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Carbono Assimtrico ou Quiral

um tomo de carbono que est ligado a


quatro grupos diferentes entre si.
Uma das condies
Carbono Assimt

necessrias para que a molcula possua


atividade ptica que ela seja assimtrica.
Alm disso, um modo de verificar se ela
assimtrica estudando sua estrutura
detalhadamente para ver se ela possui,
pelo menos, um carbono assimtrico.
Mas, o que uma molcula assimtrica e
um carbono assimtrico?
Algo simtrico aquilo que possui pelo
menos um plano de simetria. Por exemplo,
se cortarmos uma raquete de tnis ao
meio, as duas partes resultantes sero
exatamente iguais. Alm disso, se as
colocarmos de frente a um espelho plano,
iro produzir uma imagem idntica.
J as estruturas que no admitem plano de
simetria so denominadas assimtricas.
Um exemplo a nossa mo, pois se a
colocarmos diante de um espelho, ela
produzir uma imagem diferente dela
prpria. Se colocarmos a mo direita, a
imagem ser a da mo esquerda e viceversa. Outro ponto importante que elas
no so sobreponveis.

que so feitas com diferentes tomos ou


grupos de tomos.
Abaixo temos um carbono com quatro
ligantes diferentes na frente de um
espelho. Observe que a imagem no pode
ser sobreposta sobre a estrutura original:

As duas molculas obtidas acima so


ismeros pticos ou enantimeros.
Voltando ao caso da talidomida, devido ao
fato dela possuir carbono assimtrico, o
resultado que a molcula passa a ter uma
imagem no superponvel, o que
corresponde outra substncia. Assim,
temos dois ismeros da talidomida com
propriedades extremamente diferentes.

por isso que o carbono assimtrico


tambm chamado de carbono quiral,
sendo que essa palavra origina-se de khir
que em grego significa mo.
Um exemplo de molcula assimtrica a
talidomida, cuja estrutura mostrada a
seguir:

O ponto localizado com um asterisco (*)


corresponde a um carbono assimtrico,
pois ele possui quatro ligaes covalentes

Um desses ismeros (R) possui


propriedades sedativas. Por isso, no final da
dcada de 50, ele passou a ser usado como
medicamento tranquilizante e sonfero para
grvidas. Isso desencadeou uma tragdia,
pois o seu enantimeros (S) tambm
estava misturado ao medicamento. Esse
ismero, por sua vez, teratognico e

levou vrias gestantes a terem seus bebs


com mos, pernas, braos e ps atrofiados.