem entre os
tomos de carbono. Exemplo:
A ureia foi o primeiro composto orgnico obtido em
laboratrio. Com essa sntese, a Teoria da Fora Vital ficaria
abalada, e, a partir dela, se sucederiam vrias outras snteses
orgnicas. Em 1858, Kekul e Couper enunciaram a teoria
estrutural da Qumica Orgnica atravs de trs postulados:
1) O carbono tetravalente.
2) As quatro valncias so equivalentes.
3) Propriedades do encadeamento.
Em 1874, vant Hoff e Le Bel criaram o modelo espacial
do carbono, representando um tetraedro regular em que o
centro ocupado pelo tomo de carbono e os vrtices
representam as valncias.
ligao dupla
ligao simples

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Quando um tomo de um elemento diferente no estiver

entre os tomos de carbono, ele no far parte da cadeia
carbnica. Vejamos um exemplo:

Note que esta cadeia formada somente por tomos de

carbono. Existem vrias maneiras de se representar uma
cadeia. Vejamos algumas dessas maneiras.

TC QUMICA

Cadeia fechada ou cclica

No possui extremidades livres, os tomos unem-se,
originando ciclo ou ciclos.
Exemplos:

Note que em cada vrtice existe um tomo de carbono,

unido por ligaes simples; e que a cada carbono esto
ligados dois tomos de hidrognio. Uma outra representao
pode ser:

Cadeia mista
Possui pelo menos um ciclo (anel) e uma extremidade.
Exemplos:

2. TIPOS DE TOMOS DE CARBONO

Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia
carbnica podem ser classificados em funo do nmero de
tomos de carbono ligados diretamente ao tomo que se
deseja classificar. Assim, podemos ter numa cadeia:
carbono primrio: liga-se diretamente, no mximo, a
outro tomo carbono.
carbono secundrio: liga-se diretamente a apenas dois
tomos de carbono.
carbono tercirio: liga-se diretamente a apenas trs
tomos de carbono.
carbono quaternrio: liga-se diretamente a quatro
tomos de carbono.

Vamos agora fazer uma subdiviso dessas

classificaes, dando nfase s cadeias abertas e s fechadas
(cclicas).
3.1. CADEIAS ABERTAS OU ACCLICAS
Quanto disposio dos tomos de carbono, as cadeias
carbnicas abertas podem ser classificadas em retas ou
normais e ramificadas.

Vejamos um Exemplo:

Retas ou normais
Todos os tomos de carbono dispem-se em um nico
eixo. Exemplos:

Ramificadas
Os tomos de carbono dispem-se em mais de um eixo.
Exemplos:

3. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

De acordo com a disposio dos tomos de carbono de
uma cadeia carbnica, ela pode ser classificada em trs
grupos:

Cadeia aberta ou acclica

Possui pelo menos duas extremidades livres e nenhum
ciclo. Exemplos:

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Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono,
as cadeias so classificadas em saturadas e insaturadas.

3.2. CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS

As cadeias cclicas subdividem-se em: aromticas e
alicclicas ou no aromticas.

Saturada
Os tomos de carbono unem-se somente atravs de
ligaes simples. Exemplos:

Aromticas
Mais comumente, so consideradas cadeias aromticas
aquelas que possuem em sua estrutura pelo menos um
ncleo benznico. Exemplos:

Insaturada
Existe pelo menos uma insaturao (dupla ou tripla
ligao) entre os tomos de carbono. Exemplos:

A representao do benzeno por um hexgono com um

crculo no meio indica que existe uma nuvem de eltrons
deslocados devido s duplas ligaes alternadas
(ressonncia).

Alicclicas ou no aromticas ou cic1o alifticas

So cadeias fechadas que no tm ncleo aromtico.
Exemplos:

Quanto natureza dos tomos que as constituem, as

cadeias carbnicas dividem-se em homogneas e
heterogneas.

Homognea
Possui uma sequncia (esqueleto) formada apenas por
tomos de carbono. Exemplos:
Para classificar as cadeias cclicas, podemos utilizar os
mesmos critrios usados para classificar as cadeias abertas.
Assim, temos:
aliccIica saturada

alicclica insaturada

Heterognea
Existe pelo menos um heterotomo entre os tomos de
carbono, sendo que os heterotomos mais comuns so O, N,
S e P. Exemplos:

alicclica homognea
(homocclica)

alicclica heterognea
(heterocclica)

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Um outro critrio que pode ser utilizado para a
classificao das cadeias cclicas est relacionado com a
quantidade de ciclos (anis ou ncleo). Assim, temos:

Indique:
a) a frmula molecular.
b) o nmero de tomos de carbono primrios,
secundrios, tercirios e quaternrios.
c) o nmero de tomos de carbono com hibridao sp,
sp2 e sp3.
d) o nmero de anis da molcula.
e) a hibridao do nitrognio.

