EXTRACCION DE

CAFEINA DE BEBIDAS
FACULTAD DE CIENCIAS
NATURALES Y EXACTAS, ESCUELA
DE QUIMICA
Cerezo, Rosa 4-777-1402
Silvera, Dariana 4-768-215
El objetivo general de este laboratorio
consisti en extraer cafena de
bebidas que contienen cola mediante
extracciones
lquido-lquido
con
ayuda de un solvente y desecante
adecuado, y luego confirmar con la
ayuda del punto de fusin si lo que se
lleg a extraer fue la cafena.
Se midieron 200mL de una bebida
cola desgasifica la cual coloca en un
embudo de separacin se adicion el
solvente cloroformo se agito por 5
minutos y luego se retir en un vaso
qumico la fase incolora que contena
el cloroformo y la cafena. Se volvi a
repetir todo el proceso con otros 200
mL de soda y se unieron los extractos
en un vaso qumico con un peso de
60.11g. Se le adicion una pequea
cantidad de sulfato de sodio anhidro
que actu como desecante en medio
del extracto se agito y descanto en
otro vaso qumico. Se evaporo en un
bao mara hasta la formacin de los
cristales blanquecinos. Se dej enfriar
y luego se pes el vaso y su valor fue
de 60.20g. con valor teorico de
0.1117g de cafiena en 400mL de
soda. El porcentaje de rendimiento
obtenido fue de 80.57%.
Se rasco las paredes del vaso
qumico para retirar la cafena
formada y luego introducirla en

capilar y con la ayuda del

fusionometro se pudo determinar que
era cafena lo extrado ya que el
punto de fusin terico de este
compuesto es de 237 y el
experimental
obtenido fue de
233.6C con porcentaje de error de
1.43%
Para la parte del se te pesaron 6
sobre de t obteniendo un peso de
10.93 gramos.se preparo el t con
200mL de agua a ebullicin por un
tiempo considerable.se enfri y se
coloc en el embudo de separacin
se realiz en mismo procedimiento
como con la soda. Se pes el vaso
con un valor de 60.81g luego del
secado con la muestra 60.92g. se
determin el punto de fusin el cual
fue de 230.2 se calcul el porcentaje
de error con el valor teorico el cual es
de 237 su % de 2.87 y se calcul el
porcentaje de rendimiento buscando
el valor terico en 200mL de t que
fue de 0.084g de cafena con % de
13.1.

Palabras claves: Extraccin,

Cafena, Cristales, Punto de fusin
Objetivos
Extraer la cafena de bebidas
que contienen cola mediante
extraccin liquido-liquido.
Determinar el punto de fusin
de la cafena extrada.
Marco terico
La extraccin es un procedimiento de
separacin de una sustancia que
puede disolverse en dos disolventes

no miscibles entre s, con distinto

grado de solubilidad y que estn en
contacto a travs de una interface. Si
tenemos una sustancia soluble en un
disolvente, pero ms soluble en un
segundo disolvente no miscible con el
anterior, puede extraerse del primero,
aadindole el segundo, agitando la
mezcla, y separando las dos fases. A
nivel de laboratorio el proceso se
desarrolla en un embudo de
decantacin. Como es esperable, la
extraccin nunca es total, pero se
obtiene ms eficacia cuando la
cantidad del segundo disolvente se
divide en varias fracciones y se hacen
sucesivas extracciones que cuando
se aade todo de una vez y se hace
una nica extraccin.(Wade,2005)

Reactivos
Reactiv
o
formula
Clorofor
mo
(CHCl3)

La cafena es un alcaloide del grupo

de las xantinas, slido cristalino,
blanco y de sabor amargo, que acta
como
una
droga
psicoactiva,
levemente disociativa y estimulante
por su accin antagonista no
selectiva de los receptores de
adenosina. (Brown,2009)
Materiales
descripcin
Embudo de
separacin
Vaso qumico
Vaso qumico
Vaso qumico
plancha
fusionmetro
probeta
policial
capilares

capacidad
250 mL

cantidad
1

600 mL
250 mL
50 mL
----250 mL
-----

1
1
1
1
1
1
1
2

Sulfato
de
sodio
anhidro
(Na2SO
4)

Toxicidad y propiedades
fsicas

El cloroformo, triclorometano
o tricloruro de metilo, es
un compuesto qumico de
frmula qumica CHCl3.
Puede obtenerse por
cloracin como derivado
del metano o del alcohol
etlico o, ms habitualmente
en la industria farmacutica,
utilizando hierro y cido
sobre tetracloruro de
carbono.
El cloroformo es un agente
altamente irritante en estado
lquido, produce efectos
irritantes
en nariz, garganta, ojos, piel.
No obstante, no se han
descrito efectos irritantes en
estado gaseoso. El
cloroformo presenta una
toxicidad de leve a
moderada. La exposicin
crnica (a largo plazo) tiene
efectos sobre el
hgado (incluyendo hepatitis
e ictericia), sobre el sistema
nervioso central (como la
depresin y la irritabilidad), y
sobre los riones
Frmula: Na2SO4
Masa molar: 142,04 g/mol
Punto de fusin:
884 C (Na2 SO4);
32 C (Na2SO4.10H2O)
Si se provoca ingiere Dolor
abdominal, diarrea, nuseas,

vmitos.

Fase experimental

Bebida
cola

T
negro

Puede provocar insomnio,

taquicardia, dolores de
cabeza y hasta ataques de
ansiedad.
El t negro es seguro para la
mayora de los adultos. El
exceso de t negro, ms de
cinco tazas al da, puede
producir efectos adversos
debido a la cafena. Estos
efectos secundarios pueden
variar de leves a graves e
incluyen dolor de cabeza,
nerviosismo, problemas para
dormir, vmitos, diarrea,
irritabilidad, ritmo cardaco
irregular, temblores, acidez
estomacal, mareos, zumbido
en los odos, convulsiones y
confusin.

Mida con una probeta

200mL de una bebida de
cola y de colocalac en un
embudo.Proceda como se
indica 3a9.repita esta
operacion hasta completar
400mL de bebida.

Separe el
lquido
incoloro
del fondo
y coloque
en un
vaso.

Adicione 3 a
5 mL de
cloroformo y
remuevalo
por cinco
minutos
previniendo
la formasin
de
emulciones.

Coloque 6 sobres
de t negro en
200mL de agua
caliente.Enfrie y
coloue en otro
embudo de
separacin.
proceda como se
indica en 3a9

no bote lo ue
ueda en el
embudo repita
la operacion
aadiendo
3mL de
solvente en el
embudo,
remueva y
separe la fase
incolora.

una los
extractos
organicos en
ell vaso
quimico de
50mL y
adicione una
pequea
cantidad de
sulfato sodio
anhidro, agito
decante

evapore en
un vao
maria con
temperatura
qu no supere
los 60C si
utiliza
cloroformo y
70C
aproximadam
ente si utiliza
hexano

cuando solo
queden unas
gotas
trasade del
vasito a a un
bao con
hielo observe
la formacion
de cristales.
obseve la
cafeina

seque,
enfrie y
pese la
cafeina
obteniendo
pecila y y
mide el
punto de
fucion

Resultados y Discusin

dulzn y ctrico
mezclado con el
olor caracterstico
de coca cola
Cuadro 3. Clculos de rendimiento en la
soda
descripcin
Cafena en
400mL de soda

m2m

%= mtotal x
100
Porcentaje de
error del punto
de fusin
%=valor teoricovalor
experimental/valo
r teorico100=

Clculos
Cafena en 100mL
de soda
27.93mg(1g/1000)=0
.0279x4
=0.1117

60.20g60.11g/0.1117g100
=80.57%
237C233.6C/237C100
=1.43%

Cuadro1. Descripcin sobre la soda

Cuadro4. Extraccin de cafena en t

negro

descripcin

volumen

descripcin

gramos

Soda coca cola

cloroformo

200mL
3mL

Te negro
Peso del vaso
Vaso+cafena
(despus de
evaporado)
Punto de fusin
de la cafena
obtenida
mL de te usado

10.93g
60.81g
60.92g

Cristales
obtenidos peso

0.11g

Cuadro2. Peso
descripcin
Vaso de 100mL

Vaso
100mL+cristales
Olor de la solucin

peso
60.11g

60.20g

Punto
de
fusin
de la
coca
233.6 C

olor penetrante,

230.2 C
200mL

Punto de fusin
teorico

237C

Diferencia en las
temperaturas

6.8C

Calculo de
cafeina en 200mL

42mg
(1/1000)=0.042gx2=
0.084

espaol como cafena. Las fuentes de

cafena ms comnmente usadas son
el caf, el t y en menor medida
el cacao. Otras fuentes de cafena
usadas
con
menor
frecuencia
incluyen
las
plantas
de yerba
mate y guaran, las cuales a veces
son utilizadas en la preparacin de
infusiones y bebidas energticas.
(Fox,2000).

