Você está na página 1de 29

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA

UNIPAC VALE DO AO

APOSTILA DE
AULA
PRTICA
QUMICA
ORGNICA
I e II
Prof. Ulisses Andrade de Oliveira
1

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 1

1 EXTRAO COM SOLVENTES


1.1 INTRODUO
O processo de extrao com solventes muito utilizado em laboratrios de
qumicas durante o isolamento e a purificao de substncias. A fitoqumica, por
exemplo, fundamenta-se nos processos de extrao, uma vez que tem por objetivo o
isolamento, a purificao e a identificao de substncias em plantas. Em sntese
orgnica, tambm se utilizam a extrao para o isolamento e a purificao do produto
desejado de uma reao efetuada. Impurezas indesejveis de misturas podem ser
removidas por extrao, sendo o processo geralmente denominado lavagem.
A extrao pode ser realizada de duas maneiras: simples e mltipla.
A extrao simples aquela realizada em um funil de separao. O
procedimento permite o isolamento de uma substncia, dissolvida em um solvente
apropriado, por meio da agitao da soluo com um segundo solvente, imiscvel com o
primeiro. Aps a agitao, o sistema mantido em repouso at que ocorra a separao
completa das fases. Ao se utilizarem solventes de alta volatilidade ( ter dietlico, por
exemplo), deve-se ficar atento presso interna no sistema, que deve ser
constantemente aliviada durante a agitao. A Figura 1 apresenta a maneira correta de se
utilizar funil de separao.
No caso da extrao mltipla, so realizadas vrias extraes sucessivas com
pores menores de solventes. A extrao mltipla mais eficiente que a simples. Por
exemplo, melhor realizar trs extraes de 30 ml, cada uma um solvente (volume total
de 90 ml), do que uma nica com volume de 90 ml.

Figura 1 Utilizao do funil de separao.

Em sua forma mais simples, a extrao baseia-se no princpio da distribuio de


um soluto entre dois solventes imiscveis. Esta distribuio expressa quantitativamente
em termos de um coeficiente da partio (K), o qual indica que um soluto S, em contato
com dois lquidos imiscveis (A e O), distribui-se entre estes de tal forma que, no

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
equilbrio, a razo da concentrao de S em cada fase ser constante em determinada
temperatura:

em que
[S]A = concentrao do soluto na fase aquosa; e
[S]O = concentrao o soluto na fase orgnica.
Nesta prtica, sero realizadas extraes simples e mltiplas do cido
propinico, a partir de uma soluo aquosa, utilizando-se ter dietlico como solvente
extrator.
A massa de cido restante na fase aquosa, aps cada extrao, ser determinada
por meio de titulao.
Na titulao da soluo de um cido de concentrao desconhecida, um volume
medido da soluo do cido adicionado a um erlenmeyer e uma soluo de
concentrao conhecida da base (soluo titulante) adicionada, atravs de uma bureta,
at que o ponto de equivalncia seja atingido. O ponto final da reao evidenciado por
meio de indicadores, os quais geralmente so molculas orgnicas com estruturas
complexas, que tm a propriedade de exibir cores diferentes, conforme o pH do meio.
Nesta prtica, a quantidade de cido propinico extrada ser determinada por
meio da titulao da fase aquosa com uma soluo de hidrxido de sdio 0,15 ml -1
(soluo padronizada), em presena de soluo indicadora de fenolftalena. A faixa de
viragem do indicador dbe 8 a 10, sendo incolor em pH menor que 8 e vermelha em pH
acima de 10.
1.2 MATERIAL E REAGENTES

anel para funil


balo volumtrico (50 ml)
bureta (25 ml)
5 erlenmeyers (125 ml)
funil de separao ( 125 ml)
funil de vidro
pipetas graduadas (10 ml e 2 ml)
provetas (100 ml)
suporte com haste e garras

cido propinico (2 ml)


ter dietlico (60 ml)
soluo indicadora de fenolftalena*
hidrxido de sdio 0,15 mol L-1 (sol.
Padronizada)

(*) Ver Apndice.


1.3 PROCEDIMENTOS
1.3.1 Preparo de uma soluo aquosa de cido propinico
a) Em um balo volumtrico de 50 mL, adicione 1 mL de cido propinico e complete
o volume com gua destilada. Agite at a homogeneizao da soluo resultante
(soluo A).
3

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
b) Pipete uma alquota de 10 mL da soluo A e transfira para um erlenmeyer de 125
mL. Adicione 3 gotas de soluo indicadora de fenolftalena.
c) Encha a bureta com soluo padronizada de NaOH e titule a soluo. O ponto final
da reao alcanado quando surge e permanece a cor rsea. Anote o volume
consumido de soluo de NaOH. A massa de cido propinico presente na soluo
aquosa de cido propinico presente na soluo aquosa ser calculada utilizando-se
a mdia das duas medidas obtidas na titulao.
1.3.2 Extrao simples
Pipete 10 mL da soluo do cido (soluo A) e transfira para um funil de
separao. Adicione 30 mL de ter dietlico. Agite a mistura, tomando o cuidado para
aliviar a presso interna no funil. Esta operao deve ser realizada no interior de uma
capela de exausto, uma vez que o ter dietlico muito voltil. Deixe o sistema em
repouso at a separao completa das fases. Recolha a camada aquosa em um
erlenmeyer de 125 mL e adicione 3 gotas de soluo indicadora de fenolftalena.
Complete o volume da bureta com soluo padronizada de NaOH 0,15 mL mol L-1 e
titule a soluo do cido at que surja e permanea a cor rsea. Anote o volume
consumido de soluo de NaOH.
1.3.3 Extrao mltipla
Pipete 10 mL da soluo aquosa de cido propinico anteriormente preparada
(soluo A); transfira para um funil de separao e faa a extrao com 15 mL de ter
dietlico, conforme realizado em 2.32.
Separe a fase aquosa da fase orgnica e retorne-a para o funil de separao.
Extraia novamente a fase aquosa com mais 15 mL de ter dietlico. Recolha a fase
aquosa em um erlenmeyer de 125 mL e adicione 3 gotas de soluo indicadora de
fenoloftalena. Complete o volume consumido de soluo de NaOH. Os extratos etreos
devem ser reunidos e recolhidos em frascos apropriados para purificao em outra
ocasio.
1.3.4 QUESTES
a) Calcule a massa (g) de cido propinico presente na soluo aquosa, que foi titulada
no item 3.1.
b) Calcule a massa (g) de cido propinico restante nas solues aquosas, aps as
extraes realizadas nos itens 3.2 e 3.3.
c) Calcule a porcentagem do cido que foi extrado em cada operao (extrao
simples e mltipla).
d) Compare os resultados obtidos na extrao simples e mltipla. O que possvel
concluir sobre esses dois tipos de extrao?
e) Calcule o coeficiente de partio para o cido propinico utilizando os resultados
obtidos na extrao simples.
REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 1, p. 47-49; 164-165.
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Qumica orgnica Teoria e tcnica de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Guanabara, 1988. P. 62-66

