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Ocorrncia na natureza - aldedos

Ocorrncia de cetonas

Importncia industrial

Aldedos e Cetonas
Estrutura

Polaridade

= 2,73 D

= 2,84 D

Caractersticas estruturais
O
0

121

121

Geometria : trigonal plana


Hibridizao: sp2

1180

Oxidao: intermediria entre lcool e cidos


carboxlicos

Propriedades
Aldedos e cetonas so menos densos que a gua;
O ponto de ebulio intermedirio entre hidrocarbonetos e
lcoois;
Para estruturas de MM prxima o ponto de ebulio
determinado pela natureza das foras intermoleculares:

ligao de hidrognio > interao dipolo-dipolo > foras de Van


der Waals

Molculas de aldedos e cetonas no possuem


ligaes hidrognios intermoleculares entre si.

Propriedades fsicas de alguns aldedos e


cetonas

10

Mtodos de Preparao de aldedos

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1- Oxidao enrgica de alcenos: ozonlise


1)

2)

Zn

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4- Oxidao branda de alcenos


TEMPO: oxida alcoois primrios e secundrios em
condies brandas; apresenta estabilidade no
armazenamento
Rpido; quantidades catalticos; seletivo em
relao a outros grupos funcionais

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Oxidao com o TEMPO

14

Oxidao com derivados de cromo

Aparelho de teste do
bafmetro

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Oxidao com o PCC

16

Clivagem oxidativa de glicis

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Oxidao de Swern

18

Reduo de derivados de cidos carboxlicos

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Mtodos de Preparao de cetonas


Ozonlise

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Acilao de Firedel-Crafts

21

Oxidao de lcoois secundrios

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Hidratao de Alcinos

Mecanismo

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Hidratao de etino

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