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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CURSO DE FARMCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

Cumarinas, Cromonas e Xantonas

Prof. Dr. Damio Pergentino de Sousa

Cumarinas

Cumarina: palavra originaria do caribenho cumaru,


nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd.,
famlia Fabaceae;
Cumaru: conhecido por fava-tonka encontrado no
norte do Brasil. Sementes (contm 1 a 3% de
cumarina).

Cumarinas
So amplamente distribudos nos vegetais, mas
tambm podem ser encontrados em fungos e
bactrias;
Estruturalmente so lactonas do cido O-hidrxicinmico, sendo o representante mais simples a
cumarina (1,2-benzopirona).

OH
OH
cido O-hidrxi-cinmico

3
2

7
8

O
1

Cumarina

Terminologia e Classificao
Com exceo da 1,2-benzopirona, todas as cumarinas so
substitudas por um grupo hidroxila na posio 7;
A 7-hidrxi-cumarina (umbeliferona) a precursora das
cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxilada;

3
2

O
O
R ser metilados ou glicosilados.
Grupos hidroxilados podem
8

R = OH, OMe ou OGlicose

Cumarinas
comum a prenilao em vrias posies do
esqueleto cumarnico.
Prenilao em C-6 ou C-8:
Origina: furanocumarinas e piranocumarinas.

Origem biossinttica das cumarinas e derivados


O

OH

cido cinmico
5

3
2

7
O

HO

O
1

HO

O
O

psoraleno
xantiletina
(furanocumarina linear) (piranocumarina linear)

O
O

seselina
(piranocumarina angular)
angelicina
(furanocumarina angular)

Cromonas
Representam um pequeno grupo de substncias
naturais, cujas estruturas so ismeros de cumarinas.

O
5

Furanocromonas
As furanocromonas so as mais conhecidas do
ponto de vista medicinal, sendo a quelina o seu
principal representante, pelas suas aes
vasodilatadora e brocodilatadora.
OCH3 O

OCH3

quelina

Xantonas
So metablitos secundrios derivados da dibenzo-pirona;
Nome proveniente do grego Xanthos que significa
amarelo, decorrente de sua colorao caracterstica;
As xantonas de plantas superiores so formados
pela combinao das vias do chiquimato e do
acetato.

8
7

A numerao de seus carbonos baseada


na sua origem biossinttica.
Os carbonos de 1 a 4 via metablica do acetato e
formam o anel A.
Os carbonos de 5 a 8 so derivados do chiquimato e
formam o anel B.

O
8
7
6

1
A

B
5

2
3

Ocorrncia e Distribuio

Cumarinas: angiospermas.

Familas:
Apiaceae,
Rutaceae,
Asteraceae,
Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae.

Ocorrncia e Distribuio
Furanocumarinas:
Famlias: Amaranthaceae, Asteraceae, Cyperaceae,
Dipsacaceae,Goodeniaceae,Guttiferae,Leguminosae
,Moraceae, Pittosporaceae, Rosaceae, Rutaceae,
Samydaceae, Solanaceae e Apiaceae.

Ocorrncia e Distribuio
Agliconas xantnicas
Famlias:
Guttiferae
e
Gentianaceae
(principalmente), Moraceae, Polygalaceae;

Propriedades e Caracterizao
Cumarinas:
Cromatografia em coluna;
Cromatografia em camada delgada;
Cromatografia lquida de alta eficincia (CLAE);
Cromatografia lquida de mdia (CLMP);
Cromatografia lquida de baixa presso (CLBP);
Cromatografia a vcuo;
Espectro ultravioleta: azul, amarelo, roxo;
RMN-1H e RMN-13C

Xantonas
Cromatografia em camada delgada;
Visvel no Ultra-violeta;
Cromatografia em camada fina centrifuga;
Cromatografia lquida de alta eficincia (CLAE);
RMN-1H e RMN-13C.

Usos e Propriedades
Farmacolgicas
Cumarinas so usadas em indstria de produtos de
limpeza e cosmticos;
Anticoagulante (cumarinas);
Atividade vasodilatadora;
Atividade antidepressora;
Atividade antimicrobiana;

Drogas Vegetais
Clssicas

Anglica
Nome
cientfico:
archangelica L.;

Angelica

Famlia botnica: Apiaceae;


Parte usada: razes e rizomas secos;
Usado como estimulante do apetite
e, desconforto gstrico;

Citrus
Nome cientfico: Citrus aurantium L. e Citrus
medica L.;
Famlia botnica: Rutaceae;
Parte usada: frutos imaturos;
So utilizadas em problemas de bao e
estmago, nusea, vmito e perda do apetite.