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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE CINCIAS EXATAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA
CQ129-Qumica Orgnica Experimental III
RELATRIO RESUMIDO
Ttulo do Experimento: Sntese da p-nitroacetanilida
Alunos: Adolfo Guilherme Krger
Jssica Stival
Turma: B1

Equipe: B

Data do experimento: 15/04/15

OBSERVAES EXPERIMENTAIS, RESULTADOS E DISCUSSO


A nitrao um processo importante de obteno em virtude da ampla aplicabilidade na utilizao prtica de nitro
compostos, tanto como intermedirio ou produto final. A presena de grupo nitro em intermedirios iniciais torna possvel
obter um nmero significativo de compostos ativos com ao farmacolgica, tais como derivados da anilina e a benzidina.
A p-nitroacetanilida pode ser obtida atravs da reao de substituio eletroflica de um anel aromtico mediante a
utilizao de uma mistura nitrante de cidos sulfrico e ntrico concentrados. Utilizou-se, no experimento, 5,096 g de
acetanilida, 11,46 mL de cido sulfrico e posteriormente 5,81 mL de cido ntrico.
O processo de nitrao definido como a introduo irreversvel de um ou mais grupos nitro (-NO 2) em uma
molcula orgnica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o
sistema cido sulfrico/cido ntrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionizao do cido ntrico, que leva
formao do eletrfilo ou agente de nitrao, NO2+.1
Realiza-se uma reao de nitrao, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a
acetanilida como reagente de partida. A nitrao da acetanilida normalmente feita com cido ntrico, em presena da
mistura cido actico glacial/cido sulfrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com fora mdia;
a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina (substncia normalmente usada
como um intermedirio na sntese de corantes, oxidantes, frmacos em veterinria), em gasolina (como um inibidor da
formao de gomas) e como um inibidor de corroso. 1
Na reao realizada, o eletrfilo o on nitrnio, em que este formado da protonao realizada pelo cido
sulfrico no cido ntrico, liberando molculas de gua. Este nitrnio um ncleofilo muito forte sendo ento capaz de
atacar o anel aromtico da acetanilida.
No caso da sntese realizada neste experimento, temos na molcula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH 3
(acetamido) que grupo ativador frente ao anel aromtico, uma vez que o nitrognio possui um par de eltrons livres que
podem ser doados.2 O fato de o grupo acetamido ser ativante indica que, apesar de uma reduzida doao de eltrons ao
anel, de modo geral, ele doa eltrons por ressonncia mais fortemente do que retira eltrons indutivamente. Logo, este
grupo faz com que o anel reaja mais rapidamente que o benzeno e tambm faz com que a localizao da substituio
aromtica eletroflica seja orto e/ou para.3
Quando observado em questes probabilsticas, espera-se que em uma reao de substituio eletroflica, a adio
ocorra mais de forma orientada em orto do que em para, pois h duas maneiras diferentes para adio em orto, pela
esquerda ou pela direita, no entando nas posies orto h um impedimento estrico, enquanto que na posio para no h
esse fato. Desta forma o produto de isomeria para formado com maior quantidade devido o substituinte no anel (o
eletrfilo) ser uma molcula grande (o NO2).3

importante ressaltar que o banho de gelo tem a funo de evitar o aumento exagerado da temperatura, devido ao
desprendimento de calor durante a reao. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitrao, dessa forma obtm-se maior
quantidade de produto nitrado e subprodutos. Nas nitraes aromticas a temperatura tem influncia direta sobre a
orientao do grupo nitro, principalmente em derivados aromticos substitudos, levando a formao de ismeros
indesejveis, por isso utiliza-se o banho de gelo.

Mecanismo:
1 etapa - O cido ntrico recebe um prton de um cido mais forte, o cido sulfrico.

2 etapa - Depois de protonado, o cido ntrico pode dissociar-se para formar um on nitrnio.

3 etapa - O on nitrnio (eletrfilo) reage com a acetanilida para formar um on arnio (estabilizado por ressonncia).

4 etapa - O on arnio perde um prton para uma base de Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O cido sulfrico
(catalisador) regenerado.

Referencias Bibliogrficas

1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, G. B., Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LTC, 8.ed., v.1, 2005.

2. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, G. B., Qumica orgnica, Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009.

3. BRUICE, Paula Yurkanis. Qumica Orgnica. 4.ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2. p. 40- 49.

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