M. Naufal H.

F34120053 - IPB
Kegunaan Eugenol, Metil Eugenol, dan Caryophyllene Dalam Industri
1. Eugenol

Gambar 1 Struktur eugenol

Senyawa eugenol merupakan komponen utama yang terkandung dalam minyak
cengkeh (Syzygium aromaticum), dengan kandungan dapat mencapai 70-96%, dan walaupun
minyak cengkeh mengandung beberapa komponen lain seperti eugenol asetat dan caryophyllene. Dalam senyawa eugenol terkandung beberapa gugus fungsional, yaitu alil (CH2-CH=CH2), fenol (OH) dan metoksi (-OCH3). Gugus tersebut memungkinkan eugenol
menjadi bahan dasar sintesis berbagai senyawa lain yang bernilai lebih tinggi seperti
isoeugenol, eugenol asetat, isoeugenol asetat, benzil eugenol, benzil isoeugenol, metil
eugenol, eugenol metil eter, eugenol etil eter, isoeugenol metil eter, vanilin dan sebagainya.
Struktur eugenol dapat dilihat pada Gambar 1.
Senyawa eugenol serta senyawa turunannya tersebut mempunyai berbagai manfaat
dalam berbagai industri, seperti industri farmasi, kosmetika, makanan, minuman, rokok,
pestisida nabati, perikanan, pertambangan, kemasan aktif dan industri kimia lainnya.
Senyawa eugenol yang merupakan cairan bening hingga kuning pucat, dengan aroma
menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkeh kering, memberikan aroma yang khas pada
minyak cengkeh, dimana senyawa ini banyak dibutuhkan oleh berbagai industri yang saat ini
sedang berkembang.
Eugenol dapat dimanfaatkan dalam industri farmasi. Senyawa eugenol mempunyai
aktivitas farmakologi sebagai analgesik, antiinflamasi, antimikroba, antiviral, antifungal,
antiseptik, antispamosdik, antiemetik, stimulan, anastetik lokal sehingga senyawa ini banyak
dimanfaatkan dalam industri farmasi. Dalam bidang densitry (ilmu kedokteran gigi) senyawa
eugenol dalam bentuk campurannya dengan zinc oxide terutama berlaku sebagai cementing
agent. Aktivitas eugenol sebagai antimikroba dan antiseptik banyak dimanfaatkan sebagai
bahan baku obat kumur (mouthwash), pasta gigi, toilet water, cairan antiseptik, tisue
antiseptik dan spray antiseptik. Aktivitas eugenol sebagai analgesik banyak dimanfaatkan
sebagai bahan baku obat gosok balsam yang dapat dipakai untuk mengurangi rasa sakit
karena rhematik, serta sebagai bahan baku obat sakit gigi, cologne, dan produk aroma terapi.

M. Naufal H. F34120053 - IPB

Pada industri makanan, minuman, dan rokok, eugenol dapat dimanfaatkan sebagai
penambah flavor. Senyawa eugenol mempunyai flavor rempah cengkeh dengan rasa yang
pedas dan panas, sehingga banyak dipergunakan sebagai penambah flavor rajangan bunga
cengkeh pada rokok keretek. Pada makanan dan minuman dapat dipergunakan sebagai zat
aditif flavor pada produk minuman tidak beralkohol, es krim, permen karet, dan berbagai
produk pangan lainnya. Spesifikasi eugenol menurut FAO tertera pada Tabel 1.
Tabel 1 Spesifikasi eugenol menurut FAO
Karakteristik
Physical
form/odour
Solubility
Solubility
in
ethanol
Boiling point (C)
Assay min %
Acid value max
Refractive index
Specific gravity

Nilai
Colourless to pale
yellow liquid; Aroma of
cloves
Slightly soluble in
water; Soluble in
ether, most fixed oils
Soluble
256
98
1
1.540-1.542
1.064-1.070

Pada industri pestisida nabati, salah satu bahan baku yang dapat digunakan adalah
eugenol dari cengkeh karena senyawa eugenol efektif mengendalikan nematoda, jamur
patogen, bakteri dan serangga hama. Mekanisme antimikroba eugenol antara lain
mengganggu fungsi membran sel, menginaktivasi enzim, menghambat sintesis kitin, sintesis
asam nukleat dan protein serta menghambat produksi energi oleh ATP (adenosine
triphosphate). Pemanfaatan eugenol sebagai fungisida mampu menekan serangan Pytophtora
palmivora pada tanaman lada, Fusarium oxysporum pada tanaman vanili, Drechslera maydis
pada tanaman jagung, Aspergillus spp pada beras, Callosobruchus maculatus pada biji
kacang hijau. Begitupun pemanfaatan eugenol sebagai nemasida mampu mengendalikan
Meloidogyne incognita dan Radhopolus similis pada tanaman lada, maupun Globodera
rostochiensis pada tanaman kentang. Adapun sebagai bakterisida mampu mengendalikan
beberapa bakteri patogen seperti Bacillus subtilis pada tanaman jahe, Staphyloccocus aureus
pada tanaman nilam dan Escheria coli pada tanaman kentang. Sebagai insektisida efektif
mengendalikan hama gudang seperti Sitophilus zeamais,Tribolium castanem dan hama

M. Naufal H. F34120053 - IPB

penting di pertanaman seperti Aphis gossypii, Aphis craccivora, Ferissia virgata dan Valanga
nigricornis, serta dapat membasmi kecoa di rumah. Selain itu juga efektif sebagai
moluskisida mengendalikan keong emas yang merupakan hama penting tanaman padi.
Eugenol dapat dipergunakan sebagai larvasida karena memiliki efek terhadap mortalitas larva
nyamuk Anopheles aconitus, Anopheles stephensi, Aedes aegyptidan Culex quinquefasciatus,
serta mampu membasmi nyamuk dewasa jenis tersebut dalam waktu 30 menit dengan dosis
penyemprotan 7 liter/hektar. Eugenol juga merupakan herbisida yang efektif dalam
mengendalikan gulma.
Pada industri kemasan aktif, sifat antimikroba dari senyawa eugenol dapat di
aplikasikan pada pelapisan karton pengemas makanan, dimana campuran 1,25 -2,5% eugenol
cengkeh dalam larutan pati hidrofobik pelapis karton dapat menghambat pertumbuhan bakteri
patogen penyebab kerusakan pangan seperti Escherichia coli, Bacillus cereus dan
Staphylococcus aurens. Senyawa eugenol serta turunannya yang bersifat antioksidan dan
antimikroba dapat dipergunakan sebagai bahan baku edible coating maupun edible film,
dengan bahan pembentuk lainnya berupa polisakarida (tapioka/maizena), gliserol, CMC
(carboxy methyl cellulose) dan plasticizer.
2. Metil Eugenol
Metil eugenol memiliki nama lain eugenol metil eter, 4-Allyllveratrole, 1,2-dimetoksi4-allyllbenzene, dan memiliki rumus molekul C11H14O2. Metil eugenol termasuk dalam
kelompok fenolik eter dan keberadaannya sering menyertai eugenol dalam minyak atsiri
contohnya pada minyak citronella, bunga akasia, dan daun teh. Metil eugenol tidak larut
dalam air, namun larut dalam alkohol dan minyak. Struktur metil eugenol dapat dilihat pada
Gambar 2.

Gambar 2 Struktur metil eugenol

Tabel 2 Spesifikasi metil eugenol menurut FAO

Karakteristik
Physical
form/odour

Nilai
Colourless to pale yellow
liquid; Clove-carnation
aroma

M. Naufal H. F34120053 - IPB

Solubility

Solubility
in
ethanol
Boiling point (C)
Assay min %
Acid value max
Refractive index
Specific gravity

Insoluble in water; soluble in

most fixed oils; insoluble in
glycerol and propylene
glycol
Soluble
249
95
1.532-1.536
1.032-1.036

Pada makanan dan minuman, metil eugenol dapat dipergunakan sebagai zat aditif
flavor pada produk minuman tidak beralkohol, es krim, permen karet, jelli, roti, es krim dan
berbagai produk pangan lainnya. Spesifikasi metil eugenol untuk flavouring tertera pada
Tabel 1. Pada industri bidang pertanian, metil eugenol dapat dimaanfatkan sebagai produk
atraktan yang paling atraktif terhadap lalat buah untuk mengurangi infestasi hama lalat buah.
penggunaan atraktan metil eugenol merupakan cara pengendalian yang ramah lingkungan dan
telah terbukti efektif, dimana pengendalian hama lalat buah dilakukan dalam tiga cara yaitu :
(1) mendeteksi atau memonitor populasi lalat buah, (2) menarik lalat buah kedalam
perangkap kemudian disterilkan atau dimatikan, dan (3) mengacaukan lalat buah dalam
perkawinan, berkumpul dan cara makan.