Cadeia monocclica ou mononuclear

Apresenta um nico ciclo em sua estrutura. Exemplos:

3. Observe as frmulas estruturais de quatro esteroides:

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Cadeia policclica ou polinuclear

HO

Apresenta pelo menos dois ciclos em sua estrutura.

Exemplos:

colesterol
OH
CH3

O
trembolona

OH
CH3

HO
estradiol

EXERCCIOS DE FIXAO

CH3

1. Escreva a estrutura de linha para cada molcula abaixo.

a) (CH3)3CCHC(CH2)2CH = CHCH(OH)CH2NH2
b) HC

CCH(CH3)COCH2CH = C = CHC(CH3)2OH

HO
estrona

2. Observe a frmula estrutural da molcula de atropina,

um alcaloide:

Indique:
a) a frmula molecular do colesterol.
b) o nmero de tomos de carbono tercirio na
molcula do estradiol.
c) o nmero de tomos de carbono com hibridao sp3
na molcula da trembolona.
d) a classificao da substncia estrona usando a
notao: aliftica, aromtica ou heterocclica.
Justifique.

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4. Classifique as cadeias carbnicas:

EXERCCIOS DE FIXAO

a)

1. Represente as estruturas de ressonncia para cada

espcie qumica a seguir e mostre as cargas formais em
todos os tomos:
a) ABr3
b) HOCN

b)

2. Represente as estruturas de ressonncia para cada

espcie qumica a seguir e indique a de maior
contribuio para o hbrido de ressonncia.
a) SCN
b) HNCO
c) N2O

c)

3. Indique as espcies aromticas:

d)

4. AROMATICIDADE
Os compostos aromticos formam um grande conjunto
de substncias que inclui o benzeno, o naftaleno, o tolueno e
outros. O termo aromtico vem do fato de que muitos desses
compostos possuem um aroma caracterstico nem sempre
agradvel, verdade.
Uma cadeia dita aromtica quando satisfaz a 3
condies essenciais:
Deve ser plana: formada somente por tomos com
hibridaes sp2 e sp.
Deve apresentar ressonncia: ligaes duplas e/ou
triplas alternadas.
Deve obedecer Regra de Huckel:
N de eltrons

b)

e)

c)

f)

5. FUNES ORGNICAS
Funo qumica um conjunto de substncias com
propriedades qumicas semelhantes. Na Qumica Inorgnica
podemos destacar os cidos, bases, sais, xidos e hidretos.
Dentre as principais funes da Qumica Orgnica esto os
hidrocarbonetos, compostos formados apenas por carbono e
hidrognio, funes oxigenadas como os lcoois, aldedos,
cetonas e cidos carboxlicos e funes nitrogenadas como
as aminas, amidas e nitrilas.
Uma funo orgnica caracterizada por um grupo
funcional, que um tomo ou grupo de tomos comum aos
compostos pertencentes funo e que determina suas
propriedades. Por exemplo, os lcoois so identificados pelo
grupo OH em sua molcula, aminas possuem o grupo
NH2, cidos carboxlicos apresentam o grupo COOH.
Exceo feita para o caso dos hidrocarbonetos, os quais
no possuem nenhum grupo funcional especfico.
Os compostos orgnicos podem ser classificados de
acordo com as funes orgnicas presentes em sua estrutura:

= 4n + 2

e)

b)

c)

d)

4. Represente as estruturas de ressonncia das espcies

qumicas c e e da questo anterior.

Sendo n um nmero inteiro no negativo.

Exemplos:
a)

a)

f)

d)

Compostos de funo simples

Apresentam somente um grupo funcional na molcula.

Exemplos:
CH3 CH2 OH
CH3 COOH
CH3 CH2 NH2
lcool
cido carboxlico
amina
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Compostos de funo mltipla

Apresentam dois ou mais grupos funcionais iguais em
sua molcula. Exemplos:
HO CH2 CH2 OH
H2N CH2 CH2 NH2
lcool
amina

EXERCCIOS PROPOSTOS
1. (UFF/2004) A estrutura dos compostos orgnicos
comeou a ser desvendada nos meados do sc. XIX,
com os estudos de Couper e Kekul, referentes ao
comportamento qumico do carbono. Dentre as ideias
propostas, trs particularidades do tomo de carbono
so fundamentais, sendo que uma delas refere-se
formao de cadeias. Escreva a frmula estrutural
(contendo o menor nmero de tomos de carbono
possvel) de hidrocarbonetos apresentando cadeias
carbnicas com as seguintes particularidades:
a) acclica, normal, saturada, homognea.
b) acclica, ramificada, insaturada etnica, homognea.
c) aromtica, mononuclear, ramificada.

Compostos de funo mista

Apresentam dois ou mais grupos funcionais diferentes
em sua molcula. Exemplos:
HO CH2 CH2 NH2
H2N CH2 COOH
amino-lcool
amino-cido

PRINCIPAIS FUNES ORGNICAS

2. (UEL/2005) Voc j sentiu o ardido de pimenta na boca?

Pois bem, a substncia responsvel pela sensao picante
na lngua a capsaicina, substncia ativa das pimentas.
Sua frmula estrutural est representada a seguir.

Em relao estrutura da capsaicina, considere as

afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbnica insaturada;
II. Apresenta trs tomos carbono tercirio;
III. Apresenta possibilidade de formar ligaes (ponte)
de hidrognio;
IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono sp2
com eltrons
ressonantes.
Esto corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
d) I, III e IV.
b) I e IV.
e) II, III e IV.
c) II e III.
3. (FGV/2005) O aspartame um adoante artificial que
foi descoberto acidentalmente em 1965 por um qumico
descuidado, que lambeu os seus dedos sujos e sentiu
que eles estavam doces. Esses hbitos no higinicos
no so recomendados, j que muitas substncias em
quantidades nfimas so altamente txicas. A frmula
estrutural do aspartame representada a seguir:

A partir da frmula estrutural do aspartame, verifica-se

que h:
a) 13 tomos de carbono por molcula.
b) 1 grupo funcional ter.
c) 1 dipeptdeo.
d) 2 tomos de carbono tercirio.
e) somente 1 tomo de carbono assimtrico.
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4. (Mackenzie/2001) A molcula que apresenta a menor
cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono
quaternrio :
a) C6H12
b) C5H12
c) C2H4
d) C5H10O
e) C5H10

8. (PUC-MG/2004) A amoxicilina um antibitico da

classe das penicilinas muito usado em clnica mdica.
A estrutura da amoxicilina representada a seguir.

5. (Mackenzie/2002)
Sobre essa substncia, incorreto afirmar que:
a) uma molcula plana.
b) possui carbonos quirais.
c) possui funes amida e amina.
d) possui funes cido carboxlico e fenol.
9. (PUC-PR/2005) O cheiro de peixe podre indicativo da
presena da substncia X que apresenta as seguintes
caracteristicas:
I. uma amina terciria;
II. Seus carbonos apresentam 9 ligaes sigma s-sp3;
III. Possui uma cadeia heterognea;
IV. Sua massa molar 59 g/mol.
(Massas atmicas: H = 1, C = 12, N = 14, O = 16.)

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo,

representada acima, incorreto afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada.
b) apresenta duas ligaes covalentes pi.
c) apresenta um carbono quaternrio.
d) sua frmula molecular C10H16.
e) apresenta trs carbonos tercirios.

A nica frmula que corresponde descrio da

substncia X a:
a) H2C

6. (PUC-Rio/2001) Uma forma de verificar se um

composto apresenta dupla ligao carbono-carbono
(C=C) reagi-lo com solues diludas de
permanganato de potssio (uma soluo violeta), pois
essas causam o seu descoramento. Assim, das
possibilidades abaixo, assinale aquela que contm
apenas compostos que vo descorar uma soluo diluda
de permanganato de potssio.
a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3)
e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH

CH

CH3

b) C6H5
c) H3C

NH2

CH3

CH3

d) H3C

e) H3C

H
CH2

CH2
CH2

CH3
NH2

10. (PUC-RS/2001) A fluxetina, presente na composio

qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural:

7. (PUC-Rio/2002) Um grupo de compostos, denominado

cidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do homem. Um exemplo destes o
cido linoleico, presente no leite humano. A sua
frmula estrutural simplificada :
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH2)(CH2)7COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
a) aberta, normal, saturada e homognea.
b) aberta, normal, insaturada e heterognea.
c) aberta, ramificada, insaturada e heterognea.
d) aberta, ramificada, saturada e homognea.
e) aberta, normal, insaturada e homognea.

Com relao a este composto, correto afirmar que

apresenta:
a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbonos primrios e
secundrios.
e) frmula molecular C17H16ONF.
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11. (PUC-RS/2005) A frmula estrutural que representa
corretamente um lcool com cadeia carbnica aliftica e
insaturada :
a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH == CH OH
c) CH3 CH == CH CH CH2 CH3
|
OH
d)

c) quatro tomos de nitrognio ligados ao tomo central

do on haleto e possuem carga negativa.
d) dois tomos de nitrognio e dois ons haletos ligados
ao tomo central do hidrognio e possuem carga
positiva.
e) dois grupos alquila e dois ons haletos ligados ao
tomo central de nitrognio e no possuem carga.
14. (Ufes/2004) O coentro Coriandrum sativum uma
planta da famlia Umbeliferae e muito usado na
culinria capixaba. Dele, e de outras umbelferas, como
a salsa Petroselinum sativum, extrai-se o cido
carboxlico petrosselnico. Como mostra a reao a
seguir, a clivagem por ozonlise desse cido leva
produo de dois cidos: o cido lurico, utilizado na
produo de detergentes; o cido adpico, utilizado na
preparao de um importante polmero sinttico, o
nilon.

e)

12. (Uerj/2004) Algumas controvrsias ainda existem

quanto relao entre a presena de gorduras na dieta
alimentar e a incidncia de doenas cardacas. O grfico
a seguir mostra resultados de uma pesquisa recente, na
qual estes fatores foram comparados em duas
populaes com dietas tradicionalmente diferentes.
38%

40%

Sobre as substncias acima, pode-se afirmar que:

a) a estrutura do cido petrosselnico possui apenas
uma ligao dupla.
b) o cido petrosselnico possui uma insaturao no
carbono 6 de sua cadeia carbnica.
c) a cadeia carbnica do cido lurico aberta, saturada
e heterognea.
d) o cido petrosselnico formado por uma cadeia
carbnica cclica, saturada, heterognea.
e) cido adpico possui uma cadeia carbnica alicclica,
insaturada e ramificada.

(Adaptado de WILLET , W.C. & STAMPER, M. J. As novas bases da

pirmide alimentar. So Paulo: Scientific American Brasil, 2003.)

Os resultados da pesquisa apiam a ideia de que a dieta

adequada para a preveno de doenas coronarianas
deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em
cidos graxos de cadeia do tipo:
a) saturada.
b) alicclica.
c) ramificada.
d) insaturada.

15. (Ufes/2004) O ch da planta Bidens pilosa, conhecida

vulgarmente pelo nome de pico, usado para combater
ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta,
extrada uma substncia qumica, cujo nome oficial
1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura apresentada a
seguir.

13. (UFC/2003) Comumente, muitas substncias qumicas

so sugeridas para atuar como germicidas, em
substituio aos eficientes desinfetantes derivados de
haletos de amnio quaternrio. Dentre essas, incluem-se:
amnia, (em soluo aquosa), bicarbonato de sdio,
borato de sdio e o cido actico. Contudo, investigaes
sobre a ao destes compostos sobre culturas de
Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis
comprovaram que tais substncias no tm a capacidade
de matar bactrias, o suficiente para classific-las como
desinfetantes. Com relao aos ons amnio quaternrio,
correto afirmar que podem ser formados por:
a) quatro grupos orgnicos ligados ao tomo central de
nitrognio e possuem carga positiva.
b) quatro ons haletos ligados ao tomo central de
nitrognio e possuem carga positiva.

Essa substncia possui propriedades antimicrobianas e,

quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta
atividade contra larvas de mosquitos e nematoides.
Sobre a estrutura dessa substncia, pode-se afirmar que:
a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp2.
b) possui 12 ligaes de carbono-carbono.
c) no possui carbonos com hibridizao sp3.
d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp.
e) possui 9 ligaes
carbono-carbono.

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16. (UFJF/2002) O tetrahidrocanabinol, principal componente
da maconha, que causa, entre outros males, a diminuio
acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir.

18. (UFPE/2005) Segundo as estruturas dos compostos

descritos a seguir, quais deles no so aromticos?

correto afirmar que, em sua molcula:

a) est presente apenas um tomo de carbono
quaternrio.
b) est presente um grupo funcional ster.
c) est presente um grupo hidroxila, indicando a
presena da funo qumica lcool.
d) esto presentes tomos de carbono com hibridao
sp.
e) existe um grupo n-pentiligado parte aromtica da
cadeia.

a) Naftaleno e fenantreno.
b) Cicloexeno e ciclobuteno.
c) Benzeno e fenantreno.
d) Ciclobuteno e fenol.
e) Cicloexeno e benzeno.

