Acidos Nucleicos

ÁCIDOS
NUCLEICOS
Q.F. PATRICIA I. MINCHÁN HERRERA

CONCEPTO
 Químicamente los Ácidos nucleicos son polímeros
constituidos por la unión mediante enlaces químicos de
unidades menores llamadas nucleótidos.
 Los ácidos nucleicos son compuestos de elevado peso

molecular (son macromoléculas)
LOS NUCLEÓTIDOS:
COMPONENTES
Los nucleótidos están formados por:
 Una base nitrogenada: BN,

 Un azúcar (pentosa): A y
 Ácido fosfórico: P
Unidos en el siguiente orden:
P A BN
Los Ácidos Nucleicos están formados por:
 La unión de
bioelementos
tales como:
C, H, O, N y
P.
 Unidades
estructurales
que son los
nucleótidos.
ESTRUCTURA DE UN
NUCLEÓTIDO
ESTRUCTURA DE UN
NUCLEÓTIDO
 Para formar un
nucleótido, el ácido
fosfórico se une al
carbono 5 del
azúcar mediante un
enlace Fosfoéster
y el azúcar se une a
la base nitrogenada
mediante un enlace
N-glicosídico.
Enlace N-
glicosídico
COMPONENTES
La pentosa puede ser:
 RIBOSA
 DESOXIRRIBOSA.
La base Nitrogenada puede ser:
 ADENINA A
 GUANINA G
 CITOSINA C
 TIMINA T
 URACILO U
BASES NITROGENADAS
 Son sustancias derivadas de dos compuestos
químicos: la purina y la pirimidina.
 Las que derivan de la purina son las bases

púricas: la adenina (A) y la guanina (G).
 Las que derivan de la pirimidina se llaman

pirimidínicas: la citosina (C), la timina (T) y el
uracilo (U).
AZÚCAR (GLÚCIDO)
 El azúcar que interviene en los
nucleótidos puede ser o la
ribosa (R) o la desoxirribosa
(DR).
 Ambas son aldopentosas y las

encontraremos en los
nucleótidos como ß-furanosas.
 Conviene destacar que la

única diferencia entre ambas
está en que en el carbono 2 de
la desoxirribosa hay un
hidrógeno (-H) en lugar del
grupo alcohol (-OH).
PROPIEDADES
IONIZACIÓN:
 El comportamiento ácido-base de los nucleótidos es una de las

características más importantes.
 Éste determina su carga, su estructura tautomérica y su habilidad de actuar

como dador/aceptor de puentes de hidrógeno.
 En el rango fisiológico de pH (5<pH<9), las bases nitrogenadas son

neutras. Las pentosas, sólo pueden perder el protón del grupo hidroxilo en
medios extremadamente básicos (pH>12). El grupo fosfato, en cambio, se
encuentra con carga negativa (carga –1).
 Cuando el grupo fosfato se une a dos nucleósidos, éste sólo tiene un único
hidroxilo ionizable con un pKa≈1 y tan solo cuando se trata de un
monoéster, puede perder un segundo protón a pH 6-7 25. Así que a pH
fisiológico, los ácidos nucleicos son polianiones.
PROPIEDADES
TAUTOMERÍA
 Un fenómeno que afecta a las bases es la tautomería y

resulta ser una de las claves para entender la
funcionalidad de los ácidos nucleicos.
 El equilibrio tautomérico prototrópico implica estructuras

alternativas que sólo difieren en la localización de los
átomos de hidrógeno.
 Las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos

disponen de un equilibrio ceto-enol y de un equilibrio
amino-imino
PROPIEDADES
DISTRIBUCIÓN DE CARGA:
 Las bases nitrogenadas son estructuras polares que presentan una

distribución de carga muy localizada en determinados átomos,
presentando momentos dipolares elevados.
 Esta distribución de carga justifica las interacciones no covalentes

