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CONTENIDOS CAPITULO II
1. Grupos funcionales.
2. Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos.
3. Hidrocarburos, Derivados halogenados, Alcoholes,
Fenoles, teres, Aldehdos, Cetonas, cidos
Carboxlicos y Derivados, Aminas, Nitrilos y nitro
derivados.
4. Tabla de prioridades de grupos funcionales.
1. Grupos funcionales
1.1 Alcanos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n+2 y todos
los carbonos contienen hibridacin sp3 (slo enlaces simples)
Cicloalcanos CnH2n
1.2 Alquenos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n y por lo
menos dos carbonos contienen hibridacin sp2 (presencia de al menos un enlace
doble)
1.3 Alquinos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular y por lo menos
dos carbonos contienen hibridacin sp (presencia de al menos un enlace triple)
1.4 Hidrocarburos aromticos: son cclicos y pueden estn formados slo por C e H,
los tomos de carbono contienen hibridacin sp2 con sistemas de enlaces dobles
conjugados)
1.7 teres:
Metoxibenceno
(Anisol)
1.9 Aldehdos:
1-Fenoxibenceno
(Difenilter)
O
C
O2N
H
Benzaldehdo
P-nitro benzaldehdo
1.11 Cetonas:
O
C
CH3
Difenil cetona
(benzofenona)
C
OH
cido benzico
OH
cido-2-acetoxibenzico
(cido acetilsaliclico)
Nitrilos:
Haluros de cido:
Anhdridos de cido:
Aminas:
Nitroderivados:
CH3
CH3-NO2
O2N
OH
NO2
O2N
NO2
Nitrometano
O
H3C
NO2
N
O
Trinitrotolueno (TNT)
NO2
Trinitrofenol (cido pcrico)
amida 2a
cetona
cetona
H3CO
ter
alcohol
O
CN
ter
nitrilo
alcohol
O
O
ster
cetona
amida 2a
slfuro (tioter)
amida 3a
cido carboxlico
anhidrido de
cido
aldehdo
ster
O
CHO
cloruro de
cido
Cl
alqueno
GRUPOS FUNCIONALES
Los alcanos son poco reactivos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C H
C C
H H
C Cl
C C
C H
H
C O
GRUPOS FUNCIONALES
DEFINE UN GRUPO DE COMPUESTOS
Los compuestos de un grupo tienen
caractersticas y reacciones qumicas similares.
SON UN SITIO REACTIVO
Define la qumica (reacciones) para el grupo.
H C H
H
H
H H H H
H C C C H
n-butano C4H10
H H H
isobutano C4H10
HIDROCARBUROS SIMPLES C H
n 2n+2
metano
CH4
CH4
etano
CH3CH3
C2H6
propano
CH3CH2CH3
C3H8
butano
CH3CH2CH2CH3
C4H10
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
hexano
CH3(CH2)4CH3
C6H14
heptano
CH3(CH2)5CH3
C7H16
octano
CH3(CH2)6CH3
C8H18
nonano
CH3(CH2)7CH3
C9H20
decano
CH3(CH2)8CH3
C10H22
Nombres Comunes
Isobutano, ismero de butano
Isopentano, isohexano, etc., metilo ramificado
en carbono al lado del ltimo carbono de la
cadena
Neopentano, la ms alta ramificacin
Cinco isomeros posibles del hexano,
18 isomeros del octano y 75 para decano!
23
Ejemplo de Alcanos
Notacin
Condensada
Notacin
lineal
CH3(CH2)3CH3
NOTACIN CONDENSADA
(ejemplos)
CH
CH2 CH3
CH2CH3
Alcano
Ramificado
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
observar el uso de parntesisestos tomos forman un grupo
NOTACIN LINEAL
CH
3
CH
3
CH CH CH CH CH
3
2
2
2
3
CH
3
C
CH
3
H
CH
3
CH CH CH
3
2
CH
3
CH
2
CH
3
C H3
C H2 C H3
N
Cl
ISMEROS CONSTITUCIONALES
(ISMEROS ESTRUCTURALES)
ISMEROS CONSTITUCIONALES
Molculas que tienen la misma frmula molecular,
pero un arreglo de los enlaces atmicos distinto .
EJEMPLO
C2H6O
Frmula
molecular
CH3-O-CH3
H-O-CH2-CH3
ismeros constitucionales
- La misma frmula molecular
- estructura distinta
HIDROCARBUROS
COMENCEMOS CON LOS HIDROCARBUROS
CH4
C2 H6
C3H8
sin ismeros
C1
punto
C2
lnea
C3
plano
(ngulo)
C4
C5H12
C3 + C1
3 ismeros
C5
C4+C1
C3+2(C1)
C6H14
5 ismeros
C6
C5+C1
C4+2(C1)
C
C
C
C
C
C
otra manera de
dibujar ismeros
C
C
C
C
ISMEROS CONSTITUCIONALES
EJEMPLO
C4H10O
ISMEROS CONSTITUCIONALES de
alcoholes
OH
C
C
C
C
OH
C
teres
C
C
C
OH
C
C
OH
hidrgenos
omitidos
C
DOS GRUPOS FUNCIONALES DIFERENTES - LA MISMA FRMULA
Cadena ms Larga
El numero de carbonos de la cadena
ms larga determina el nombre base.
ej. etano, hexano.
Cuando hay mas de una cadena con el
mismo nmero de carbonos, elegir la
cadena con el mayor nmero de
sustituyentes.
H3C
CH CH2
CH3
CH3
H3C CH2
C
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C
C-C
C- C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
cadena principal
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sustituyente
metano
cambio
terminacin
a ilo
sustituyente
raiz + ilo
metilo
metil
etil
propil
butl
pentil
hexil
heptil
octil
nonil
decil
nmero de
carbonos en la
cadena
localizacin de nombre de
sustituyente
sustituyente
LOCALIZADOR
numeros
PREFIJO
substituyentes
nmero
RAIZ
-ALC(AN)-
indica la localizacin
del grupo funcional
si el final es diferente
de - alcano
SUFIJO
final
seala
grupo
funcional
guin
SUSTITUYENTE
2-metilhexano
C
2-metil
C-C-C-C-C-C
CADENA PRINCIPAL
localizacin
cadena -2
hexano
nmero de
metcarbonos (1)
nmero de
carbonos (6)
hex
final (sufijo)
- ano
- il = sustituyente
NOMENCLATURA ORGNICA
4
butano
CH3
2-metilbutano
metl
5
3-metilpentano
Nmero de Carbonos
Empezar a numerar desde el extremo que
tenga ms cerca el primer sustituyente.
Si dos sustituyentes estan equidistantes ,
mire el siguiente grupo ms cercano
1
CH3
CH3
3
H3C CH CH CH2
2
CH2
CH CH3
6
CH2CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
CH3-, metil
CH3CH2-, etil
CH3CH2CH2-, n-propil
CH3CH2CH2CH2-, n-butil
C H3 C H
C H3
isopropil
CH3
CH CH2
CH3
CH3
CH CH2
isobutil
CH3
CH3
sec-butil
H3C C CH3
tert-butil
Grupos Propil
H H H
H C C C
H H H
H
H H H
n-propil
Un Carbono primario
H C C C H
H
isopropil
Un Carbono secundario
Grupos Butil
H H H H
H C
C C
H H H H
n-butil
Carbono primario
H H H H
H
H C C C C H
H
H H
sec-butil
Carbono secundario
Grupos Isobutil
H
C H
H
H
C H
H
H
H C
H H H
isobutil
Carbono primario
H C
C H
tert-butil
Carbono Terciario
Alfabetizacin
Alfabetizar los nombres de los sustituyentes.
Ignorar di-, tri-, etc. en la alfabetizacin.
CH3
CH3
H3C CH CH CH2
CH2
CH CH3
CH2CH3
3-etil-2,6-dimetilheptano
REGLAS DE PUNTUACIN
1. Los nmeros se separan de palabras
por guiones 2-metil.......
2. Los nmeros se separan de nmeros
por comas. 2,3-........ ejemplo que viene pronto
3.Todas las palabras van juntas
...... metilhexano
4-etilheptano
CH2 CH3
7
CH3
4-etil-3-metilheptano
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
8
CH2 CH3
3-etil-5-metiloctano
CH3
CH3 CH CH CH3
1
CH3
2,3-dimetilbutano
MULTIPLICADORES
DiTri
Tetra
PentaHexaHeptaOctaNonaDeca-
10
CH3
2,7,8-trimetildecano
3 2
CH3
CH3
6 7
CH3
3,4,8-trimetildecano
10
CH3
CH3
CH3 CH CH2 C
5
CH3
1
CH3
2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
1
CH3
CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
orden
alfabtico =rojo
CH3
metil
CH2 CH3
etil
3-etil-6-metiloctano
Substituyentes Complejos
Si la ramificacin est en un anillo, numerar
los carbonos a partir del punto de unin.
Nombrar la ramificacin de la raiz utilizando
un nmero localizador.
Se utiliza parntesis para la ramificacin
compleja.
1
3
1
2
3
1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)-ciclohexano
Nomenclatura de cicloalcanos
CH3
2-hexino
CH3
grupo
funcional
C C CH CH3
CH3
4-metil-2-pentino
El sufijo tiene
precedencia
sobre cualquier
sustituyente
ENINOS Y NO INENOS.
los alquinos tienen mayor precedencia que los
alquenos: - eno viene antes - ino
CH3-CH2-C=C-CH
2-CH=CH-CH2-CH3
=
9
3-nonen-6-ino
10
11
12 13
CH2-C C-CH3
etil
CH2 -CH=CH2
3
CH3
4-etil-9-isobutil-1,4,7-tridecatrien-11-ino
isobutil
HO
OH
OH
Glicerol
Glicerina
Propanotriol
Propan-1,2,3-triol
1,2,3-Trihidroxipropano
OH
3
Cl
2
1
CH3
HO
3-metilfenol
m-metilfenol
cido 2-hidroxibenzoico
cido o-hidroxibenzoico
OH
1
2
OH
2-(hidroximetil)fenol
O
4-cloro-3,5-dihidroxiacetofenona
SH sulfhidrilo
SH
Prefijo
Sufijo
mercapto
-tiol
SH
OH
Bencenotiol
(tiofenol)
2-mercaptofenol
Epxidos
Oxiranos
Oxetanos
Furanos
Piranos
Dioxanos
Slfuros (tioteres)
cido
steres
Lactonas
Amidas
Lactamas
Nitrilos
Haluros de cido
Anhdridos de cidos
2.18 Nitroderivados:
3
H3C
CH3-NO2
Nitrometano
NO2
NO2
NO2
3
4
5
CH3
2-metil-1-nitropropano
Br
NO2
4
3
OH
Br
1-bromo-3-nitrociclohexano
Cl
3-cloro-4-nitropentanol
2-bromo-1-isopropil-4-nitrociclohexano
OH
CH3
1
O2N
NO2
O2 N
6
NO2
NO2
2,4,6-trinitrotolueno
Trinitrotolueno (TNT)
NO2
O
O2 N
2,4,6-trinitrofenol
Trinitrofenol (cido pcrico)
1
4
Cl
3-nitroacetofenona
m-nitroacetofenona
CO2H
NO2
cido-4-cloro-2-nitrobenzico
Grupo Funcional
Funcin Principal
Funcin Secundaria
O
Acido-oico
Acido carboxlico
Acido Carboxlico
R
OH
O
Anhidrido- ilo-oico
Anhidrido- ilo-carboxlico
Anhidridos
R
R'
O
Esteres
R'
R
-oato de -ilo
-carboxilato de -ilo
O
O
Halogenuros de Acido
Halgenoalcanoil
Haluro de -oilo
Haluro de -carboxilo
R
X
X = Halgeno
O
Amidas
-amida (Carboxamida)
R
NR2
carbamoil
Prioridad
Nitrilos
Grupo Funcional
Funcin Principal
-nitrilo
(carboxinitrilo)
-ciano
-al
(Carboxialdehdo)
-formil
R'
-ona
-oxo
Funcin
Secundari
a
O
Aldehdos
R
O
Cetonas
R
Alcoholes
OH
-ol
-hidroxi
Tioles
SH
-tiol
-mercapto
-amina
-amino
Aminas
NR2
Prioridad
Grupo Funcional
Funcin Principal
Funcin Secundaria
teres
R'
-dialquilter u oxa
-alcoxi
Slfuros
R'
-dialquilslfuro o tio
-alquiltio
-eno
-enil
-ino
-inil
Alquenos
Alquinos
Halogenuros
-haluro
-halgeno
Nitros
NO2
-nitro
-nitro
Alcanos
-ano
-alquil