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Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]

Artculo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula
posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin
electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede
tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque


forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la
conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro
de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro
de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo