Ácido graso

Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica formada por un

a larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono, en cuy
o extremo hay un grupo carboxilo. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al
precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su ex
tremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3
C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por
átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-
COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particul
ar.
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que
constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamífer
os, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en for
ma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ác
idos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glice
rol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adipo
so (grasa).
Estructura química
Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH)
terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n
–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente senci
llas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopr
opano o abundantes ramificaciones.1

Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esq

uemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre
de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre es
tán separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los se
res vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos s
intetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, inclu
ido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios
grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras
de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido
isovalérico.1
Propiedades
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar
hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidró
fila (el extremo carboxílico) que interactua con el agua. Los ácidos grasos de c
adena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la reg
ión hidrófoba es más corta.
Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa s
uperficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la pa
rte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan e
n contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las cola
s tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambi
entes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.
Nomenclatura
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el carbono c
arboxílico (–COOH), que recibe el número 1 o y la letra α; el c rbono 2 es el qu
e qued inmedi t mente tr s el 1 y se le
otorg l letr β (de donde proviene el
término β-oxidación, que es la ruta meta ólica de degradación de los
ácidos gra
sos en la matriz mitocondrial).

Independientemente del número de car onos del ác
ido graso, el último car ono es el del extremo

metilo (CH3–), al que se le asign
a la letra ω (omega, la última letra del alfa eto griego).
El modo
oficial de denominar los ácidos grasos consiste
en el número de átomos d
e car ono seguido por dos puntos y el número de do les
enlaces; la localización
de los mismos se designa por
el número del átomo de car ono donde empieza, conta
ndo a partir del extremo car oxílico. Así,
el ácido oleico se designa 18:1(9); e
l número
18 nos indica el número de car onos, el 1 tras
los dos puntos, el númer
o de do
les enlaces y el 9 entre paréntesis que este do le enlace comienza en el
9º
car ono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.
No o stante, se
usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados,

q
ue ha adquirido astante popularidad:
la posición que ocupan los do les enlaces
se indica

con respecto al último car ono de la cadena (el extremo CH3–), o sea,
el car ono ω; de ahí derivan las denominaciones

de ω-3, ω-6,

etc. Un ácido graso
ω-3 será el que tenga su primer
do le enlace entre los
car onos 3 y 4, y un áci
do graso ω-6 tendrá el primer do le enlace entre los car onos 6 y 7, siempre a c
ontar desde el extremo CH3–.
Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo d
esde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.
Clasificación


• Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin do les enlaces entre
car
onos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura am iente
, excepto los de cadena corta.
o Cadena
corta (volátiles)


Ácido utírico

(ácido utanoico)
Ácido iso utírico (ácido 2-metilpropionico)
Ácido valérico (ácido pentanoico)

Ácido isovalérico (ácido 3-metil utanoico)
o Cadena larga:
Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)

•
Ácidos grasos insaturados. Son ácidos
grasos con do les enlaces entre ca
r onos; suelen ser líquidos a temperatura am iente.

Ácido oleico cis y trans

•
o
Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo
do le enlace.
Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
o
Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios
do les enlaces.
Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es
un ácido graso esencial)
Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecadienoico) (es
un ácido graso esencial)
Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetrienoi
co) (es un ácido graso esencial)
o Ácidos grasos cis.

Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos á
tomos de hidrógeno del do le enlace están en el mismo
lado de la molécula, lo qu
e le confiere un "codo" en el punto donde está el do le enlace; la mayoría de lo
s ácidos grasos naturales poseen configuración cis.
o Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados

en los cuales los dos
átomos de hidrógeno están uno a cada lado del do le enlace, lo que hace que la
molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializad
os que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la
margarina).
Ácidos grasos esenciales (AGE)
Artículo principal: Ácido graso esencial
Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico,
l
inolénico

o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que de
en o tenerse por medio de la dieta.


Tanto la dieta como la iosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos r
equeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos
se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de trigl
icéridos.



No o stante, muchos mamíferos, entre ellos el
hom re, son incapaces de sintetiza
r ciertos ácidos grasos poliinsaturados con do les enlaces cerca del extremo met
ilo de la molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en l
a dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-
6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).
Biosíntesis de ácidos grasos
Artículo principal: Biosíntesis

de ácidos grasos
El primer paso en la iosíntesis de
ácidos grasos es la síntesis de ácido

palmít
ico, ácido graso saturado de 16 car onos; los demás ácidos grasos se o tienen po
r modificaciones del ácido palmítico.
El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, grac
ias a la acción del polipéptido

multienzimático ácido graso sintasa, por adición
de unidades de dos car onos aportadas por el
acetil coenzima A; el proceso comp
leto consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción glo al es la siguiente:2
8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP
+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O


La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Kre s) qu
e es transportado desde

la matriz mitocondrial al citosol por un transportador e
specífico de la mem rana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato
es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder
reductor, en forma de NADPH, lo suministra

la ruta de la pentosa fosfato.
En realidad, las unidades de dos car onos que se añaden secuencialmente son apor
tadas

por el malonil-CoA que, a su vez,
es sintetizado por la enzima acetil-CoA
car oxilasa, que adiciona un grupo car oxilo al acetil-CoA.
El cuerpo humano puede sintetizar casi todos

los ácidos grasos que requiere a pa
rtir del ácido palmítico, mediante la com inación de estos mecanismos:
• Alargamiento. Mediante este proceso, que tienen lugar en el

retículo end
oplasmático y en la mitocondrias,
se adicionan unidades de dos car onos a la cad
ena de C16 del ácido palmítico, o teniéndose ácidos grasos de hasta C24.
• Desaturación. Mediante

este proceso, que se produce en el
retículo endop
lasmático, se introducen do les enlaces cis en la cadena hidrocar onada de ácido


s grasos suturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo 5 y
diversos enzimas (como las desaturasas).
Degradación de ácidos grasos
Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos
Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar
ener
gía a la célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas li eran
ácidos

grasos que, en la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de d
os car onos en forma de acetil-CoA,

proceso conocido como β-oxidación; el acetil
-CoA ingresa en el ciclo de Kre s y los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria

Ácido graso omega 3

Aunque el omega 3 se encuentra en los pescados grasientos a veces es ingerido en

forma de suplemento dietético.
Los ácidos grasos omega 3 son ácidos grasos esenciales (el organismo humano no l
os produce internamente), poliinsaturados, que se encuentran en alta proporción
en los tejidos de ciertos pescados (por regla general pescado azul), y en alguna
s fuentes vegetales como las semillas de lino, la semilla de chía, el sacha inch
i (48% de Omega 3), los cañamones y las nueces.1 Algunas fuentes de omega-3 pued
 en tener otro tipos como los omega-6. Inicialmente se les denominó vitamina F ha

sta que determinaciones analíticas más precisas hicieron ver que realmente forma
an parte de los lípidos.
Características dietéticas
Se ha demostrado experimentalmente

que el consumo de grandes cantidades de omega
-3 aumenta considera lemente el tiempo de coagulación de la sangre, lo cual expl
ica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales

, japoneses, etc.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente
aja.2 3 4


Algunas experiencias


sugieren tam ién que el consumo de omega-3 tiene efectos e
néficos so re el cere ro[cita requerida]. Altas cantidades podrían disminuir los
efectos

de la depresión5 6 e incluso grupos de niños en edad escolar aumentaron
nota lemente su rendimiento después de ingerir

pastillas

con aceite de pescado[
cita requerida] (rico en omega-3). Sin em argo de e de tenerse cuidado al ingeri
r aceites de pescado como suplemento alimenticio, por el riesgo de consumir cant
idades peligrosas de dioxinas, mercurio y otros metales pesados presentes en muc
hos pescados.

El omega-3 es un o jetivo añadido a ciertos alimentos funcionales que son enriqu
ecidos artificialmente con omega-3 como puede ser la leche, la leche de soja, lo
s huevos,7 etc.
Tipos
Existen tres tipos de ácidos grasos omega 3:
• Ácido alfa-linolénico (ALA)
• Ácido eicosapentaenoico (EPA)
• Ácido docosahexaenoico (DHA)
Omega-6 compite contra Omega-3
en el organismo humano
Los ácidos grasos omega-6 tam ién
son esenciales, pero tienden a consumirse en e
xceso
en las dietas modernas, so re todo por su

inclusión en productos de comida
ela orada. Los estudios han demostrado que am os ácidos grasos no sólo hay que
tomarlos
en cantidades suficientes, además hay que guardar una cierta proporción
entre am os tipos.8 Se encontró que los humanos evolucionaron consumiéndolos[ci
ta requerida]
en una proporción
de uno a uno, por lo que esta sería la proporció
n óptima

que rinda numerosos eneficios para la salud.
Sin em argo algunos estudios de nutrición demuestran que las dietas occidentales
, más aún la típica estadounidense, pueden tener proporciones de 10:1 (lo cual t
iene consecuencias negativas para la salud) e incluso
hasta de 30:1. Disminuyend
o esta razón a al menos 5:1 entre omega-6 y omega-3 eneficia a los asmáticos, d
e 4:1 ayuda a prevenir enfermedades cardiovasculares hasta en
un 70%,3 2-3/1 art
ritis reumatoide y cáncer colorectal.9 Recientes estudios pu licados en Psychoso
matic Medicine (equipo dirigido por la Dra. Janice K. Kiecolt-Glaser, de la Ohio
State University), encontraron hallazgos en el sentido de que cuanto más alto e
ra el nivel de

ácidos grasos omega 6 en la sangre de los participantes en el est
udio, más pro a ilidades tenían de sufrir síntomas de depresión y tener altos ni
veles de sustancias sanguíneas inflamatorias (sustancias que incluyen el factor
alfa de necrosis tumoral y la interleukina 6).10
Fuentes naturales de omega-3
Las fuentes más ricas en Omega-3 son los
peces de agua fría, incluyendo el salmó
n, pez que supuestamente tendría el más ajo nivel de contaminación. Hay otras f
uentes importantes como los pescados azules, entre estos la sardina, que tiene 1
:7 entre omega-6 y omega-3.
La mejor alternativa en el mundo vegetal está en las semillas de Cáñamo ya que m
antiene un porcentaje perfecto de omega-6 y omega-3 "3 partes de omega-6 y una p
arte de omega 3" (3/1), son económicas en tiendas de alimentos de animales pero
tienen el inconveniente

de poseer una cascara muy dura por lo que su consumo res
ulta muy desagrada le. La mejor
forma de consumir este maravilloso alimento es e
n la realización

de leche, atiendo las semillas con agua para su posterior filt
rado con olsas de filtro diseñadas para esto o con máquinas para hacer leche de
frutos secos, se conserva 48h refrigerado manteniendo sus propiedades nutricion
ales, es importante evitar calentar esta leche ya que el calor daña los ácidos g
rasos y los transforma en ácidos grasos perjudiciales.


Un estudio del investigador Joan Sa até demostró que los ácidos grasos omega 3 q
ue contienen las nueces son más efectivos para reducir el colesterol en sangre q
ue los del pescado.11
Otras alternativas en el

mundo vegetal son la chía o salvia hispánica,12 el lino
y las semillas de cala aza.

Hay otras fuentes de omega-3 que no resultan igualm
ente útiles por tener tam ién

mucho omega-6,


como las
nueces o el aceite de colz
a y para mantener el equili ro saluda le de erían com inarse semillas de lino co
n nueces u otros frutos

ricos en omega-3.
En general, desequili ran menos la proporción las carnes de animales criados con
pasto que los criados con grano. En el ganado alimentado con pasto la proporció
n de omega-3 es mucho mayor que en el alimentado con grano.
Una de las fuentes vegetales con mayor proporción de Omega 3 (48%) se encuentra
en el Sacha Inchi, una variedad de maní de origen amazónico que se encuentra pri
ncipalmente en el Perú.
Los compuestos de ácidos grasos omega-3

pueden utilizarse para reducir los trigl
icéridos, como alternativa

a un fi rato y añadido a una estatina, en pacientes c
on hiperlipidemia com inada (mixta) no controlada convenientemente con una estat
ina sola. La concentración de triglicéridos superior a 10 mmol/l se asocia a pan
creatitis

aguda, por consiguiente, al reducir la concentración, se reduce el rie
sgo. De e tenerse en cuenta el contenido graso de los componentes de ácidos gras
os omega-3 (incluyendo los excipientes del preparado) durante el tratamiento de
la hipertrigliceridemia. Existen pocos ensayos clínicos que pongan en evidencia
que el efecto reductor de los triglicéridos disminuye el riesgo de enfermedad ca
rdiovascular.
Ácido alfa-linolénico
Ácido α-linolénico

Estructur químic del ALA: 1) modelo 3D;

2) numer ción fisiológic (rojo) y numer ción químic
( zul) (convencion les). Nombre químicoÁcido cis-9,12,15-oct dec trienoic
oOtros nombresÁcido linolénico; ácido α-linolénico;
Ácido cis,cis,cis-9,12,15-oct dec trienoico;
Ácido (Z,Z,Z)-9,12,15-oct dec trienoico;
Industreno 120
Fórmul químic
C18H30O2
M s molecul r
278.43 gr/mol
Número CAS
463-40-1
PubChem 5280934
Densid d
g/cm3
Punto de fusión
°C
Punto de ebullición
°C
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Inform ción sobre est pl ntill
El ácido lf -linolénico (ALA) es un ácido gr so poliins tur do esenci l de l s
erie omeg -3. Es un componente de muchos ceites veget les comunes y es import n
te p r l nutrición hum n .
Bioquímic
L fórmul molecul r del ALA es C18H30O2, de m s mol r 278.43 g/mol. En l lite
r tur fisiológic , se le d el nombre 18:3(n-3), por tener 18 c rbonos, tres do
bles enl ces de configur ción cis, p rtir del c rbono número 3.1 Químic mente,
ALA es un ácido c rboxílico y el isómero del ácido g mm -linolénico, un ácido g
r so omeg 6.
P pel en l nutrición y s lud
El ácido α-linolénico es un miembro del grupo de ácidos gr sos esenci les ll m d
os omeg -3, requeridos en l diet de todos los m míferos. L m yorí de l s sem
ill s y sus ceites son más ric s en el omeg 6 ácido linoleico, t mbién un ácid
o gr so esenci l. Sin emb rgo, el ácido linoleico y otros ácidos gr sos omeg 6
compiten con los omeg 3 por puestos en l s membr n s celul res y tienen demás
diferentes efectos en l s lud hum n .
H y estudios que h n demostr do evidenci s de que el ALA está soci do un ries
go menor de enfermed d c rdiov scul r,2 3 pero por un mec nismo ún no entendido
. El cuerpo convierte el ALA en ácidos gr sos de c den más l rg , el ácido eico
s pent enóico (EPA) y el ácido docos hex enóico (DHA). No se s be si el efecto p
rotector en contr de rritmi s c rdí c s es ejercid por el ALA mismo o por los
productos met bólicos eicos noideos. Algunos estudios h n enl z do l ALA con c
ncer de próst t rápid mente progresiv 4 y degener ción m cul r,5 ument ndo el
riesgo un 70% por encim de los sujetos control, es decir, los que no recibiero
n el ALA. Se h sugerido en lgun s investig ciones que existe un m yor efecto n
europrotector en modelos vivos p r l isquemi y ciertos tipos de epilepsi s.6
Ácido eicos pent enoico
Ácido eicos pent enoico

