QUMICA ORGNICA

BSICA
Realizar una breve revisin de la qumica
orgnica y la importancia de su entendimiento y
descubrimiento para la humanidad.

DEFINICIN
La qumica orgnica estudia los compuestos del
carbono y su reacciones.
En la actualidad se conoce ms de 20 millones de
compuestos orgnicos sintticos y naturales.
Los qumicos orgnicos determinan la estructura
de las molculas, estudian sus reacciones y
desarrollan procedimientos para sintetizar
compuestos orgnicos.

IMPORTANCIA
En la actualidad es la rama de las ciencias que crece con
mayor rapidez. La variedad de productos derivados del
carbono es prcticamente ilimitada.
Constituye una fuente potencial de nuevos materiales
con propiedades especiales como medicamentos,
productos sanitarios, colorantes, combustibles, etc.
Azcares, grasas, protenas, hormonas, cidos nucleicos,
son algunos ejemplos de compuestos de carbono.

COMPUESTOS ORGNCIOS
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y
prcticamente siempre hidrgeno. Es frecuente que
posean oxgeno o nitrgeno.
Existen grupos importantes de compuestos que poseen
azufre, fsforo o halgenos.
Aunque existen muchos compuestos orgnicos inicos la
mayora son covalentes.

COMPUESTOS ORGNCIOS
Muchos son gaseosos o lquidos y en los slidos sus
puntos de fusin son relativamente bajos.
No son conductores y en general son solubles en
disolventes no polares.
Se caracterizan adems por su facilidad de combustin
transformndose en CO2 y agua.

CLASIFICACIN DE LOS
COMPUESTOS ORGNCIOS
La clase de compuestos orgnicos se distinguen de
acuerdo con los grupos funcionales que contienen.
Un grupo funcional es un grupo de tomos responsables
del comportamiento qumico de la molcula que lo
contiene.
La mayor parte de los compuestos orgnicos se derivan
de un grupo de compuesto conocido como hidrocarburos,
ya que estn formados solo por hidrgeno y carbono.

CLASIFICACIN DE LOS
COMPUESTOS ORGNCIOS
En base a su estructura se los hidrocarburos se dividen
en dos clases principales:
Hidrocarburo alifticos, no contienen el grupo benceno o
anillo bencnico. Se dividen en alcanos, alquenos y
alquinos.
Hidrocarburos aromticos, contienen uno o ms anillos
bencnicos o grupos benceno.

CLASIFICACIN DE LOS
COMPUESTOS ORGNICOS

ALCANOS
Compuestos hidrocarburos formados por enlaces
simples C-C, responden a la frmula general
.
Son saturados, se denominan parafinas porque son poco
reactivos (poca afinidad).
El compuesto ms simple es el
se lo puede obtener
del gas natural del petrleo y por sntesis de laboratorio.

ALCANOS
En el grfico se presentan las estructuras de los cuatro
primeros alcanos desde n=1 hasta n=4.
El gas natural es una mezcla de metano, etano y una
pequea cantidad de propano.

NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS
Se basa en la IUPAC
Los cuatro primeros alcanos tienen nombres no
sistemticos.
Para los alcanos de cadena abierta o lineal se nombra
con un prefijo de cantidad seguido de la terminacin
ANO

NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

RAMIFICADOS
Se determina la cadena ms larga que constituye la
cadena principal y la que queda unido son
ramificaciones o sustituyente.
Numerar la cadena por el extremo ms prximo al
sustituyente, tambin se numera el que tenga menos
sustituyentes, sumando el nmero de sustituyentes
iguales se le denomina di, tri, tetra, etc.
Se escribe el nombre del sustituyente con el nmero de
carbonos que le corresponde y finalmente el nombre de
la cadena segn el nmero.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

RAMIFICADOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

RAMIFICADOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

CON ANILLOS
Cuando existen anillos se antepone la palabra ciclo.

VARIOS TIPOS DE SUSTITUYENTES

ALQUENOS
Tambin llamados olefinas, contienen al menos un doble
enlace de carbono.
Son hidrocarburos insaturados que corresponden al a
frmula
Su terminacin es eno, y su radical es enilo
El alqueno ms sencillos es el

etileno.

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Los lineales se nombran cambiando la terminacin -ano
por eno. Anteponiendo un nmero que indica la
posicin del doble enlace.

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Los ramificados, se escoge la cadena ms larga que
tenga l o los dobles enlaces.
Se numera la cadena de tal manera que l o los dobles
enlaces tengan en nmero ms bajo posible haciendo la
suma de los nmeros de posicin.
Nombrar los sustituyentes empleando orden alfabtico o
grado de complejidad de los mismos, anteponiendo con
un nmero de posicin del sustituyente terminado en
eno.

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Cuando hay varios dobles enlaces sealamos los
nmeros de posicin luego el prefijo de cantidad
terminado en eno.

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
En los ciclo alquenos, al nombrar el hidrocarburo se
antepone la palabra ciclo, cuando hay sustituyentes se
asigna un nmero a los carbonos del doble enlace
pasando por encima del mismo y que el sustituyente
tenga el menor valor.
Cuando hay varios sustituyentes nos guiamos por el
menor valor de la suma y cuando un alqueno a perdido
un H se transforma en radical y se denomina
alquenilo.

