Anne Cormac naci en una poblacion cercana a Cork, Irlanda,
en 1698, fue hija ilegtima de un importante abogado irlands, William Cormac y de la criada de la familia, Mary Brennan. Despus del escndalo, sus padres marcharon a Charleston donde su padre ejerci como abogado y mediante importantes inversiones econmicas en distintas plantaciones, volvi a amasar una gran fortuna. Anne era una nia con mucho temperamento, vivi una adolescencia alejada de la pobreza y recibi una educacin correcta. Pero aun as su naturaleza rebelde hizo que no se adaptase a lo que en aquellos tiempos era lo normal en una mujeres decir casarse y cuidar sus hijos, tal idea parece que jams agrad a Anne, que montaba a caballo y usaba las pistolas mejor que muchos muchachos de su edad. El genio de Anne era bien conocido y se cuenta que cuando era una adolescente apual a una criada inglesa de la plantacin. Anne vesta ropas masculinas, era experta en el manejo de las pistolas y del machete y era considerada tan peligrosa como cualquier hombre pirata. Jack acoga a marineros de barcos capturados como tripulacin forzosa para sus barcos. Un joven marinero capturado llamado Mark Read result ser una joven inglesa cuyo nombre era Mary Read. Rackhan permiti a Mary continuar con su disfraz y unirse al grupo. Ambas se hicieron muy famosas por sus mltiples hazaas en el mar y por
demostrar ms valor que muchos hombres, lo cual se
demostr en su ltima batalla. En octubre de 1720, la recompensa por sus cabezas era bastante elevada. El gobernador de Jamaica se enter de la presencia de Calico y envi un barco armado para capturar al capitn y a la tripulacin. La nave de Calico, llamada "Revenge" (Venganza), fue cogida por sorpresa y cuenta la leyenda que precisamente fueron las dos mujeres Anne y Mary las ltimas en caer. Permanecieron en cubierta luchando como diablos hasta que fueron capturadas por a fuerza mientras los dems piratas se emborrachaban en sus camarotes.