ALKOHOL

DAN
ETER

Kelompok 2:
Betty Dwi
Cahyaningrum
Cristoforus Mamo
Dahniar Husna
Depi Ayu
Kusumawardani
Devri Windi Sari
Dewi Hajar Agustina
Dwi Ambika P.

STRUKTUR ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya
memiliki suatu gugus hidroksil (OH), yang
terikatpadasuatuatomkarbonjenuh.
CH3OH

CH3CHCH3

Metanol

OH

CH3CH2OH
Etanol

2-Propanol
(isopropil alkohol)

CH3
CH3 C

CH3

OH
2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)

Atom karbon dapat berupa suatu atom

karbon dari gugus alkenil atau gugus
alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon
jenuh dari suatu cincin benzena.
CH2

CH2OH

2-Propenol

Benzil alkohol

CHCH2OH

CCH2OH

2-Propunol

TATANAMA ALKOHOL
Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu
nama harus mengandung empat karakter :
lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu
akhiran.
CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
4-Metil-1-heksanol
lokant

awalan

lokant

induk

akhiran

 Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen

gugus metil, yang merupakan awalan,
terikatpadasenyawaindukdiposisiC4.
Senyawa induk mengandung enam atom
karbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi
induknyaadalahheksana.
Dankarenamerupakansuatualkohol,maka
memilikiakhiranol.
Lokant 1 menunjukkan bahwa C1
mengikatgugushidroksil.

Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi nama

alkoholsesuaitatanamasubstitutifIUPAC:
1Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana gugus
hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesuai
rantaikarbontersebutdenganmenghapushurufaterakhir
dantambahkanakhiranol.
2Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedemikian
sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksil
memiliki nomor terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil
dengan menggunakan nomor tersebut sebagai lokant.
Tandai posisi gugusgugus lain (sebagai awalan) dengan
menggunakan nomor yang sesuai dengan posisi masing
masingsepanjangrantaikarbonsebagailokant.

CONTOH
3

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH2CH3

1-Propanol

OH

3-Kloro-1-propanol

CH3
4-Metil-1-pentanol

ClCH2CH2CH2OH

CH3CHCH2CH2CH2OH

2-Butanol

CH3
1

CH3CHCH2CCH3
OH

CH3

4,4-Dimetil-2-pentanol

Tata nama
Trivial

Alkoholdiberinamadenganmenyebutkannamagugus
alkilyangmengikatOHkemudiandiikutidengankata
alkohol.
Contohalkoholsederhanaadalahsebagaiberikutini:

CH3CH2CH2OH
Propil alkohol

CH3CH2CH2CH2OH
Butil alkohol

CH3CH2CHCH3
OH
sec-Butil alkohol

Tata nama karbinol

Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil
umumnyadiberinamaglikol.
Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut
dinamaisebagaidiol.
CH2

CH2

CH3CH

CH2

CH2CH2CH2

OH

OH

OH

OH

OH

Etilen glikol
1,2-Etanadiol

Propilen glikol
1,2-Propanadiol

OH

Trimetilen glikol
1,3-Propanadiol
9

Penggolongan alkohol

Penggolongan
didasarkanpadaderajat
substitusidariatom
karbonyanglangsung
mengikatgugus
hidroksil.

Jika karbon
mengikat
satu atom
Jika
karbontersebut
tersebut
mengikat
satu
karbon lain,
maka lain,
disebutmaka
karbondisebut
primer
atom
karbon
dan alkoholnya
alkohol primer.
karbon
primer disebut
dan alkoholnya
disebut
alkohol primer.

Etil alkohol
(suatu alkohol 10)

CH2OH
Benzil alkohol
(suatu alkohol 10)

Jika karbon yg
mengikat gugus
-OH juga
mengikat
dua
atom
karbon
lain,
maka
disebut karbon
sekunder
dan
alkoholnya
disebut alkohol
sekunder.

