BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi
makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia
mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh manusia
tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat
secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan
secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.
Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik
dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus mengetahui
segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli
kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita
pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan,
kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.
Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol
dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia ini ,
banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan
yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat mawabahnya
penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa
daya tahan tubuh kita semakin kuat.
1.2 Rumusan Masalah
Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai
berikut.
1. Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?
2. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?
4. Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
1

5. Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?

1.3 Tujuan dan Manfaat
Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu:
1

Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol

Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol

Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol

Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol

Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol

Selain dari tujuan di atas, terdapat pula manfaat dari penyusunan makalah, yaitu sebagai
berikut.
1

Sebagai media pembelajaran dan latihan dalam penyusunan makalah.

Sebagai bahan bacaan tambahan mengenai pengukuran tekanan.

1.4 Metode Penyusunan

Adapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode stuudi
pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan menyimpulkan suatu
bahan bacaan dari berbagai buku dan sumber lainnya.

BAB II. PEMBAHASAN

2.1 Alkohol
2.1.1 Pengertian
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam
banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam
banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat.
Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat
dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.
Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom
oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama
dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada
alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan
gugus alkil pada eter.

2.1.2 Rumus Umum

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom Hnya
diganti dengan gugus OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus
umum senyawa alkohol adalah ROH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal.
Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1OH.Pada
kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak
memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol
memiliki

rumus

struktur

CHC-CH2-OH.

Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat
3

terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai contoh,
penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-propena akan
menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.

GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Untuk Nilai n R

Rumus

Alkohol

CH3

CH3 OH

C2H5

C2H5 OH

C3H7

C3H7 OH

Molekul

2.1.3 Sifat Sifat Alkohol

Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang
polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini
disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (ROH) dan air (HOH). Oleh
karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang.
1. Sifat Fisik
a.
Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan
b.

berbau khas
Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

2. Sifat Kimia
a.
Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b.
Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan
makin kecil jika suhunya makin tinggi.
Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan

c.
d.

oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)

Nama

Jumlah

Titik

Senyawa

(C)

20C

Metanol

64,5

larut sempurna

Etanol

78,3

larut sempurna

1propanol

97,2

larut sempurna

2propanol

82,3

larut sempurna

1butanol

117,0

8,3

2butanol

99,5

12,5

Isobutil alcohol

107,9

11,1

82,2

larut sempurna

terbutil
alkohol

Didih

Kelarutan (g 100 mL air) pada

2.1.4 Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH:
Alkohol Primer
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon
yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana
adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH
tidak mengikat karbon lain.

Alkohol Sekunder
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang
lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2propanol.

Alkohol Tersier
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang
lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier adalah
2-metil-2-propanol.

Vinil Alkohol
Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon
berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.
Benzil Alkohol
Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus
benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.

Alkohol Dihidrat
Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.Contoh alkohol
dihidrat adalah etilen glikol.

Alkohol Trihidrat
Alkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.Contoh alkohol
trihidrat adalah gliserol.

Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol monovalen dan
alkohol polivalen.:
a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional OH.
Contoh :Etanol,Proponal
b) Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional
lebih dari satu.
Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)

2.1.5 Tata Nama Alkohol

Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti
akiran ana dalam alkana menjadi anol dalam alkoholnya.
2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata
alkohol.

CONTOH PENAMAAN ALKOHOL

Rumus Molekul

Nama IUPAC

Nama Trivial

CH3 OH

Metanol

Metil alkohol

C2H5 OH

Etanol

Etil alkohol

C3H7 OH

Propanol

Propil alkohol
8

C4H9 OH

Butanol

Butil alkohol

Untuk senyawasenyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturanpenamaannya

adalah sebagai berikut :
a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus
fungsi OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil
bagi atom C yang mengikat gugus OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan
senyawa senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :

2-pentanol bukan 4-pentanol

Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel.

Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Struktur

Nama Trivial

npropil alcohol

Nama IUPAC

1propanol

Isopropil alcohol

2propanol

sekbutil alcohol

2butanol

Isobutil alcohol

2metil1propanol

terbutil alkohol

2,2dimetiletanol

Vinil alkohol

1etenol

Alil alkohol

2propen1ol

Contoh Tata Nama Alkohol

10

Tentukan

nama

dari

senyawa

alkohol

berikut.

Jawab:
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom
terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7
terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7metil2nonanol.
2.1.6 Reaksi-Reaksi Spesifik dari Alkohol
a

Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium,
membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air,
tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol
bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

Substitusi Gugus OH oleh Halogen

Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat,
PX3 atau PX5 (X= halogen).
Contoh:

11

Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh karena
itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol,
berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol
teroksidasi sebagai berikut:
i

Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk
asam karboksilat.

ii

Alkohol sekunder membentuk keton.

iii

Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini terjadi
karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

12

Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Animasi esterifikasi
e

Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas
molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 130 0C menghasilkan
eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi
etanol berlangsung sebagai berikut:

2.1.7 Isomer pada alkohol

Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut
isomer posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.
Contoh: Isomer Posisi pada Alkohol
Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan
gambarkan strukturnya.
13

Jawab
Tidak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon,
melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh memiliki rumus molekul sama, yaitu C 4H10O, tetapi rumus
struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda
sifat fisika maupun sifat kimianya.

2.1.8 Pembuatan Alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil:
reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi.
Reaksi adisi Grignard
Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida
(atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom
halogen (X) dengan rumus umum:
R-X + Mg R-Mg-X
Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin
merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

14

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen
Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.
Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen
Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.
Sintesis dari keton
15

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen
Grignard.Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.
Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi.Ester dapat
terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.
Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

16

Alkohol umumnya berwujud cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung
pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai C, semakin volatil).Kelarutan
alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambah panjangnya rantai hidrokarbon.Hal ini
disebabkan karena alkohol memiliki gugus OH yang bersifat polar dan gugus alkil (R) yang
bersifat nonpolar, sehingga makin panjang gugus alkil makin berkurang kepolarannya.
Reaktifitas alkohol diketahui dari berbagai reaksi seperti:
1. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi alkohol dapat digunakan untuk membedakan alkohol
primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehida dan pada
oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan teroksidasi
menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi

Bagan 12.45. Reaksi oksidasi alkohol primer, sekunder dan tersier

2. Reaksi pembakaran Alkohol dapat dibakar menghasilkan gas karbon dioksida dan uap air
dan energi yang besar. Saat ini Indonesia sedang mengembangkan bahan bakar alkohol yang
disebut dengan Gasohol, seperti reaksi di bawah ini.

3. Reaksi esterifikasi Pembentukan ester dari alkohol dapat dilakukan dengan mereaksikan
alkohol dengan asam karboksilat. Dalam reaksi ini akan dihasilkan air dan ester. Molekul air

17

dibentuk dari gugus OH yang berasal dari karboksilat dan hidrogen yang berasal dari gigus
alkohol.Mekanisme reaksi esterifikasi secara umum ditunjukan pada Gambar 12.46.

Bagan 12.46.reaksi esterifikasi antara alkanol dengan asam karboksilat

4. Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat akan
menghasilkan produk yang berbeda tergantung pada temperatur pada saat reaksi berlangsung.
Reaksi ini disederhanakan pada gambar 12.47.

Gambar 12.47. Reaksi alkohol dengan asam sulfat pekat

5. Reaksi dengan Halida (HX, PX3, PX5 atau SOCl2) Reaksi ini merupakan reaksi substitusi
gugus OH dengan gugus halida (X). Reaksi disajikan dibawah ini :

1) Metanol (CH3OH)
Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan sekitar 225
galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95% metanol diproduksi
melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr2O3) dan dipanaskan secara bertingkat
dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.
CO(g) + 2H2(g) CH3OH(l)

18

Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan
antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk
bahan bakar mobil formula.
2) Etanol (CH3CH2OH)
Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur);
kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat melalui teknik
fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan
menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi). Produksi alkohol dari pati
(jagung, beras, dan gandum) pertamatama melibatkan pengubahan pati secara enzimatik
menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim
yang diproduksi oleh jamur hidup.
(C6H10O5)x + xH2O xC6H12O6
Pati Glukosa
C6H12O6 2C2H5OH

2CO2

Glukosa etanol
Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses dan (2)
penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan reaksi berikut.
CH2=CH2 + H2SO4 CH3CH2HSO4
CH3CH2HSO4 + H2O CH3CH2OH+ H2SO4
Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70% isopropil
alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh bakteri.
3) Polialkohol
Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan sebagai
poliol dan diberi nama dengan diol, triol, dan seterusnya. Glikol adalah nama trivial untuk
1,2diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang digunakan sebagai zat antibeku, dan
dibuat secara komersial dari etena. Rumus kimianya:
19

HOCH2 CH2 OH
IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol
Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana. Rumus
kimianya:

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium hidroksida cair.

2.1.9 Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1.
Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2.
Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3.
Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4.
Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma keras.

