PLTANJA: ANALGETICI I NSAIL 41..Na slici su prikazana jedinjenja koja pride farmahoterapskin grupama opigidni anlageti reakcil piroxikam —amidskag. oon enoina 26 fenilbutazol . ot f oF ~Be oO oy . oun metadon QO? ° 8 €'sulfonamidske ¢. > 6 akfivni met. 4) Priredni proizved/i je/su @)e ¢ 0 b) Zaokruiite i imenyjte funkcionalne grupe jedinjenja C. Oznagite funkcionalnu grupu koja je odgovorna za kiselost > OHnaC4 ) Jedinjenje 8 je derivat ugljovodonika _heptanona . Oznaéite kvaterneran i hiralan ugl enikov atom/e.Redukeijom nastaje __inaktivan __stereageni centar a vecu aktivnost pokazuje metadon . PrikaZite reakciju gradjenja LAAM. d) U pogledu kiselo-baznih osobina jedinjenje A je_amfotemno - Nopisite reakcije konjugacije kojima nastaju aktivni t}. neaktivni metaboliti e) Jedinjenje D je derivat irazolidin-3,5-diona ‘naziv heterociklusa). 2. Dajte odgovore na postavljena pitanja: tebain metadon 2 metilenske jedinice ‘ercijarni amin > a) brikawana Jedinjenja pripadaju sormehoterapi ijskoj grupi. epioidnih alaigetika b) Jedinjenje D je derivat_benzomortana (hemijski naziv) ‘c) Prirodni proizvod (izolovan iz opijuma) je D d) Oznazite kvaternerni C atom kod jedinjenja B na C13 ©) Oznadite i navedite deo strukture jedinjenja C koji je od znaéaja za delovanje_anail ranalgetiko F)orkoie reakcjs gradjenja LAAM jedinjenja ___ €) HS 3. Levorfanol (na slici) je analgetik 5 puta jaziod morfina. (3 rs cH8 ° Nuns ° Zaokruzite klasu jedinjenja kojoj pripada: morfinanAka se N-metil grupa zameni N-alil dolazi do: b) Povecanja oktivnasti b) smanjenja oktivnosti ¢) gubitka oktimnosti Q i jenje postaje antagonista 4. Prikazana jedinjenjo pripadaju farmokoteraniiskoi arupi opioidnih analgeti HECH=CH2 1 J New A D E @) No poziciji C nacrtati strukturu prema datoj nomenklaturi: (5a,6a)-17-alil- 7,8-didehidro- 4.5- epoksimorfinan- 3,6-diol b) Delovanje antagonista opioidnih receptora pokazuje_A:C ¢) Jedinjenje B je derivat ugljovodonika __heptanena Oznadite kvaterneran i hiralen ugljenikov atom/e. Redukcijom nastaje 1 ‘a vecu aktivnost pokazuje __LAAM Nacrtajte strukturu LAAM. d) Jedinjenje A pokazuje farmakoterapijsko delovanje _ opicidri analgatiki antitusic e) Jedinjenje D je etilestar _ 4tevilgiperidin kerboksiine kiseline. f) Nopisite reakeiju bistransformacije kojom iz jedinjenja 8 nastaje inaktivan metabolit. Q)dedinjenje € jederivat__bengoneriana (nav biciklusa). Navedite formakoforu koja je od znaéaja 2a delovanje opioidnih analgetika aromsticni prten, terciiarni amin, evaterniC-atom, raamak inedjudve metilenske jedinice naltrekson *—<] 0) Prikazane jedinjenja deluju na _ opioidnereceptore receptore, b) Antagonista/i receptora je/su A 8 CI ¢) Navedite farmakoforu kaja je od znazaja za delovanje ovih jedinjenja aromaticni prsten, tercijarni amin, kvaterberniC-stom, razmak izmedju dve metilenske jedinice 4) Nocrtati strukturu heroina. e) Nopifite rakcije biotrasformacije. jedinjenja A: normecin podleze Ni O-konjugacijams 6. Nocrtati strukturnu formulu (Sa,6a)=7,6-didehidro-4,5-epoksi-17+metilmorfinan-3,6-diola. Nocrtati