entre bases, tan importantes en el reconocimiento molecular, como
son los puentes de hidrógeno.
 Los grupos –NH de las bases nitrogenadas -donde se concentra las

carga positiva- son buenos dadores de puentes de hidrógeno y los
pares libres del oxígeno de los grupos –C=O y de los nitrógenos del
anillo -donde se concentra las carga negativa- son buenos
aceptores de puentes de hidrógenos.
REACTIVIDAD
PROTONACIÓN:
 Las reacciones de protonación/desprotonación en las bases

nitrogenadas son las de mayor transcendencia funcional.
 Primero porque este tipo de reacciones es básico en numerosas

reacciones enzimáticas.
 Esta protonación tiene un papel importante para explicar

determinados tipos de estructuras de ácidos nucleicos, como la
triple hélice.
 Además, se piensa que este tipo de reacción puede estar detrás de

determinados procesos mutagénicos.
REACTIVIDAD
HIDRATACIÓN:
 Las bases tienden a agregarse en agua mediante

interacciones de apilamiento.
 Pero en baja concentración presentan una muy buena

capacidad de hidratación.
 La reacción de hidratación es importante en la vida

celular, ya que a menudo resulta una de las primeras
etapas del proceso de degradación de nucleósidos no
deseados.
REACTIVIDAD
SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA:
 El ataque de grupos nucleófilos, generalmente con

carga negativa, a las bases puede dar lugar a dos
reacciones mayoritarias que compiten: la abstracción de
un protón (normalmente unido a un átomo de N) o la
sustitución nucleófila.
 La primera es una reacción que tiene lugar en el plano

molecular, mientras que la segunda es una reacción
donde el nucleófilo ataca en el plano perpendicular a la
molécula.
ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO
(ADN O DNA)
CONCEPTO.
 Químicamente son polinucleótidos

constituidos por los ácidos
desoxiadenílico, guanílico, citidílico y
timidílico unidos por enlaces de éster
fosfórico entre el 3’-OH de una D-ribosa y
el 5’-OH de la siguiente.
 Aislado por primera vez en 1869, pero

hasta 1950 no se empezó a conocer su
estructura.
(ADN O DNA)
 En el núcleo de células eucariotas asociado a proteínas
(histonas y otras) formando la cromatina.
 También hay ADN en ciertos orgánulos celulares

(plastos y mitocondrias).
 Los ADN celulares tienen una elevada masa molecular,

muchos millones de daltons; por ejemplo: el genoma
humano está formado por 3x10 9 pares de nucleótidos.
Figura 3: Estructura molecular básica del ADN.
(ADN)
ESTRUCTURA:
Se pueden distinguir 3 niveles estructurales:
 Estructura primaria: La secuencia de los nucleótidos.

 Estructura secundaria: La doble hélice.
 Estructura terciaria: Collar de perlas, estructura
cristalina, ADN superenrollado.
 En las células eucariotas, a partir de la estructura 3ª, se

dan otros niveles de empaquetamiento de orden
superior.
(ADN)
ESTRUCTURA PRIMARIA DEL ADN:
 Es la secuencia de nucleótidos de una cadena o hebra. Es decir, la

estructura primaria del ADN viene determinada por el orden de los
nucleótidos en la hebra o cadena de la molécula.
 Para indicar la secuencia de una cadena de ADN es suficiente con

los nombres de las bases o su inicial (A, T, C, G) en su orden
correcto y los extremos 5' y 3' de la cadena nucleotídica.
Así, por ejemplo:
5'ACGTTTAACGACAAGGACAAGTATTAA3'
(ADN)
ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN:
 La concentración de bases varía de una especie a otra.
 El porcentaje de A, G, C y T es el mismo en los individuos de la

misma especie y no por esto el mensaje es el mismo
 Las densidades y viscosidades corresponden a la existencia de

enlaces de hidrógeno entre los grupos NH y los grupos CO.
 La concentración de Adenina es igual a la de Timina, y la de

