1

BAB III
ALKENA DAN ALKUNA
Definisi :
Alkena : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 2
Alkuna : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 3
Contoh :
Alkena

C3H6 :

Alkuna C3H4 :

CH3-CH=CH2

( CnH2n )

CH3-CCH

( CnH2n-2 )

Alkena ada yang mempunyai ikatan ganda lebih dari satu yaitu
alkadiena atau diena, triena, poliena
Kedudukan ikatan ganda sebagai berikut :
1. Terkumulasi jika ikatan ganda dua bersebelahan -C=C=C2. Terkonjugasi jika ikatan ganda berseling dengan ikatan tunggal
-C=C-C=C3. Terisolasi jika diantara ikatan ganda terdapat ikatan tunggal
lebih dari satu. -C=C-C-C=C- atau CC-C-CC-

Tata Nama :
1. Cari rantai terpanjang yang melalui gugus fungsi -ena/ -una .
Rantai ini disebut rantai utama/ rantai induk
2. Yang tidak terletak pada rantai utama disebut gugus alkil (R)
3. Penomoran dimulai dari C yang dekat dengan gugus fungsi.
Contoh Penamaan :
CH3
3HC

C3H7
C
C3H7

C
H2

CH3

HC

C
C2H5

CH3

Penamaan secara trivial

CH2=CH2

etilena

HC CH

asetilena

Gugus yang penting :

CH2=CH-

gugus vinil

CH2=CH-CH2-

gugus allil

HCC-CH2-

gugus propagil

A. ALKENA
Isomer cis-trans pada alkena
Isomer Cis :
X

X
C

atau

Isomer Trans :
X

X
C

atau

C
X

Contoh : Gambarkan struktur

1. Cis-3-heksena
2. Trans-3-heksena
Engegen dan Zusammen
Jika ada prioritas yang lebih besar dari gugus yang diikat C alkena,
maka dikenal istilah Engegen (E) dan Zusammen (Z). Apabila
prioritas X > Y dan A > B , maka E dan Z dapat dilihat sbb:

A
C

X
dan

B
C

Zusammen

A
Engegen

Contoh : Gambarkan struktur

1. (E) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena
2. (Z) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena
Sifat-sifat fisika alkena
1. Merupakan senyawa relatif non polar, sehingga kelarutan
dalam air kecil
2. Berat jenisnya kurang dari air ( < 1 gram/mL )
3. Senyawa rendah (C1-C4) pada suhu kamar berupa gas tak
berwarna.
4. Senyawa-senyawa C5 dan deret homolog yang tinggi
merupakan cairan mudah menguap.
5. Titik didih rendah dibanding senyawa yang lain dengan berat
molekul yang sama.
Reaksi pada Alkena
Reaksi adisi ( Addition )
Merupakan reaksi penambahan suatu pereaksi pada senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap.
Pada reaksi-adisi ada 2 ikatan yang terlibat yaitu 1 ikatan
dan ikatan diperoleh 2 ikatan .
C=C

+ A-B

-C-CA B

1. Adisi Halogen
C

X2

CCl4

OH

2. Adisi Hidrogen
C

H2

Katalis
Ni / Pt

3. Adisi Air
+

H2O

4. Adisi Asam
C

HA

5. Adisi Pereaksi Tidak Simetris pada Alkena Tidak Simetris

R

H +

XY

Manakah hasil yang memungkinkan???

atau R

Perhatikan contoh berikut:

CH3

H
C
H

H-OH

CH2

CH3

H+

OH

H
C

CH2

H-OH

CH3

H+

H
C
OH

CH2
H

1. Vladimir Markovnikov
Jika pereaksi tidak simetris beradisi pada alkena tidak
simetris,

bagian

elektropositif

dari

pereaksi

akan

beradisi pada karbon dari ikatan ganda dua yang

mempunyai atom hidrogen terbanyak.
Reaksi adisi akan mengarah ke pembentukan karbokation yang
lebih stabil. Kestabilan karbokation ditentukan oleh adanya
hiperkonjugasi.
Urutan kestabilan karbokation :
R
R

C+
R
tersier

>

C+

>>

C+

R
sekunder

H
primer

paling stabil/
paling mantap

>

C+
H
metil
tidak stabil/
tidak mantap

2. Postulat Hammond
Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif (ion
karbonium) selalu mengarah pada zat antara reaktif
yang paling mantap.
Adisi 1,4 pada diena terkonjugasi
Perhatikan reaksi berikut :

C
H

2HC

C
H

CH2

2HC

H
C

Br

HBr

C
H

CH2

adisi-1,2
( 80% )

3-bromo-1-butena

1,3-butadiena

C
H

2HC

C
H

CH2

adisi-1,4
( 20% )

Br
1-bromo-2-butena

Penjelasan :
2HC
2HC

C
H

C
H

CH2

H+

C
H

C
H

CH2

2HC
-

C
H

C
H

CH2

Sebagai Nu adalah Br: menyerang C2 dan C4.

Hidroborasi Alkena
Reaksi antara alkena dengan borana (BH3). Adisi ini merupakan
adisi anti Markovnikov. Misalnya :
CH2CH2CH3
3 H3C

C
H

CH2

propilena

BH3
borana

H3CH2CH2C

B
CH2CH2CH3

tri-n-propilborana

B(CH2CH2CH3)3 + 3 H2O2 + 3 NaOH 3 CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3 H2O

Oksidasi Alkena dengan Permanganat

3

C=C

+ 2 K+MnO4- + 2 H2O

- C - C - + 2 MnO2 + KOH
HO OH
glikol

KMnO4 berwarna

ungu
MnO2 merupakan endapan berwarna coklat

Ozonolisis Alkena
Ozonida : hasil reaksi antara alkena dengan ozon (O3).
R1
R2

O3

R3

R1

R4

R2

O
C

C
O
O
ozonida

R3

Zn

R1

R4

H2O

R2

C O

O C

R3
R4

B. ALKUNA
Reaksi pada Alkuna
Adisi pada alkuna sama seperti adisi pada alkena, misalnya :
Hasilnya berupa senyawa bersifat trans.

H-C

C-H

Br2

Br

H
C=C

Br Br
Br2

H-C-C-H

Br

Br Br

trans

Bila dipakai katalis paladium, adisi hidrogen (katalis Lindlar) dihasilkan alkena cis.
Kedua hidrogen bereaksi di permukaan saja.

CH3C

C-H

2-butuna
t.d 27oC

H-H
Pd kat
Lindlar

CH3

H3C

C=C
H

cis-2-butena
t.d 3,7oC

Hukum Markovnikov berlaku juga untuk ikatan ganda tiga tak

simetris dengan pereaksi tak simetris.

Keasaman Alkuna
Menurut Bronsted :
Asam : Kemudahan suatu molekul untuk melepas proton (H+)
Semakin tinggi elektronegatifitas atom yang mengikat H akan
semakin tinggi pula sifat keasaman.
Orbital s lebih dekat ke inti dari pada orbital p, maka
elektronegatifitas s > p, sehingga karena karakter orbital s, maka
keasaman sp3 sp2 sp

C
sp3

sp2
peningkatan keasaman

C-H
sp