Zemu metabolizma i oznaéite aktivne/neaktivne metabolite. (O-giukuron C-honjuga ee -aktivni mecabolit neaktivana) Prikazano jedinjenje je prirodni proizvod a b) Prikazano jedinjenje pokazuje delovanje _ oPisidni sntTgevie c)N-deakilacijom se po jaéave aktivnost ba CN DU terapii se nazi ably sot hlones, uate torats_ Omaéitgmesto gradjenj sak 2) U pagiedu kizelo-baznih azobina jedinjenjs je kizelo/baznd f) Objasnite znaéaj hemijskih promena polozaja 3 Uilanjanjem OH grups smanjuj se sktivnest, pojacavs afnitet za opicidni receptor, ali nije uslovsa dajatvo. \Metilowanjem fenoing grupe analgeticko dejstva opada, metilovanjem se povecava bazmo-lipofilna stabilnost strukture. 7. Nacrteti strukturu jedinjenja oznadeno sa E prema datoj romenklaturi: W.(1-(2-Feniletil)-4-piperidinil)-N Fenilpropanamnid tidin ORs “ (0) Prikazena, sednjenja dela yjuna_opicidne: re b) Jedinjenje C pokazuje opioidno delovanje sliéna morfinu BAI ¢} Delowanje antagonste pokazuje O d) Oripavini je/su_* ©) Nopisati reakcije biotransfarmaciie ko ima iz jedinienia 8 nastaiu aktivau meteboliti Nedesikilacija > nastaje nortilidin, 2 ne objemetilzrupe ie ws I OOS 8. Nacrteti strukturu cistéina i njeyova uve Corivata: acetileceisFein | karbocistein—~ a) Ova dva derivata se terepijski koriste kao ns b) Objasnite mehanizam delovanja ovih Jedinjenja_kiciaju disulfidne vezai tako smanjuju vistomostsluzi ‘¢)Ova diva jedinjenja se rzlikuju u moguénosti primene: karbocistein mote da se koristi oralno cacetilcistein _parentersinaiorsino . 9. Odgaverite na slededa pitanja: folkcodin levorfaral owe °. a) Jedinjenje 8 je derivat: ‘¢) morfana b) 4-fenilpiperidina @)morfinana d) enkeFalina b) Ako seN-metil grupa jedinjenja 8 zameni N-alil dolazi do: b) Povecanja aktivnasti b) smanjenja aktivnosti ©) gubitka aktivnestijedinjenje postaje antagonista ch Jedinjenje € je: @p-xcetilmorfin b)3-acetilmorfin c)heterokodein d) heteromorfin Ge prolazi u CNS od morfine #) manje lipofilan od morfina Delovanje antitusika pokazuja{@JB CD Suprenofin (jedinjenje b) nastaje polusintezom iz prirodnog sasto jka o} si jedinjenja koju nazivamo _oripavin__ Buprenorfin je hidrosolubilni od morfina DA (RE)10. Odgovorite na slededa pitanja: | folkodin dekstrometortan ; ca butamirat ( ) . Ake or, aug ‘) Prikazana jedinjenja pokazuju delovanje _anttusika b)U polozaju 3 jedinjenja A nalazi se __ morfolinoetoks radikal 0) Sintetsko jedinjenje je A BE) -d) Objasnite prednost terapijske primene jedinjenja C neopljeiniantitusik. ne irszvazavisnost <) Nopiite nomerkcturu jedinenjo 8_2-Petksit7-metiSae.Rafa.atemorinan izomer se koristi kao___=*titusix dok L-izomer deluje na _opioigne receptore i pokazuje__analgetskoiantitusicko delovanje. 11. Odgovpsite na postav|jena pitanja: O a Y bitsmirst karbocistein 8 rie Coen Hye” Yo ‘oy “oy H B c Dd '0) Ne mestu jedinjenja D napiiite strukturu prema dato} nomenklaturi: $-(karboksimetil)-L-cistein b) Jedinjenje B je___polusintetski derivat morfina. U odnosu na morfin ovo jedinjenje (ookrutite taén): © Polarnije DA + Lake prolzi hemoencefolna barijeru (DAYNE © Manje izaziva zavisnost Jodi je onalgetik od morfina © Moze da gradi natrijumove soli .