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 2

2 DESTILAO
2.1 INTRODUO
A purificao de substncias um processo muito importante em laboratrios de
qumicas e indstrias. Os compostos orgnicos nem sempre so obtidos na sua forma
pura, sendo frequentemente acompanhados de impurezas. Um dos processos utilizados
na purificao de compostos orgnicos lquidos a destilao. A tcnica baseia-se nas
diferenas entre temperaturas de ebulio das substncias. O fracionamento do petrleo,
a obteno de lcoois e a extrao de essncia so apenas alguns exemplos dos
processos em que a destilao empregada na indstria.
Existem diferentes tcnicas para a destilao de compostos a partir de uma
mistura. A destilao simples uma das operaes de uso mais comum na purificao
de lquidos e consiste, basicamente, na vaporizao de um lquido por aquecimento,
seguida da condensao do vapor formado (Figura 1). Esta tcnica empregada na
separao de lquidos que tm temperaturas de ebulio muito diferente ou na separao
de lquidos e slidos.

Figura 1 Montagem para destilao simples.

Quando uma substncia pura destilada em presso constante, a temperatura do


vapor permanece constante durante toda a destilao. O mesmo comportamento
observado com misturas que contendo lquido e uma impureza no-voltil, uma vez que
o material condensado no se encontra contaminado com a impureza.
5

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
Misturas contendo lquidos volteis comportam-se de maneira diferente. Durante
a destilao de misturas que contm lquidos volteis a fase lquida se enriquece cada
vez mais no componente menos voltil, refletindo em aumento gradual da temperatura
de ebulio da mistura.
Quando se destila uma mistura de dois lquidos volteis, as primeiras fraes do
destilado apresentam composio mais rica no componente mais voltil do que a
mistura original.
No decorrer da destilao, a temperatura de ebulio da mistura sofre elevao
gradual, uma vez que a composio do vapor torna-se cada vez mais rica no
componente menos voltil.
Para purificar misturas desse tipo, seria necessrio separar as primeiras fraes
do destilado e repetir vrias destilaes, at que as primeiras fraes do destilado
contivessem apenas o componente mais voltil.
Essa situao pode ser contornada atravs da destilao fracionada, adaptandose uma coluna de fracionamento (coluna de Vigreux) montagem da destilao simples
(Figura 2). O objetivo desta coluna proporcionar, em uma nica destilao, uma srie
de microdestilaes simples sucessivas.
A eficincia da separao depende tambm da taxa de aquecimento da mistura e
da velocidade com que o lquido destilado. Se o aquecimento for muito forte, a coluna
no sofrer um aquecimento uniforme, prejudicando a separao. A destilao
fracionada empregada na separao de lquidos que tenham temperaturas de ebulio
prximas.
Antes de iniciar o aquecimento da soluo, devem-se acrescentar prolas de
vidro (ou pequenos pedaos de porcelana) para que se tenha um aquecimento
homogneo.
Durante a destilao, no se deve aquecer o balo at a secura, para no haver
risco de quebra. Ateno: Cuidado especial deve ser tomado para no deixar secar o
balo quando se estiver destilando ter dietlico, lcool tert-butlico, tetraidrofurano ou
outro que possa conduzir formao de perxidos.

Figura 2- Montagem para destilao fracionada.

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
Nesta prtica, ser realizada a destilao fracionada de uma mistura de acetona e
gua ou diclorometano e etanol, visando separao de cada um dos componentes da
mistura.
Testes qumicos podem ser realizados para identificar a natureza dos
componentes das fraes da destilao. No caso da acetona, por exemplo, ser realizado
o teste com soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em presena de aldedos e cetonas, este
reagente leva formao de precipitados de 2,4-dinitrofenilidrazona, com colorao
variando de amarelo a vermelho-alaranjada, como mostra a seguir.

2.2 MATERIAL E REAGENTES

adaptador para frasco coletor

algodo
balo de fundo redondo (250 mL)

2 estantes para tubos de ensaio

cabea de destilao simples

funil de vidro

cpsula de porcelana

5 presilhas (clipes) de segurana

coluna de Vigreux (25 cm)


condensador de Liebig

10 tubos de ensaio (5 x 100 mm)


prolas de vidro ( ou pedaos de porcelana)
placa aquecedora
papel de alumnio

termmetro (0 200C)
termmetro (0 200C), com junta
esmerilhada
3 suportes com hastes e garras
tubos de ltex
glicerina
graxa de silicone
mistura A: acetona (20 mL) e gua (50 mL)
mistura B: diclorometano (20 mL) e etanol
(50 mL)
soluo indicadora de 2,4- dinitrofenilidrazina
(*)

2.3 PROCEDIMENTOS
2.3.1 Destilao fracionada
a) coloque no balo de fundo redondo 70 mL da mistura A ou B. junte algumas prolas
de vidro (ou pedaos de porcelana).
b) Faa a montagem da aparelhagem necessria para a destilao fracionada.
Lubrifique as conexes com graxa de silicone, verificando se esto bem adaptadas.
Abra a torneira e regule a sada de gua at que se estabelea um fluxo contnuo de
gua pelo condensador. Controle a temperatura do banho de aquecimento,
introduzindo um termmetro na glicerina. Cubra a coluna de Virgreux com algodo
e papel de alumnio para manter o seu aquecimento.
7

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
c) Inicie a destilao, aquecendo lentamente a mistura. Observe o comportamento dos
vapores ao longo de toda a montagem de destilao fracionada.
d) Recolha fraes de 5 mL do destilado em tubos de ensaio, registrando sempre a
temperatura de cada frao colhida.
e) No caso da mistura A (acetona e gua), faa o teste com soluo de 2,4dinitrofenilidrazina. Para isso, adicione em um tubo de ensaio 3 mL da soluo de
2,4-dinitrofenilidrazina e 2 mL da mistura A. observe as mudanas ocorridas.
f) Realize o mesmo procedimento, utilizando apenas gua, e compare os resultados.
g) Aps colher 8 fraes, desligue o aquecimento.