Isopropil alkohol
(suatu alkohol 20)

CH3

OH
CH
H3C

CH3

Mentol
(alkohol 20 dalam
minyak peppermint)

H
H

H
H

H3C

H
tert-Butil alkohol
(suatu alkohol 30)

OH

CH

H
H

O
Noretindron
(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga

mengikat tiga atom karbon lain, maka
disebut karbon tersier dan alkoholnya

Sifat FisikAlkohol
Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi
dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon yang
sebanding.
Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,dan
tertbutilalkoholcampursempurnadenganair.
Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap
sebandingrantaihidrokarbonyangsemakinpanjang.
Alkohol rantai panjang bersifat lebih mirip alkana
danolehkarenaitukurangmiripdenganair

Sifat Kimia alkohol :

PembuatanAlkohol

ReaksiSubstitusiNukleofilik
Reaksi yang berlangsung karena
penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari
suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan
melibatkan nukleofil.

ReaksiGrignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam
magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana).

ReduksiSenyawaKarbonil
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil
dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom
hidrogen
ditambahkan
kepada
gugus
karbonilnya.
Sebagai contoh :

HidrasiAlkena
Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu
asam kuat, yang berperan sebagai katalis, unsurunsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap
dalam suatu reaksi hidrasi menghasilkan alkohol.

ReaksiReaksiAlkohol

ReaksiSubstitusiAlkohol
Reaksi substitusi pada alkohol, gugus yang
meninggalkan alkohol ialah hidroksida (OH-) suatu ion
yang merupakan basa kuat.
Reaksi substitusi dengan halogen
Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom
halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau
PX5 (X= halogen).
Contoh:

Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol dipanaskan bersama asam kuat, suatu
alcohol akan mengalami dehidrasi (melepas molekul
air) mengahasilkan suatu etena.

ReaksidenganLogamAktif
Atom H dari gugus OH dapat disubstitusi oleh
logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk
alkoksida dan gas hidrogen.
Sebagai Contoh :

OksidasiAlkohol
Alkoholdapatdioksidasimenjadiketon,
aldehidatauasamkarboksilat.

PembentukanEster(Esterifikasi)
Alkohol bereaksi dengan
membentuk ester dan air.

asam

karboksilat

Struktur Eter
Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen
darisuatueterterikatpadaduaatomkarbon.Gugus
hidrokarbondapatberupaalkil,vinil,atauaril.
Eter memiliki rumus umum ROR atau ROR
dimana R adalah gugus alkil yang berbeda dari
gugusR.
Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengangugusalkil.

R
O

atau

CH3
1100

CH3

Rumus umum suatu eter

Dimetil eter

H2C
C

CH2

C
O

Gugus fungsional
suatu eter

Etilen oksida
ETER SIKLIK

TATANAMA ETER
Eter sederhana sering dinamai dengan
nama umum.
Tuliskan kedua gugus yang terikat pada
atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan
tambahkan kata eter.
CH3OCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3

Etil metil eter

Dietil eter

 Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk

menamai eter yang rumit dan senyawa dengan
lebih dari satu ikatan eter.
Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai
alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena.
Gugus -OR merupakan suatu gugus alkoksi.

R-H

R-OR

Alkana

Eter

 Jika kedua gugus alkil pada eter tidak

sama, alkil yang kecil dianggap
sebagai gugus alkoksi dan alkil yang
lain dianggap sebagai turunan alkana.
Penomoran dimulai dari salah satu
ujung sedemikian rupa sehingga
gugus alkoksi memiliki nomer terkecil

CH3-O-CH3
Metana Metoksi
(MetoksiMetana)

C2H5-O-C2H5
Etoksi
Etana

 Dua eter siklik yang sering dipakai

sebagai solven memiliki nama umum
tetrahidrofuran
(THF)
dan
1,4dioksana.
O

O
Tetrahidrofuran
(oksasiklopentana)

O
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)

Sifatfisikaeter
Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan
hidrokarbondenganberatmolekulyangsama.
Titik didih dietil eter (MW=74) adalah 34,6C , dan
pentana(MW=72)adalah36C.
Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan
senyawasenyawasepertiair.
Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding
denganalkoholdenganberatmolekulyangsama.
Dietil eter & 1butanol memiliki kelarutan yang sama
dalam air, sekitar 8g per 100 mL pada suhu kamar.
Sebaliknya,pentanasecaranyatatidaklarutdalamair.