€) Jedinjenja A i C pokazuju delovanje_artitusita ; upogledu strukture jedinjenje A \pripada grupi _opicidrih antitusika dok je jedinjenje C__eepijoidniantitusita Objasnite prednost koriSéenja jedinjenja € u terapiyi_ne sativa zavisnost, ne deluje depresivnora CNSicentar ya disane,velikaterapjska sina .d) Imenujte zookrudenu funkcionalnu grupy jedinjenja A _morfolinaetoksi - -€) C moze da gradi soli sa bazama. 0, “f)D se u terapiji koristi kao __ekspektorans ‘Objasnite mehanizam delovanja_smanjuje viskozitet mukusa tako sto Fidajudisulfidne veze12. Dajte adgovore na postavljena pitanja: aspirin fenilbutazel e metisan — 7 J sna C swt OG LO wey _ weer oN we f oH PND A B c bb E a) Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijskoj grupi b) profen/isu AGH DE c) Jedinjenje C: 1 ireverzibilno inhibira cikooksigenazu (Od navedenih iskaza taéan odgovor je (zaokruzite 2. podleze reakciji hidrolize estra slovo): 3. je organska kiselina koja iritira GIT a) Samo pod1 b)Samo pod3 c) Pod 1i2 d) Pod 213 1213 d) Napisite reakciju gradjenja aktivneg metabolita jedinjenja E reduicija — st? = 13. Dopunite reéenice i zackruzite slovo za koje smatrate da predstavija taéan odgovor na postavijeno Pitanje: Si rimesulid smpirotsitam . Sony ibuprofen os A c D a) Prikazana jedinjenja pripadaju formakoterapisto| grupi_NsaiL. b) Pro drug je/su jedinjenjefa Ga Eo c) Napizite reakcije biotransformacije jedinjenja A kojom nastaje aktivan metabolit d) Zaokruzite jedinjenje/a koje/a pripada/ju grupi profena od DB. Tedinjenja ove grupe imaju stereocentar. U terapiji se koriste u obliku racemata jer _organizam sam izabere oblik kojije aktivan ¢) Napisati reakcije biotransformacije jedinjenja B f) Objasnite mehanizam delovanja jedinjenja D_selektivni COX-2 inhibitor (hepatotoksican, 14. Dopunite regenice i zookruzite slovo za koje smatrate da predstavija taéan odgovor na postavijeno pitan linda =~ saliciina kiselina slopurinal ibuprofen IH 9 H, f OH t PS (H,C),HE-HC CHCOOH oN a n7~N A 8 c D a) Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapi jskoj grupi_NSAlL b) Napigite reakcije biotransformacije jedinjenja A kojom nostaje oktivan metabolit d) Zaokruzite jedinjenje/a kaje/a pripada/ju grupi profena ACBYC D. Tedinjenja ove grupe imaju stereocentar. U terapiji se koriste u obliku racemata jer _ofganizam samo izabere oblik kojije aktivan e) Napisati reakcije biotransformacije jedinjenja C f) Objasnite mehanizam delovanja jedinjenja b_purinski inhibitor enzima15. Dopunite recenice | zaekruzite slovo 2a koje smatrate da predstavije ta¢an odgovor na postavijeno ony A, CHS, pitanje: alicia kis ibuprofen 9 atopurinal NHCOCH Hs Ss You ly Ve y ‘Scans A 8 a) Nacrtajte strukturu jedinjenja B prema dotoj nomenklaturi: N-(4-EtoksifenilJacetamid fenacetin. ll 2 Prikazano jedinjenje pripaca farmaksteraijskoj grupi SAIL -Napisatireakeije ous biotransformacije