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS

ALQUINOS
Los alquinos contienen al menos un triple enlace
carbono carbono.
Tienen frmula general
Se cambia la terminacin ano por ino.
Cuando es un radical la terminacin es inilo.
Al igual que en el caso de los alquenos, los nombres de
los alquinos indican la posicin del triple enlace carbono
carbono.

ALQUINOS

ALQUINOS

HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Tiene uno o ms anillos de benceno.
El benceno es un tomo cclico que consta de seis tomos
de carbono.

NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMTICOS
En los bencenos mono sustituidos. Se pone el nombre
del grupo reemplazado al tomo de hidrgeno del
benceno, tal como se muestra:

NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMTICOS
Si est presente ms de un sustituyente, debemos
indicar la localizacin del segundo grupo respecto del
primero. La forma sistemtica de lograr es numerando
los tomos de carbono como sigue:

NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMTICOS
Hay tres diferentes dibromobenceno.
Los prefijos o- (orto), m- (meta), p- (piro), se utilizan
para indicar las posiciones relativas de los dos
sustituyentes.

NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMTICOS
Los compuestos en los que los dos grupos sustituyentes
son diferentes se nombran de la siguiente forma:

NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMTICOS
Cabe hacer notar que el grupo que contiene una anillo
bencnico menos un tomo de hidrgeno recibe el grupo
fenilo.
Por tanto la siguiente molcula se denomina:

GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIONES OXIGENADAS

ALCOHOLES
Son compuestos que poseen grupo OH en la cadena,
estos pueden ser primarios, secundarios y terciarios.
Es un producto biolgico de la fermentacin del azcar o
el almidn. En ausencia de oxgeno, las enzimas
presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura
catalizan la reaccin.

ALCOHOLES
El etanol se prepara de manera comercial mediante una
reaccin de adicin en la que el agua se combina con el
etileno a unos 280C y 300atm.

El etanol es el nico de los alcoholes de cadena lineal

que no es txico (ms propiamente, el menos txico).

ALCOHOLES
Alcoholes comunes. Todos los compuestos tienen el
grupo -OH

ETERES
Los teres contiene la unin R-O-R, donde R u R son
grupos derivados de hidrocarburos.
Se forman a partir de la reaccin entre un alcxido (que
contiene ion RO-) y un halogenuro de alquilo:

NOMENCLATURA ETER
CLASICA: Grupos unidos al O despues de ETER
terminacion en ICO
IUPAC Cadena mas larga unida al O lleva
nombre de alcano
-El alcoxi restante (R-O) como grupo
funcionas con terminacin oxi

ter metil tert-butlico o metoxibutano

ETERES

ALDEHDOS Y CETONAS
El grupo funcional de estos compuestos es el
grupo carbonilo
En un aldehdo haya por lo menos un tomo de
hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo.
En una cetona el tomo de carbono del grupo
carbonilo est unido a dos hidrocarburos.

IUPAC: terminacion al

ALDEHDOS Y CETONAS

Adhesivos
y
plasticos

NOMENCLATURA DE ALDEHDOS
IUPAC: Los aldehdos se nombran reemplazando la
terminacin ano del alcano correspondiente por al.
No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo.

NOMENCLATURA DE CETONAS
IUPAC Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminacin ano del alcano con igual longitud de
cadena por ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.

NOMENCLATURA DE CETONAS
CLASICA Otra forma de nombrar las cetonas, es
nombrar las cadenas como sustituyente, ordenndolas
alfabticamente y terminando con el nombre con la
palabra cetona.

CIDOS CARBOXLICOS
En condiciones adecuadas tanto los alcoholes como
aldehdos se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos,
stos contiene el grupo carboxilo: -COOH.

stas reacciones se llevan tan rpido que el vino

almacenado debe protegerse del oxgeno atmosfrico,
ya que pronto se puede convertir en vinagre.

CIDOS CARBOXLICOS
Algunos cidos carboxlicos comunes. Todos
contienen el grupo COOH.

ESTERES
Tienen la frmula general RCOOR, donde R puede
ser un H o un grupo derivado de hidrocarburo y R es
un grupo derivado de hidrocarburo.
El grupo funcional de steres es el grupo
-COOR.
El aroma de las frutas se debe principalmente a los
steres que contienen.

ESTERES

NOMENCLATURA
Nombre del acido con el sufijo ato en lugar del ico seguido de la
conjuncion de y del nombre del grupo alquilo del alcohol

ESTERES

AMINAS
Las aminas son bases orgnicas que tienen la
frmula general
donde R puede ser H o un
derivado de un hidrocarburo.

NOMENCLATURA

AMIDAS
Estos compuestos son derivados nitrogenados de
cidos carboxlicos que contienen el grupo amida.
Las amidas se preparan haciendo reaccionar un
cido carboxlico con amoniaco o con una amina
para formar una sal, la cual se calienta despus
para expulsar el agua.

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES