Analisis Nitrofuran

Disusun Oleh :
Rahma Agustina
( 260110110032)
Yulianti Lestari
( 260110110033)
Fevi Oktaviani M
( 260110110034)
Sharren Celcilia
( 260110110036)
Krisnayati Aprilia
( 260110110037)
Gita Kusumadiani H ( 260110100092)

m
u
m
u
n
a
s
a
l
e
j
n
e
P
Nitrofuran adalah kelompok obat
hewan yang bersifat sebagai
antibakteri. Antibiotika utamanya
adalah :
- nitrofurazon (NFZ)
- nitrofurantoin (NFT)
- furazolidon (FZD)
- furaltadon (FTD)

Struktur

2-Nitrofuran

Antibakteri ini efektif melawan :

- Salmonella spp.
- coliform
- Mycoplasma spp.
- Coccidia spp.
Biasanya digunakan secara tunggal maupun
kombinasi dengan obat hewan lain secara
oral maupun topikal dan dapat digunakan
sebagai
pemicu
pertumbuhan
atau
meningkatkan efisiensi pakan (McCracken et
al., 2001).

Pemakaian nitrofuran yang berlebihan maupun

dalam jangka waktu lama dapat menimbulkan
residu baik dalam bentuk senyawa induknya
maupun metabolitnya (McCracken et al.,
2001).
Nitrofuran diketahui bersifat mutagenik (Jung
et al., 1985) dan genotoksik (Gonzales Borroto
et al., 2005).

Struktur dan Sifat Fisikokimia

Struktur umum nitrofuran

Sinonim

2-NITROFURAN
2-nitro-fura
5-Nitrofuran

Nitrofuran

Golongan antibiotik
yang berasal dari
senyawa organik
mengandung gugus
furan dan nitro

Furazolidon
Furylfuram
ide

Nifurzide

Nifurtimox

Nifuroxazi
de

Nifurtoinol

Golonga
n
Nitrofura
n

Nitrofurant
oin

Nitrofura
zone

Nifuratel
Nifurquina
zol

furazolidon
Nama : furazolidon
Nama Inggris : furazolidone
Sinonim : Furox, Furall, Neftin, NF
180, nf-180, Bifuron, Furaxon,
Furazol,Furazon; Furidon
Formula Molekul: C 8H7N3O5
Beratmolekul : 225.16
Melting Point : 254-256 C
Suhu penyimpanan. : 0-6 C
Stabilitas
: Stabil. Mudah
terbakar. Tidak kompatibel dengan
oksidator kuat.

 Nama : Nitrofurantoin
Sinonim :1-(((5-nitro-2furanyl)methylene)amino)-2,4midazolidinedione;1-(5-nitro-2furfurylideneamino)hydantoin;1-[(5nitrofurfurylidene)amino]hydantoin
Formula Molekul: C8H6N4O5
Berat molekul : 238.16
Melting Point : 268C
Suhu penyimpanan. : 0-6 C
Bentuk : Kristal
Warna
: Kuning
Kelarutan
: <0.01 g/100 mL at 19 C
Stabilitas
: Stabil. Kompatibel dengan
oksidator kuat, alkali kuat, asam kuat.
Terurai pada kontak dengan kebanyakan
logam lain selain stainless steel dan
aluminium.

Nitrofurantoin

Nitrofurazon

Nama : Nitrofurazon
Sinonim :(5-Nitro-2-furfurylidenamino)urea;
(5-Nitro-2-furfurylideneamino)urea;1-(5Nitro-2-furfurylidene)semicarbazide;1-(5Nitrofurfurylidene)semicarbazide;2-((5nitro-2-furanyl)methylene)hydrazinecarboxamid
Formula Molekul: C 6H6N4O4
Berat molekul : 198.14
Melting Point : 242-244C
Suhu penyimpanan. : 2-8C
Bentuk : Kristal
Warna: Kuning
Kelarutan
: <0.1 g/100 mL at 19 C (Tidak
larut)
Stabilitas
: Stabil. Kompatibel dengan
oksidator kuat, alkali kuat, asam kuat.
Terurai pada kontak dengan kebanyakan
logam lain selain stainless steel dan
aluminium.

 Nama : Nifuratel
Sinonim :5-[(METHYLTHIO)METHYL]3-[[(5-NITRO-2FURANYL)METHYLENE]AMINO-]-2OXAZO-LIDINONE;5methylthiomethyl-3-(5nitrofurfurylideneamino)-2oxazolidone;NIFURATEL;5((methylthio)methyl)-3-((5nitrofurfurylidine)amino)-2oxazolidinon;5-((methylthio)methyl)3-((5-nitrofurfurylidine)amino)-2oxazolidinone;ln-(5-nitro-2furfurilidene)-3-amino-5metilmercaptometil-2-ossazolidinone
Formula Molekul: C 10H11N3O5S
Berat molekul : 285.28
Melting Point : 176-178C
Suhu penyimpanan. : -20C Freezer

Nifuratel

Nifurquinazol
Sinonim :4-BIS(2-HYDROXYETHYL)AMINO-2-(5-NITRO-2FURYL)QUINAZOLINE;2,2'-[[2(5-Nitro-2-furyl)-4quinazolinyl]imino]diethanol;
NF-1088;Nifurquinazole;2-[2hydroxyethyl-[2-(5-nitro-2furyl)quinazolin-4yl]amino]ethanol;2-[2hydroxyethyl-[2-(5-nitrofuran2-yl)quinazolin-4yl]amino]ethanol

Nifurtoinol
Nama : Nifurtoinol
Sinonim
:urfadyn;3(Hydroxymethyl)-1-[[(5-nitro-2furanyl)methylene]amino]-2,4imidazolidinedione;Urfurine
Formula Molekul: C 9H8N4O6
Berat molekul : 268.184

nifuroxazid
Nama : nifuroxazid
Sinonim :[(5-nitro-2furanyl)methylene]hydrazide;5nitro-2-furaldehyde phydroxybenzoylhydrazone;nifuroxa
zide;p-hydroxybenzoic acid (5nitrofurfurylidene) hydrazide;
(nitro-5furfurylidene-2)hydroxy4benzhydrazide;4-hydroxybenzoicaci((5-nitro-2furanyl)methylene)hydrazide
Formula Molekul: C 12H9N3O5
Berat molekul : 275.22
Melting Point : 281-283C
Suhu penyimpanan. : -20C
Freezer

Nifurtimox
Nama : Nifurtimox
Sinonim : 4-[(5Nitrofurfurylidene)amino]-3methylthiomorpholine 1,1dioxide;BAY-2502;Bayer
2502;Bayer-2502;Lampit;3Methyl-N-[(5-nitro-2furanyl)methylene]-4thiomorpholinamine 1,1dioxide
Formula Molekul: C 10H13N3O5S
Berat molekul : 287.295
Melting Point
: 177-183C
Suhu penyimpanan. : -20C
Freezer

Nifurzide
Nama : Nifurzide
Sinonim : 5-Nitro-2thiophenecarboxylic acid N'[3-(5-nitro-2-furyl)-2propenylidene] hydrazide;N'[3-(5-Nitro-2-furyl)-2propenylidene]-5-nitro-2thiophenecarbohydrazide
Formula Molekul: C 12H8N4O6S

antibiotik untuk merawat dan mencegah penyakit

Pengguna yang biasa disebabkan oleh ternakan

an

antimikrobial sintetik yang digunakan untukmerawat

jangkitan yang disebabkan oleh protozoa atau oleh
bakteria gram-positif atau gram-negatif tertentu
sebagai
bahan
tambahan
makanan
untuk
pertumbuhan,
dan
terutama
untuk
ternakan
akuakultur
dan
koloni
lebah
dalam
rawatan
pencegahan dan terapeutik jangkitan bakteri dan
protozoa seperti usus gastrousus disebabkan oleh
E.coli dan Salmonella spp.
Nitrofurantoin biasa dipakai untuk pengobatan ISK
akut dan kronik.
Furazolidone digunakan untuk merawat radang usus
yang disebabkan oleh bakteria dan protozoa.

Analisis Kualitatif

Reaksi Identifikasi Nitrofuran

O Organoleptik

Nitrofuran berupa serbuk berwarna kuning

jingga , rasa pahit dan tidak berbau
O + NaOH

Sampel dilarutkan dengan NaOH Larutan

berubah warna dari kuning tua menjadi
merah jingga tua
( Farmakope III, 1979)

O + Ferro Sulfat

Sampel ditambahkan dengan 0,5 ml reagen

terbentuk warna merah atau rosa.
Menunjukkan adanya senyawa nitrit
O + Ninhidrin

Sampel dilarutkan dalam metanol, teteskan

sampel ke kertas saring dan ditambah 1
tetes pereaksi lalu dikeringkan dengan
udara panas warna ungu
Menunjukkan adanya gugus amina primer
alifatik atau asam amino

Analisis
Kuantitatif

Deteksi nitrofuran dapat dilakukan dengan LC/MS.

Selain itu, kadar residu nitrofuran dapat pula dideteksi
dengan

KCKT

dengan

cara

ekstrak

sampel

kering

dilarutkan dengan 200 L larutan fase gerak yang

digunakan. Kemudian sebanyak 40 L larutan uji dan
larutan baku campuran 0,5 mg/l; 0,25 mg/l; 0,5 mg/l; 1
mg/l.

disuntikkan

ke

dalam

alat

KCKT

(LC-20AD

Prominence, Shimadzu Corp., Japan) yang dideteksi

dengan dengan detektor photo diode array (PDA) (SPDM20A Prominence, Shimadzu Corp., Japan) pada panjang
gelombang 365 nm menggunakan kolom -Bondapak TM
C18 (Waters, USA) dan fasa gerak campuran natrium
asetat 0,01 M pH 4,5 dan asetonitril (HPLC grade) dan air

Daftar Pustaka
O Britan. 2010. Nitrofuran. Available online at

http://global.britannica.com/EBchecked/topic/416176/nitrofuran
[diakses pada 10 Oktober 2013]
O CB. 2009. Chemical Properties of Nitrofuran. Available online at
http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_DE_CB845
2405.htm
[diakses pada 10 Oktober 2013]
O Gonzales Borroto, J.I., G.P. Machado, A. Creus and R. Marcos
Comparative genotoxic evaluation of 2-furylethylenes and 5nitrofurans by using the comet assay in TK6 cells. Mutagenesis.
2005 May; 20(3): 193 197.
O Jung R, J.Y. Le, F. Wengenmayer, E. Wolf and M. Kramer. 1985.
Mutagenicity studies of a carcinogenic nitrofuran and some
analogues. Biomed Biochim Acta. 44(3):485 492.
O McCracken R.J., D.E. Spence, S.D. Floyd and D.G. Kennedy. 2001.
Evaluation of the residues of funzolidone and its metabolite, 3amino-2-oxazolidinone (AOZ) in eggs. Food Addit Contam.
18(11):954 959.

Terima Kasih