2.4 QUESTES
a) Por que a destilao simples no deve ser empregada na separao de lquidos com
temperaturas de ebulio prximas?
b) Faa um grfico relacionando o volume total das fraes colhidas (eixo x) com a
temperatura obtida (eixo y). analise os resultados obtidos.

REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 1, p. 1-16.

Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Qumica orgnica Teoria e tcnica de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Guanabara, 1988. P. 30-42

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 3

3 DETERMINAO DE CONSTANTES FSICAS DE COMPOSTOS


ORGNICOS
3.1 INTRODUO
A grande maioria dos compostos orgnicos utilizados regularmente em
laboratrios de qumicas slida ou lquida. O grau de pureza qumica destes
compostos pode ser avaliado pela determinao das constantes fsicas, pois as
substncias puras possuem propriedades fsicas especficas e bem definidas.
As constantes fsicas mais utilizadas na caracterizao dos compostos orgnicos
so temperatura de fuso e de ebulio. Outras como densidade, ndice de refrao e
rotao especfica tambm so utilizadas como critrio de pureza para os compostos
orgnicos.
Uma substncia orgnica e cristalina considerada pura se a temperatura de
fuso compreende uma variao de 0,5 a 1,0 C. Impurezas produzem geralmente
alargamento no intervalo de fuso, alm de abaixarem a temperatura de fuso.
A medida da temperatura de fuso pode ser feita em aparelhagem apropriada
(aparelhos para determinao de temperatura de fuso) ou atravs de montagens e
adaptaes realizadas em laboratrios. A fonte de aquecimento depender do tipo de
aparelhagem utilizada, que pode ser um banho de aquecimento (leo mineral ou
glicerina, (Figura 1) ou aquecimento eltrico. Uma montagem simples utiliza o tubo de
Thiele contendo glicerina ou leo mineral como banho de aquecimento (Figura 2), que
proporciona um aquecimento uniforme em todo o sistema.

Figura 1 Montagem para determinao da temperatura de ebulio (banho de leo)

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

Figura 2 Montagem para determinao da temperatura de fuso (Tubo de Thiele)

Para determinar corretamente a temperatura de fuso de um slido devem ser


observadas todas as suas mudanas, conforme apresentado na Figura 3.
No caso de lquidos, considera-se puro aquele cujo intervalo de temperatura de
ebulio no exceda a 3,0 C. A temperatura de ebulio tambm est sujeita a
variaes decorrentes da presena de impurezas. Ela pode ser determinada utilizando-se
a montagem apresentada na Figura 2. Existem solues que, ao entrarem em ebulio,
produzem vapores com a mesma composio do lquido. Elas so chamadas de
azetropos ou misturas azeotrpicas, e, portanto, seus componentes no podem ser
separadas por destilao fracionada. Um bom exemplo a mistura de etanol (96,5%) e
gua (4,4%), cuja temperatura de ebulio de um lquido, algumas consideraes
prticas devem ser feitas. O lquido colocado em um pequeno tubo de ensaio,
juntamente com um tubo capilar especialmente preparado (capilar para ebulio), de
acordo com a Figura 1.

Figura 3 Transformaes ocorridas no intervalo de fuso.

10

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
Durante o aquecimento, ocorre aumento da presso de vapor do lquido, o que
leva formao lenta e gradual de bolhas de ar lquido, at que se forme um colar de
bolhas de ar (fluxo contnuo de ar no lquido). Nesse instante, a temperatura do banho
de aquecimento poder exceder a temperatura de ebulio do lquido. Para se obter a
temperatura de ebulio do lquido, deve-se, ento, interromper o aquecimento do
sistema para que a presso de vapor do lquido se iguale presso atmosfrica(condio
para ebulio). A equivalncia das presses alcanada quando o lquido se move para
dentro do tubo capilar. A temperatura registrada nestas condies correspondentes
temperatura de ebulio do lquido.
A densidade ( ) uma propriedade que independe da quantidade de matria.
Expressa a quantidade de matria contida em dada unidade de volume, em determinada
temperatura:

Para a determinao precisa da densidade de um lquido, devem-se utilizar uma


balana analtica e um aparelho de vidro denominado picnmetro (Figura 4). Entretanto,
pode-se usar uma balana semi-analtica, que atende aos objetos de uma aula prtica.

Figura 4 - Picnmetro

Nesta prtica, sero determinadas as temperaturas de fuso e de ebulio para


1,4-diclorobenzeno e etanol, respectivamente, alm da densidade do clorofrmio.
3.2 MATERIAL E REAGENTES

anel de borracha para fixao de tubo capilar


bico de Bunsen
capilar para temperatura de ebulio
capilar para temperatura de fuso
fsforos
picnmetro
pipeta de Pasteur
suporte universal com garra
termmetro (0-300 C)
tubo capilar
tubo de ensaio (5 x 50mm)
tubo de Thiele
clorofmio
11

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

etanol glicerina
1,4-diclorobenzeno

3.3 PROCEDIMENTOS
3.3.1 Determinao da temperatura de fuso
Montagem com tubo de Thiele
a) Introduza pequena quantidade de 1,4-diclorobenzeno em um tubo capilar
(aproximadamente 1,0 cm de altura).
b) Ajuste o capilar ao termmetro, utilizando um anel de borracha, de modo que sua
base fique mesma altura do bulbo do termmetro (Figura 2).
c) Mergulhe o conjunto no tubo de Thiele com glicerina e aquea lentamente o sistema
com o bico de Bunsen.
d) Observe atentamente as mudanas ocorridas com o slido durante todo
aquecimento.
e) Anote as temperaturas em que a fuso se inicia e se completa, de acordo com a
Figura 3.
3.3.2 Determinao da temperatura de ebulio
a) Coloque 0,5 mL de etanol em um pequeno tubo de ensaio (5 x 50 mm) e mergulhe
um tubo capilar (capilar apropriado para ebulio) com a extremidade aberta
tocando o fundo do tubo (Figura 1).
b) Ajuste o tubo com o etanol e o capilar junto ao bulbo do termmetro e mergulhe o
conjunto de Theile, que dever conter glicerina ( banho de aquecimneto).
c) Aquea lentamente o sistema com bico de Bunsen. Observe o aparecimento de
bolhas que escapam da parte inferior do tubo capilar e percorrem o lquido.
d) Quando se formar um colar contnuo de bolhas, interrompa o aquecimento e
continue observando atentamente o comportamento do lquido. Anote a temperatura
registrada no termmetro neste momento.
e) Quando as bolhas de ar cessarem por completo, o lquido ir se mover para dentro
do tubo capilar. Neste momento, anote a temperatura registrada no termmetro
(temperatura de ebulio).
f) Faa uma comparao entre as duas temperaturas registradas durante o
procedimento. Ambas devem coincidir.
3.3.3 Densidade
Para determinar a densidade do clorofrmio, proceda da seguinte maneira:
a) Determine a massa do picnmetro vazio e seco (massa A).
b) Coloque o clorofrmio no picnmetro, completando o seu volume, de modo a no
deixar espao vazio.
c) Tampe o picnmetro e limpe-o com papel absorvente. Determine a massa do
picnmetro cheio (massa B).
d) Esvazie o picnmetro, lave-o com acetona comercial e, em seguida, com gua
destilada.
e) Complete o volume do picnmetro com gua destilada, limpando os excessos com
papel absorvente. Determine a massa do picnmetro com gua (massa C).
12

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

3.4 QUESTES
a) Por que a temperatura de ebulio registrada no momento em que o lquido se
move para dentro do tubo capilar?
b) Calcule a densidade do clorofrmio.
c) Comparando os resultados obtidos nesta prtica (temperatura de fuso, temperatura
de ebulio e densidade ) com aqueles encontrados na literatura, que concluses
voc pode tirar a respeito do grau de pureza das substncias analisadas?

REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Qumica orgnica Teoria e tcnica de preparao,
purificao e identificao de compostos orgnicos. Guanabara, 1988. P. 27-30; 53-56.
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 3, p. 1.082-1.087.

13

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II


PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 4

4 EXTRAO COM SOLVENTES


4.1 INTRODUO
O trabalho de um qumico na indstria e ou em laboratrios frequentemente est
associado identificao de substncias. Existem diversas maneiras de se identificar
uma substncia, procedimentos que variam de testes qualitativos simples (identificao
de grupos funcionais) s mais sofisticadas tcnicas instrumentais, como espectroscopia
no infravermelho, ressonncia magntica nuclear, espectrometria de massas etc.
Para determinar a identidade de um composto, o qumico pode estar diante de
diferentes situaes. Quando se conhece algo sobre a origem do composto, como
reagentes utilizados em seu preparo e condies reacionais, sua fonte etc., possvel
estimar algo sobre a natureza da substncia desconhecida. Entretanto, h casos em que
no se tem qualquer antecedente sobre o composto a ser identificado, o que torna bem
mais difcil a tarefa de identificao.
Conhecendo a estrutura de um composto orgnico, possvel predizer em que
tipo de solvente ele se dissolver. Esta predio baseia-se na presena de certos grupos
funcionais (carboxila, hidroxila, grupo amino etc.) e na possibilidade de interao
desses grupamentos com as molculas do solvente.
Sendo conhecida a solubilidade do composto orgnico em determinados
solventes, possvel seguir o raciocnio inverso ao anterior e prever que tipos de
grupamentos funcionais estaro presentes na molcula. Unindo os testes de solubilidade
a outras tcnicas (anlise elementar, preparao de derivados, espectroscopias etc.),
possvel deduzir a estrutura de um composto orgnico.
Os testes de solubilidade so feitos utilizando-se solventes como gua destilada,
ter dietlico, soluo de hidrxido de sdio 5%, de bicarbonato de sdio 5%, de cido
clordrico 5% e cido sulfrico concentrado.
Os resultados finais dos testes definem classes de compostos orgnicos possveis
para o composto cuja solubilidade est sendo testada, conforme apresenta a Figura 1. As
classes de substncias determinadas pelos testes de solubilidade correspondem aos
seguintes grupos de compostos orgnicos: S1, S2, SA, SB, A1, A1, A2, B, N1, N2, I E MN.

14

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

Figura 1 Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade.

S2 Sais de cidos orgnicos, cloridratos de aminas, aminocidos e compostos


polifuncionais.
SA cidos monocarboxlicos, com cinco tomo de carbono ou menos, e cido
arenossulfnicos.
SB Aminas monofuncionais, com seis tomos de carbono ou menos.
S1 lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas, com cinco tomos de
carbono ou menos (monofuncionais).
A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de
carbono, fenis com grupos eletroflicos em posio orto e para, e -dicetonas.
A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenis, todos com amis de conco tomos de carbono. Incluem-se tambm as dicetonas, os compostos nitro com hidrognio em e as sulfonamidas.
B Aminas alifticas com oito ou mais carbonos, anilins (somente um grupo fenil
ligado ao nitrognio) e alguns oxiteres.
N1 lcoois, aldedos, metilcetonas, cetonas cclicas e steres com um s grupo
funcional e mais de cinco tomos de carbono, mas menos do que nove. teres com
menos de oito tomos de carbono e epxidos.

15

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

N2 Alquenos, alquinos, teres, compostos aromticos (especialmente os que tm


grupos ativantes), cetonas (exceto as da classe N1).
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres
diarlicos e compostos aromticos no-ativos.
MN Diversos compostos neutros, com mais de cinco tomos de carbono, contendo
nitrognio ou enxofre (esta informao deve ser obtida por meio de anlise
elementar).
Nesta prtica, sero realizados testes de solubilidade com diferentes compostos
orgnicos. Eles devero ser feitas seguindo-se toda a sequncia de testes de solubilidade
apresentados na Figura 1. Aps cada teste, medir a massa ou o volume de uma nova
quantidade de amostra para dar prosseguimento aos testes de solubilidade.
O primeiro teste de solubilidade deve ser feito com a gua e, a partir do resultado,
seguir a sequncia adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for solvel em gua,
seguir para o teste com ter dietlico. Se o composto for solvel em ter dietlico,
verificar o pH da soluo com papel de tornassol, classificando-o nas classes S A, SB ou
S1. Caso o composto seja insolvel em ter dietlico, ser classificado como pertencente
classe S2.
Ateno: Sendo a substncia solvel em gua, automaticamente exclui-se a
realizao dos testes com soluo de NaOH 5%, NaHCO 3 5%, HCL 5%, H2SO4 (conc.)
e H3PO4 (conc.0 o raciocnio inverso vlido para uma substncia insolvel em gua.
Para esta prtica, amostras como acetona, acetato de sdio, cido saliclico,
difenilamina e 1,4-diclorobenzeno so bastante apropriados.

4.2 MATERIAL E REAGENTES

balana
bquer de 50 ml
bico de Bunsen
10 tubos de ensaio (12 x 120mm)
2 pipetas de Pasteur
esptula metlica de ponta fina
papel de tornassol azul e vermelho
6 pipetas (5mL)
suporte para tubos de ensaio

(*) Ver Apndice.

cido clordrico (sol. 5%) 15 ml


cido sulfrico (conc.)
amnia (conc.)
amostra a1, a2, a3, a4 e a5
benzaldedo
bicarbonato de sdio (5%) 15 ml
ter dietlico 15 ml
hidrxido de sdio (sol. 10%) 5 ml
hidrxido de sdio (sol. 5%) 15 mL
nitrato de prata (sol. 5%) 10 mL
soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina*

4.3 PROCEDIMENTOS
Para cada teste a ser realizado, utiliza nova amostra. De modo a otimizar os
experimentos, realize todos os testes necessrios com cada amostra-problema at que
ela seja definitivamente classificada.

16

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
a) Colocar 0,1 g da amostra slida ou o equivalente (0,2 mL ou 3 gotas) da amostra
lquida em 3 mL do solvente em que se quer testar a solubilidade.
b) Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observar
se ocorreu solubilizao da amostra. Realizar os testes propostos:
1 Teste: deve ser feito com gua. se a amostra for solvel, realizar o segundo teste,
se for insolvel, passar diretamente para o terceiro teste.
2 Teste: se a substncia foi solvel em gua, faa o teste com ter dietlico. Se for
insolvel em ter dietlico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solvel em ter
dietlico, classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua soluo
aquosa, que determinado com papel de tornassol.
3 Teste: se a amostra foi insolvel em gua, testa-se a sua solubilidade em soluo
aquosa de NaOH 5%. Se for solvel nesta soluo, realize o quarto teste; se
insolvel, passe para o quinto teste.
4 Teste: teste a amostra em soluo aquosa de NaHCO3 5%. Se for solvel,
pertence classe A1 e, se insolvel, classe A2.
5 Teste: faa o teste com soluo aquosa de HCl 5%. Se a amostra for insolvel
nesse solvente e se houver a informao (por meio de anlise elementar) de que
neutra e possui nitrognio ou enxofre, ela pertencer classe MN. Caso seja solvel,
classe B. se for insolvel e no houver sido classificada como MN, faa o sexto
teste.
6 Teste; realize o teste H2SO4. Se a amostra for solvel, faa o teste com H 3PO4. Se
insolvel, ela pertence classe I.
Anotar os resultados dos testes realizados na tabela a seguir:
Amostra

gua

ter

NaOH
5%

HCl
5%

NaHCO3
5%

H2SO4
conc.

Classe

1
2
3
4
5

4.3.1 Teste para identificao de aldedos e cetonas


Estes testes devero ser realizados com a amostra indicada pelo professor.
Permitem determinar a presena e grupos funcionais especficos nas amostras.
a) Teste com a soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 2 gotas da amostra indicada pelo professor, 1 mL de
gua destilada e 2 gotas da soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina. Observe se ocorreu ou
17

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
no a formao de um precipitado alaranjado. A formao de precipitado indicao da
presena de carbonila de aldedo ou de cetona na amostra
b) Teste com reagente de Tollens

Preparo do reagente de Tollens


Em um tubo de ensaio perfeitamente limpo e seco, coloque 2 mL de soluo de
nitrato de prata 5% e uma gota de soluo de NaOH 10%.
Adicione duas gotas de soluo de amnia concentrada e agite a mistura at que o
precipitado de xido de prata seja dissolvido.

Ensaio

Adicione ao tubo que contm o Reagente de Tollens 2 mL da soluo da amostra a


ser testada (indicada pelo professor). Aquea brandamente (sem agitar) em bquer com
gua fervente. Observe se ocorreu ou no a formao de um espelho de prata nas
paredes o tubo de ensaio.
A formao do espelho de prata a indicao de que a amostra um aldedo.
4.4 QUESTES
a) Escreva as equaes de todas as reaes envolvidas na prtica.
b) Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) insolvel em soluo aquosa
de HCl 5% e solvel em H2SO4 concentrado.
c) Utilizando apenas os solventes listados nesta prtica, proponha um procedimento
para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas:
cido benzico e benzaldedo
Anilina, tolueno e cido benzico

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Barbosa, L. C. A. Qumica Orgnica Uma introduo para as cincias agrrias e biolgicas.
Viosa, MG: Editora UFV, 1988. 354p.
Shriner, L. S., Fuson, R. C., Curtin, D. Y., Morril, T. Identificao sistemtica de compostos orgnicos.
6 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 75-90.
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 3, p. 1.101-1.113.

18

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II


PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 5

5 OBTENO DO CIDO ACETILSALICLICO

5.1 INTRODUO
A atividade analgesica e antiinflamatria de derivados do cido saliclico
conhecida de longa data. O cido acetilsaliclico, presente em vrias formulaes
farmacuticas, um dos medicamentos mais consumidos no mundo. A aspirina, por
exemplo, preparada a partir do saliclico. O procedimento envolve a reao de
acetilao do cido saliclico. No caso do preparo da aspirina, a reao de acetilao
constitui a etapa final da sntese. Entretanto, a acetilao e algumas outras reaes
podem, s vezes, ser realizadas para proteger um grupo funcional, de modo a torn-lo
no-reativo diante de determinado reagente.
Existem diversos procedimentos estabelecidos para a proteo de grupos
funcionais, e a escolha do grupo protetor depende das condies de reao. A proteo
de grupos hidroxila de alcois e fenis , frequentemente, realizada atravs da
acetilao.

Nesta prtica, ser realizada a sntese do cido acetilsaliclico, atravs da reao


do cido saliclico e anidrido actico, em presena de cido sulfrico concentrado.
Como produtos da reao, obtm-se o cido acetilsaliclico e o cido actico.
O cido acetilsaliclico ser purificado por recristalizao. O material
recristalizado deve ser lavado, ainda no funil de Buchner, com sucessivas pores de
gua at a eliminao de todo o cido sulfrico, que pode ser acompanhado pelo teste
com a soluo saturada de hidrxido de brio. A observao de turbidez no teste indica
ainda a presena de cido sulfrico.
19

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
Para a identificao e anlise de pureza do produto de reao ser utilizada a
cromatografia em camada delgada (CCD). Esta tcnica consiste na aplicao de uma
soluo, contendo a amostra, em placas de vidro recobertas com uma camada fina e
uniforme de uma fase estacionria (nesse caso, ser utilizada slica-gel). Em seguida, a
placa deve ser colocada em uma cuba cromatogrfica (Figura 1) para a eluio com o
solvente, ou mistura de solventes, apropriado (fase mvel).

Figura 1: Preparao da placa cromatogrfica e cuba para cromatografia em camada


delgada.
As substncias podem ser evidenciadas na placa cromatogrfica aps sua
revelao com solues reveladoras adequadas, ou sob luz ultravioleta. A reao entre a
distncia percorrida pela substncia e a percorrida pelo solvente denominada fator de
reteno (Rf), de acordo com a expresso a seguir:

5.2 PROCEDIMENTOS

5.2.1 Reao de acetilao


a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 2,5 g de cido saliclico e 5 mL de anidrido
actico. Agitar, com movimentos lentos, at a completa homogeinizao da mistura.
Adicione 4 gotas de cido sulfrico concentrado e aquea em banho de gua
(aproximadamente 60 C) at a completa dissoluo.
b) Manter sob aquecimento por mais 20 minutos aps a dissoluo, agitando
regularmente a mistura no frasco. Transferir esta mistura para um bquer contendo
50 mL de uma mistura de gua e gelo triturado, para que ocorra cristalizao do
cido.
c) Filtre sob vcuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com grande quantidade de
gua destilada para remover o excesso de cido sulfrico, cido actico e anidrido
actico. Coloque o cido acetilsaliclico em estufa para secagem. Aps seco,
determine a massa obtida de cido acetilsaliclico.
20

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

5.2.2 Material e reagentes

balana
bquer de 100 mL
tubo capilar para cromatografia
cpsula de porcelana
cubas cromatogrficas
dessecador
erlenmeyer de 50 mL
esptula metlica
estufa
funil de Buchner
kitasato
placa aquecedora
placas cromatogrficas de slica

proveta de 10 mL
suporte com garras
termmetro (0 100 C)
vidro de relgio
vidros de penicilina
cido saliclico 2,5 g
cido sulfrico (conc.) 0,5 ml
anidrido actico 5 ml
aspirina (1 comprimido)
ter dietlico 20 ml
gelo triturado
hexano 20 ml

5.2.3 Anlise cromatogrfica


a) Em um vidro de penicilina, dissolva pequena quantidade de cido saliclico em
0,5 mL de etanol. Faa o mesmo para o cido acetilsaliclico sintetizado e para uma
amostra comercial deste (comprimido de aspirina).
b) Marque com um lpis, aproximadamente a 1 cm da base da placa, o local onde as
amostras sero aplicadas. Com o auxlio de capilares de vidro prprios para
cromatografia em camada delgada, aplique as solues das amostras de cido
acetilsaliclico sintetizado e comercial (comprimido de aspirina), conforme
representado na Figura 1.
c) Espere secar e coloque a placa em uma cuba cromatogrfica contendo a mistura
eluente (hexano/ter dietlico 2:1). Aps o trmino da eluio, retire a placa de
dentro da cuba, marque com um lpis a distncia percorrida pelo solvente e deixe a
placa sobre a bancada para a evaporao do mesmo. Em seguida, observe a placa em
cmara de luz ultravioleta. Faa um desenho da placa cromatogrfica revelada.
5.3 QUESTES
a) Calcule o rendimento da reao
b) Determine o Rf das substncias analisada. Comente os resultados.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 3, p. 1048-1049.

21

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II


PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 6

6 EXTRAO DE LEO ESSENCIAIS

6.1 INTRODUO
Inmeras substncias oriundas de plantas so utilizadas pelo homem desde os
tempos remotos. A quantidade de cada substncia presente em uma planta quase sempre
pequena e pode variar inclusive entre as plantas da mesma espcie.
leos essenciais so uma mistura quimicamente complexa de vrios compostos
volteis. A maioria tem um ou mais constituintes principais que lhe conferem aroma e
gosto caractersticos. Entretanto, o aroma final resulta da interao de todos os seus
constituintes.
Os leos essenciais so de grande importncia na indstria alimentcia e de
perfumes. Uma substncia de ampla ocorrncia no leo essencial do cravo-da-ndia
(Eugenia aromtica L.) o eugenol, que representa o seu principal constituinte.
O cravo, que so botes florais secos, utilizado na culinria chinesa h mais de
2.000 anos como conservantes de carnes. O eugenol utilizado em clnica odontolgica
(ao analgsica), perfumaria e tambm como atraente de insetos.
A composio do leo essencial do cravo-da-ndia de aproximadamente 8281% de eugenol, 10% de acetileugenol, alm de pequenas quantidades de cariofileno,
vanilina e furfural.
O eucalipto-limo (Eucalyptus citriodora Hook) possui folhas com aroma ctrico
e fonte de citronelal, uma substncia aromatizante bastante utilizada em preparaes
germicidas e desinfetantes, como na frmula a seguir.

22

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
Nesta prtica, ser realizada a extrao do leo essencial do cravo-da-ndia e do
eucalipto. Ela ser feita pela tcnica de destilao simples (Figura 1), utilizando gua
como solvente extrator.
Sero realizados testes qumicos para identificao de alguns grupos funcionais
presentes na estrutura dos constituintes principais de cada um dos extratos obtidos.
Tambm ser feita a anlise por cromatografia em camada delgada, por meio da
revelao com diferentes solues reveladoras.
Havendo disponibilidade de um aparelho para cromatografia em fase gasosa e de
substncias-padro, possvel quantificar os principais constituintes nos leos
essenciais obtidos.

Figura 1: Montagem para extrao.


6.2 MATERIAL E REAGENTES

anel para filtrao


balo de fundo redondo, de 100 mL
balo de fundo redondo, de 250 mL
bquer de 50 mL
tubos capilares para cromatografia
cpsula de porcelana
condensador de Liebig
cuba cromatogrfica
2 erlenmeyers de 125 mL
2 suportes com hastes e garras
funil de vidro
funil de separao de 250 ml
2 suportes com hastes e garras
funil de vidro
funil de separao de 250 mL
lmpada ultravioleta
papel-filtro
placa aquecedora
placas cromatogrficas de slica

termmetro (0 200 C), com junta


esmerilhada
3 tubos de ensaio (10 x 100 mm)
tubos de ltex
tubo adaptador para coletor
gua de bromo (*)
gua destilada, 125 mL
cravo (10 g)
diclorometano, 50 mL
ter dietlico, 30 mL
folhas de eucalipto, 10 g
glicerina
hexano, 30 mL
permanganato de potssio (sol. aq.
2%)
soluo
reveladora
de
cido
fosfomolbdico (*)
soluo reveladora de 2,4-dinitrofenilidrazina (*)
23

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

proveta de 10 mL
4 presilhas (clipes) de segurana
6 pipetas de Pasteur

soluo reveladora de permanganato


de potssio (*)
sulfato de magnsio anidro

(*) Vide Apndice

6.3 PROCEDIMENTOS
6.3.1 Extrao dos leos essenciais
a) Faa a montagem da aparelhagem necessria para a destilao simples, conforme
Figura 1. Abra a torneira e regule a sada de gua at que se estabelea um fluxo
contnuo de gua pelo condensador.
Coloque 10 g do material a ser utilizado (botes de cravo-da-ndia ou folhas de
eucalipto) no balo de fundo redondo (250 mL) e adicione gua destilada. Inicie a
destilao aquecendo a mistura em banho de glicerina.
Observe as mudanas ocorridas na mistura.
b) Recolha 50 mL do hidrolato (leo essencial mais gua) em um balo de fundo
redondo. Separe em um bquer 10 mL do hidrolato (material destilado) para a
realizao dos testes qumicos para a identificao de grupos funcionais.
c) Transfira o restante do material para um funil de separao e adicione 10 mL de
diclorometano. Agite a mistura, tomando o cuidado em aliviar a presso interna no
funil. Esta operao deve ser feita no interior de uma capela de exausto. Deixe o
sistema em repouso at que ocorra a separao completa das fases. Recolha a fase
orgnica em um erlenmeyer de 125 mL.
d) Adicione novamente 10 mL de diclorometano fase aquosa restante no funil de
separao. Repita a extrao simples descrita antes. Recolha a fase orgnica no
erlenmeyer utilizado anteriormente e adicione sulfato de magnsio anidro (5 g).
filtre sobre papel-filtro em funil de vidro.
6.3.2 Anlise cromatogrfica
a) Prepare trs placas cromatogrficas de slica, aplicando em cada uma
(aproximadamente 1 cm da base) o extrato obtido em 3.1, com o auxlio de capilares
preparados para cromatografia em camada delgada, conforme apresentado na Figura
1, Prtica 7.
b) Espere secar e coloque cada uma das placas em uma cuba cromatogrfica contendo
a mistura eluente (hexano/ter 2:1). Aps o trmino da eluio, retire a placa de
dentro da cuba, marque com um lpis a distncia percorrida pelo solvente e deixe a
placa sobre a bancada para a evaporao do solvente e deixe a placa em cmara de
luz ultravioleta. Faa um desenho da placa cromatogrfica revelada.
c) Separadamente, revele as placas cromatogrficas com soluo de cido
fosfomolbdico, soluo de permanganato de potssio ou soluo de 2,4dinitrofenilidrazina.
d) Faa o desenho de cada uma das placas reveladas. Compare os resultados obtidos na
revelao.
6.3.3 Teste qumicos para identificao de grupos funcionais
a) Ensaio de Baeyer
24

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL de soluo aquosa de permanganato de
potssio 1%. Em seguida, adicione 2 mL da soluo reservada para testes qumicos.
Observe as mudanas ocorridas na mistura.
b) Ensaio da gua de bromo
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL aquosa de bromo (gua de bromo). Em
seguida, adicione 2 mL da soluo reservada para testes qumicos. Observe as mudanas
ocorridas na mistura.
c) Ensaio com soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL da soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em
seguida, adicione 2 mL da soluo reservada para testes qumicos. Observe as mudanas
ocorridas na mistura.

6.3.2 QUESTES
a) Calcule os valores de Rf para cada uma das substncias reveladas nas placas
cromatogrficas.
b) Quais so os grupos funcionais que podem ser identificados pelos ensaios com gua
de bromo, soluo de Baeyer e soluo de 2,4-dinitrofenilidrazina?

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Hay, R., K. M., Waterman, P. G. Volatile oil crops: their biology biochemistry and production. John
Wiley & Sons, Inc., 1993. 185p.
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 3, p. 164-169.

25

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

ASSUNTO: QUMICA ORGNICA I e II


PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3 e 4 PERODOS DE ENGENHARIA QUMICA

EXPERIMENTO 7

PREPARO DE POLMEROS
7.1 INTRODUO
Os plsticos podem ser definidos como um material constitudo essencialmente
por um polmero, que um composto de elevada massa molecular, formado por
unidades que se repetem, denominadas monmeros. A grande utilidade dos plsticos
est na resistncia mecnica, resistncia gua, facilidade de fabricao e notvel
possibilidade de variao de cores. So amplamente utilizados na indstria
automobilstica, eltrica e tambm no setor de construo civil.
Alm dos polmeros sintticos, que so obtidos pelo processo de polimerizao,
existem aqueles de ocorrncia natural, como a seda, l, amido, celulose etc. a borracha
natural, obtida a partir do ltex da seringueira Hevea brasiliensis e outras plantas, um
polmero do isopreno:

A seguir, alguns exemplos de polmeros sintticos e suas respectivas aplicaes.

Poliestireno: fabricao de copos e pratos descartveis.


Poli(cloreto de vinila) (PVC): fabricao de utenslios diversos, como mangueiras,
tapetes de automveis, cartes magnticos etc.
Polietileno de alta densidade: fabricao de objetos rgidos, como mamadeiras,
brinquedos, bacias etc.
Polietileno de baixa densidade: fabricao de sacos plsticos para embalar alimentos
e lixo.

26

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
A polimerizao pode ocorrer por diferentes mecanismos, sendo classificada de
acordo com a natureza dos compostos ou intermedirios envolvidos. Desse modo, ela
pode ser classificada da seguinte maneira:
Polimerizao por adio: utiliza monmeros vinlicos ou que contenham ligaes
mltiplas reativas. Subdivide-se em polimerizao catinica (envolvendo a utilizao de
substncias eletroflicas e nucleoflicas, respectivamente) e polimerizao por radicais
livres (utiliza radicais livres gerados in situ (no meio racional)).
Polimerizao por condensao: envolve condensao e eliminao de pequenas
molculas.
Nesta prtica, sero preparadas resinas de uria-formaldedo e fenol-formaldedo. A
resina de uria-formaldedo utilizada para revestimento de assoalhos, adesivos para
madeira, acabamento de tecidos, peas moldadas etc. j a resina fenol-formaldedo
bastante empregada na fabricao de vernizes para revestimento eltrico, placas de
interruptores e diversas outras peas eltricas moldadas, laminados com lona ou papel,
revestimento de mveis, paredes etc.
A seguir, so apresentadas as equaes das reaes envolvidas no preparo das
resinas:

27

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO

Ateno: Todo procedimento prtico dever ser realizado na capela de exausto.


7.2 MATERIAL E REAGENTES

balana
basta de vidro
cpsula de porcelana
chapa aquecedora
2 erlenmeyers de 50 ml
2 provetas de 5 ml
estufa
moldes (vidros ou copos plsticos)
papel tornassol
proveta de 25 ml
termmetro (0 100 C)
cido actico glacial (5 mL)
cido sulfrico (sol. 30%) 5 mL
fenol 5 g
formaldedo (sol. aq. 30%)
gelo
hidrxido de amnio (sol. conc.) 4 ml
hidrxido de sdio (sol. 10%) 2 mL
uria 6 g

7.3 PROCEDIMENTOS
7.3.1 Resina uria-formaldedo
a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque a uria (6 g), o formaldedo (10 mL) e a
soluo aquosa de hidrxido de sdio 10 % (2 mL). aquea a mistura em banhomaria (80) durante 15 minutos.
b) Resfrie a mistura em banho de gelo por aproximadamente 10 minutos, agitando com
movimentos circulares, de forma simular uma centrifugao. Durante esta etapa,
ocorrer ligeira turbidez na mistura, que se tornar viscosa.
c) Retire o erlenmeyer do banho de gelo e adicione soluo de cido sulfrico 30%,
gota a gota, at a completa neutralizao da mistura (aproximadamente oito gotas),
28

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA


UNIPAC VALE DO AO
verificando o pH com papel de tornassol. Nesta etapa, podem ser adicionados
corantes mistura para a obteno de resinas coloridas.
d) Aquea novamente a mistura em banho-maria (80 C) e adicione lentamente, gota a
gota, soluo de cido sulfrico 30% at que este se torne bastante consistente.
Neste ponto, verta a mistura rapidamente em moldes apropriados e lave
imediatamente o erlenmeyer. O material devidamente acondicionado dever ser
mantido em estufa a 50 C, para que ocorra o endurecimento.

7.3.2 Resina fenol-formaldedo


a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque o fenol (5 g) e aquea em banho-maria at
fundir. Acrescente o formaldedo (13,7 mL) e a soluo de hidrxido de amnio ( 4
mL). Aquea a mistura em banho-maria (80 C) por 5 minutos.
b) Resfrie a mistura em banho de gelo, agitando continuamente com movimentos
circulares, at que ocorra a formao de um material slido e um sobrenadante.
c) Elimine o sobrenadante e adicione gotas de cido actico glacial ao material slido
at que a mistura se torne cida. Verifique o pH com papel de tornassol.
d) Aquea novamente a mistura em banho-maria (80 C ) por 20 minutos. Aps esse
tempo, remova o sobrenadante e transfira imediatamente a resina para os moldes
apropriados.
7.4 QUESTO
Escreva os mecanismos das reaes de formao dos polmeros preparados.

b
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Barbosa, L. C. A. Qumica Orgnica Uma introduo para as cincias agrrias e biolgicas.
Viosa, MG: Editora UFV, 1988. 354p.
Vogel. A. I. Qumica orgnica Anlise orgnica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico,
1988. v. 3, p. 1068-1081.

29