Citosina a la de Guanina.
(ADN)
 Las dos primeras establecen dos puentes de hidrógeno entre ellas,

y las últimas tres puentes.
 La cantidad de purinas es igual a la cantidad de pirimidinas.
 El ADN estaría constituido por dos cadenas o hebras de

polinucleótidos enrolladas helicoidalmente en sentido dextrógiro
sobre un mismo eje formando una doble hélice.
 Ambas cadenas serían antiparalelas, una iría en sentido 3‘-5' y la

otra en sentido inverso, 5' - 3'.
(ADN)
 Los grupos fosfato estarían hacia el exterior y de este modo sus

cargas negativas interaccionarían con los cationes presentes en el
nucleoplasma dando más estabilidad a la molécula.
 Las bases nitrogenadas estarían hacia el interior de la hélice con

sus planos paralelos entre sí y las bases de cada una de las hélices
estarían apareadas con las de la otra asociándose mediante
puentes de hidrógeno.
 El apareamiento se realizaría únicamente entre la adenina y la

timina, por una parte, y la guanina Y la citosina, por la otra. Por lo
tanto, la estructura primaria de una cadena estaría determinada por
la de la otra, ambas cadenas serían complementarias.
(ADN)
(ADN)
(ADN)
(ADN)
ESTRUCTURA TERCIARIA DEL ADN EN LAS CÉLULAS
EUCARIOTAS:
 Las grandes moléculas de ADN de las células

eucariotas están muy empaquetadas ocupando así
menos espacio en el núcleo celular y además como
mecanismo para preservar su transcripción.
 En las células eucariotas el ADN se encuentra en el

núcleo asociado a ciertas proteínas: nucleoproteínas,
formando la cromatina.
(ADN)
ESTRUCTURA TERCIARIA DEL ADN EN LAS CÉLULAS EUCARIOTAS:
 En la cromatina, la doble hélice de ADN se enrolla alrededor de unas

moléculas proteicas globulares, las histonas, formando los nucleosomas.
 Cada nucleosoma contiene 8 histonas y la doble hélice de ADN da dos

vueltas a su alrededor (200 pares de bases).
 Si no está más empaquetado aún, forma una estructura arrosariada

llamada collar de perlas.
 Ahora bien, los nucleosomas pueden empaquetarse formando fibras de un

grosor de 30 nm (fibra de 30 nm).
 Según el modelo del solenoide las fibras se forman al enrollarse seis

nucleosomas por vuelta alrededor de un eje formado por las histonas H1.
(ADN)
(ADN)
(ADN)
Replicación del DNA: replicación es el proceso por el cual el DNA se
copia para poder ser transmitido a nuevos individuos.
a) Formación de una horquilla de replicación
b) Síntesis por la DNA-polimerasa de la hebra conductora (izquierda) y de la
hebra seguidora en fragmentos de Okazaki (derecha)
c) Unión de todos los fragmentos por la DNA-ligasa
ÁCIDO RIBONUCLEICO (ARN)
CONCEPTO:
 Son polímeros de los

ribonucleótidos, cuya azúcar, la
ribosa, tiene 3 grupos –OH libres
(2’, 4’ y 5’).
 La unión de los nucleósidos

con el fosfórico es entre 3’ y 5’,
como en el ADN, quedando libre
el –OH 2’.
 Un solo filamento
polinucleotidico.
Las bases usuales son: G, C y

A,U.
Existen 3 tipos de RNA polimerasa:
 Tipo I: transcribe ARN ribosómico (ARNr)
 Tipo II: transcribe ARN mensajero (ARNm)
 Tipo III: transcribe ARNt transferencia (ARNt)
 Tipo IV: ARN np- ARN nuclear pequeño: Con proteínas, forma complejos
que son usados en el proceso de ARN en las células eucarióticas (no se
encuentra en las células procarióticas).
Es sintetizado por una plantilla o molde de DNA por

acción de la RNA polimerasa.
ESTRUCTURA:

Cadena sencilla plegada sobre sí misma
 No tienen aplicación las reglas de Chargaff

Distintos tipos de estructura secundaria
• Bucles, horquillas, brazos
• Regiones dúplex con apareamientos C-G (tres enlaces de H)
y A=U (dos enlaces de H) entre zonas palindrómicas de
complementariedad
–Forman hélices dextrógiras similares a las del DNA
 Globalmente adoptan una estructura terciaria compleja, por

asociación de hélices y bucles
MECANISMO DE REPLICACIÓN,
TRANSCRIPCIÓN Y TRADUCCIÓN
CUADRO COMPARATIVO ENTRE EL ADN Y ARN
Caracteres pentosa DNA Desoxirribosa RNA Ribosa
Bases nitrogenadas Adenina, Guanina Adenina, Guanina

Citosina, Timina Citosina, Uracilo
Numero de polinucleotidos 2 1
Función Almacena la información Permite la expresión de la

biológica de los seres vivos información biológica
Ubicación Núcleo, mitocondrias, Núcleo, ribosomas.

cromatina, cloroplastos,
cromosoma
Estructura Doble hélice Lineal, globular y trébol

NUCLEÓTIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
 NUCLEÓTIDOS QUE INTERVIENEN EN LAS

TRANSFERENCIAS DE ENERGÍA:
 AMP (adenosina-5'-monofosfato) A-R-P

 ADP (adenosina-5'-difosfato) A-R-P-P
 ATP (adenosina-5'-trifosfato) A-R-P-P-P
 GDP (guanosidina-5'-difosfato) G-R-P-P
 GTP (guanosidina-5'-trifosfato) G-R-P-P-P
NUCLEÓTIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
1. NUCLEÓTIDOS QUE INTERVIENEN EN LOS

PROCESOS DE ÓXIDO-REDUCCIÓN:
 NAD+ /NADH (Nicotinamida-adenina-dinucleótido) oxidado y

reducido, respectivamente.
 NADP+ /NADPH (Nicotinamida-adenina-dinucleótido-fosfato),
oxidado y reducido.
 FAD/FADH2 (Flavina-adenina-dinucleótido), oxidado y reducido.
7. NUCLEÓTIDOS REGULADORES DE PROCESOS

METABÓLICOS.
 AMPc (adenosina-3',5'-monofosfato) o AMP cíclico,

IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
ÁCIDOS NUCLEICOS:
 Principalmente se encuentran en  Pueden sufrir cambios o
el núcleo celular, contienen los mutaciones, lo cual permite la
genes responsables de los rasgos evolución continua de los seres
biológicos y son capaces de vivos. Las especies que tienen
transmitirlos de una generación a estructuras y funciones
otra. También se encuentran similares quizás tengan un
libres en las células. origen o antecesor común.
 Constituyen la base de los

cromosomas y el fundamento de  La utilización de técnicas para
la forma de expresarse la comparar ácidos nucleicos
información genética en la síntesis permiten determinar el
de las proteínas de cada parentesco familiar y la
individuo. investigación.
ES IMPORTANTE RECORDAR QUE:
 Los polinucleótidos son polímeros  La información genética de cada

de nucleótidos que presentan célula somática es prácticamente
extremos 5’ y 3’. idéntica. La distinción entre una
célula cerebral, muscular o
hepática depende del patrón de
genes expresados en estas
células, las así llamada expresión
especifica de tejido.
 El flujo de la información genética
obedece a la secuencia DNA →
RNA →proteina. La información
genética de la región estructural
de un gen se transcribe en una
molécula de RNA de modo que la
secuencia de este último es  La capacidad de un organismo
complementaria de la del ADN. para responder a retos del medio
ambiente dependen de su
habilidad para regular, en forma
positiva o negativa, cuales genes
serán expresados.
GRACIAS

Acidos Nucleicos

Enviado por

Dados do documento

Direitos autorais

Formatos disponíveis

Compartilhar este documento

Compartilhar ou incorporar documento

Opções de compartilhamento

Você considera este documento útil?

Este conteúdo é inapropriado?

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

Acidos Nucleicos

Enviado por

Direitos autorais:

Formatos disponíveis

ÁCIDOS

Q.F. PATRICIA I. MINCHÁN HERRERA

 Los ácidos nucleicos son compuestos de elevado peso

 Una base nitrogenada: BN,

Unidos en el siguiente orden:

La base Nitrogenada puede ser:

 Las que derivan de la purina son las bases

 Las que derivan de la pirimidina se llaman

 Ambas son aldopentosas y las

 Conviene destacar que la

 El comportamiento ácido-base de los nucleótidos es una de las

 Éste determina su carga, su estructura tautomérica y su habilidad de actuar

 En el rango fisiológico de pH (5<pH<9), las bases nitrogenadas son

 Un fenómeno que afecta a las bases es la tautomería y

 El equilibrio tautomérico prototrópico implica estructuras

 Las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos

 Las bases nitrogenadas son estructuras polares que presentan una

 Esta distribución de carga justifica las interacciones no covalentes

 Los grupos –NH de las bases nitrogenadas -donde se concentra las

 Las reacciones de protonación/desprotonación en las bases

 Primero porque este tipo de reacciones es básico en numerosas

 Esta protonación tiene un papel importante para explicar

 Además, se piensa que este tipo de reacción puede estar detrás de

 Las bases tienden a agregarse en agua mediante

 Pero en baja concentración presentan una muy buena

 La reacción de hidratación es importante en la vida

 El ataque de grupos nucleófilos, generalmente con

 La primera es una reacción que tiene lugar en el plano

 Químicamente son polinucleótidos

 Aislado por primera vez en 1869, pero

 También hay ADN en ciertos orgánulos celulares

 Los ADN celulares tienen una elevada masa molecular,

Se pueden distinguir 3 niveles estructurales:

 Estructura primaria: La secuencia de los nucleótidos.

 En las células eucariotas, a partir de la estructura 3ª, se

 Es la secuencia de nucleótidos de una cadena o hebra. Es decir, la

 Para indicar la secuencia de una cadena de ADN es suficiente con

Así, por ejemplo:

 La concentración de bases varía de una especie a otra.

 El porcentaje de A, G, C y T es el mismo en los individuos de la

 Las densidades y viscosidades corresponden a la existencia de

 La concentración de Adenina es igual a la de Timina, y la de

 Las dos primeras establecen dos puentes de hidrógeno entre ellas,

 La cantidad de purinas es igual a la cantidad de pirimidinas.

 El ADN estaría constituido por dos cadenas o hebras de

 Ambas cadenas serían antiparalelas, una iría en sentido 3‘-5' y la

 Los grupos fosfato estarían hacia el exterior y de este modo sus

 Las bases nitrogenadas estarían hacia el interior de la hélice con

 El apareamiento se realizaría únicamente entre la adenina y la

 Las grandes moléculas de ADN de las células

 En las células eucariotas el ADN se encuentra en el

 En la cromatina, la doble hélice de ADN se enrolla alrededor de unas

 Cada nucleosoma contiene 8 histonas y la doble hélice de ADN da dos

 Si no está más empaquetado aún, forma una estructura arrosariada

 Ahora bien, los nucleosomas pueden empaquetarse formando fibras de un

 Según el modelo del solenoide las fibras se forman al enrollarse seis

 Son polímeros de los

 La unión de los nucleósidos

Las bases usuales son: G, C y

 Tipo II: transcribe ARN mensajero (ARNm)

 Tipo III: transcribe ARNt transferencia (ARNt)

Es sintetizado por una plantilla o molde de DNA por

 No tienen aplicación las reglas de Chargaff

 Globalmente adoptan una estructura terciaria compleja, por