COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxlo,
-OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
caractersticas propias de la funcin qumica o familia.
Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura:
1. Se nombran agregndole la terminacin ol al nombre del alcano que constituye la
Estructura fundamental suprimindole la letra o final. Fjate cmo se nombra el alcohol
ms sencillo:
Metan
Nombre del
alcano,
estrucutura
fundamental
Metano sin la
o final.

ol

Metanol

Sufijo que
indica la
presencia del
grupo funcional
hidroxilo OH.

Nombre del
alcohol.

2. Localiza la cadena principal, que es la ms larga que contiene el o los grupos OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo ms cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeracin
Incorrecta

Numeracin
correcta

Observa que la cadena principal

no tiene por qu ser la ms larga
del compuesto, sino la ms larga
que contiene el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena
principal, no contiene
el grupo -OH

Cadena principal y
numeracin correcta
contiene al grupo OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El nmero o nmeros que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos OH
b) El guin que separa las letras de nmeros y las comas (,) que separan nmeros de nmeros.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminacin OL, el cual determina que el compuesto en mencin pertenece a la
funcin qumica alcohol.
e) En caso de varios grupos OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.

2-hexanol

2,3,5 Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes ms complejos, con radicales, adems de las

recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.

1, 4, 6 Heptanotriol

7 Metil 4 etil 3 - nonanol

Realiza la F.E.C

3 cloro - 2, 6 dimetil - 1, 5 - octanodiol

Para casos ms complicados en la eleccin de la cadena principal, deberas aplicar de modo sucesivo
los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos
casos en el siguiente ejemplo:

Criterio aplicado: la
cadena principal es la
que contiene ms
radicales o sustituyentes
Hexanol monosustituido
(Cadena principal incorrecta)

Octanol Disustituido
(cadena principal correcta)
7- metil - 4 etil -3 - octanol

6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan tambin su nombre comn:

Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metlico

Etanol
Alcohol etlico

propanol
alcohol proplico

butanol
alcohol butlico

7. Los alcoholes monohidroxlicos (contienen un grupo OH) se pueden clasificar en:

Alcoholes primarios
Butanol

Realiza la F.G

Observe que el carbono

que contiene el grupo OH
est unido a otro tomo de
carbono

Alcoholes secundarios
2-butanol
Sec-butanol

Alcoholes terciarios
2-metil-2-butanol
Terbutanol

Realiza la F.G

Realiza la F.G

Observe que el carbono que contiene

contiene el grupo OH est unido
a 2 tomos de carbono.

Observe que el carbono

que contiene el grupo-OH
est unido a 3 tomos de
carbono

Nombre comn de alcoholes polihidroxlicos:

Etilenglicol

Glicerol o glicerina

(1,2,3 - propanotriol)
8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 Propen 2 - OL

5 Hexin 1 - OL

9. En ocasiones la molcula presenta otras funciones ms complejas (aldehdos, cetonas o

cidos carboxlicos), en este caso, el grupo funcional hidroxlo, -OH se considera un
sustituyente. La construccin del nombre es habitual, agregndole el prefijo hidroxi al
sustituyente OH.

5 hidroxi 3 - hexanona

Acido 5 - hidroxiheptanoico

4 - hidroxipentanal

ALCOHOL DE BOTIQUIN

El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al
96%, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta mdica, para
controlar a los que podran beberselo.
Otras composiciones: Podra contener alcohol isoproplico, el cual no es apto para bebida, pero es
ms efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en Espaa, el alcohol etlico
tiene una concentracin del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es ms efectivo si esta rebajado hasta una concentracin del 70%. Se puede bajar la
concentracin en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperacin de la herida. Para casa lo ideal e una solucin de Yodo.
TALLER No. 8
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la frmula geomtrica de los siguientes alcoholes:
a. 3-etil-3-pentanol

d. 1-eno-5-hexin-2-ol

b. Alcohol isobutlico.

e. Ciclopentanol

c. 4-metil-2,3-pentanodiol

f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol

2. Escribe la frmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:

a. 1,3-CiclobutanoDiol
b. 6-metil-3-heptanol
c. 3-cloro-6-metil-2-octanol

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:

A)

C)

____________________________________

______________________________________

_____________________________________
_________________________________________

_____________________________________

______________________________________

____________________________________

_______________________________________

____________________________________

________________________________________

____________________________________

_______________________________________

4. Consulte la frmula estructural condensada y la frmula geomtrica de:

A) Alcohol Benclico B) Alcohol Isoproplico C) Alcohol Cetlico D) Alcohol Allico

5
2

4
3

10

8
6

2
7
7

10

1
4

1
5

HORIZONTALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol.
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.
3. Grupo funcional de Alcoholes.
4. Alcohol de 5 carbonos.
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la
nomenclatura IUPAC.
6. Alcohol utilizado en las bebidas.
7. Nombre del Alcohol de madera.
8. Nombre comn del Etanol.
9. Alcohol con 8 Carbonos.
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv

VERTICALES:
1. Nomenclatura comn del primer miembro
de los alcoholes.
2. Nombre
comn
del
alcohol
2 Metil 2 Propanol.
3. Nombre IUPAC CH3 (CH2)2 OH.
4. Nombre del siguiente compuesto:
OH

5. Nombre comn del Propanotriol.

6. Nombre
delOH siguiente
compuesto
CH3 (CH3)3 OH.
7. Nombre del Alcohol nmero nueve.
8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.
CH2 OH

9. Sufijo de alcoholes utilizados en la

nomenclatura comn.
10. Prefijo que indica 21 Carbonos
NOMENCLATURA DE FENOLES
Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxlo (-OH ) est directamente unido a un anillo
Aromtico se denomina de modo genrico como Fenoles, se representan por Ar OH, donde Ar
puede ser cualquier sistema aromtico.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.

1. Para la IUPAC se aade la terminacin Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromtico, en este caso Benceno.
2. Al numerar el anillo Bencnico, a los grupos OH les debe corresponder el nmero o
combinacin de nmeros ms bajo posible.
De esta manera la numeracin de los OH determina la de los dems sustituyentes, a los que se
darn, a su vez los nmeros ms bajos posibles.
En este caso, la combinacin mas
baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5
OH
OH

OH

134 < 145

4
3

CL
Hidroxi Benceno

4 Propil Hidroxi
Benceno

3 cloro 4 Etil Hidroxi Benceno

3. Estos compuestos tambin pueden nombrarse como derivados del Fenol.

OH

OH

OH

4
3

CL
Hidroxi Benceno

Fenol

4- Propil Hidroxi Benceno

3- cloro 4 Etil hidroxi Benceno

4 Propil Fenol

3- cloro 4 Etil Fenol

P- Propil Fenol

4. En casos donde halla ms de un grupo OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC.

OH

OH
1

OH

OH

OH
4- metil 1,3 Dihidroxi Benceno

1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre comn:

OH
OH
OH
OH

CH3

O cresol
Tambin m - y p -

Timol

OH

Catecol

NO2

OH

HO

OH

2ON

NO2

OH
Resorcinol

Hidroquinona

cido Pcrico

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contraccin del

Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemtico completo y se colocan los nmeros
delante:
OH

OH

2- Naftol

9- Antrol
TALLER 9
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la frmula geomtrica (F.G) de los siguientes fenoles:
A.

m Isopropil Fenol

D. 2,5 Dimetil 1,4-

B.

2- cloro 3 Bromo Fenol

E. 8-Metil 1 Naftol

C. 3 Metil4- Etil hidroxi

Benceno

F. 10 - metil - 1 - Antrol

DihidroxiBenceno

2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:

A.

B.

NO2

OH

C.

OH

NO2
OH
_______________________
D.)

___________________________
E.)

_________________________
F.)

OH

NH2

OH

Cl

OH

CH3

OH

NO2

___________________________ ____________________________ _______________________

G.

H.

OH

I.

OH

.
____________________________ _________________________ ________________________
J.

K.

HO

OH

HO

OH

L.

OH

Cl

OH

CH3 O R
CH3 CH2 O R

ter
ter

ter

Menos un radical
Menos un radical

CH3 O
CH3 CH2 O

Menos un radical

Metoxi
Etoxi

Fenoxi

TER
ES

Se
puede
considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus tomos de hidrgeno
ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los teres como
compuestos en los que ambos tomos de hidrgeno de la molcula del agua han sido sustituidos por
grupos Alquilo o Arilo. Sus frmulas estructurales generales son las siguientes:
R--O--R

R--O--Ar

Ar--O--Ar

NOMENCLATURA:
Los teres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra ter.
CH3 O CH2 CH3
Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente ms complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente ms simple y la palabra ter.
CH3 O CH2 CH3
ter metil etlico.
3. En la nomenclatura IUPAC los teres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.
Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono ms larga unida al oxgeno y se le asigna el
nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo R-O-) Se
nombra como un radical unido al alcano.
CH3 O - CH2 CH3
Radical
Metoxi

Metoxi Etano

Hidrocarburo
fundamental
Etano

Otros ejemplos:
CH3 O CH3

CH3 CH2

Di Metil Eter.

Etil Butil ter .

Pentil Fenil ter.

ter Di Metlico.

Eter etil butilico

ter Pentil Fenlico.

Metoxi Metano.
Etoxi Butano.
Fenoxi Pentano.
Nota. Cuando los sustituyentes en la funcin qumica ter son de la misma clase, se omite el prefijo
Di: CH3 O CH3; Di Metil ter
Metil ter

Radicales Alcoxi

TALLER. 10
NOMENCLATURA DE TERES.
1. Escribe la frmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes teres:
A. Fenil eter.