Porcentaje de rendimiento de la cafena

m2m

%= mtotal x 100

%=

60.9260.81 g
x100=13.1%
0.08

Porcentaje de error del punto de fusin

de la cafena
%=

%teorico%experimental
x100
%teorico

%=

237 C230.2 C
x100=2.87%
237 C

El compuesto a extraer en ambas

bebidas fue la cafena. La cafena es
un alcaloide del
grupo
de
las xantinas, slido cristalino, blanco
y de sabor amargo, que acta como
una droga
psicoactiva,levemente disociativa y es
timulante por
su
accin antagonista no selectiva de los
receptores de adenosina. La cafena
fue descubierta en 1819 por el
qumico alemn Friedrich Ferdinand
Runge: fue l quien acu el
trminoKaffein,
un
compuesto
qumico presente en el caf, trmino
que pasara posteriormente al

El principal procedimiento utilizado

para llevar acabo la extracciones de
cafena en l te como en la soda fue
agregar 200mL de soda o de t en un
embudo de separacin con un
solvente adecuado el cual fue
cloroformo 3 mL se agito por 5
minutos y se extrajo la fase incolora
que contena la cafena y el
cloroformo. La extraccin lquidolquido es una tcnica instrumental
utilizada con diversos fines. Suele ser
una operacin muy habitual en los
primeros pasos de un tratamiento de
reaccin
que
permite
eliminar
excesos de reactivos utilizados, as
como
de
algunas
impurezas
formadas en la reaccin. Tambin es
una tcnica muy utilizada para llevar
a cabo la extraccin de compuestos
orgnicos que se encuentran en
fuentes naturales. Por ejemplo, una
extraccin
lquido-lquido
muy
utilizada ha sido la extraccin de la
cafena del caf para obtener caf
descafeinado. En los laboratorios
orgnicos este tipo de tcnica se
suele llevar a cabo mediante la
utilizacin de una fase acuosa (agua,
disolucin acuosa saturada de cloruro
de sodio, disoluciones acuosas
cidas, disoluciones acuosas bsicas,

disoluciones acuosas de bisulfito de

sodio, etc.) y una fase orgnica, de
modo
que
generalmente
el
compuesto deseado suele extraerse
a la fase orgnica dejando muchas de
las impurezas (reactivos inorgnicos
u orgnicos polares, impurezas
polares, etc) en la fase acuosa.
(McMurry,2008).

Se us como solvente el cloroformo.

El cloroformo es un reactivo qumico
til debido a la polarizacin de sus
enlaces C-Cl, por lo que es una
herramienta apreciada en sntesis
orgnica, al proporcionar el grupo
CCl2.Se
utiliza
habitualmente
como disolvente y desengrasante en
muchos procesos industriales y en
diversos
laboratorios,
siendo
especialmente comn el empleo de
su
derivado deuterado en
los
laboratorios
de qumica
orgnica y farmacutica.
Adems,
debido a que es usualmente estable
y miscible con
la
mayora
de
los compuestos orgnicos lipdicos y
saponificables,
es
comnmente
utilizado
como solvente.
(Brown,2009).
Se utiliz como desecante el sulfato
de sodio anhidro luego de a ver
extrado la cafena con el cloroformo.
El sulfato de sodio anhidro tiene
propiedades higroscpicas y por lo
tanto es utilizado como desecante en

el laboratorio o la industria qumica.

(Codesa,2002)

Con el informe de bebidas y caf

anuales del 2008/2009 OCU se pudo
obtener el valor de cafena en 100 mL
de soda cola el cual fue 27.93 luego
se multiplico por 4 para poder obtener
el valor terico de los gramos de
cafena
en 400mL de soda.
(Fox,2000)
Bebidas con mas cafeina,
por orden
La cantidad de cafeina en Cafei
mg por cada 100ml de
na
producto
en
100
ml
(3*)
Taza de cafe expres
Taza de cafe filtrado
(soluble o normal)
Vaso coca cola de grifo
Lata de Coca cola Light
Lata de Pepsi Light
Red Bull

(4,6g tauria)

Dynamite
Speed Unlimited (0,7g
tauria)
Lata de Pepsi
Guaran Natural
Lata de coca cola Zero

72,2
2
66,6
7
43,5
4
36,6
4
34,2
3
34,1
0
33,6
0
32,2
0
31,8
3
30,0
0
27,9
3

Lata de coca cola normal

B52 (0,5g tauria)
Taza de te negro

27,9
3
26,3
0
22,2
2

Como punto o criterio para determinar

si lo que se extrajo del t y de la soda
fue cafena se utiliz el punto de
fusin para los cristales extrado de la
soda fue de 233.6C y para los del
te fue 230.2. Confirmando que la
cafena
extraida no estaba
totalmente pura puesto que no entra
en los 2 grados aceptables para
considerar
que
el
compuesto
requerido ya que la cafena tiene un
punto de fusin de 237. Para el t no
es aceptable el valor obtenido ya que
no entra entre los 2 grados
requeridos.Es el proceso por el que
una sustancia slida al calentarse se
convierte en lquido. Es el proceso
inverso a la solidificacin. Llamamos
punto de fusin de una sustancia a la
temperatura a la que se produce su
fusin. Es una propiedad fsica
caracterstica de cada sustancia.
Mientras el slido cambia de estado
slido
a
estado
lquido,
la
temperatura se mantiene constante.
El punto de fusin de un slido
cristalino es la temperatura a la cual
se convierte en un lquido a la presin
de una atmosfera, indica como un
rango de fusin. Normalmente la
presin se ignora al determinar el
punto de fusin. El punto de fusin

se determina calentando lentamente

(aproximadamente un grado por
minuto) una pequea cantidad de
material slido. La temperatura a la
cual se observa la primera gota de
lquido es la temperatura ms baja
del rango de fusin. Un rango de
fusin de 2 o menos indica un
compuesto suficientemente puro para
la mayora de los usos. Un
compuesto orgnico impuro no solo
muestra un rango de fusin ms
amplio sino tambin un punto de
fusin ms bajo que el compuesto
puro. (Fox,2000)
Para los clculos con respecto a
los gramos de cafeina en 200mL de
teLa cafena tiene algunos beneficios
para la salud. Cualquier bebedor de
caf regular mejora su/su atencin y
la concentracin.
Ahora vamos a comparar el
contenido de cafena en el t verde,
el t y el caf:
Caf
200ml
mg cafena.

consiste

en 49

200 ml de t negro se compone de 42

mg cafena. (Wade,2008)

En nuestra prctica experimental, la

extraccin de la cafena no result
exitosa ya que la cafena tena otros
compuestos de xantinas, tambin
concluimos que la marca pudo ser un
factor de riesgo para la obtencin de
resultados, se utiliz la marca
Durn.Dentro del t existen diversos
tipos de xantinas aparte de la cafena,

por ejemplo, la teobromina que se

encuentra en el cacao, y la teofilina
que se encuentra junto con la cafena
en el t y es un gran estimulante del
miocardio.En el momento que se
extraen los taninos en agua caliente
se hidrolizan parcialmente aquellos
que se puedan hidrolizar, lo que nos
muestra que podemos encontrar
cido glico libre en la solucin
acuosa del t. Los taninos poseen
grupos fenlicos y el cido glico
posee carboxilos, por ende presentan
un grado de acidez apreciable, si a la
solucin le agregamos una base
como tal el Na2CO4 o Hidrxido de
sodio, se forma sales inicas de
calcio o de sodio de estos
compuestos
cidos,
fcilmente
solubles en agua caliente. La cafena
puede extraerse entonces en un
solvente orgnico insoluble en agua
tal como el diclorometano, ya que,
tanto las sales inicas de calcio del
cido glico como los taninos no son
solubles en este solvente orgnico y
permanecen disueltos en la fase
acuosa, liberando as la cafena.
Sabiendo esto, la extraccin de las
hojas de t directamente con
solventes no polares para remover la
cafena produce resultados escasos,
debido a que se encuentra en la
planta
como
un
complejo.
(McMurry,2008)

Conclusiones

1. El mtodo utilizado para la

extraccin de cafena fue
extraccin liquido-liquido con
la ayuda de un embudo de
separacin.
2. El mejor disolvente extrayente
de acuerdo a su estructura
para la cafena
fue el
cloroformo usado en esta
experiencia.
3. Se determin el punto de
fusin con la ayuda de
fusionometro para la cafena
extrada tanto en la soda como
el te los cuales fueron 233.6 y
230.2 respectivamente.

Bibliografa

Wade, L,G. (2005).Quimica

Organica, (2da ed).Mexico:
Pretice Hall Hispanoamerica.

Brown, T . Lemay, H Bursten,

B.;Murphy, C.;(2009)Quimica.
Mexico: Pearson Educacion.

CODESA, (2002).Mediciones,
Enciclopedia Tematica Codesa
quimica.Espaa: ediciones
Credimar.

Fox, M. y Whitesell, J. K.
(2000), Qumica Orgnica, (2
ed). Mexico. Ed. Pearson
Educacin,.

. McMurry, J.(2008). Qumica

Orgnica, (7 Ed).Mxico: Ed.
Cengage Learning

2) Calcule el porcentaje de
rendimiento de la cafena en
funcin de la cantidad de
cafena que presenta el
producto comercial que se
utiliz.

Cuestionario
1) Muestre la estructura de la
cafena, e indique que grupos
funcionales presentes.
los grupos funcionales que presenta
la cafeina son :

4 aza (nitrogenos
metidos en los
ciclos).
2 cetonas .
3 grupos metil.

Rendimiento de cafena en coca

m2m
%= mtotal x 100=
1

60.20g-60.11g/210g100=0.0429%
Rendimiento de cafena en te
m2m
%= mtotal x 100=
1

%=

60.9260.81 g
x100=1.01%
10.93 g

3) Porque la cafena extrada se

oscurece y cmo puede
afectar esta caracterstica su
punto de fusin?
La cafena oscurece debido a
que al exponer la muestra a
elevadas temperaturas el
grupo amino se oxida