Grado en Farmacia: Qumica Orgnica II, curso 2014-15

Soluciones Seminario 1: Aldehdos y cetonas

OH

1.-

OH

PBr 3

PBr 3

Mg

Zn/AcOH

1)

eter

H
O

PCC
H

2) H 3O+
KCN

Cl2SO

OH

EtONa/EtOH

Br

DIBAL-H

CN

Cl

O
H

2.-

CH 3
CrO 3

OH

a)

piridina

c)

Hg 2+, H 2SO 4

CH 3

Mg

OH

2) Zn/AcOH

Hg 2O

OH
d) HO

1) O3

b)

1)

eter

OH

H+

2) H 3O+
HO
OH

Cr2O7K 2

e)

H 2SO 4

OH

CH 3
H 3C
CHO
CH 3
3.-

MgBr
O

eter

HO

CH 3

O
CH 3

H 3C
B

CH 3

H 3C CHO

1) O3
2) Zn, AcOH

OH
CH 3
CH 3
C

CH 3
CH 3

PCC

H 3C

H+

CH 3

H 3C
D

CH 3

CH 3
CH 3
OH

4.i
NOH
h

O
g

S
HS

SH

1) NH 2NH 2
a 2) HO -

BF 3

NH 2OH
pH 4,5-5 1) LiAlH 4
2) H 2O
3) Na
4) e
1) LiAlH 4
2) H +,
f

OH

1) HC C- Na +
2) H 3O+

CHO

c
CN

HCN, KCN
1) LiAlH 4
e
2) H 2O
3)PBr3

COOH
Br

tBuO -K + /tBuOH

OH

Ag2O, THF