17. (UFPB/2006) As protenas so macromolculas com

massas moleculares que vo de 5000 a alguns milhes
de unidades de massa atmica, sendo essas protenas
constitudas por monmeros, que so os aminocidos.
Nesse sentido, considere os aminocidos a seguir.

19. (UFPEL/2000) O Mescal uma planta da famlia das

Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de
certas partes do pas como alucingeno, em rituais
religiosos primitivos. O efeito alucingeno dessa planta
decorrente de um alcaloide conhecido como
mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, correto afirmar que:

I. tem frmula molecular C11H17O3N;
Com relao aos aminocidos alanina, valina, leucina,
isoleucina e fenilalanina, correto afirmar:
a) Todos possuem cadeia acclica, saturada, normal e
homognea.
b) Todos possuem cadeia acclica, saturada, ramificada
e homognea.
c) Todos possuem um grupo amino e um grupo
carbonila, ligados ao mesmo tomo de carbono.
d) Os radicais ligados ao carbono 2 so,
respectivamente, metil, isopropil, isobutil, sec-butil e
benzil.
e) O nome oficial da leucina cido 2-amino-3isopropil-propanico.

II. tem na sua

quaternrios;

estrutura

carbonos

primrios

III. tem hibridao do tipo sp3-sp3 nos carbonos do anel

benznico.
Est(o) correta(s):
a) todas as afirmativas.
b) as afirmativas I e II.
c) as afirmativas II e III.
d) as afirmativas I e III.
e) somente a afirmativa I.

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20. (UFPI/2000) A estrutura do Acetaminofen, responsvel
pela atividade analgsica e antipirtica do Tylenol,
dada abaixo.

23. (UFSC/2003) A estrutura do hidrocarboneto aromtico

benzeno (C6H6) representada pelo hbrido de
ressonncia a seguir, que possui:

(01) trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos

hbridos em sp2.
(02) seis orbitais no hbridos denominados p puro.
(04) todos os tomos de hidrognio ligados aos de
carbono atravs de ligaes (s sp2).
(08) trs ligaes do tipo .
(16) apenas seis ligaes do tipo .
(32) todos os carbonos hbridos em sp2.
(64) trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados.

Escolha a opo cujos itens relacionam-se com a

estrutura fornecida.
a) n de eltrons : 6; n de eltrons no ligante: 6;
n de carbonos sp2: 6; n de carbonos saturados: 2
b) n de eltrons
: 8; n de eltrons no ligante: 8;
2
n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2
c) n de eltrons
: 8; n de eltrons no ligante: 10;
n de carbonos sp2: 1; n de carbonos saturados: 7
d) n de eltrons
: 6; n de eltrons no ligante: 8;
2
n de carbonos sp : 6; n de carbonos saturados: 2
e) n de eltrons
: 8; n de eltrons no ligante: 10;
n de carbonos sp2: 7; n de carbonos saturados: 1

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24. (Ufscar/2003) A queima do eucalipto para produzir carvo
pode liberar substncias irritantes e cancergenas, tais
como
benzoantracenos,
benzofluorantracenos
e
dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas
anis de benzeno condensados. O antraceno apresenta trs
anis e tem frmula molecular:
a) C14H8
b) C14H10
c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14

21. (UFRS/2000) A fumaa liberada na queima de carvo

contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura:

25. (UFSM/2002) Como a progesterona tem o efeito de

controlar a ovulao durante a gravidez, pesquisadores
da indstria farmacutica tm se preocupado em
investigar os compostos estruturalmente semelhantes,
utilizados em plulas para controle da natalidade. So
exemplos de substncias usadas atualmente na
formulao de plulas anticoncepcionais:

Sua cadeia carbnica corresponde a um:

a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos
condensados.
b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs
ncleos condensados.
c) heterocclico, saturado, aromtico.
d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
e) alqueno, insaturado, no aromtico.
22. (UFRS/2001) Na molcula representada abaixo:

Marque verdadeira (V) ou falsa (F) nas afirmaes

sobre as estruturas (A), (B) e (C) representadas.
( ) A norentindrona possui pelo menos um tomo de
carbono quaternrio.
( ) O norentinodrel possui carbonos com hibridizaes
sp3, sp2 e sp.
( ) O diacetato de etinodiol possui dois grupos cetona.
( ) As trs molculas apresentam cadeia alicclica
saturada.
( ) Os compostos (A) e (B) possuem mais de um
centro assimtrico.

