FENOL

Runge en 1834, denominado cido carblico,

OH

Es muy soluble en agua y en la mayora

de los disolventes orgnicos. Es
castico y muy venenoso.

Causa la muerte por ingestin de tan slo 1

g y puede causar envenenamiento por
absorcin por la piel.
Si se vierte como residuo industrial al
medio ambiente y, en especial, al agua,
resulta muy txico. Es mortal para la fauna
acutica a la concentracin de 1 ppm.
En presencia de cloro (empleado para el
tratamiento del agua potable) puede
transformarse en clorofenol, de sabor muy
desagradable. Sin embargo, el fenol puede
ser depurado natural y fcilmente de los
ros por el junco de laguna, vegetal
acutico muy comn.

El fenol podra considerarse formalmente como un

alcohol vinlico o enol muy estable. Su elevada
estabilidad contrasta con la inestabilidad generalizada
de los enoles "normales", que se encuentran en
equilibrio con la correspondiente cetona o aldehdo, en
general ms estables.

alcohol vinlico

NOMENCLATURA

4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)

3-bromo-4-metilfenol

cido o-hidroxibenzoico
(saliclico)

2-nitrofenol
o-nitrofenol

1,2-bencenodiol
(Catequina)

1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)

1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)

1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)

1,3,5-bencenotriol
(Floroglucinol)

PROPIEDADES
La propiedad ms llamativa de los fenoles es su acidez:
son varios rdenes de magnitud ms cidos que sus
homlogos, los alcoholes.

No reacciona con NaHCO3, ni NaOH

Mtodos industriales
Fusin alcalina del cido bencenosulfnico

Fusin alcalina del clorobenceno

MTODOS DE LABORATORIO
Sustituciones nuclefilas aromticas
Mecanismo de adicin-eliminacin

Mecanismo a travs de bencino

Diazotacin de anilinas

La formacin de teres de fenoles es especialmente

fcil. Con una base moderadamente fuerte se genera el
fenxido, cuya carga est deslocalizada (y estabilizada)
por interaccin con el anillo aromtico.

Sntesis de Williamson
El fenxido es capaz de atacar a un electrfilo para
dar lugar, mediante una sustitucin nuclefila, al ter
correspondiente

Recuerda que los teres fenlicos tienen propiedades

ligeramente bsicas, debido a los pares de electrones sin
compartir del oxgeno.

fenil metil ter

(ter fenlico)

Los teres fenlicos siempre se rompen en medio cido

dando lugar a fenol. Considera el grupo fenol como el mejor
saliente de la molcula.

El Br I siempre
quedar del lado del
grupo alquilo

Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con

derivados de cidos carboxlicos (anhdridos y
haluros de cido) para dar steres.

Uno de los steres de fenol ms importantes es la ASPIRINA o cido acetilsaliclico

La aspirina se prepar por primera vez en 1853 por el

qumico francs Gerhardt y fue obtenida en estado puro
en 1899 por Felix Hoffmann, qumico de los laboratorios
Bayer en Alemania.

Las posiciones con mayor densidad electrnica son

las orto y para y esas sern las atacadas por el
electrfilo

BROMACIN

La bromacin es tan fcil que se da incluso sin

catalizador y es difcil de detener en la mono o
dibromacin a temperatura ambiente

NITRACIN

La nitracin tambin se da ms fcilmente

que en el benceno: sin necesidad de cido
sulfrico.

ACILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS

Cul de los dos productos crees

que se obtendr?
O la sorpresa?

El esperado?

En realidad se obtiene una mezcla de los dos.

El OH interfiere en la reaccin.

QUINONAS
Son compuestos orgnicos muy importantes que proceden
de la oxidacin de fenoles.

Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble.

Su oxidacin se produce en condiciones muy suaves ya
que las quinonas, aunque no son aromticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.

La hidroquinona es utilizada como agente reductor en

el revelado de imgenes fotogrficas, para reducir los
iones plata de la emulsin a plata metlica y dar lugar
a las partes oscuras de un negativo.

Las quinonas pueden ser policclicas

La quinona es un constituyendo comn de

molculas biolgicamente relevantes
(por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona).

Las quinonas pueden reducirse a fenoles con

reductores suaves.