3. Caryophyllene

M. Naufal H. F34120053 - IPB

Gambar 3 Struktur caryophyllene

Senyawa caryophyllene merupakan komponen yang ada dalam minyak cengkeh.

Senyawa caryophyllene memiliki rumus molekul C 15H24. Struktur dari senyawa caryophyllene
dapat dilihat pada Gambar 3. Pada industri farmasi, senyawa caryophyllene mempunyai
aktivitas farmakologi sebagai analgesik, antibakterial, antidepresi, antiinflamasi,
antiproliferatif, antioksidan, anxiolitik, dan neuroprotektif. Pada analgesik digunakan untuk
meringankan nyeri tanpa menyebabkan hilangnya kesadaran. Pada antibakterial digunakan
untuk menurunkan laju pertumbuhan bakteri. Pada antidepresi digunakan untuk meredakan
gejala depresi dan meningkatkan suasana jiwa (mood). Pada antiinflamasi digunakan untuk
menghilangkan radang yang disebabkan bukan karena mikroorganisme (non infeksi). Pada
antiproliferatif digunakan untuk menghambat pertumbuhan sel kanker. Pada antioksidan
digunakan untuk memperlambat atau mencegah proses oksidasi dan melindungi sel dari efek
berbahaya radikal bebas oksigen reaktif jika berkaitan dengan penyakit, radikal bebas ini
dapat berasal dari metabolisme tubuh maupun faktor eksternal lainnya. Pada anxiolitik
digunakan untuk membantu meringkankan gangguan kecemasan yang bekerja pada sistem
saraf pusat untuk meringankan gejala kecemasan. Pada neuroprotektif digunakan untuk
memperlambat kerusakan sistem saraf otak dengan menurunkan metabolisme neuron,
mencegah pelepasan zat- zat toksik dari neuron yang rusak, atau memperkecil respon
hipereksitatorik yang merusak dari neuron- neuron di penumbra iskemik yang mengelilingi
daerah infark pada stroke.
Pada industri pangan, senyawa caryophyllene digunakan sebagai bahan tambahan
pangan yang dapat memberikan rasa pedas (spicy) yang berguna juga sebagai antioksidan.
Antioksidan pada produk pangan ini dapat digunakan untuk mencegah proses oksidasi pada
yang mengandung lemak atau minyak seperti minyak goreng, keju, margarine, saus tomat,
roti, daging olahan, dan sereal. Proses oksidasi pada bahan pangan yang mengandung minyak
atau lemak dapat menyebabkan ketengikan. Ketengikan terjadi karena asam lemak pada suhu
ruang dirombak akibat hidrolisis atau oksidasi menjadi hidrokarbon, alkanal, atau keton, serta
sedikit epoksi dan alkohol (alkanol). Bau yang kurang sedap muncul akibat campuran dari
berbagai produk ini. Adanya ketengikan ini dapat menurunkan mutu dari bahan pangan itu
sendiri. Pada minyak goreng, reaksi oksidasi dimulai dengan adanya pembentukan radikalradikal bebas yang dipercepat oleh cahaya, panas, logam (besi dan tembaga), dan senyawa
oksidator pada bahan pangan yang digoreng (seperti klorofil, hemoglobin, dan pewarna

M. Naufal H. F34120053 - IPB

sintetik tertentu). Mekanisme dari antioksidan dalam menghentikan proses oksidasi adalah
menurunkan konsentrasi O2 , menangkap senyawa yang dapat mengionisasi terbentuknya
peroksida dengan pemindahan hidrogen, menetralkan oksigen untuk mencegah terbentuknya
peroksida, mengikat ion logam yang dapat mengkatalisis reaksi pembentukan radikal bebas,
memutus reaksi berantai dengan mencegah perpindahan hidrogen dari asam lemak, dan
menetralkan peroksida.
Senyawa antioksidan ini juga dapat dipergunakan pada produk kosmetik serta pada
industri plastik maupun karet. Pada produk kosmetik digunakan untuk melindungi kulit dari
kerusakan yang diakibatkan oleh radikal bebas yang ditujukan untuk perawatan dan anti
aging. Pada industri plastik, antioksidan ditambahkan dalam proses pembuatan plastik untuk
mencegah degradasi polimer akibat terjadinya oksidasi, baik pada saat pencetakan wadah
maupun pada saat penggunaan wadah, serta mencegah perapuhan selama penyimpanan.