a menor distncia interatmica ocorre entre os carbonos

de nmeros:
a) 1 e 2
b) 2 e 3
c) 3 e 4
d) 4 e 5
e) 5 e 6

A sequncia correta :
a) V V F V F
c) V V F F V
e) F F F V V

b) F F V V V
d) F V V F F

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26. (UFSM/2002) O odor de muitos vegetais, como o de
menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a
de cenouras, tomates e pimentes, so causados por
uma grande classe de compostos naturais denominados
terpenos. Observe o esquema a seguir.

29. (Unesp/2003) O ibuprofen um antiinflaluatrio muito

usado.

Sobre este composto, correto afirmar que:

a) sua frmula molecular C13H18O2 .
b) no tem carbono assimtrico.
c) pertence funo amina.
d) apresenta cadeia heterocclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.
30. (Puccamp/2004) O amendoim uma planta originria
da Amrica do Sul. Sua importncia econmica est
relacionada ao fato das sementes possurem sabor
agradvel e serem ricas em leo, protenas,
carboidratos, sais minerais e vitaminas. Os cidos
graxos insaturados presentes no amendoim, ainda
servem de veculo de transporte para a vitamina E, pois
a mesma lipossolvel. A vitamina E (tocoferol)
contida no amendoim funciona biologicamente como
um antioxidante natural, isto , se oxida no lugar dos
compostos que o acompanham. um fenol com cadeia
carbnica ramificada, ligada ao anel, contendo 16
tomos de carbono. Possui tambm na molcula tomo
de oxignio formando com tomos de carbono um
hexanel insaturado. Sendo assim, na molcula de
tocoferol identifica-se:
I. anel aromtico;
II. grupo OH ligado diretamente ao anel;
III. grupo funcional ter (interno);
IV. pelo menos 25 tomos de carbono por molcula.
Est(o) correto(s) o que se afirma em:
a) I, somente.
b) II, somente.
c) II e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I, II, III e IV.

Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o

nmero de eltrons
correspondente a cada terpeno.
a) 4 Mirceno; 2 Geraniol; 4 Linalol; 4 Citronelal.
b) 6 Mirceno; 4 Geraniol; 4 Linalol; 2 Citronelal.
c) 6 Mirceno; 4 Geraniol; 4 Linalol; 4 Citronelal.
d) 4 Mirceno; 2 Geraniol; 2 Linalol; 2 Citronelal.
e) 6 Mirceno; 4 Geraniol; 2 Linalol; 6 Citronelal.
27. (UFU/2001) O anuleno um hidrocarboneto aromtico
que apresenta a seguinte frmula estrutural
simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que:

a) tem frmula molecular C18H20, 9 ligaes pi ( )
e ngulos de 109o entre as ligaes carbono-carbono.
b) tem frmula molecular C18H18, 9 ligaes pi ( )
e ngulos de 120o entre as ligaes carbono-carbono.
c) tem frmula molecular C18H16, 9 eltrons pi ( )
e ngulos de 109o entre as ligaes carbono-carbono.
d) tem frmula molecular C18H20, 9 eltrons pi ( )
e ngulos de 120o entre as ligaes carbono-carbono.
28. (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na agricultura
e no ambiente domstico pertencem classe de
compostos denominados piretroides. Dentre os muitos
piretroides disponveis comercialmente, encontra-se a
deltametrina, cujo ismero mais potente tem sua
frmula estrutural representada a seguir:

GABARITO
1
*

2
D

3
C

4
A

5
C

6
E

7
E

8
A

9
C

10
C

11
C

12
D

13
A

14
B

15
E

16
E

17
D

18
8

19
E

20
E

21
A

22
B

23
*

24
B

25
C

26
C

27
B

28
D

29
A

30
E

* 1: Ver figura.
a)
c)
Com relao frmula apresentada acima, assinale a
afirmativa incorreta.
a) Existe um carbono quaternrio.
b) O composto apresenta dez ligaes pi.
c) O composto possui trs carbonos assimtricos.
d) O composto possui sete carbonos quaternrios.
e) O composto possui quinze carbonos com hibridao
sp2 e um carbono sp.

b)

* 23: 02 + 04 + 08 + 32 = 46
CGQS: 27/10/09 Rev.: LM
OSG.: 24897/09

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TC QUMICA

OSG.: 24897/09

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