UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESB

DEPARTAMENTO DE QUMICAS E EXATAS DQE

DOCENTE: GLRIA DEL CARMEN M. SALAZAR

NITRAO DA ACETANILIDA
Vanessa de Jesus Ferreira

Jequi-Ba
Maro/2012

OBJETIVO
Este experimento teve como objetivo a obteno da acetanilida pura, atravs da
anilina.
INTRODUO
As amidas sofrem hidrlise quando so aquecidas com cido aquoso ou base aquosa.
As amidas N-substitudas e as amidas N,N-substitudas tambm sofrem hidrlise em
cido ou base aquosa. A hidrlise de uma amida por qualquer um dos mtodos ocorre mais
lentamente do que a hidrlise do ster correspondente. Portanto, as hidrlises de amidas
geralmente necessitam de condies foradas de aquecimento, alm de cido ou base forte.
Na hidrlise de amidas a gua age como nuclefilo e ataca a amida protonada. O
grupo abandonador na hidrlise cida de uma amida a amnia ou uma amina.

METODOLOGIA EXPERIMENTAL
A um bquer de 400 mL adicionou-se p-nitroacetanilida (5,0 g, 0,03 mol) e gua
destilada (50,0 mL) at que se formasse no bquer uma pasta fina.
A pasta foi transferida para um balo de 250 mL onde foi adicionada a mesma, HCl
concentrado (18,0 mL) at que a pasta fosse completamente solubilizada. A mistura foi
aquecida em refluxo por 35 min.
Aps o perodo de refluxo, a mistura foi resfriada a temperatura ambiente e em
seguida recristalizada pela a adio de gelo picado (75 g) e hidrxido de amnio.

RESULTADOS E DISCUSSO
A mistura de HCl diludo e p-nitroacetanilida leva a hidrlise do grupo acetaminda no
respectivo cido carboxlico e a uma amina, Fig. 1.
Figura 1: Mecanismo de Hidrlise da Acetanilida

Reao
O
NH3

HN

HCl(dil)

OH
NO2

NO2

Mecanismo
O

HN

HN

H
O H
H

NO2

O H
H
NO2

H
O
C CH3

H
O
C CH3
O H

HN

H2N

O H

NO2

NO2

NH2

NH3

O
OH

OH
NO2

NO2

Como pode se observar atravs do mecanismo, na primeira etapa ocorre a protonao do

oxignio carboxlico e ativao do carbono carboxlico. A gua presente no meio atua

como nuclefilo atacando a amida protonada. Uma desprotonao intramolecular
converte o grupo amino em um bom grupo de sada. Em sequncia a ligao dupla
carbono - oxignio restaurado eliminando a anilina como grupo abandonador. A
anilina abstrai o prton do grupo carboxlico em uma reao cido-base.
O produto obtido o sal de p-nitroanilnio que foi convertido anilina atravs de
uma reao cido-base utilizando hidrxido de amnio.
CONCLUSO
Atravs dos resultados obtidos, pode se concluir que a sntese da p-nitroanilina
atravs da hidrlise da p-nitroacetamida uma mtodo simples e de fcil manuseio uma
vez que no envolve muitas etapas e o produto pode ser facilmente purificado por
recristalizao. A massa de anilina final deveria ser medida, a fim de se avaliar qual o
rendimento para est sntese.
REFERNCIA
[1]

SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 8 Ed. Vol. 2. Rio de

Janeiro: LTC, 2006.