B. ter etil pentlico.

D. Metil fenil eter.

E. ter etil fenlico.

C. 2 Metoxi 4 etoxiheptano.

2. Escribe la frmula geomtrica (F.G) de los siguientes teres.

A. 3 Fenoxi Octano.
B. 3-Cloro-5 Metil 2- Metoxi
-4Fenoxi Heptano.

ter Ciclobutil ter.

C. ter Proplico.

3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes teres.

CH3 (CH2)6CH2OCH3
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________

4. Escriba el nombre correcto de los siguientes teres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.

____________________________________

_____________________________________

CH3-CH2-CH2OCH2-CH2-CH3 --------------------------------------------------------------------CH3-(CH2)3-CH2OCH3

---------------------------------------------------------------------

C2H5OC6H5

--------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2OC2H5

----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2OC6H5

---------------------------------------------------------------------

CH3OCH2-CH2-CH2-CH3

---------------------------------------------------------------------

CH3-CH2-CH2OC6H5

----------------------------------------------------------------------

C6H5OC6H5

---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)8-CH-(-OCH3)-CH3

---------------------------------------------------------------------

(CH3)2-CH2OCH3

----------------------------------------------------------------------

C2H5OCH2-CH3

-----------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)4-CH2OC6H5

-----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2OCH2-(CH2)5-CH3 -----------------------------------------------------------------------CH3-C-(CH3)2OC-(CH3)3
FENILOC-(CH3)3

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------ANESTSICOS Y TERES.

Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestsicas inducen
generalmente la depresin del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse mucho
cuidado con su concentracin, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al paciente.

En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los sntomas y, de stos, el dolor tal vez es
el ms importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue siendo un
reto para los cientficos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista Americano William
Morton utiliz por primera vez el ter etlico como anestsico. Antes de este hecho, la ciruga no
slo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes sino que, al ser
extraordinariamente dolorosa, causaba tambin decesos por el trauma resultante.
El ter etlico es un buen anestsico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y
respiratorio, as como la presin arterial, permanecen normales durante su aplicacin, la cual adems
es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce, como nuseas e
irritacin de las vas respiratorias.
Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la bsqueda de
otras sustancias que mantengan sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los teres ms
utilizados tenemos al divinilter, el metil Propileter y el enfluorano. Otros compuestos que no son
teres pero que tienen esta propiedad son: el ciclopropano (empleado en las operaciones como
anestsico, mezclado con un 30% de helio), el haloetano y el dixido de nitrgeno, llamado tambin
gas de la risa.
El primer anestsico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado, fue
la cocana. Despus de un tiempo se descubri que su uso produca dependencia fsica (se trata de
una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetiz en 1904 otro poderoso anestsico, la
novocana, y posteriormente la xilocana, que se usan hasta nuestros das. Es importante anotar que
muchas otras sustancias tienen propiedades anestsicas, pero en concentraciones mayores.
Los barbitricos, por ejemplo, en concentraciones pequeas son agentes sedativos, pero cuando la
concentracin se incrementa producen sueo, hasta convertirse en anestsicos generales.
CH2 = CHOCH = CH2
F2CHOF2CHFCl
BrCHClCF3
Divinil eter
Enfluorano
Haloetano
Cocana

Novocana

Xilocana

Escriba la importancia o prejuicios que representan estos compuestos para la humanidad, adems de
escribir sus respectivas frmulas estructurales.

4
3
2

1
5
2

8
7
8

4
6
7
5
3

HOR1ZONTALES
1. Nombre IUPAC del Fenol.
2. Nombre comn del Metilfenol.
3. Nombre comn del siguiente compuesto
4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.
5. Nombre del siguiente compuesto
C6H5 O C6H5
6. Nombre del siguiente compuesto

7. Nombre del siguiente radical.

CH3 CH2 O 8. Nombre del smbolo: F.

VERTICALES.
1. Compuesto de formula R O R.
2. Grupo funcional de los fenoles.
3. Nombre comn del siguiente compuesto

4.
5.
6.
7.
8.

Nombre comn del C6H5OH

Nombre del smbolo Cl.
C6H6: Hidrocarburo Aromtico
Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
Nombre del radical C6H5 -

QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGNICOS OXGENADOS

ALCOHOLES - FENOLES - TERES.
C3H8O

C6H6O

CH4O

C2H6O

C2H6O
C3H5OH
C4H10OH

C6H6O

C3H7OH

C4H10OH
CH4O
C6H6O

C3H8O

C2H5OH

C2H6O

C3H8O

C2H6O
C3H8O

C2H5OH

C5H12O

CH4O

C6H6O
C3H5OH

C5H12O

C5H12O

C3H8O
CH4O
C6H6O

C4H10OH

C5H12O

C3H5OH

C4H10OH
C3H5OH
C6H6O
C3H7OH

C3H7OH

C2H6O

C3H5OH

CH4O

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgnicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-teres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil ter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil
ter; Terbutanol; 2-Pentanol.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!
Frmula.
F. Estructural
Funcin
Sufijo
Nombre
Frmula
Estructural
.Condensada
Qumica
Molecular