i oznaziti toksizne metabolite Tohibiee ensim keantin b) Jedinjenje A se koristi kao _urikostatit: . Objasnite mehenizam delevanja sesidaz= . wrens 6) Jedinjenje D je orfo-hidroksi benzoieva kiseli aspirin Nacrtajte strukturu ovog estra. d) E ima_1_stereogeni centar. Koristi se u obliku racemata jer orzsnizan sambirs _ Napitite reakcije biotransformacije naziv), Reakei jom esterifikacije nastaje poznati lek BcaHS reakciju metabolizma kod odraslih idece. Gbjasnite ow razliku: Ho: 17. Dopunite retenice t zaskru2tte siovo za koje smatrate da predstavije Taéah dagovér fia postaviyeno pitanje: a) Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijskoj grupi_NSélL b) Nepizite primarne reakcije biotranstormacije jedinjenja A 1 B. Objasnte razliku u metabolizeu: de se moze oksidisati CH3 srups onda se oksidise ako ne postaji dola:i do oksidzcije nz drugom mestu c) Zaokruiite jedinjenje/a koje/a pripada/ jugrupi feramata @WEYC D @) Pro drug jedinjenje/a je/su A B CRED e) Objasnite nezeljene efekte delovanja jedinjenja c a dica selektivne inhibicije Vazodllstomos|antiaereraciie ps eaikada je inseaiainhbicja proseregacionog ivszoconsrlitrs 18. Zaokruzite sloro za koje smatrate da predstavlja tazan odgevor na pestavijeno pitanje: Ay COOH 4) Derivat antraniine kiseline je (AB ¢ b) Hemijski, antrenilna kiselina je G-2mino benzojeva kising €) Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijsko) grupi NSEIL d) Nopizeti nomenklaturu jedinjenja A_24(2,3-dimetittenl}aminoppanzojevakiselina e) Oznatite funkcionalnu grupu odgovornu za kiselost jedinjenjo C_enoina grup19. Odgovoriti na postavljena pitanja: rQ gs Ova my o xo gh. wadienjeseli NH _ Js kt 7 2 4 oR wa in > 4) Opicidni analgetici su 48S F aise agai b)Novedite deo strukture jedinjeaje A koji je od erate za dejstvo cereal Dre RTA rep ened ve c) Jedinjenje D je derivat antraniine kiseline OA @QEMAntraniina kisel ortoamino benzoieva kis Ovo jedinjenje se koristi parenteraino u obliku soli. Zaokruzite mesto gradjenja soli d) Nagpisati nomenklaturu jedinjenja B_W-fenii-N(2-tentletilipiperidin-¢-l}propan amid \€) Jedinjenje A je derivat __bemomorfans __ (naziv kondenzovanog triciklusa). )) Buprenafin (jedinjenje b) nastaje polusintezom iz prirodnog sastojka opijuma. sebaing | pripeda klosi jedinjenja koju nazivamo __cripavini___Buprenorfin je hidrosolubilniji od morfina DA Ce) 9) Napisati karakteristiéne reakcije istranatiryoaciga oui janis — 0) Prikazana jedinjenja p dag Fiemchetesepyin} ai NSAID B)profeni je/su AGC DE ¢) Jedinjenje Cc: 1. ineverzibilne inhibira cikooksigenazu ‘Od navedenih iskaza tazan odgovor je (zookruzite slovo): 2. podleZe reakciji hidrolize estra 10) Samo pod 1b) Samo pod 3 c) Pod Li2 3, je orgonska kiselina koja nadrazuje GIT 4) Pod 213 (pod 1.213 ) Nopizite karakteristiénu reakciju I faze biotransformacije jedinjenja A _-CH3. go 7 e) Napigite reakciju gradjenja aktivnog metapolita jedinjenja E See suind f) Napisite nomenklaturu jedinjenja D: Smeee “4-puti-1,2-sifanil-3,Spirazoligin-dion w C )—er20n