2.2 Metanol
2.2.1 Sifat
1. Sifat Fisika:
- cairan tak berwarna
- titik didih 62 C
- dapat dicampur dengan air dalam segala perbandingan
20

- tak membentuk campuran azeotropik

- lebih beracun dari etilalkohol
- kalau diminum ; mabuk buta mengakibatkan kematian (tergantung dari
banyaknya, 10 ml mengakibatkan kebutaan )
- sebab ke-toksitan : dalam tubuh manusia metanol tak dioksidasikan dengan
sempurna hanya sampai HCOOH yang mengakibatkan buta dan kematian
- terbakar dengan nyala yang biru
2. Sifat Kimia:
Metanol menunjukkan reaksi-reaksi umum dari alkohol (tetapi metanol hanya
mempunyai satu atom C)
2.2.2 Penggunaan
- pelarut , misalnya : dari shellac dsb
- sebagai antifreeze radiator mobil
- untuk mendenaturasikan etanol
- untuk pembuatan misalnya : formaldehida,metilamina, metilklorida, metilsalisilat
dan sebagainya

2.3 Etanol
Nama lain : etilalkohol, alkohol gandum
2.3.1 Sifat
1. Fisika

: Cair, titik didih 78,4 C, higroskopis, larut dengan sempurna dalam air.

Baunya enak, terbakar dengan nyala kuning.

21

2. Kimia

: Menunjukkanm reaksi-reaksi umum dari alkohol.

2.3.2 Penggunaan

Dalam minuman
Sebagian besar hasil pembuatan etanol untuk minuman keras, yang dibagi 2 :
-

Minuman tidak disuling (bir, anggur dsb) mengandung alkohol kurang lebih 12 %

Minuman disuling (arak, whisky dsb) mengandung alkohol kurang lebih 55 %

Dalam farmasi : sebagai pelarut untuk membuat tinetura-tuintura, esens, ekstrak dsb.

Untuk sintesis : misalnya eter, yodoform, kloral dsb.

Larutan dari 70% dipakai sebagai antiseptik karena mengkoagulasikan albumina dan
menghentikan

pertumbuhan

dari

orfganisme-organisme

yang

mengakibatkan

pembusukan. Konsntrasi leebih tinggi efektif karena tidak mematikan spora.

Dipakai sebagai pengawet contoh-contoh biologik.

Agar alkohol (dalam industri) tidak terminum maka dibuat Beracun (Denutrasi
alkohol). Etanol yang dipakai sebagai obat luar disenaturasi dengan kantimoniltartrat, formaldehida, fenol, aseton, metanol dst.

2.3.3 Pembuatan
1. Cara Peragian
Alkohol bisa dibuat dari glukosa gula lain dengan cara peragian, karena pengaruh
enzim-enzim (zimase) maka glukosa akan teroksoidasi menjadi etanol dan karbondioksida.
C6H12O6

2C2H5OH + 2CO2

Bahan ini dapat dipakai :

a

Molase yang mengandung sukrosa

22

Bahan yang mengandung amilum seperti beras, kentang dsb.

Bahsan yang mengandung selulosa seperti rumput dsb.

Peragian ini menghasilkan alkohol dari 6,5-8,5 persen.

Dengan cara distilasi bertingkat terdapat alkohol dari 95,6 %. Cara ini tak mungkin
didapat larutan alkohol yang lebih tinggi karena Larutan terdiri atas 95,6% etanol dan 4,4 %
H2O membentuk larutan azeotropik (campuran dan titik didih tetap).
Hasil tambahan :
Sebagai hasil tambahan pada pembutan etanol dengan cara peragian terdapat minyak
arak (fusel oil) yang dapat dijual sebagai amil alkohol kasar dengan titik didih 125 C- 143 C
dan terutama mengandung 3-metil 1-butanol dan 2-metil 1-butanoldengan perbandingan 7:1.
Juga terdapat sedikit 1-pentanol. Minyak arak ini memutar bidang polarisasi kekiri karena 2metilbutanol putar kiri.
2.Cara penghidratan
Pada dewasa ini lebuh banyak alkohol diproleh secara:
1. Secara tak langsung
Dasar : absoprbsi etena dalam asam sulfat pekat, disusun dengan hidrolisa darti
campuran mono dan dietilsulfat yang terjadi.
2. Secara langsung
Cara ini lebih lama dan lebih penting. Salah satu cara ini ialah : penghidratan
dilakukan padfa suhu 270 C 300 C pada fase uap dengan katalisator asam fosfit dan
Al2O3.
Pembuatan etanol absolut
Larutan yang terda[pat dari peragian mengandung 6,5 -8,5 % C2H5OH. Setelah
didestilasi bertingkat terdapat suatu campuran azeotrpoik yang terdiri atas etanol 95,6 % dan
2H20 4,4 % (td 78,5 C).

23

Untuk membuat alkohol absolut dari campuran azeotropik ini dapat ditempuh dengan
2 jalan :
1) Memasak dengan kapur sirih (CaO) selama 6 jam. Pada destilasi terdapat alkohol
absolut.
2) Membubuhi benzena pada campuran azeotropik tersebut, kemudian campuran terner
didestilasi.
-

Pada 64,8 C terdapat campuran azeoropik yang terdiri atas : 7,4 % H20, 18,5 %
C2H5OH, 74,1 % C6H6. Setelah air habis suhu naik, dan

Pada suhu 68,2 C keluar campuran azeotropik terdiri atas : 32,6 % C2H5OH, dan
67,4 % C6H6. Suhu tetap sampai semua benzena sudash keluar.

Pada suhu 78,4 C keluar C2H5OH absolut.

2.4 Isopropil Alkohol (2-Propanol)

Senyawaan ini tak terdapat di alam.
Penggunaan :

2.4.1

Dalam banyak hal dipakai sebagai pengganti etanol (misalnya pada pelarut).

Sebagai antiseptikum (larutan 40% setara dengan larutan etanol 60%)

Pada sintesis

Amilena Hidrat (Ters.amil alkohol, dimetil-etil karbinol)

Pembuatan : campuran 2-metil-2-butena, H2O dan H2SO4 dibiarkan pada 0 C
kemudian dinetralkan dengan NaOH dan destilasi.
Sifat-sifat :
-

Suatu cairan, mudah menguap, titik didih 97-103 C

Tak berwarna, bau khas

24

2.4.2

Larut dalam H2O (dingin) 1:8

Larut dalam alkohol, kloroform, eter, benzena dan sebagainya

Mempunyai khasiat sedatif dan hipnotik

Alkohol-Alkohol yang Tinggi

1) 1-Dodekanol= lauril alkohol= dodekialkohol : C12H25OH t.c 24 C
Pembuatan

: reduksi metilaurat

Penggunaan

: untuk membuat deterjen

2) 1-heksadekanol = setilalkohol = heksadekilalkohol : C16H33OH t.c 24 C , tak

berwarna
Pembuatan

: dari spermaseti (suatu wax yang terkandung dalam minyak

dari beberapa jenis ikan paus dan mengandung ester setilpalmintat

Penggunaan

Untuk membuat deterjen

Dalam kosmetik : loyion , krem cukur, lipsticks dan sebagainya . (untuk

melicini tangan, muka dan sebagainya).

2.4.3

Polihidroksi Alkohol
-

Sebagai pelarut dari hasil-hasil farmasi, kosmetik, dan sebagainya

Dalam bentuk poli-etilena-glikol atau carbowaxe dipakai pada pembuatan

kosmetik, salep dan sebagainya

Dalam bentuk poli-serbat atau tweens dipakai sebagai zat-zat dispersi

Ada yang mempunyai keaktifan anti kejang (anti kram), misalnya 1,3-butanadiol

Semuanya kecuali etilena-glikol dalam bentuk nitrat adalah vasedilator

Propilena-glikol (1,2-propanadiol)
25

Suatu cairan titik didih 187,4 C , tidak berbahaya

Suatu anti freeze

Pelarut dari ekstrak-ekstrak zat-zat, wangi, hasil-hasil farmasi, mempunyai

keaktifan bakteriosidik, berguna pada sterilisasi rumah sakit dan kantor

Gliserol (propanatriol)
-

Suatu cairan kental, manis (glykeros = manis)

Higroskopik , titik didih 290 C

Pembuatan :
-

Pada penyabunan minyak (lemak)

Sintesis dalam teknik dari propena

Penggunaan :
-

Karena mempunyai sifat menghaluskan maka dipakai dalam larutan air pada
misalnya kulit kasar.

Sebagai pencahar
Dalam farmasi gliserol dipakai sebagai pemanis dan pelarut. Dalam tembakau
untuk mencegah tembakau menjadi kering. Sebagai pengawet untuk fermenfermen dan vaksin-vaksin. Dalam konsentrasi 25% bekerja sebagai antiseptik.
Dapat dipakai dengan antibiotika sebagai obat luar. Dapat dipakai sebagai sumber
karbon untuk mikroba yang menghasilkan antibiotika.

Untuk membentuk gliserol trinitrat yang dipergunakan sebagai :

a

Sebagai suatu vasodilator (misal pada angina pectoris dalam larutan

1% dalam alkohol)

Membuat dinamit (bahan peledak)

26

Dinamit = kieselghur (=diatomaccus earth) yang menyerap gliserol

trinitrat .lar

Gliserol trinitrat : cairan, tak berwarna rasa terbakar, mengakibatkan sakit kepala.
Sedikit larut dalam air tetapi larut dalam alkohol.

Eritritol
-

Dalam alam hanya terbentuk meso

Penggunaan dalam bentuk tetra nitrat dipakai sebagai zat peledak dan vasodilator
Penggunaan :

Pada ilmu kedokteran dipakai dalam bentuk tertanitratnya sebagai vasodilator

(dicamput) dengan suatu zat yang lamban misalnya laktosa). Dipakai pada
misalnya angina pectoris.

Untuk membuat zat peledak penta-eritritol tetra-nitrat (PETN) yang dipakai

sebagai booster dari TNT , zat peledak dalam bom-bom , ranjau dan torpedo.

D-Manitol
-

Banyak terdapat di alam

Dapat dibuat dari reduksi D-manose, hanya sedikit dimetaboliskan sampai

glikogen, yang lainnya dikeluarkan dalam urine
Penggunaan :
Dalam bentuk manitol-heksa-nitrat dipakai sebagai vasodilator, dicampur dengan
suatu karbonat (1+9) supaya tak eksplosif

D-Sorbitol (= D-glukitol)
-

Terdapat dalam buah-buahan

Dapat dibuat dari reduksi ad-glukosa

27

Telah dianjurkan sebagai pengganti gula bagi penderita diabetes karena tak
mengakibatkan kenaikan kadar glukosa dalam darah

Penggunaan :
-

Sebagai campuran dari banyak zat farmasi dan industri lain.

Sebagai zat untuk mencegah keringnya kosmetik, tembakau , pelekat dan

sebagainya

2.4.4

Untuk membuat vitamin C

Pada pembuatan Tweens bersama poli-etilena-glikol

Alkohol Berhalogen
Senyawaan-senyawaan yang termasuk golongan ini menunjukkan sifat-sifat dari alkil
halogenida dan dari alkohol tak begitu banyak digunakan dalam ilmu kedokteran.
Contoh :
Chloreton = klorobutanol = trikloro-etil-dimetilkarbinol = aseton-kloroform
Sifat-sifat :
-

Titik cair :76 C , mempunyai bau seperti kamper

Mempunyai keaktifan : antiseptik (lemah), hipnotik (lemah), anti mual. Maka

dipakai pada mabuk laut, dalam sprays hidung dan sebagainya

2.4.5

Alkohol Aromatik
Dalam golongan ini termasuk senyawaan-senyawaan yang mempunyai gugus hidroksi
pada cabang . umumnya senyawaan-senyawaan ini bersamaan sengan alkohol-alkohol alifatik

1. Benzilalkohol (fenilkarbinol) : C6H5CH2OH

Sifat-sifat :

28

Cairan , titik didih 205 C , baunya enak , tak larut dalam air atau basa, mempunyai
keaktifan antiseptik dan anestetik setempat

Pembuatan :
1) Hidrolisis dan benzilklorida
Basa
C6H5CH2Cl + H2O

C6H5CH2OH + HCl
Ca(OH)2

2) Dari benzaldehida dengan reaksi Cannizzaro

C6H5CHO + KOH

C6H5COOK + C6H5CH2OH

3) Reduksi dari benzaldehida (mis : dengan Na-amalgama + H2O atau Zn + HCl)

NaOH
C6H5CHO

C6H5CH2OH

4) Dari benzaldehida dan formaldehida melalui reaksi Cannizzaro

NaOH
C6H5CHO + HCHO

C6H5CH2OH + HCOONa

Terdapatnya : banyak minyak atsiri, terdapat sebagai benzilbenzot dan benzilsinamat

Penggunaan :
-

Sebagai anastetikim lokal

Sebagai obat gatal dalam bentuk salep

Dalam bentuk benzilbenzoat untuk melawan kudis

29

Dalam bentuk ester banyak dipergunakan dan zat-zat wangi. Misalnya:

benzilasetat (minyak jasmine)

2. Fenil-etilalkohol = feniletanol, benzilkarbinol, fenetilalkohol

- Terdapat dalam minyak wangi mawar, baunya enak, maka dipakai sebagai zat wangi.
Alkohol ini lebih anestetik daripada benzilalkohol dan ketoksitannya sama
3. Salisilalkohol = saligenin = o-hidroksi benzilalkohol
-

Terdapat sebagai glikosida salisin yang terdapat dalam kulit dari perpohonan

tertentu
- Zat padat , tak berwarna , titik cair 86-87 C
Penggunaan : anestetikum lokal
4.Chloromycetin = chloramphenicol
- zat padat, titik cair 150 C
- Antibiotika dari streptomyces venezuelae
- Antibiotika pertama yang dibuat secara sintetik untuk diperdagangkan
5.Benadryl = diphenhydramine = benzhidril--dimetilaminoetil-eter
Obat yang dipakai sebagai antihistamin dan yang dapat dianggap sebagai turunan dari
benzilalkohol

30

2.5 Etilen Glikol

2.5.1 Pengertian
Etilen glikol atau yang disebut Monoetilen Glycol , dihasilkan dari
reaksi e t i l e n o k s i d a d e n g a n a i r , m e r u p a k a n a g e n t a n t i b e k u y a n g
d i g u n a k a n p a d a m e s i n - m e s i n . E t i l e n g l i k o l i n i merupakan
senyawa organik yang dapat menurunkan titik beku pelarutnya dengan
mengganggu pembentukan kristal es pelarut. S e n y a w a i n i t e r d a p a t d a l a m
g a s a l a m , minyak bumi kotor, atau deposit bahan bakar fosil lainnya. Namun etilen
dapat juga diperoleh dalam jumlah besar dari berbagai proses thermal dan
katalitik s u h u t i n g g i d e n g a n f r a k s i - f r a k s i g a s a l a m d a n m i n y a k
b u m i s e b a g a i b a h a n bakunya
2.5.2

Karakteristik
Etilen Glikol (1,2 etanadiol, HOCH2CH2OH) tidak berwarna, berupa cairan
yang larut dalam air diproduksi dari etilen yang dioksidasi oleh udara diikuti dengan
hidrasi dari intermediet etilen oksida. M e m i l i k i b e r a t m o l e k u l
m e r u p a k a n senyawa

hidrokarbon

olefinik

yang

paling

62,07

ringan,

gas y a n g m u d a h t e r b a k a r , b e r b a u m a n i s .
Senyawa ini higroskopis dan larut sempurna dalam berbagai pelarut polar,
seperti air, alkohol, eter glikol, dan aseton.Sedikit larut dalam pelarut
nonpolar,

seperti

benzene,

toluene,

dikloroetan,

dan

klorofom.

Etilenglikol sulit dikristalkan ketika dingin, dia berbentuk senyawa yang sangat
kental(viscous)
2.5.3 Penggunaan

31

1.Digunakan

untuk

polietilenterephthalate

bahan
(PET)

baku
dan

sebagai

produksi
cairan

penukar panas
2 . Secara komersial, etilen glikol di Indonesia digunakan sebagai bahan
baku industri polyester (tekstil) sebesar 97,34 %.
3. Etilen glikol dipakai sebagai pelarut untuk industri
4. Sebagai bahan dasar untuk pembuatan dakron, dan sebagai zat anti beku untuk
radiator mobil.
5. 1 sendok the dapat membunuh seekor kucing dan kurang dari setengah cangkir
dapat membunuh manusia dewasa. Karena sifat racunnya, anti beku yang
mengandung etilen glikol sebaiknya tidak dibiarkan dalam tempat terbuka, dan
tumpahannya harus segera dibersihkan.
Dengan melihat berbagai manfaat yang didapatkan dari Etilen Glikol ini, maka sangat
tepat jika di produksi secara berkala untuk meingkatkan pertumbuhan perkonomian nasional.
2.6 Gliserol
2.6.1

Pengertian

Gliserol (1,2,3-propanatriol) atau disebut juga gliserin merupakan senyawa alkohol

trihidrat dengan rumus bangun CHOHCHOHCHOH. Triol ini didapat dari hidrolisa dalam
suasana basah dari lemak sebagai hasil samping dari pembuatan sabun atau dari petrokimia
propane .

Gambar Struktur Gliserol

2.6.2

Sifat

Gliserol berwujud cairan jernih , tidak berwarna, seperti sirup, cairan tidak beracun. Gliserol
berwujud cairan jernih , higroskopis, kental, dan terasa manis. Sifat fisik gliserol terdapat
pada Tabel :

32

Sifat
Bobot molekul
Viskositas pada suhu 20C
Panas spesifik pada suhu 26C
Densitas
Titik leleh
Titik didih

2.6.3

Nilai
92,09382 g/mol
1499 Cp
0,5795 kal/g
1,261 g/cm
18C
290C

Penggunaan

1. Sebagai emulsifier,agen pelembut, plasticizer, stabilizer es krim, pelembab kulit,

pasta gigi, obat batuk
2.

Sebagai media pencegah reaksi pembekuan darah merah

3. Sebagai tinta printing

4.

Sbagai bahan aditif pada industri pelapis , cat, sebagai bahan antibeku

5.

Sumber nutrisi dalam proses fermentasi, dan bahan baku untuk nitrogliserin.

6.

Gliserol dipakai sebagai pelarut

7. Sebagai emolien (suatu zat yang dapat melunakkan atau melembutkan seperti
lotion)
8.

Sebagai zat pemanis pada pembuatan permen dan minuman keras

33

2.7 Fenol
2.7.1

Pengertian

Fenol atau asam

memiliki

bau

khas.

karbolat ataubenzenol adalah

Rumus

kimianya

zat kristal tak

adalah C6H5OH dan

berwarna

strukturnya

yang

memiliki

gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh
dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti
asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai
orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang
berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.
Struktur senyawa fenol seperti :

34

2.7.2

Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H + dari gugus hidroksilnya.
Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam
air.
Dibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan
dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan
yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan
pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

2.7.3

Sifat

1. Sifat kimia

Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya

sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi
fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.

Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk

asam fenolsulfonat ( o atau p).

Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk

2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.

Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :

Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
2. Sifat fisika

Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai

sifat-sifat antiseptic

Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.

Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5
maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan
fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

35

2.7.4

Jenis Senyawa fenol

Berdasarkan jalur penbuatannya :

1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini
yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada
tiga golongan senyawa fenol yaitu :
1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.
Contoh : Fenol alfa-fenol beta-fenol

Turunan-turunan fenol
a. Asam pikrat
contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut
dalam etanol.
b. Kresol
contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai
pembasmi hama.
c. Tymol
contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter,
kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.

2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
36

pirokatekol resorsinol hidrokinon

3.Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene
- Contoh contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton
2.7.5

Reaksi
Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-reaksi
yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.
1.) Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk bereaksi dengan
Na-karbonat (dan Na-bikarbonat).
Fenol ada asam yang lebih lemah daripada asam karbonat.
C6H5OH

NaOH

C6H5Na

+ H2O

Na-fenolat
Na-fenoksida
C6H5OH

Na2CO3

Tak bereaksi

37

2.) Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan eter alifatik. Di sini
dari Na-fenoksida + alkohalogenida.
C6H5Na

Br - R

C6H5 O R

NaBr
Metil-feniter (t.d 153C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter (t.d. 172C) dengan
nama Fenetola.
3.) Reduksi
a. Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang dipanaskan.
C6H5OH

Zn

C6H6

ZnO

b. Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada 160C terjadi siklo-heksanol.
4.) Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.
C6H5OH

CH3COCl

C6H6 O C CH3

+ HCl

||
O
Kalau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.
C6H5OH

+ CH3COCl + NaOH

C6H5COOC6H5+

NaCl

+H2O

5.) Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.

KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2.
O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
6.) Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)

38

a. Penghaloan (Cl2 atau Br2)

kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa pemanasan endapan
dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat dipakai untuk penentuan fenol secara
kualitatif dan kuantitatif.
b. Pengsulfonatan
sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.
c. Penitroan
HNO3 encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol
HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.
7.) Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.
8.) Reaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.
9.) Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.
10.) Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2
dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal).
2.7.6

Derival derival dari fenol

1. Kresol-kresol (hidroksi-toluena), berisomer dengan benzilalkohol
Pembuatan: dari ter batubara atau hasil industri minyak bumi
Kreosot :

Terdapat dari ter batubara dan mengandung ketiga kresol dan sedikit fenol. Disebut

juga asam kresilat dipergunakan sebagai pengawet misalnya dari kayu.

Terdapat dari destilasi kering kayu (Kreosot kayu) dan mengandung guayakol dan
kresol-kresol.

Penggunaan : Lisol (adalah larutan sabun dari o,m dan para-kresol)

39

Creolin (adalah larutan dalam air dari garam-garam kresol)

Dipakai sebagai desinfektan.
2. Guayakol (o-metoksi fenol, o-hidroksi anisol)

Terdapat dalam kreosot kayu dan damar guaiac.

Sedikit larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mempunyai sedikit
keaktifan anestetik (lokal), antipiretik dan antiseptik.

3. Trans-dietilstilbestrol (trans 1,2 dietil-1,2-di(p-hidroksi fenil)-etilena.

Salah satu estrogen (hormon kelamin).
C2H5 C \
4. Timol (3-hidroksi-4-isopropil-1-metil-benzena)

Terdapat dalam minyak thyme dan dari mint.

Zat padat, t.c. 49,6C, baunya enak.
Bakterisid, antelmintik, fungisid.
Dipakai dalam air kumur, tapal gigi, salep.
Dulu dipakai sebagai obat cacing.

5. Vanilin (4-hidroksi-3-metoksi-benzaldehida)
Pembuatan : Ekstrasi buah vanilin.
6. Eugenol = 4-alil-2-metoksifenol

Dari eugenol yang terdapat dalam minyak cengkeh.

Dari guayakol dengan pertolongan HCl + HCN dan katalisator AlCl3.
Dari lignin, suatu zat yang misalnya terdapat dalam kayu.

7. Fenol-fenol yang terdapat dalam ganja

Ganja adalah nama India dari suatu jenis yang narkotik dari Cannabis Sativa yang
mengandung :
Cannabinol

Tetrahidrocannabinol

Cannabidiol

Catatan :
40

Tetrahidrocannabinol paling aktif

Ikatan rangkap pada inti bawah pada tetrahidrocannabinol dan cannabidiol belum
diketahui pasti.

Senyawaan-senyawaan halogen alifatik

Senyawa ini jarnag terdapat di alam, maka harus dibuat secara sintetik.
Contoh-contoh yang terdapat di alam :

Asam fluoro asetat

Chloro amphenicol = chloromycetin = d-treo-2(dikloro-asetamido)-1(p-nitrofenil)1,3-propanadiol.

Kegunaannya sebagai pelarut, anestetik, anthilmintik, insektisida dan lain-lain.

2.7.7

Peranan Senyawa Fenol

Beberapa peranan senyawa fenol
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga;
3. Peranan yang masih merupakan dugaan :
Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam
fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks
dengan protein dengan ikatan hydrogen.
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih
biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
7. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik . Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
8. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
9.Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
10.Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.
41

11.Sebagai antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein)

Koefisien Fenol (KF) : perbandingan kons.fenol / kons.zat untuk mematikan suatu macam
bakteri dalam waktu yang sama.

Bahaya Fenol :
1. Keaktifan fisiologis : pengikis jaringan (5%), mengkoagulasikan protein, pada kulit
mengakibatkan lepuh-lepuh.
2. Kalau termakan mengakibatkan iritasi dan nekrosa dari selaput lendir, dan merusak
susunan saraf pusat dsb. Fenol adalah suatu racun proto-plasma umum.
3. Fenol dapat diabsorbsi melalui kulit. Kalau fenol kena kulit segera harus dicuci
dengan alkohol.
2.7.8 Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol

Alkohol

Bersifat asam

Bersifat netral

Bereaksi

dengan

NaOH

(basa), Tidak bereaksi dengan basa

membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau PX3
PX3
Tidak

bereaksi

dengan

RCOOH Bereaksi dengan RCOOH namun

namun bereaksi dengan asil halida bereaksi dengan asil halida (RCOX)
(RCOX) membentuk ester

membentuk ester

2.8 Tiol

42

2.6.1 Pengertian
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi
yang

terdiri

dari

atom sulfur dan

gugus alkohol (-OH),

gugus

ini

atom hidrogen (-SH).Sebagai

dirujuk

baik

sebagai gugus

analog

sulfur

dari

tiol ataupungugus

sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal

dari Bahasa Latin mercurium captans, yangberarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH
mengikat kuat unsur raksa.

Gambar Struktur umum gugus fungsi Tiol

2.6.2 Sifat-sifat Tiol
1.

Sifat Fisika

Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan baubawang

putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul
ringan.

Tiol

akan

berikatan

kuat

dengan proteinkulit.

Distributor gas

alam mulai

menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau
tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London,
Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai
contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus paradisi.
-

Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,
ikatan

S-H

secara

praktis

bersifat kovalen nonpolar.Sehingga

ikatan

S-H

tiol

memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol tidak
menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya
43

sendiri.Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan
pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
2.

Sifat Kimia
- Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya

lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih
baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan
larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium
hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' R-SH + R'-SH

Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol.
Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel periodik yang sama, ia memiliki
sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi
membentuk RS (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi
RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,
dan tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat
bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

Keasaman
44

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus tiol bersifat
sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan
terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat
dengan

mudah teroksidasi oleh

menghasilkan disulfida

reagen

seperti bromin,

(R-S-S-R).

2R-SH + Br2 R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida,
menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 RSO3H + 3H2O
2.6.3 Penamaan Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya:
CH3SH akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol

senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)

Sebagai

sebuah

prefiks,

istilah sulfanil atau merkapto digunakan.

Sebagai

contoh: merkaptopurina.

Latihan Soal

45

1. Berilah Penamaan IUPAC pada alkohol dibawah ini :

a.

Jawab : 3-Bromocyclohexanol
b

Jawab : 2-metil-2-propanol
c.

Jawab : 2-etil-1-butanol
d. CH3 - CH2 CH - CH2 - CH2 - CH2 - OH
CH3
Jawab : 4-Metil-1-heksanol
e. Cl - CH2 - CH2 - CH2 - OH
Jawab : 3-Kloro-1-propanol

2. Gambarkan rumus struktural dari tiap bersamaan berikut :

46

4,4-Dimetil-2-pentano
Jawab :
CH3
CH3 CH - CH2 - C - CH3
OH

CH3

Metanatiol
Jawab : CH3 SH
c.1-butanatiol
Jawab : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - SH

BAB III. PENUTUP

47

3.1 Kesimpulan
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat
pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1
OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH)
yang berikatan dengan cincin fenil. Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus
fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Penamaan pada alkohol, fenol
dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana dan sebagainya hanya saja nama senyawa
alkananya dengan mengganti akiran ana dalam alkana menjadi anol pada alcohol,
mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.

Kegunaan Alkohol :
- pelarut , misalnya : dari shellac dsb
- sebagai antifreeze radiator mobil
- untuk mendenaturasikan etanol, dll

Kegunaan Fenol :
- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.
- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .
- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
- Pembasmi rumput liar, dan lainnya

48

3.2 Saran
Pengetahuan tentang kimia organi sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan
menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia.
Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik atau
pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli kimia yang
berkompeten

49

DAFTAR PUSTAKA
Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang:
Politeknik Negeri Sriwijaya.
2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-pascal
dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada tanggal 13 Oktober 2013.
2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html . Diakses pada tanggal 1
April 2014.
2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html .
Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-danfenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html Diakses
pada tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa Aromatik Fenol . http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawaaromatik-fenol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol . Diakses
pada tanggal 1 April 2014.

50