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44 2. Faca a unio dos fios pelos vértices obtidos na dobra, de manei ra que as pontas dos dois fios ocupem planos perpendiculares ino espaco. Para unir os fios, use linha, cola ov solda. Nesse modelo, o niiclec do atomo de carbono estaria situado no centro @ as pontas dos fios corresponderiam as suas valéncias. { | Se voeé deixar esse modelo cair no chao, ird notar que uma das _ } extremidades sempre estara voltada para cima. Por esse motivo. durante a Segunda Guerra Mundial, a resisténcia francesa espa thava objetos com esse formato nas ruas, mas com as extremida~ des afiadas, para furar os pneus dos veiculos alemaes. Integrando seu conhecimento TS Toxicidade e riscos de produtos quimicos Atualmente, lemose ouvimos muito a respeite dos perigos dos “produtos quimicos":residuos de pesticida nos alimentos, medicamentos de uso controlado [perigososl ete. Nossa vida nao é livre de riscos: todos nés enfrentamos riscos ‘a cada dia, Algumas pessoas preferem usar bicicleta a usar carro, mesmo sabendo que com ela a possibilidade de acidente fatal & dez vezes maior por quilémetro percorrido, Qutras pessoas decidem fumar cigarros, mesmo sabenda que assim aumentam em 50% 3 probabilidade de contrair cdncer. Diariamente fazemos julgamentos fe tomamos decisées que afetam nossa vida, Mas © a respeito dos riscos que corremos usando ‘produtos quimicos”? Para avaliar esses perigos, usam-se animaisde teste [geralmente ratos|. Os pesquisadores expdem os animais a diferentes produtos Guimicos e moritoram seus efeitos. A fim de acelerar os estudos e diminuir 0s gastos, as quantidades administradas sd0 de 100 a 1.000 carne pregarada emuma vezes maiores do que aquelas que um ser humano normatmente __ Essas diferencas sio gené | elementos ~ [tex Nae ce i ee Sariamente para todos os [ranicutos | moldcuas. Gy fons: N= ee feroeio wel ee covalente ajnicos,Exstem compostas HoH ow ergénicos que sdo soliveis Ligacio inica: No" HCE-) em dgua e também compos soliveis em agua. Assim . como existem compostos Polaridade apolar _ | ‘orgiinicos que tém ligagdes Temperatura de usd [1880 inicas, exstem compostos Temperatura de ebulicaal —42°C inorgdnicos com tigacdes Combustibilidade queima vigorosamente nao queima ‘scmalentes, Solubilidade em gua | insolivet soldvel O cloreto de sbdio, compasto Inorganicotipico, tem reticula propane 64) Bum stalin ormado por un dancomponentes do gis emerado tngarafad,usada rh Ne Sa Oe Ua Os dtomos de carbono tém a propriedade de se unir, formando estruturas, denominadas cadeias carbénicas, Essa propriedade é a principal responsavel pela existéncia de milhdes de compostos arginicos, ‘Veja alguns exemplos de cadeias HOW HoH HOH HOH Observe que as trés cadeias representadas tém dois tomos de carbono que, unindo-se de modo diverso, formaram cadeias distintas. No entanto, uma ca- deia carbénica pode apresentar um grande ntimero de étomos de carbono. 50 UNIDADE 2 £5!UD0 Dus COMPOS! NICS Uma cadeia carbénica pode ter, além de atomos de carbono, atomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os dtomos de carbono, Os elementos diferentes do carbono que mais frequentemente fazem parte da cadeia carbénica sio: 0, N, S, P. Nessa situacio, esses étomos so denomina- dos heteroatomos, a) HO OW b) 11 | Coxigéno destacada nao =H participa do cadeiacarbénica porque nie se encontea entre " fi tomas de carbone O oxigénio destacodo participa da cade carbénica poraue esti —H_ situado entre Stomos de carbone, i Entao. esse atomo de oxiganio é HH umheterostome Repare que os elementos mencionados sao bivalentes ou trivalentes. Logo, © hidrogénio e os halogénios (fiéor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem mono- valentes, nunca fardo parte de uma cadeia carbénica, embora fagam parte da molécula. Para facilitar @ egerita e a leitura de formulas, costuma-se usar uma repre- sentagao simplificada das formulas estruturais, Nessa representacao indica- -se a quantidade de hidrogénios ligados a cada carbono usando-se indices. ‘Veja alguns exemplos: od oH HOH H=c-c-C-H = ou CH, CH, = HC—NH—cH, ow NH—cH, Ainda para efeito de simplificagao, podemos indicar também a quantida de de carbonos por indices wou oH simplificandosomente ec 9c tu 11 arepresentagio dos HO He H-€=c-0-c=C-Hn ; tr Te Sa simplificando também 4 ay H HOH a representagao dos C Biss Um modo mais simplificado de representar uma cadeia carbénica consis- [~_ Observagao te em indicar as ligagdes entre carbonos usando tracos.As extremidades,bem | > Nese caso, pode-se obser- como os pontos de inflexao, correspondem a étomos de carbono. var que 0 dtomo de oxigénio Essa representacao costuma ser chamada de estrutura em bastéo ou em est situado entre os dto- linha. ‘mos de carbono, fazendo, Veja alguns exemplos. assim, parte da cadeia car: bénica, Essa cadeia apre — GH GH, SH, cH, senta, entdo, 5 dtomos: 4 | deles sdo dtomos de carbo- noe 1 dtomo é de oxigénio 0 cH, I HC —cH, 2 Hc—C—CH=cH, A o esse tipo de formula, 0s hidrogénios ndo sdo representados, e sue quan- tidade corresponde ao numero de ligagdes necessarias para completar a te travaléncia do carbono. HOW OH. sl AS pel Hew Ne cH, | cH, {As representagdes geralmente nao sao lineares, devido a disposigao espa. cial dos atomos de carbone. Rae 0s iitomos de carbono podem ser classificados de duas meneiras: «pelo niimero de carbonos ligados diretamente a um dado carbono; ou + pelos tipos de ligagdo existentes no carbono, Quanto ao numero de carbonos ligados diretamente a um dado carbono 0s dtomos de carbono que fazem parte de uma cadeia podem ser classifi cados em fungao do ntimero de étomos de carbono ligados diretamente 20 tomo que se deseja classificar. Em uma cadeia carbénica, pode-se ter, entio, carbonos primaries, secundarios, tercidrios e quatemérios, pois 0 carbono 6 tetravalente, + Carbone primario é aquele que se encontra ligado diretamente a um ou nenhum outro atomo de carbono. + Carbone secundério é aquele que se encontra ligado diretamente a ape nas dois outros atmos de carbono. + Carbono tercidrio é aquele que se encontra ligado diretamente a trés ou- tros atomos de carbone, + Carbone quatemério é aquele que se encontra ligado diretamente a qua~ tro atomos de carbono. Vejamos um exemplo: + carbones C = primarios + carbonos € = secundarios + carbones C = tercisrios + carbenos © = quaternérios Observe que a presenca de dupla ou tripla ligagao nao influi na classifica: ao do carbone, CAPITULO 2 51 52 UNIDADE 2 100 09S COMPOSTOS ORGANIC Quanto aos tipos de ligacao existentes no carbono Em fungo das ligagdes que apresenta, 0 carbono pode ser classificado em saturado: quando apresenta quatro ligagdes simples. Essas ligacdes $30 denominadas sigma (0) + insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligagao dupla (—) ou entao CLASSIFICAGAQ DAS CADEIAS mot) ty a Conjunto de todos os dtomos de carbono e todos os hetero’- 1uem a molécuta de qualquer composto organica, Assim, tern grandes grupos de cadeias carbénicas: + Cadeia aberta, aciclica ou alifética 6 aquela que apresenta pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel + Cadeia fechada ou ciclica é aquela que nao apresenta extremidades (pon 0s étomos se unem originando um ou mais ciclos (anéis). = Cadeia mista é aquela que apresenta pelo menos um ciclo ¢ uma extre midade. Essa classificacio inicial, em trés grandes grupos, é subdividida em clas. sificagGes mais especificas para cada um dos grupos, mas a cadeia mista, por ‘ser pouco comum, nao serd abordada detalhadamente, anu cy ay BEDI (H\) As cadeias abertas podem ser clasificadas de acordo com tr quanto a disposigéo dos atomos de carbono, quanto ao tipo de ligagio entre ‘esses dtomos ¢ quanto 4 natureza dos étomos que compéem a cadeia. critérios Disposicado dos atomos de carbono + Cadeia normal, reta ou linear: tern somente duas extremidades, 0 ° I CAPITULO 2 53 + Cadeia ramificada: tem no minimo trés extremidades e ramificagdes. 1 I 1 dewet 4 Ae Jy 1 1 w H c t | f Tipo de ligacao entre os atomos de carbono + Cadeia saturada: apresenta somente ligacées simples entre os stomos de on -e=e=0- rere Cadeia insaturada: apresenta pelo menos 1 ligagdo duple ou tripla entre os étomos de carbono Lod ee Natureza dos atomos que comp6em a cadeia + Cadeia homogénea: é constituida somente por étomos de carbone, CUTS TTe As cadeias ciclicas subdividem.se em dois grupos: cadeias aromaticas ¢ cadeias aliciclicas (cicloaliféticas) ou no aromaticas, 54 UNIDADE 2 £11 M nic A palavra aromatico ¢ derivads de aroma, que designa um odor agrad vele forte Inicialmente, foi usada para denominar uma série de compostos, Sendo o principal deles o benzeno (C,H). 0 significado original de aromatic foi abandonado, sendo hoje a palavra utilizada para indicar compostos com propriedades semelhantes as do benzeno © benzeno apresenta um anel formado por seus étomos de carbono uni- dos por simples e duplas ligagdes alternadas. Sua representacdo pode ser dada por: E © ‘Assim, 0 anel que caracteriza esses compostos € chamado aromatico ou enzénico, e sua presenca ou ndo estabelece uma diferenga entre as cad fechadas, subdividindo-as, ‘As representacoes da estrutura do benzeno que mostravam 2 altemnancia das ligagdes simples e duplas foram propostas por Kekulé em 1865, mas,na ver- dade, elds so idénticas e nao correspondem a estrutura real do benzeno. Atualmente, sabe-se que © comprimento das ligacdes simples € duplas entte carbonos € diferente: C=5 LES amquea>b ‘Assim, se obenzeno apresentasse simples e duplas ligagbes alternadas na sua estrutura, devide ac comprimento diferenciado das ligacées, suas molé- culas teriam a forma de urn hexagon irregular 5 nm (Jo b No entanto, experimentalmente foi demonstrado que todas as ligagdes entre 08 carbonos, ne benzene, apresentam um mesmo comprimento x, que @ intermediario entre os valores das simples e duplas ligagdes, em que: bex Isso faz. com que a molécula de benzeno apresente uma forma hexagonal regular. Esse fato é justificado supondo-se que as ligagdes = das duplas liga ‘goes do benzeno nao se localizam entre dois carbonos determinados, mas se ‘encontram deslocalizadas, conforme 0 esquema: Aor ‘rests indicada pelas elas vermethas. c a cAPITULO2 55 ‘A deslocalizacao das ligagdes » ¢ denominada ressondncia. As: sim, a estrutura real do benzeno é "intermedisria” entre as duas re. presentagées propostas por Kekulé, sendo denominada estrutura hibrida de ressor [Asta de duas pontas indica que aestrutura um misto das duns 4 O} 5 _ j inserta, que representa os elétrons 7 136 igacees = destocalizados. & Kekulé: a estrutura molecular a partir dos sonhos Kekulé foi aclamado, na sua época, como um dos melhores professores de Quimica do mundo. Porém, atualmente, ele é mais reconhecido por suas explicagdes sobre como os atomos se ligam, pela nogio de valencia (1858) ¢, principalmente, por ter resolvido um dos problemas tedricos que mais desafiaram os cientistas, em meados do século passado: a estrutura do benzeno, Em 1865, cle propos uma férmula estrutural satisfatéria para obenzeno, ‘0 que foi conseguido através de um sonho, depois de muito tempo estu dando o assunto. O texto a seguir foi extraido de um discurso feito por Kekulé na prefei cura de Berlim, em 1890, em comemoracao ao 25? aniversario do antincio da formula do benzeno Vocés esto celebrando o jubileu da teoria do benzeno. Eu devo, antes de tudo, falarthes que, para mim, a teoria do benzeno foi somente Friedrich August Kekulé von Juma consequéncia, e ums consequéncia muito dbvia, das ideias que eu Stradontz I182¥-18761, formara sobre as valéncias dos atomos e da natureza de suas ligagées, NCE em as ideias, portanto, as quais nés hoje chamamos de teoria da valencia e Ye firmulas estrutrais no cestrutural, 0 que mais eu poderia ter feito com as valéncias naovutilizadas? —_estudo da Quimica Durante minha estada em Londres, eu residi em Clapham Road. Frequentemente, no entanto, passava as noites com meu amigo Hugo Mueller... Nés conversévamos sobre muitas coisas, mas, com mais frequéncia, de nossa amada quimica, Em um agradavel ancitecer de vero, estava retornando no tiltimo Gnibus, sentado do lado de fora, como de costume, trafegando pelas ruas desertas da cidade... Eu caflem devaneio, e, vejam s6, 0s atomos estavam saltando diante dos meus olh ! Até agora, sempre que esses seres diminutos haviam apatecido para mim, natureza de estavam sempre em movimento, mas até aquele momento eu nao fora capaz de perceber seus movimentos, Agora, entretanto, eu via come, frequentemente, dois étomos menores uniam-se para formar um par, como um maior abragava os outros dois menores; como outros ainida maiores retinharn trés ou mesmo quatro dos menores; enquante e conjunto mantinha-se girando em uma danga vertiginosa, Vi como os maiores formavam uma cadeia, arrastando os menores atras de si, mas somente nos finais da cadeia,.. 0 grito do motorista: “Clapham Road” acordou-me do sonho; mas passei uma parte da noite colocando no papel pelo menos 0 esboco dessas formas de sonho. Essa foi a origem da “teoris estrutural 56 UNIDADE 2 215 GREAMICU! ‘Aigo semelhante aconteceu com a teoria do benzeno. Durante minha estada em Ghent, morsya 6° ‘cgantes aposentos de solteio na via principal. Meu escritéro, no entanto, nha frente pars um Pace cseeito ¢ nenhurma luz do dia penetrava nele., Estava sentado escrevendo meu livro didético, mas o Gbalho nao progredia; meus pensamentos estavam em outro lugar Viel minha cadeira para o fog0 © cochilei, Novamente 05 tomes estavam saltando diante dos meus Sihos. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente po fundo, Meu olho mental, que se tornara mais agugado pelas visdes repetidas do mesmo ipo, podia agora distinguir estruturas maiores de ‘onformacdes multiplas: files longas, as vezes mais apertadas, todas juntas, emparelhadas e entrelacadas em movimento como o de uma cobra. Mas veja! O que era aquilo? Uma das cobras havia agarrado sua prépria cauda, e essa forma girava zombeteiramente diante dos meus ethos. Acorde! como se por urn raio de luz; e entéo, também passel © resto da noite desenvolvendo as consequéncias da hipétese Observagio > Foi Kekulé que resolveu os problemas, ndo seus 0° thos, Ele soube interpretar seus sonhos para resolver es prablemas que estuda va hi um certo tempo. Se cle no tivesse pensado anteriormente sobre essas ene urna of Chemical baton, 0 35.1988, p.21, | quests, os Sonos ndo as resolveriam. Cadeias aromaticas pasicamente, so consideradas cadeias aromaticas aquelas que apresen- tam em sua estrutura pelo menos um niicleo benzénico: oi on . i Woks alt Ax Hy gt yes 2 (OO UE H 4 nal H7 RE Cadeias aliciclicas (cicloalifaticas) ou nao aromaticas Sho cadeias fechadas que nao apresentam o nticleo aromatico ou benzénice, Para classificar esse tipo de cadefa, utilizam-se os seguintes critérios: 0 tipo de ligagio entre os Stomos de carbono © a natureza dos dtomes que compoem a cadeia, Sew 1a ou Hic=cH, Tipo de ligacao entre os atomos de carbono = Cadeia ciclica saturada: apresenta somente ligagdes entre os atomos de carbono. IPOSTOS ORGANICL + Cadeia aliciclica insaturada: apresenta pelo menos 1 dupla ou tripla liga- (cao entre os atomos de carbono. H Zs WEE Hye oH, “A H Natureza dos atomos que compdem a cadeia + Cadeia alicictica homogénea ou homociclica: composta somente por dto- mos de carbono. a 0 DT + Cadeia aliciclica heterogénea ou heterociclica: apresenta pelo menos um heteroatomo. Hex ol He=eM, een, en Woo tH, of S Outro critério que pode ser utilizado para classificar as cadeias ciclicas, (fechadas), aromaticas ou nio aromiticas, esté relacionado com a quantidade de anéis ou ciclos presentes na estrutura. Assim, temos: + Cadeia monocictica ou mononuclear: apresenta somente um ciclo ou anel. Heer he — ch, a | Low And { HC — ck, H oN + Cadeia policiclica ou polinuclear: apresenta pelo menos deis ciclos ou anéis, capiTuLo2 57 Sinopse das cadeias carbénicas CADEIAS CARBONICAS. a“ — “Ss | rormat | saturada homogénea ‘aromatica ramificada | insaturada —_| heterogénea > terogi a | saturada | homogénea insaturada |heterogénea ‘ido aromatica [cicloatifatical ‘mononuclear | potinuclear i8 UNIDADE 2 focapeeee mass les 1. Asubstineia responsavel pelo sabor caracteristico da toranja apresenta a seguinteestrutura simplificads: a c So-o— -¢ c—c—e —e-c a) Qual onimera de atomos de hidrogénio presentes fem uma molécula dessa substancia? bh Esereva suas formulas a formula molecular estruturais simplificadas € 1 Classifique os carbonos presentes ne estrutura Solucae ~ ‘al Como cada carbono deve apresentar quatro igacdes. Completaremos suas valencias com hidrogénias: HHH HOR OH i ti c-¢-c—c—c eH it Nesse caso, nao foi necessario completar as valén- vise dos dois atomos de oxigénio, que sao bivalen~ tos ejb apresentam duas tigacbes cada um. Logo wre dmero de hidrogénios presentes na estrutura é qual a 20, bl Exister varias mane ‘as de representar simplit cadamente 3 estruture do compost: Se ‘gua formula molecular sera CH0, €] Quanta a classiticacdo 4 carbones primarios dos earbonos, temos fb carbonos secundarios. Veja: auurads saturade w MMM, 2. 0 composto conhecido pela sigla BAL Ibritish sntteweitel foi desenvolvido para ser utiizado como gente prtetor contra gases que contém arsénio. agetjosem guerras quimicas, e como antigo eftivo tem cazos de intoxicacao por metais pesados merci Flo chumbo, arsénio etc] Sua formula estrutural 63 seguinte: como pode ser classificada a cadeia desse antidoto? Solucao Inicialmente, devemos determinar qual & 2 cadeia do compost, ito &, a sequencia formads por todos 05 Stones de carbono e todos 05 heteroatomas fatomos ‘fierentes do carbone que aparecem entre carbons) enim 2 cadeia desse composto poderia ser repre: ssentada por e-c-€ Logo, sua classificarao seré jautstica ou aberta [duas extremidades) ‘normal (sem raraificacaol, Taturada (apenas simples tigaces!: homogénea {ser heterostomos) +3, Uma das variedades de néiton pode ser oblida 2 par tirde uima matéria-prima denominads caprotactan, ique apresenta a seguintefSrmula estruturat A respeito dessa substancio, pede-se ala formula molecular: bb] a classificacao de sua cadeia Solucdo Inicislmente, varios escrever a estrutura, represen rondo os carbenos e os hidragénios e destacando 2 cadeis oe al Sua férmuta molecular # C,H,,0N. bl Aclassificacao ds cadeia & 2 fechada nao aromatica lalicictical: saturads, heterogénea theterociclical: mononuclear {monociclica. 1 CAPITULO 2 59 LLL Um dos componentes do gis liquefeito do petréleo [GLP) & a prapano, euja molécula pode ser representa: dda de varias maneiras: 2 wey : Formula estrutural plana Férmula molecular cH,— cH, oH, acetate de matila pertence a uma classe de compos tos utilizados como esséncia. A sua molécula pode ser representada por: Formula estrutural plana Férmula molecular o CHo, Com base nas informacées, escreva as férmulas es- truturais e moleculares dos compostos representa- {dos pelo modelo pau e bola nas questées de 18. 1 2 | a < 2 2 . may od owe es Nos exercicios de 9 a 12, indique as ligacdes (simples, duplas ou triplas] entre dtomos de carbono que com- platam de maneira adequada as estruturas nas posi- ‘Ges indicadas por 1, 2,3 @ 4 60 UNIDADE 2 5 SOMESSTOE % 4 Il H—-COC@cacOc—n biol HOH 0. oH i H—cOc@c@c@c—n 1 4 mH HOW i toi H-cOC@c@c-H H-C>H I # 2 4 | gi 412. 0 ciclopropano é um anestésico. Sua sequéncia esqueletol de carbonos pode ser representada por 8. 7\ ce bendo que esse composto sé apresenta carbono « hidrogénio, complete a estrutura, representando suas formulas estrutural e matecular 46, As esteuturas a seguir tém suas moléculas const- fuidas apenas de carbone e hidrogénio. Cormpete as valéncias dos carbonos com dtomos de hidrogéno € ereva suos formulas estruturaissimplitcadas: al c—c—e—¢ bl cme—o=c d cac-c—¢ a) Gec—c 45, Determine 0 mimera de carbonos primérios. se: cundarios, terciarios e quaternarios existentes em cada uma das estruluras a seguir © escreva suas formulas moleculares: t ch, | Ho—c—cH, cH, I. Hc —=c¢—CH, cho cH, um. cH, Hc — cH, 1 cH, Hc — CH, — rit He—c—c—cH, i ce, 16. Um quimioterpico utilizado no tratamento do c3n~ cer @ a sarcomicina, cuja formula estruturat pode ser representada por: oA? e oH Escreva sua larmuta molecular eindique o nimero de carbonos secundarias existentes em uma molé: cula desse quimioterapico. 47, Deas férmulas moleculares dos compostos, A A ‘ 9, AISI YY oO 1 " Mw Classifique as cadeias referentes as questdes de 18 2 24 utilizando os seguintes critérios: = aberta, ciclica, ndo aromatica, aromatica e mista + normal (retal ou rarniticada, + saturada ou insaturada; + homogénea ou heterogénea 18. © “ c 19. i i . ~~ ~] Aa Vv » * 2 2 SI 4 Hs—c¢—C—c~oH HoT Hy SH |. Gas mostarda, usado nas querras quimicas ce i HC —c¢—s—c—cH, LH A, ce CAPITULO 2 61 Il. Uma das substincias responsaveis pelo cheiro de- sagradavel do gambé Hc—c=c—c— HoH A, IV, Uma das substincias responsiveis pelo cheiro de atho: HC—c—c—sH Ho, Quallis) podelm! ser classificadals] como uma co. deia alifatica, normal, insaturada e heterogénea? 26. Classilique as cadeias. FAH OH, | Ho SS ch, i I t ce ce "1 Wc—cH,—ch, —c —0—cH, —cH, esséncia de abacan m m v ‘ " 4c, wi ‘i (OJ mmatéria-prima para cora Ssubstincia presente na fumaga do cigatro 62 al bt a dl UNIDADE2 § 2 10 linalollestrutura representada abaixol 4 uma substincia organica encontrada no dleo de at fazema, Sua cadeia pode ser classficada coma: oH cH cH, —CH, —cH=Ch, ch, ch, inate cadeia carbénica ciclica, ramificada, saturada, ho- magénea cadeia carbénica acictica homogénes. cadeia carbénica aciclica, ramificada, insaturada, homogénea, cadeia carbanica acicica, normal, saturada, hete rogénea ‘cadeia carbdnica ciclica, normal, insaturada, hete rogénea ramificada, saturada 0 composto cH, 1 Hc —c—N—C—eH, 1A pH” cH presenta uma cadeia que pode ser classificada daliciclica, normal, heterogénea e saturada, ‘liciclica, ramificada, homogénes e saturada alifatica, ramificada, homogénes e insaturada alitatica, ramificada, heterogénea e insaturada, alifatica, normal, homogénea e saturada. 0 Acido etilenadiaminoterracético, co- nhecid como EDTA, utilizado como antioxidante ‘em margarinas, de formule ~N-e—c HR apresenta cadeia carbénica: aciclica, insaturada e homogénea aciclica, saturada e heterogénes, acictica, saturada @ homogenea ciclica, saturada e heterogenea ciclica, insaturada e homogénea, Na fabricacao de tecidos de algodao, 2 adh 30 de composios do tipo N-haloamina confere a eles ot do até bactérias que produzem Sh sedenectrsqusante ZN, ‘savel por tal efeito @ o cloro Hl presente nesses compostos. co WML LL, ‘h cadeia carbénica da N-haloaming representada pode ser classificada como: al homagénea, saturada, normal bl heterogénea, insaturada, normat )_ heterogénea, saturada, ramificada. 4) homogénea, insaturada, rarnificada & ‘A substéncia responsavel pelo ador ca- racteristica da canela (Cianamomum zeulanicum| tem nome usual de aldeido cindmico, cuja formula & mostrada na figura abaixo. H I athe Ooi an S 4 aera ee as. 6 0 odor de muitos vegetais. como 0 de menta, touro, cedroe pinho, € cor de outros, como ae cenouras, tomates e pimenties, si causados por uma grande classe de compostos naturais de hominados terpenas. Observe o esquema a seguit ao noe | | ont Y A catroretat Marque a alternativa que apresenta, corretamente Ondmero de elétrons x correspondente a cada ter peno. al 4 —mirceno;?— geraniol: 4 — tnatol: 4 — ciranelal Bl 6 —mirceno; 4 — geranial 4 —inalol; 2— ctronetat 1 & —mirceno; 4 — geraniol: 4 — inalol: 4 — ctronetal dl 4 —mitceno; 2 — geraniol; 2— tinalol; 2 — citronelat fe) 6 —mirceno: 4 — geraniol: 2 — linalol: 6 — ctronelal 7 Preocupacses com a methoria da qua tidade de vida levaram a propor a substituicao do uso do PVC pelo terettalato de potietiteno ou PET. menos paluente na combustao. Esse polimera ests relacionado com os compostos 1. Acido tereftélico % CO) vo Ho on U1, etiteno HEC c= CH, E correto afirmar que I e I! tém, respectivamente, cadeia carbsnica al _aticictica e acictica bl saturada e insaturada )_ heteracictica e aberta dl aromatica e insaturada, el _acictica e hemogénea, 8 Considerando a metionina e a cisteina, assinale @ alirmativa carreta sobre suas estrutu: cH, ~ CH, —CH—CooH 1 NH, HS —cH, cH —cooH I NH, al Ambos os aminodcidos apresentam um tomo de carbona insaturade e cadeia carbénica homogénea, b]_Ambos os aminodcides apresentam um atomo de ‘carbone insaturado, mas a metionina tem cadeia carbanica heterogénea e a cisteina, homogénea €l_Ambos os aminoacides apresentam um stome de ‘carbono insaturado e cadeia carbénica heterogénea. 4} Ambos 0s aminodcides apresentam os atomos de carbone insaturado e cadea carbénica homogénea, €l_Ambos os aminodcidos apresentam os atomos de carbono insaturado, mas @ metionina tem cadeia carbénica homogénea e a cisteina heterogénea, % A [--serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-tumo, é 0 feraménio sexual da Lasioderma serricorne. Considere a estrutura quimica desse feroménio A cadeia dessa estrutura pode ser elassiticada como: al aciclica, normal, heterogénea e saturada I atifatica, ramificada, homogénea e insaturada, €1_ alicictica, ramificada, heteragénes ¢ insaturada 4) aciclica, ramuiticada, homagénea e seturada, ‘e1_alifatica, normal, homogénea e saturada 10, Acidos graxos sao dcides carboxilicos com cadeias carbanicas lineares relativamente longas. Essas cadei2s podem ser saturadas Indo apresentam duplas tigacdes entre stomos de car- bono] ou insaturadas (apresentam duplas ligacoes fenire Stomas de carbonol Sabe-se que 0 ponto de fusdo de um acido graxo é tanto maior quanto maior sua massa malar e me- nor © seu grau de insaturacdo, al b) a 1 al bl 12, 63 CAPITULO 2 Considere as sequintes acidos graxos: yo CH, ICH), —C% on eidotdurico 112 carbonast o cH, — (CH, —c% “on ‘eid patie 16 cartonos o cH, (chy), —c Son ‘Scido estedrico 118 carhonos} cH, — (CH,),CH cH — ICH, ‘e140 oto 118 cortonos) cH), — CH=CH ch—=cH— cH, Seido tnateice 18 cartanos| Dentre esses, 0 acide que apresenta o maior ponto de fusie é 0 Lurico. dl leico palmitico, eb linoleico, estearico A prednisona & um glicocorti- caide sintético de potente ago antirreumatica, anti-inflamatéria e antialérgice, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisana, requer uma série de precaucdes em funcaa dos efeitos colate- rais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento deve ser periodicamente mon torados, ea relac3o entre o beneficio eas reaches ‘adversas deve ser um lator preponderante na sua indicacaa cH,0H I Com base na férmula estrutural apresentada an. teriormente, qual 0 nUmere de stomos de carbono tercidrios que ocorrem em cada molécula da pred. nisona? 3 as. a7. 4 dl 6 Monoterpenos, substancias de origem vegetal e animal, podem ser diviidos em acicicos. ‘monociclicos ¢ biciclicos, Sao exemplos de mono terpenos as estruturas a seguir 64 al UNIDADE2 is! 1"! ‘eurceno Twatel representados, sa0 acictico 1.3¢5 23 Entre os monoterpenos 1,263 bl a 4 6 y Ly C on “~~ oH mental = tergineot tyne 1, monaciclicos e bicilicos, respectivamente: 25, d) 2406 el 2.405 bt a al bl kids! Os “Nano pertencem a tum grupo de nane- moléculaschamadas Nanoputians”, cons truidas de forma que ‘suas esteuturas se a5: semelham aos seres hhurnanos, Acerca do estrutura do “Nanokid™ representada a0 lado. desconsiderando rots 0 em torno de li 3 simples, respond: if a0 que se pede. 8 tris classificacoes para a estrutura Determine sua férmula molecular. Ing.que o atimero de igacdes = Indique o ndmero de carhonos tercisrios. ‘A molécula que apresenta a menor ¢2- deia alifatica, insaturada e que contém um carbone quaternario € CH DICH, ICH. ANCHO. el C,H Na formula HC. x. CH—CH,—C..yN sre yrepresentam, respectivamente, ligacbes simples e dupla, dupa e dupla tripla e simples. 4) triplae tripla e) dupla e tripta Um dos hidrocerbanetos de farmula C,H, pode ter cadeia carbanica! cictica saturada 4} aberta insaturada, ‘aciclica heterogénes. el aberta ramificada. celica ramificada “0 Ministério da Satide adverte: tumar pode causar cancer de pulmo.” Um dos responsaveis por esse mal causado pelo LMédcdddddde cigarro 6 0 alcatrao, que corresponde a uma mistu~ ra de substincias aromaticas, entre elas benzene, naftaleno ¢ antraceno, OOd COO benzene N ‘naftaleno antraceno ‘As formulas molecutares des trés hidracarbonetos citados so, respectivamente a) CH CoH Cuts ed CM Cag Cathe DD Cn Cy eC yHy — db CH Cully CHa 6 0 limonene é um composto natural exis tente na casca do limao ¢ da taranja. Sua motécula pode ser representada por: Sobre essa molécula, ¢ correto afirmar que ele | a) éaromatica, \ bb) apresenta formula molecular C,H.» | €]__possui cadeia carbénica insaturada, mista e horno- genea. \ 4} apresenta 2 carbonos quaternérios. I fe) possui somente 2ligacdes duplas e8 igacdes sim- ples. ' 1 A vilacaina, ou lidocaina, é um composte | oxigenado que como anestésico local. & formula estrutural desse nestésico ¢ representada a seauir 1 ‘apresenta a propriadade de atuar CH, og I 1 Oita | 1 \ al bb a al al 10, Em retacdo 8 xilocaina, & incorreto afirmar que: apresenta férmula molecular C,,H,,0N apresenta sete dtomos de carbone insaturados. tem quatro atomos de carbono primario. tem quatro ligacdes possui cadeia carbénica mista e heterogénea, Vocé ja sentiv o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substancia responsavel pela sensacao pi cante na lingua & 8 capsaicina, substancia ativa das pimentas. Sua {Sremula estrutural esta representa da a seguir o—cH, oH Em relacdo 8 estrutura da capsaicina, considere a5 afirmativa a seguic Apresenta cadeia carbdnica insaturada Apresenta 18s atomos de carbono tercisrio, presenta possibilidade de formar ligacdes [ponte] de hidrogénia Apresenta um ciclo de 6 atomos de carbono cam elétrons m ressonantes Estao corretas apenas as afirmativas: €l Welt eb ttle, a} Lille Wy. bet! lel Entre as substancias normalmente usa- 9s na agricultura, encontram-se a nitrato de amé- rio Itertilizantel, onaftateno ltumigatério de solol ea gua. A formula estrutural do naftalene, nome cien tifeo da naltalina, é mosirada na figura adiante: 2 CI Acerca dessas substancias, julgue os itens a seguir. A férmula molecular do naftaleno & C,H,» ‘As substincias citadas si0 moleculares, Emuma motécula de naftaleno, ha dezesseis ligacdes covalentes simples entre os Stamos de carbono. entre os componentes do cigarro, en contcam-se a nicotina, que interfere no fluxo de in- formacdes entre as células, 3 amania, que provoca irritacdo nes athos, eo alcatrao, formada pela ris- tura de compostes como a benzopireno, ocrizena € © antraceno, todos com potencial cancerigeno, So- bre 0 benzopireno, cuja estrutura quimica é repre- sentada a seguir, 8 correto afirmar que @ motécula é formada por om O© (CIOIS benzopiren al b) el nn al bb d a 2. bl} 12, ras chat -APITULO 2 Cadeias aromaticas com nicleo benzénice, ‘Arranjo de cadeias carbénicas aciclieas, Cadeias aliciclicas de ligacdes saturadas, Cadeias carbénicas heterociclicas, Arranjo de anéis de cicloexano. agente taranja ou 2,4-D é um tipo de ‘arma quimica ulilizada na Guerrs do Vietn’ como. desfathante, impedindo que soldadas se escondes- ‘sem sab as arvores durante as bombardeios 4 { c 1 H Na estrutura do agente leranja, anterior, estao presentes: Gligacdes we | cadeia aromatica 3iligacdes we 1 cadeia aromatica, 1 cadeia mista e 9 ligacBes sigma 1 cadeia heterogénea e 5 carbonos secundarios, 1 cadeia aromatica e 12 igacdes sigma. 0 Cipro Iciproftoxacino] ¢ um antibidti- 0 administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecedes urinarias e, recentemente, seu uso tem sida recomendado no tratamento do an- tear, infeccao causada pelo microrganismo Bacillus anthracis. & formula estrutural dese antibiatico & mostrada na figura Qual a férmula molecular deste antibistico? Qual a porcentagem em massa de carbona? 0 Parque Nacional das Emas, localiza do no extreme sudoeste do Estado, ¢ caracteriza: do pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem ‘coma local de desenvolvimento de larvas de vaga~ slumes, Pela emissio de luz, elas atraem outros insetos que thes servem de alimento. Esse fend. meno de emissao de luz ¢ chamado de biolurines. cncia e acorre, principalmente, pela oxidacao de uma substéncia quimica conhecida gor luciferina, representada a seguir Ko. v Determine a formula molecular, a massa molecu lar e 3 composicao percentual da luciferina Dados: massas atémicas: H = 1;C = 12: N 16:S = 32. ie 65 Respostas Capitulo 1 Wi p. 31 Exercicios fundamentais 4. A: Zelétrons, 8:3 elétrons, C:1 eléteon 2. A:2 ligacdes, B: 3 ligacdes. C: | ligagso 3. Sigmatel: pile: sigma! & al sigma s-s b) sigma s-p «) sigma p-pe pip-P 4 sigma s-p el sigma p-p fl sigma p-pe 2pip-p 9} sigma p- Bi sigma p-P i} 2 sigma p-p entre Ne F: 1 sigma p-p entre Ne N: 1 pip-pentreN en Hi p. 31 Testando seu conhecimento 4. Tligacdes 0; | ligagdox Re Bai 4b 5.8 6. 84 BETE RTO = 3S i p. 32 Aprofundando seu conhecimento 1.4 2, 21 ligacbeso, S ligacdes x Be he 5. a] H—C=CH:ligacdes o e 2ligagoes x HC —CH,:5 ligagbes oe 1 ligacdo CH, 7 ligacées 6 bb} Rompe-se uma tigagao x, formando duas ligacées 6: 6. 9 igacdes., 2 ligagoes x ne dad 4b a) 1 spt: 2. 5ps3. spt: 4. sp's5. spt 6. sp 7. sp 8.56 bl 24 tigacdes 0, 4 tigacdes x ab i p. 38 Exercicios — Complement 1 5 6. al ,H,0 b) G igacaes x cl 11 carbonos hb 8. al sp? (que fazer apenas ligacdes simples] e sp" [que fazem ligacd0 duplal bi} 20 ligacdes 0, 4 ligacdes do 40. a: 120%; b: 180%; c+ 120°; a: 109° 28 11. carbono 1: spt; carbono 6: sp? 12, 02 + 08 + 16 = 26 1b hd 15, 1- FW =VeI=Vs IW VeV- FUE ViVI-F 16. 17. 1 FV VN FLV WV. 1, Corretas: 01, 04 19. 2igacdes simples para | Uigacdo dupla; sp 20. 4 21. al sp" ligacdo simples); sp*lligacao duplal bl © roveze, CH i” oi” H cH, 22, Cation: os carbonos dos anéis ¢ 0 carbono ligado a0 oxiginio estao hibridizados em sp*; as den Anion: todas sp’ Capitulo 2 B p. 59 Exercicios fundamentais cH, — CH, ~CH,: C4, — cH, — OH: C,H, 3 9 1 cH, — CH: 04,0 a 1 cH, CCH; C,H,0 . ° 1 cH, CoH, c,H00, 6. CH, —0—CH, CHO 7. CH,—NH,: CHN 9. 1 = simples; 2~ dupla; 3 - simples: 4 ~tripta simples, 2 = tripla; 3~ simples. 4 tipla upla; 2~ simples: 3 - simples: 4 ~ dupla 42. 1 - dupla; 2~ dupla: 3 simples: 4 ~ dupta i ‘ a. c HC cH, 14, al CH,— CH, ~ CH, = CH, bl} CH,= CH — CH=CH, <1. CH,-c =CH— CH, a) HCC — CH, —CH, el HC=C— CH=CH, Hy ZL ou HC CH, Ld cmc ow ‘4 carbones primérios, 1 carbono quartenario: CH, II, 3 carbonos primérios, 3 carbonos secundaries, 4 carbone terciario; CH, lil, 2 carbonos primarios, 2 carbonos secundarios, 1 carbone quartendrio: C,H, WV, & carbonos primarios, 2 carbonos GH,0. secundaries V. & carbonos primaries, 1 carbono secundario, 1 carbone quartenario: C,H ,0 16, C,H,0,:3 carbonos secundarios 17 A.C HG I jill. CHO, 18. Aberts; normal; saturada; homagénes. 19, Aver : ramificads;insaturada; homogénea 20. Aberta; ramiticada; insaturada; homogenea 21. Aberta; normal; saturada; helerogénea. 22. Cielica; no aromatica: saturada; homogénea 22. Ciclica, sromatica; insaturada; homogénea. 26, Mista; aromatica; ramificada; nsaturada; heterogénea 25. 10 Aberta, normal, saturada, heterogénes. 1, Aberta, normal, saturada, heteragénes. Il, Aberta, ramiticada, insaturada, homoganes, IV, Aberta, normal, insaturada, homogénea. V. Fechada, insaturada, homogénea, mononuclear VI. Fechada, no aromatica, saturada, homogénea, mo nonuctear. Vl Fechada, aromstica, insaturada, homogénea, mono- uclear, Vill, Fechads, aromatica, insaturada, hamogénea, poll- nuclear. -cH, (cH, — CH: Ch, | Hi p. 62 Testando seu conhecimento 2d ab 5.0 a6 he bc 2d Le a) We tthe Hi p. 64 Aprofundando seu conhecimento al Cadeia mista, insaturada e heterogénea BIC H,0, aie 7 Re Be he & J & Re ad 9. i. Fralévmula molecular da nattalina & CH, ULF; NH,NO, € um composte iSnico. LF; entre carbonos existem seis ligagdes simples. Wa tha 12, al C,HAN,O,F H,NS,0,; massa molecular: 260 u. bh 61.6% 0=17,16% Capitulo 3 Hip. 74 Exercicios fundamentais CH, HC — ICH}, — CH CH, CH, cH, — CH, — HC -(cHy,—¢ dl} CH, — CH, — CH, ~ CH, 2. al propano bl manana ¢} hexano dl heptane Bec 4. 1. 12tomas; I 22 atomos: Il. 42 atomos se Mi p. 77 Exercicios fundamentais 4. al CH=CH —CH,:C\H, bh CH, = CH —