Nombre químico Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icos -

5,8,11,14,17-pent enóico Fórmul químic C20H30O2M s molecul r302.451 g/m
olNúmero CAS1553-41-9PubChem446284SMILESCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)ONot y uso
de est pl ntill El ácido eicos pent nóico (EPA, o t mbién ácido icos pent enoi
co) es un ácido gr so poliins tur do esenci l de l serie omeg 3 (ω-3). Se util
iz en clínic como fárm co p r el tr t miento de lgun s form s de hiperlipide
mi s.
Nomencl tur
En l liter tur bioquímic se le d el nombre de 20:5(n-3), por tener un c den
de 20 c rbonos (un eicos noide) con cinco enl ces dobles cis p rtir del c rb
ono número 3. Se le conoce t mbién como ácido timnodónico. Químic mente es un ác
ido c rboxílico.
El s lmón es un ric fuente dietétic del EPA.
Se obtiene en l diet hum n l consumir ceite de pesc dos: ceite de híg do d
e b c l o, renques, verdel, s lmón, s rdin s y sáb lo. T mbién se encuentr en
l leche m tern .
Están disponibles t mbién en fuentes no- nim les, en l form de suplementos de
spirulin y micro lg s. L s micro lg s se están des rroll ndo como fuentes comer
ci les.1 Usu lmente no se encuentr l EPA en pl nt s superiores, pero se h rep
ort do c ntid des minut s en l verdol g .2
El Instituto N cion l de S lud norte meric no tiene un l rgo list do de condicio
nes p r l s que el EPA (por si solo o en conjunto
Met bolismo
Existen tres ví s met bólic s princip les p r el met bolismo de los ácidos gr s
os omeg -3 dur nte y tr s l bsorción:
• Primero, los ácidos gr sos se tr nsport n l híg do, en el cu l se incor
por n diferentes tipos de lipoproteín s p r luego ser llev dos los lm cene
s de lípidos periféricos;
• Los fosfolípidos de l membr n celul r se reempl z n por fosfolípidos l
ipoprotéicos, pudiendo entonces ctu r los ácidos gr sos como precursores p r v
rios eicos noides;
• L m yorí se oxid p r l obtención de l energí requerid .
L concentr ción de los ácidos gr sos omeg -3, en los fosfolípidos pl smáticos c
orresponde l concentr ción de ácido eicos pent noico y DHA incorpor d en l s
membr n s celul res. Estudios f rm cocinéticos en nim les h n mostr do que tie
ne lug r un hidrólisis complet del éster etílico, comp ñ d de un bsorción
e incorpor ción s tisf ctori de ácido eicos pent noico en los fosfolípidos pl s
máticos y los ésteres de colesterol.
F rm codinámic
Mec nismo de cción
El EPA reduce l síntesis hepátic de triglicéridos puesto que es m l substr to
p r l s enzim s respons bles de l síntesis de triglicéridos e inhibe l esteri
fic ción de otros ácidos gr sos.
El umento
de l β-oxidación de ácidos grasos e
n los peroxisomas del hígado tam ién contri
uye al descenso

de los triglicéridos
, reduciendo la cantidad de ácidos grasos li res disponi les para su síntesis.
Efectos

La inhi ición de esta síntesis disminuye el VLDL. El EPA aumenta el LDL-colester
ol en algunos pacientes con hipertrigliceridemia. El aumento

en HDL-colesterol s
ólo es reducido, significativamente

menor que el que se o serva después de la ad
ministración de fi ratos, y no es constante. Se desconoce el efecto reductor de
lípidos a largo plazo (tras más de un año). Por lo demás, no existen claros indi
cios de que una disminución de los triglicéridos reduzca el riesgo de cardiopatí
as isquémicas.
Uso clínico
Indicaciones
• Tras infarto de miocardio:
• Tratamiento adyuvante en la prevención secundaria tras un infarto de mio
cardio. *Hipertrigliceridemia: En la hipertrigliceridemia endógena, como supleme
nto a la dieta, cuando las medidas
dietéticas por sí solas resultan insuficientes para generar una respuesta adecua
da:
•
o tipo IV
en monoterapia.


o tipo II /III en com inación con estatinas, cuando el control de los trig
licéridos es insuficiente.
Efectos Adversos
Artículo

principal: Reacción adversa a medicamento

De ido al aumento

moderado del tiempo de hemorragia de e monitorizarse a los pac
ientes que reci an tratamiento anticoagulante y ha de ajustarse la dosis de anti
coagulante en caso necesario (véase la sección 4.5 “Interacción con otros medica
mentos y otras formas de interacción”). A f lt de d tos sobre l efic ci y seg
urid d, no se recomiend el uso de este medic mento en niños. No está indic do e
n hipertrigliceridemi exógen . Sólo se dispone de experienci limit d sobre l
hipertrigliceridemi endógen secund ri (especi lmente di betes no control d )
. En el c so de hipertrigliceridemi no se dispone de experienci en cu nto su
combin ción con fibr tos. P r l v lor ción de l s re cciones dvers s (RAM) s
e tendrán en cuent los criterios de l CIOSM.
Re cciones dvers s l ácido eicos pent noico
Sistem implic do. Grupo CIOSM.
Tipo de re cción. Tr stornos g strointestin les Frecuentes.Dispe
psi , náuse
Poco frecuentes. Dolor bdomin l, g stritis, epig str lgi .
R ros. Alter ciones hepátic s
Muy r ros. Hemorr gi g strointestin l b j
Alter ciones de l piel R ros: Acné, erupción pruriginos .
Muy r ros Urtic ri .
Otr s lter ciones Poco frecuentes M reo, disgeusi .
 R ros Cef le .
Muy r ros Aumento del recuento de leucocitos, incremento sérico de
l l ct to deshidrogen s . Se h observ do un elev ción moder d de l s tr ns
min s s en p cientes con hipertrigliceridemi , sequed d n s l, hipotensión.

Contr indic ciones

• Alergi l producto o lguno de los excipientes de l s present ciones
comerci les.
Ácido docos hex enoico

Ácido docos hex enoico

Estructur químic del ALA: 1) modelo 3D;
2) numer ción fisiológic (rojo) y numer ción químic
( zul) (convencion les).
Nombre químico Ácido-Docos -Hex enoico Otros nombresÁcido cervoico, DHAFórmul
químic C22H32O2M s molecul r328.488 gr/molNúmero CAS6217-54-5PubChem4455801Dens
id dPunto de fusiónPunto de ebulliciónSMILESCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)OInf
orm ción sobre est pl ntill El ácido docos hex enoico (DHA) es un ácido gr so e
senci l poliins tur do de l serie omeg -3. Químic mente es, como todos los ácid
os gr sos, un ácido c rboxílico. DHA es un brevi tur que proviene de su nombr
e en inglés (docos -hex enoic- cid). Es un ácido gr so vit l p r el des rrollo
y m ntenimiento óptimo de l s lud. Se encuentr en el ceite de los peces, unq
ue t mbién se comerci liz el ceite de lg s unicelul res como l Crypthecodini
um cohnii.2 Científicos de l Universid d de C liforni h n encontr do que el co
nsumo de este ácido detiene el deterioro que c us el Alzheimer.3
Donde encontr rlo
Es posible met boliz r DHA tr vés de l conversión en el org nismo del ALA, ot
ro ácido gr so omeg -3, pero el gr do de conversión es reducido, por lo que es d
ifícil obtener tr vés de l conversión del ALA l c ntid d recomend d de 220
mg di rios de DHA.
Podemos encontr rlo en peces de gu frí (como el s lmón, el renque o l ncho
) y según estudios recientes por médicos y científicos de Europ , en un tún de
c lid d especi l, en el ceite de híg do de b c l o y en lgun s lg s microscó
pic s. Est s últim s son l fuente de DHA de los peces, y un opción dietétic p
r veget ri nos y veg nos.
A r íz de los estudios que comenz ron des rroll rse p r n liz r l s propied
des de los omeg -3 y en especi l del DHA, h ce 3 ños se obtiene en Europ el DH
A más puro que existe en el merc do: l 70% en form de triglicéridos cuy impor
t nci es l bsorción y biodisponibilid d que tiene. El DHA en el merc do se en
cuentr de 50, 60 y 70% en form de etil o metil ésteres, el DHA europeo está en
form de triglicéridos cuy import nci es l bsorción y l biodisponibilid d.
Los triglicéridos de DHA son los que mejor se bsorben y tienen más implic cion
es fisiológic s y met bólic s.
Cu ndo se compr un DHA de b j concentr ción, por ejemplo un DHA de pesc do, se
está compr ndo un ceite con un contenido de DHA de entre 15 20%. Algun s per
son s creen que l tom r estos DHA con concentr ciones del 15 l 20% en un m yo
r dosis l dí v igu l r el porcent je del DHA de 70% que mencion mos; sin em
b rgo numerosos estudios en J pón h n demostr do cómo los efectos met bólicos de
un DHA l 70% son superiores uno de b j concentr ción.
Al mismo tiempo que crece l sensibiliz ción en m teri de liment ción y s lud,
ument en Europ l cept ción del pesc do como opción liment ri s n . El pe
sc do constituye un fuente import nte de proteín s de lt c lid d, miner les y
vit min s. Además, el pesc do zul es rico en ácidos gr sos poliins tur dos (AG
PI) omeg -3, cuy s propied des p r l s lud son un hecho reconocido. Recienteme
nte, l confi nz del público se h visto merm d r íz de un informe que dest
c b los riesgos soci dos un exposición cont min ntes medio mbient les com
o el mercurio y l s dioxin s, que como se s be se cumul n en el pesc do. Sin em
b rgo, t nto los d tos disponibles como l interpret ción que v nz n l s utori
d des competentes indic n que los niveles de cont min ntes que se encuentr n en
el pesc do zul y en el tún del que se extr e el Alf DHA, están muy por deb jo
del límite que se consider peligroso, lo que lo h ce único y c r cterístico, s
i bien si poseen ciert s c ntid des elementos muy perjudici les p r l s lud.
Nixt m liz ción
L nixt m liz ción es el proceso milen rio de origen meso meric no por el cu l s
e prep r l h rin de m íz. L p l br proviene de nixt m l, que viene del náhu
tl nextli, o ceniz s de c l, y t m lli, m s de m íz cocido.1 P r esto se hier
ve el gr no del m íz en un oll de b rro con dos litros de gu y dos cuch r d
s de c l por kilo de m íz[cit requerid ]. Se c lient lent mente mientr s se re
vuelve con un cuch rón de m der p r luego de hervirse dej rlo repos r dur nte
l noche h st el dí siguiente, tiempo en el que revient y se sep r el gr no
de l cásc r (ll m d hollejo). P r s ber si el proceso fue exitoso se debe po
der pel r el gr no de m íz fácilmente entre los dedos l frot rlo.
Origen

El princip l uso del nixt m l es l f bric ción de tortill s (Escen rur l en El

S lv dor)
L histori de l nixt m liz ción inició junto con l histori del consumo de to
rtill en Meso méric ( ctu l México y Centro meric ). L f bric ción de tortill
s p rtir del m íz seco inició cu ndo el hombre prehispánico gu rdó el gr no d
e c d cosech p r tr nsform rlo en lgo que pudier comer. Así convirtió el gr
no duro y seco en un m s con l que debió h cer l s primer s tortill s.
T l vez el primer sistem que empleó p r el bor r l s tortill s fue moler el m
íz direct mente y obtener un polvo (simil r un h rin ) l que, si greg b g
u , podí m s r en form de un p st que se cocí fácilmente y con l que podí
h cer tortill s. Sólo que debió sorprenderse l ver que su "polvo" se descompo
ní con f cilid d y dquirí m l olor l c bo de tres o cu tro dí s.
L c us de est descomposición es l oxid ción de l s gr s s del germen debido
l s enzim s que l provoc n. Debido ello l experiment dor prehispánico no l
e qued b otr posibilid d que l del empleo del fuego p r romper los gr nos po
r cocción y desprender l punt .
Más del nte se descubrió que l ceniz producid por l leñ utiliz d p r coc
er los limentos les serí de gr n utilid d, porque l ceniz , óxido de sodio y
pot sio, mezcl d con gu se convierte en un "lejí " lc lin que bl nd y de
struye l cásc r del gr no.
Cu ndo se descubrió que l c l viv (óxido de c lcio), que en presenci del gu
form el hidróxido de c lcio, c l p g d o c l hidráulic , se encontró el prim
er elemento químico que se probó en l nixt m liz ción.
Luego de que el m íz se limpi b , se cocí con c l, se dej b repos r en gu c
liente dur nte l noche y l dí siguiente se limpi b y se h cí l m s us ndo
el met te, que como s bemos es un molino prehispánico de piedr volcánic . El b
or d l m s , se p lme b y se h cí n discos de diámetro y espesor v ri bles: l
s tortill s, que se cocí n en un superficie de b rro c liente ll m d com l.
Proceso
El primer p so en l nixt m liz ción, es poner cocer los gr nos de m íz en un
solución lc lin un temper tur cerc l punto de ebullición. Tr s l cocci
ón, el m íz se dej inmerso en el c ldo dur nte unos momentos. L dur ción del t
iempo de cocción y remojo del m íz v rí según l s tr diciones loc les y el tipo
de limentos prep r r, se le puede dej r cociéndose desde unos minutos un
hor , y remoj ndo desde unos minutos h st lrededor de un dí . Dur nte l cocci
ón y el remojo, un serie de c mbios químicos tienen lug r en los gr nos de m íz
, debido que los componentes de l membr n celul r de los gr nos del m íz, en
tre los que se incluyen hemicelulos y pectin , son lt mente solubles en soluci
ones lc lin s, los gr nos se su viz n y sus peric rpios (cásc r s) se floj n.
El gr no se hídr t y bsorbe c lcio y pot sio (dependiendo de los compuestos ut
iliz dos) lo l rgo de todo el proceso. Los lmidones se disuelven y gel tiniz
n, lgunos lmidones se dispers n en el líquido. Ciertos productos químicos del
germen son liber dos que permiten el gr no cocido se más fácil de tritur r. L
cocción produce c mbios en l proteín princip l del m íz, lo que h ce l s prote
ín s y nutrientes del endosperm del núcleo más simil bles p r el cuerpo hum n
o. Tr s l cocción, el c ldo lc lino (conocido como nej yote), que contiene dis
uelt s l s cásc r s, el lmidón del m íz, y otr s sust nci s, es dec nt do y des
c rt do. Los gr nos se l v n complet mente p r limpi rlos de los restos de nej
yote, el cu l tiene un des gr d ble s bor. El peric rpio se deshech , dej ndo só
lo el germen del gr no. Est oper ción se re liz m no, de modo tr dicion l o
en prep r ciones pequeñ esc l , o mecánic mente, en m yor esc l o en l prod
ucción industri l.
L nixt m liz ción elev l disponibilid d de ni cin , elimin ndo con ello el ri
esgo de des rroll r pel gr tribuido en otr s p rtes del mundo, fuer de Meso m
éric , l consumo del m íz.
Nixt m l
El gr no prep r do se ll m nixt m l. El nixt m l tiene muchos usos, lgunos de
origen contemporáneo y otros de origen histórico. El nixt m l puede ser utiliz d
o fresco o puede sec rse p r uso posterior. Se utiliz en l prep r ción de poz
ole y en l prep r ción de menudo en divers s regiones de México, sobre todo el
el bor do con m íz c c hu zintle; demás se utiliz en l prep r ción de muchos
otros limentos. El nixt m l fresco molido se convierte en m s y es utiliz do p
r h cer tortill s, t m les, y rep s. Seco y molido, se le ll m h rin de m s
o m s inst ntáne , que suele rehidr t rse y utiliz rse como m s .
Import nci
El nixt m l es un de l s form s básic s de proces r el m íz en todo el mundo, y
que si bien es un proceso de origen net mente meric no se utiliz ctu lmente
en todo el mundo p r proces r este cultivo.
En el m p inferior se muestr l t s de consumo de m íz per cápit nivel mun
di l; como se ve en el m p México, Gu tem l , El S lv dor, y los p íses del Sur
de Áfric , enc bez n l list de los princip les consumidores de m íz
Composición de l s gr s s liment ri s
L s gr s s liment ri s incluyen todos los lípidos de los tejidos veget les y n
im les que se ingieren como limentos. L s gr s s (sólid s) o ceites (líquidos)
más frecuentes son un mezcl de tri cilglicéridos (triglicéridos) con c ntid d
es menores de otros lípidos. Los ácidos gr sos presentes en v ri s molécul s de
lípidos constituyen l p rte con m yor interés nutritivo.
Acidos gr sos
Los ácidos gr sos más bund ntes present n c den s line les con un número p r de
átomos de c rbono. Existe un mplio espectro de longitudes de c den , que v rí
n entre un ácido gr so de l leche con cu tro átomos de c rbono, y los ácidos gr
sos de lgunos ceites de pesc do, con 30 átomos de c rbono. Son frecuentes los
ácidos gr sos con 18 átomos de c rbono. Los dobles enl ces situ dos en l c den
de c rbonos o los sustituyentes de l mism se design n químic mente sign ndo
l c rbono del grupo c rboxilo l posición 1. Así, los dobles enl ces del ácido
linoleico le proporcion n el nombre químico sistemático de ácido 9,12-oct dec d
ienoico. Un brevi tur t quigráfic p r design r el ácido linoleico serí 18:
2 (18 átomos de c rbono: dos dobles enl ces). Su último doble enl ce se encuentr
seis átomos de c rbono del metilo termin l, un c r cterístic import nte p
r lgun s enzim s. Este ácido se consider un ácido gr so n-6 ó  6 (Figur 2.1
). En este informe se utiliz rá l nomencl tur n-6.
En el Cu dro 2.1 se present el nombre común (