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Qumica Orgnica

Ing. Karim Poma Flores

Contenido

Cap 1. Introduccin. Enlace Qumico. Estructura Molecular


Cap 2. Relacin Estructura Molecular-Propiedades de las Compuestos
Orgnicos
Cap 3. Estereoqumica orgnica
Cap 4. Estudio de las reacciones qumicas orgnicas
Cap 5. Reactividad de los Principales Compuestos Orgnicos
Cap 6. Sntesis Orgnica
Cap 7. Carbohidratos
Cap 8. Polmeros

INTRODUCCIN Y REVISIN DE
CONCEPTOS

PARTE 1
INTRODUCCIN
ESTRUCTURA ATOMICA Y TABLA PERIODICA

1. QU ES LA QUMICA ORGNICA?

La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los


Compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las
que las ms importantes son:
ESTRUCTURA
Tcnicas de elucidacin estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de reaccin
SNTESIS
Diseo de mtodos eficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial, biolgico, mdico...

2. UN POCO DE HISTORIA
Berzelius, Whler y el Vitalismo
Principios del siglo XIX

Varios compuestos orgnicos ya se haban aislado y se conoca su


composicin:
-cido ctrico y cido mlico, de los limones.
-Morfina, del opio (C17H19NO3).

1828
Friedrich Whler obtuvo urea, compuesto que se saba desechaban los
mamferos, al calentar cianato de amonio, un mineral inorgnico:
calor

Comienza a desaparecer la teora del vitalismo.


Surge el trmino isomera:
-Dos materiales distintos tienen la misma composicin elemental.
-La urea y el cianato de amonio son ismeros.

Teora Estructural
1859
August Kekul, Archibald S. Couper y Alexander M. Butlerov proponen:
Cada tomo se caracteriza por tener el mismo nmero de enlaces en
cada compuesto.
El carbono forma normalmente cuatro enlaces:
El carbono tiene la capacidad de enlazarse con otros carbonos para
formar largas cadenas:
Los enlaces C-C son la caracterstica clave de los compuestos
orgnicos.
La misma composicin puede corresponder a ms de una secuencia
de tomos y enlaces.

1875
Estructuras en tres dimensiones
Vant Hoff y LeBel proponen la naturaleza espacial de las molculas.
Los cuatro enlaces del carbono estn dirigidos a las cuatro esquinas de
un tetraedro regular en donde el carbono es el centro.

Los ngulos entre los enlaces son iguales.

Teora Electrnica de la Estructura y Reactividad


1916
Gilbert N. Lewis describe el enlace
comportamiento de los electrones.

covalente

basado

en

el

Linus Pauling elabora el concepto de resonancia.


Robert Robinson sugiere que las transformaciones
(reacciones) pueden entenderse fijndose en los electrones.

qumicas

Los tomos se mueven por transferencia de electrones.


Christopher Ingold estudia la secuencia de eventos en una reaccin
qumica (mecanismo).

3. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

Ms del 95% de las sustancias


qumicas conocidas son
compuestos del carbono y ms
de la mitad de los qumicos
actuales en el mundo se
denominan a s mismos
qumicos orgnicos.

Todos los compuestos responsables de la vida


(cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas,
azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias
orgnicas.
Por qu el carbono como origen de la vida?
Por que puede formar una mayor variedad de
compuestos que otros elementos, por su poder de
autosaturacin. Excepto el silicio, es el nico
elemento con esta caracterstica. Pero los
compuestos silicio-silicio no permanecen
inalterables en contacto con la atmsfera terrestre
cargada de oxgeno, ya que se oxidan formando
slice, SiO2, principal ingrediente de la arena y el
cuarzo, pero incapaz de dar sustento a la vida.
Por lo menos en la tierra.

El progreso de la
Qumica Orgnica
permite profundizar en
el esclarecimiento de
los procesos vitales.

La industria qumica (frmacos,


polmeros, pesticidas,
herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economa
mundial e incide en muchos
aspectos de nuestra vida diaria
con sus productos.
Intelectualmente es muy estimulante
puesto que:
Posee una estructura muy lgica.
Hace un uso considerable de
smbolos lgicos.
Utiliza el principio de analoga y el
razonamiento deductivo.
Se caracteriza por un cierto
contenido artstico.

4. MODELO MECANOCUNTICO DEL TOMO


Cubierta electrnica

Ncleo

ORBITALES

Carcter ondulatorio de los


electrones
Principio de Incertidumbre de
Heisenberg

Caracterizados por nmeros cunticos:


n : nmero cuntico principal
l : nmero cuntico secundario
m: nmero cuntico magntico

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRNICA

ORBITALES 1s y 2s
ORBITAL s

ORBITALES 2p

ORBITALES 3 d

ENERGA DE LOS ORBITALES


Regla cuntica de (n + ):
Entre dos orbitales tendr menor energa aqul en el que la suma de
los nmeros cunticos n y sea menor. Si el resultado fuese el
mismo para ambos, tendr menor energa aqul de menor nmero
cuntico principal n

EN QU ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?


Principio de construccin (AUFBAU):
En su estado fundamental la distribucin electrnica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionndole un electrn de modo
que le confiera la mxima estabilidad (menor energa)

CUNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?


Principio de exclusin de Pauli (1925):
En un determinado sistema cuntico (tomo o molcula) no pueden existir
dos electrones con los cuatro nmeros cunticos idnticos
Por tanto, en un orbital slo caben dos electrones que compartiran tres
nmeros cunticos y se diferenciaran en el nmero cuntico de espn (ms)

CMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGA?


Regla de la mxima multiplicidad de Hund:
Cuando una serie de orbitales de igual energa (p, d , f) se estn llenando
con electrones, stos permanecern desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos

ELECTRONES DE VALENCIA

Si

Representacin
De Lewis

Ge

5. TABLA PERIODICA
CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS

Grupos del Sistema Peridico

ELECTRONES DE VALENCIA Y EL ENLACE


Configuraciones de los gases nobles
He (1er perodo): 2 electrones de valencia.
Ne, Ar, Kr, Xe y Rn (perodos 2-6): 8 electrones de valencia.
Los gases nobles son muy poco reactivos.
Los tomos tienden a ganar o perder electrones para tener la misma
configuracin electrnica de un gas noble.
Los tomos C, N, O y X ganan electrones:

PROPIEDADES PERIDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD