LCOOIS

PRINCIPAIS REAES
1- Desidratao
2- Eliminao em diis
3- Eliminao em lcoois cclicos
4- Reao com HX diludo
5- Reao com HI concentrado
6- Reao com cloreto de tionila
7- Reao com haletos de fsforo
8- Reao com cidos (Esterificao)
9- Reao com aldedos ou cetonas
10- Reao com cloretos de cidos

1- Desidratao
Os lcoois podem ser desidratados com cido sulfrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O
produto formado depender basicamente da temperatura em que a reao for realizada. A cerca de 180 o C o
produto principal de eliminao - um alceno. Trata-se de uma desidratao intramolecular. Veja:

Se a reao, porm, for realizada a cerca de 140 o C, o produto principal de substituio - um ter. Trata-se
de uma desidratao intermolecular. Veja:

2- Eliminao em diis
Os dilcoois em meio cido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos:

3- Eliminao em lcoois cclicos

Em meio cido, os lcoois cclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos:

4- Reao com HX diludo

Os lcoois reagem com uma variedade de reagentes para produzir haletos de alquila. Os reagentes mais
comuns so os haletos de hidrognio, o tribrometo de fsforo e o cloreto de tionila. Todas as reaes resultam na
clivagem da ligao C O do lcool:

Reaes de lcoois com HX:

Mecanismo:
Etapa 1: rpida

Etapa 2: lenta

Etapa 3: SN1 ( formao de um haleto de alquila ) rpida

* Nem todo lcool se converte em haleto de alquila atravs da formao de carboctions. lcoois
primrios e metanol reagem, aparentemente, atravs da substituio nucleoflica bimolecular (SN2).

5- Reao com HI concentrado

O HI podem reagir com lcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade especfica do HI se deve ao fato de o
iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Veja o processo abaixo:

6- Reao com cloreto de tionila

Com cloreto de tionila, os lcoois produzem haletos:

7- Reao com haletos de fsforo

Pode-se obter haletos pela reao de um lcool com haletos de fsforo, especialmente, os cloretos. Veja:

8- Reao com cidos (Esterificao)

Uma das reaes mais importantes dos lcoois a esterificao, ou seja, a formao de steres. Reage-se o
lcool com um cido, a frio, em presena de H2SO4 concentrado:

9- Reao com aldedos ou cetonas

Reagindo-se um lcool com aldedos ou cetonas, em meio cido, pode-se obter compostos chamados acetais,
que so teres duplos. Veja:

10- Reao com cloretos de cidos

Reagindo-se um lcool com um cloreto de cido pode-se obter um ster: