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estrut.
a 3D

A nossa molcula

Turma:

QOII 201../201..
Dados espetrais caratersticos:
Ultravioleta: Imidazol: 206 nm; TERES: 180-185 nm

Econazol

Grupo:

Reao do imidazol com o 2,4-dinitrofenil fosfato [8]

Infravermelho [2]:
Sntese:
Inserir estrutura
(2D chemdraw)
Imidazol
ter

Categoria teraputica:

Antifngico

[1]

3000- 3100:
Aromticos C-H

1320- 1000: 1320- 1000:

Lig. N-O
Lig. C-O teres

Ressonncia Magntica Nuclear

Nome IUPAC: 1-[2-[(4-clorofenil)metoxi]-2-(2,4diclorofenil)etil]imidazol

[1]

Notas: Slido branco [3]. Este frmaco introduzido

no nosso organismo sob a forma de nitrato de econazol,
pois este um sal, solvel em gua. No entanto, as
membranas celulares apenas absorvem sob a forma de
econazol. [7] O econazol usado no tratamento de
vulvovaginiste de origem fngica e de dermatofitoses.
Para o tratamento das infees vaginais existem duas
formas do econazol: creme e vulos.

Frmula molecular: C18H15Cl3N2O Mr: 381,68g/mol [1]

RMN Estimativa 1H

Grau de insaturao: 11

F/Eb: 86.8C/533.8C
a 760 mmHg

[1]

Anlise Elementar:
Ensaio de Beilstein (pesquisa de halognios):positiva;
Ensaio de Midleton:
Pesquisa de halogneos: positiva, precipitado branco, o que
indica a presena de Cl;
Pesquisa de azoto: positiva, precipitado azul de Prssia.

RMN Estimativa 13C

Acidez/Basicidade: Carcter bsico

Reatividade:

pka= 6,77

[1]

Anlise Funcional (solubilidade,

grupos funcionais por via qumica e
espetral): solubilidade: praticamente insolvel em gua,
muito solvel em lcool e em cloreto de metileno

[3]

Bibliografia:
Espectrometria de Massa:
- Pico molecular: 382 m/z

Fragmentos:

[1]http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3198#section=Top
[2]www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4071986/figure/fig6/
[3]15 June 2004,5th edition, volume 2, European Pharmacopoeia
[4]Mangas-Snchez, Juan; Busto, Eduardo; Gotor-Fernndez,
Vicente ; Malpartida, Francisco; Gotor, Vicente; March 8 2011;
Asymmetric Chemoenzymatic Synthesis of Miconazole and Econazol
e Enantiomers. The Importance of Chirality in Their Biological
Evaluation, Universidad de Oviedo, J. Org. Chem., 2011, 76 (7),
pp 21152122, http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo102459w.
[5]http://pt.slideshare.net/nunes_ufc/reaes-de-lcoois-fenis-e-teres
[6]http://pt.slideshare.net/gustavopsilveira/aula-16-19-substituio-nucleoflica
[7] INFARMED, 2010
[8] http://pct.capes.gov.br/teses/2011/41001010022P3/TES.PDF