SIFAT KIMIA

Sintesis Eter
1 Dehidrasialkohol
Alkoholmengalamidehidrasimembentukalkena.
Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk
eter.
Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu
yang lebih rendah dibanding reaksi dehidrasi
membentukalkena.
Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan distilasi
etersegerasetelahterbentuk.
Dietil eter dibuat secara komersial melalui
reaksi dehidrasi etanol.

 Dietil eter adalah produk utama pada suhu

140C, sedangkan etana adalah produk utama
pada suhu 180C.
H SO
2

180 0C

CH3 CH2 OH
H2SO 4
140 0C

CH2

CH2

Etena

CH3 CH2 OCH 2 CH3

Dietil eter

Reaksi ini kurang berguna pada alkohol

sekunder karena alkena mudah terbentuk.
Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk
alkena.
Tidak berguna pada pembuatan eter nonsimetrik dari alkohol primer karena terbentuk
campuran produk.

2 Sintesis Williamson
Suatu jalur penting pada preparasi eter nonsimetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson.
Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium
alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat,
atau alkil sulfat.
Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil
sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah
primer (atau metil).
Jika substrat adalah tersier maka eliminasi
sepenuhnya merupakan produk reaksi.
Pada suhu rendah substitusi lebih unggul
dibanding dengan eliminasi.

3 Tert-butil eter dari alkilasi alkohol

Alkohol primer dapat diubah menjadi tertbutil eter dengan melarutkan alkohol
tersebut dalam suatu asam kuat seperti
asam sulfat dan kemudian ditambahkan
isobutilena ke dalam campuran tersebut.
(Prosedur ini meminimalkan dimerisasi dan
polimerisasi dari isobutilena).
CH3
R C H2O H

CH2

CCH3
CH3

A lk oh o l 1

Is o b u t il e n a

H 2S O 4

R C H2O

CCH3
CH3

t e r t - b u ti l e te r

 Metode ini sering dipakai untuk proteksi

gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu
reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap
bagian lain dari molekul tersebut. Gugus
proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara
mudah dengan penambahan larutan asam
encer.
4 Trimetilsilil eter (Sililasi)
Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam
larutan
netral
atau
basa
dengan
mengubahnya
menjadi
suatu
gugus
trimetilsilil eter, OSi(CH3)3

 Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan

dengan membiarkan alkohol tersebut
bereaksi dengan klorotrimetilsilana
dengan kehadiran suatu amina tersier.
R

OH

( C H 3 ) 3 S iC l

( C H 3C H 2 ) 3N

S i( C H 3 ) 3

K lo r o m e t il s i la n a

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan

dengan suatu larutan asam.
R

Si(CH3 )3

H3O+ / H2O

OH

(CH3)3SiOH

Reaksi-reaksi Eter
Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi
diluar asam-asam.
Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan
basa.
Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter mensolvasi
kation
(dengan
mendonorkan
sepasang elektron dari atom oksigen)
membuat eter berguna sebagai solven dari
banyak reaksi.
Eter mengalami reaksi halogenasi seperti
alkana.
Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.

 Eter dapat bereaksi dengan donor

proton
membentuk
garam
oksonium.
C H 3C H 2O C H 2C H 3

HBr

C H3C H 2

C H 2C H 3B r

H
G ara m o k s o niu m

Pemanasan dialkil eter dengan

asam-asam sangat kuat (HI, HBr,
H2SO4)
menyebabkan
eter
mengalami reaksi dimana ikatan
ikatan karbon oksigen pecah.

Epoksida
Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga
anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida
disebut oksirana. Epoksida paling sederhana
memiliki nama umum etilena oksida.

H2C

CH2
1

O
S u a tu
e po k s ida

O
I U P A C : O k s iran a
U m u m : E ti le n a o k s i d a

 Metode yang paling umum digunakan untuk

mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu
alkena dengan suatu asam peroksi organik,
yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

O
RCH

CHR

S u at u alk e na

E p ok s id as i

R 'C

OH

S u at u as a m
pe ro k s i

RHC

CHR
O

S u a tu e p o k s i d a
( a ta u o k s i r a n a )

R 'C

OH

APLIKASI