Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
FARMAKOGNOSI
GLIKOSIDA
Dosen Pengampu :
Prof. Dr. Dra. Berna Elya, Apt. M.Si
Disusun oleh :
Imalia Nurrachma Ayuningtyas
NPM. 1306502030
KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas segala rahmat
dan hidayah-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah yang berjudul Glikosida.
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas Farmakognosi.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Prof. Dr. Dra. Berna Elya, Apt. M.Si. yang
telah membimbing penulis dalam mata kuliah Farmakognosi dan semua pihak yang telah
membantu dalam proses penyusunan makalah ini, sehingga penulis dapat menyelesaikannya
dengan baik dan tepat waktu.
Makalah ini membahas hal-hal yang berkaitan dengan glikosida. Materi yang dibahas
dalam makalah ini meliputi, pengertian glikosida, proses biosintesis glikosida, nomenklatur
glikosida, stereoisomer glikosida, ikatan jembatan glikosida, karakter fisikokimia glikosida,
manfaat glikosida, penggolongan glikosida, identifikasi glikosida, dan cara ekstraksi dan
isolasi glikosida.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih banyak kekurangan, untuk itu segala
kritik dan saran yang membangun sangat penulis harapkan demi perbaikan di masa
mendatang. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi semua pihak yang membutuhkan.
Penulis
ii
DAFTAR ISI
Judul ................................................................................................................................ i
Kata Pengantar .................................................................................................................. ii
Daftar Isi ........................................................................................................................... iii
BAB I
BAB II
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ............................................................................................
1.2 Tujuan .........................................................................................................
1.3 Manfaat .......................................................................................................
1.4 Metode Penulisan ........................................................................................
1
1
2
2
GLIKOSIDA
2.1 Pengertian Glikosida ................................................................................. 3
2.2 Biosintesis Glikosida ................................................................................. 4
2.3 Nomenklatur Glikosida .............................................................................. 6
2.4 Stereoisomer Glikosida .............................................................................. 7
2.5 Ikatan Jembatan Glikosida ......................................................................... 8
2.5.1 O-Glikosida ........................................................................................... 8
2.5.2 S-Glikosida ............................................................................................ 8
2.5.3 N-Glikosida ........................................................................................... 9
2.5.4 C-Glikosida ........................................................................................... 9
2.6 Karakter Fisikokimia Glikosida ................................................................. 10
2.6.1 Sifat Fisika Glikosida ............................................................................ 10
2.6.2 Sifat Kimia Glikosida ............................................................................ 11
2.7 Manfaat Glikosida ..................................................................................... 12
2.7.1 Bagi Tumbuhan ..................................................................................... 12
2.7.2 Bagi Manusia......................................................................................... 12
2.8 Penggolongan Glikosida ............................................................................ 13
2.9 Identifikasi Glikosida ................................................................................ 18
2.10 Ekstraksi dan Isolasi Glikosida .................................................................. 19
iii
BAB I
PENDAHULUAN
1.1
Latar Belakang
Tumbuhan secara alamiah menghasilkan beragam jenis senyawa. Secara umum,
senyawa-senyawa tersebut dapat dibagi sebagai metabolit primer (karbohidrat, protein
dan lemak) dan metabolit sekunder. Metabolit primer adalah senyawa-senyawa yang
terdapat pada semua sel dan memegang peranan sentral dalam metabolisme dan
reproduksi sel-sel tanaman, hasil metabolit primer sebagian besar dikonsumsi sebagai
sumber bahan makanan. Metabolit sekunder adalah senyawa yang secara khusus
terdapat pada jenis atau spesies tertentu (Hanson, 2003).
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam
kelompok metabolit sekunder dan banyak ditemukan di alam. Glikosida adalah istilah
untuk produk alam yang secara kimia berikatan dengan glukosa (Heinrich dkk., 2004).
Glikosida sebagai metabolit sekunder bukanlah produk buangan yang tidak
berguna, tetapi merupakan senyawa yang penting untuk tanaman itu sendiri maupun
organisme lain (Wink, 2010). Pemanfaatan glikosida khususnya di bidang farmasi telah
banyak digunakan dalam pengobatan berbagai macam penyakit. Misalnya Aloe,
mengandung senyawa aloin atau barbaloin yang dimanfaatkan sebagai agen laksatif
(pencahar), mengobati luka bakar, atau mengatasi iritasi kulit. Manfaat lain yang juga
telah dikenal dan dimanfaatkan secara luas adalah senyawa digoksin dari tanaman
Digitalis untuk obat jantung (Evans, 2002).
Glikosida sebagai salah satu senyawa dengan beragama manfaat perlu dipahami
secara lebih mendalam. Oleh karena itu, makalah ini disusun agar dapat lebih
memahami tentang glikosida.
1.2
Tujuan
Tujuan makalah ini adalah mencari literatur yang relevan dengan pembahasan
glikosida, serta menulis secara sistematis dan detail mulai dari dari pengertian
glikosida, mekanisme biosintesis glikosida, nomenklatur glikosida, stereoisomer
glikosida, ikatan jembatan glikosida, sifat-sifat fisika kimia yang dimiliki glikosida,
manfaat glikosida bagi tumbuhan dan manusia, penggolongan glikosida, identifikasi
glikosida, dan cara ekstraksi dan isolasi senyawa glikosida.
1
1.3
Manfaat
Manfaat dari penulisan makalah ini adalah memahami pengertian glikosida,
mekanisme biosintesis glikosida, nomenklatur glikosida, stereoisomer glikosida, ikatan
jembatan glikosida, sifat-sifat fisika kimia yang dimiliki glikosida, manfaat glikosida
bagi tumbuhan dan manusia, penggolongan glikosida, identifikasi glikosida, dan cara
ekstraksi dan isolasi senyawa glikosida.
1.4
Metode Penulisan
Metode penulisan makalah ini adalah metode studi literatur, yaitu dengan
mencari dan mengumpulkan informasi penting yang terkait dengan pokok pembahasan
glikosida dari berbagai sumber, seperti buku-buku teks, ebook, jurnal, dan websites
internet yang terpercaya.
BAB II
GLIKOSIDA
2.1
Pengertian Glikosida
Glikosida secara umum didefinisikan sebagai produk kondensasi atau hidrolisis
dari gula (karbohidrat). Glikosida merupakan ikatan antara gula (glikon) dan aglikon.
Aglikon adalah senyawa bukan gula atau genin yang berasal dari produk alam. Hampir
semua produk alam dapat berikatan dengan gula. Jika aglikonnya adalah triterpen,
maka aglikonnya dikenal sebagai genin (Heinrich, 2004).
Gula
Gula yang ada di glikosida dapat berupa monosakarida, contohnya rhamnosa,
glukosa, dan fukosa, atau deoksigula, contohnya digitoksose atau cymarose, seperti
yang ada di glikosida jantung (Kokate dkk., 2008). Gula yang ditemukan paling banyak
ada dalam bentuk -D-glukosa. Lebih dari satu molekul gula dapat melekat pada
aglikon, sebagai di-, tri-, atau tetrasakarida. Glikosida kompleks tersebut dapat dibentuk
dengan menambahkan beberapa molekul gula ke molekul aglikon (Evans, 2002).
Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawasenyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril
sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid, saponin, steroid, atau yang lainnya. Istilah
3
yang digunakan untuk aglikon umumnya cukup jelas, contohnya glikosida fenol atau
glikosida antrakuinon. Beberapa nama merujuk pada sifat kimia dari aglikon, seperti
saponin (dapat membentuk busa), sianogenetik (memproduksi asam hidrosianat), dan
kardiak (memliki aksi pada jantung) ( Evans, 2002).
Glikosida tanaman yang saat ini banyak digunakan secara medisinal adalah
yang mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Hal tersebut tidak berarti
bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih
sedikit ( Evans, 2002).
2.2
Biosintesis Glikosida
Glikosida merupakan metabolit sekunder yang didapat dari metabolit primer
glukosa melalui jalur glikolisis. Metabolit primer glukosa adalah hasil dari proses
fotosintesis. Pada dasarnya ada 2 lintasan biosintesis metabolit sekunder, pertama
adalah lintasan metabolisme dasar, yaitu glikolisis dan siklus krebs, dan kedua adalah
lintasan shikimate. Berikut ini adalah hubungan biosintesis metabolit primer menjadi
metabolit sekunder melalui lintasan metabolisme dasar dan shikimate, yang dapat
dilihat pada gambar (Wink, 2010).
Berikut ini adalah contoh pembentukan dan hidrolisis O-glikosida salisin pada
tanaman Salix dari glukosa dengan kelompok senyawa alkohol (salisil alkohol) yang
ditunjukkan oleh reaksi berikut ini (Evans, 2002) :
2.3
Nomenklatur Glikosida
Sistem penamaan glikosida ada dua jenis, yaitu berdasarkan penamaan Trivial
dan penamaan sistematik/IUPAC (Evans, 2002; Kar, 2007).
a.
Penamaan Trivial
Sistem penamaan glikosida yang lama (nama Trivial) menggunakan akhiran -in
dibelakang nama sumber glikosidanya. Contoh :
- Strophanthidin dari Strophanthus
- Digitoxin dari Digitalis
- Barbaloin dari Aloes
- Salicin dari Salix
- Cantharidin dari Cantharides
- Prunasin dari Prunus
Sistem penamaan Trivial menjadi tidak ideal ketika senyawa non glikosida,
seperti inulin dan pectin memiliki akhiran yang sama.
b. Penamaan Sistematik/IUPAC
Penamaan yang sistematik selalu ditulis dengan mengganti akhiran "ose" dari
gula utama dengan "oside. Contoh :
- Salicoside dari Salix
- Sinigroside dari Sinigrin
- Cascaroside dari Cascara
- Sennoside dari Senna
6
2.4
Stereoisomer Glikosida
Isomer gula ada dalam bentuk dan . Hampir semua glikosida alam adalah
bentuk -glikosida (-D-glikosida), meskipun -glikosida ditemukan di alam dalam
beberapa karbohidrat seperti sukrosa, glikogen, dan pati. Pada -strophanthoside,
glikosida terbentuk dari aglikon strophanthidin dan strophanthotriose (cymarose +
glukosa + glukosa), yang mana molekul glukosa luar memiliki ikatan dan molekul
glukosa dalam memiliki ikatan (Evans, 2002).
Glikosida isomer dapat dibuat secara sintetis, yaitu dari gula karbohidrat dan
aglikonnya berupa metil alkohol. Gugus hidroksil (OH) pada gula diikatkan ke gugus
hidroksi metil alkohol, sehingga diperoleh metil D-glukosida isomer dan . Berikut
ini adalah gambaran hasilnya (Kar, 2007).
Gambar 6 : Struktur rantai terbuka (a), struktur siklik (b), dan konfigurasi kapal (c) dari
metil--D-glukosida dan metil--D-glukosida (Kar, 2007)
Jika bagian gugus OCH3 (umum sebagai OR') secara sterik berlawanan dengan gugus
CH2OH, struktur glikosida disebut konfigurasi . Jika bagian gugus OCH3 pada
posisi yang dalam arti sterik sama dengan gugus CH2OH, struktur glikosida disebut
konfigurasi (Kar, 2007).
7
2.5
2.5.1 O-Glikosida
Ikatan O-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :
2.5.2 S-Glikosida
Ikatan S-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :
Contoh yang paling khas dari ikatan N-glikosida adalah nukleosida, yang mana
gugus amino masing-masing bereaksi dengan OH kelompok ribosa atau
deoksiribosa. Ikatan N-glikosida dari adenosine didistribusikan secara luas di
alam, misalnya dari asam nukleat ragi (Kar, 2007).
C-glikosida ada dalam berbagai zat tanaman, seperti: aloin atau barbaloin di
Aloe (lidah buaya, Aloe barbadensis); cascaroside di Cascara Sagadra, yaitu
kulit batang kering tanaman Rhamanus purshiana (Kar, 2007).
9
2.6
11
2.7
Manfaat Glikosida
2.7.1 Manfaat Bagi Tumbuhan
Glikosida merupakan metabolit sekunder tanaman yang sangat bermanfaat
bagi tanaman penghasilnya. Beberapa kegunaan glikosida antara lain (Claus,
1961; DAmelio, 1998) :
1.
2.
Fungsi regulasi
Glikosida bermanfaat sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. Selain itu
juga berperan dalam regulasi pertumbuhan tanaman.
3.
Detoksifikasi
Pembentukan glikosida bagian dari proses detoksifikasi, sedangkan aglikon
merupakan sisa metabolisme.
4.
Fungsi perlindungan
Glikosida dapat menjaga tanaman dari gangguan luar, yaitu terhadap
serangan serangga atau binatang herbivora dan dapat mencegah timbulnya
penyakit pada tanaman (mikroorganisme atau jamur).
5.
2.8
Penggolongan Glikosida
Glikosida dapat diklasifikasikan berdasarkan 3 hal, yaitu berdasar dari jenis
gula; berdasar sifat kimia aglikon; atau berdasarkan aktivitas farmakologis (Singh,
2002). Jika klasifikasi didasarkan dari jenis gula yang terlibat, akan terdapat kesulitan
karena ada sejumlah gula langka yang terlibat yang strukturnya juga tidak terlalu
diketahui dengan baik. Jika kelompok aglikon yang digunakan sebagai dasar
klasifikasi, akan terdapat beragam kelompok konstituen tanaman, misalnya tanin,
sterol, karotenoid, antosianin, dan banyak lainnya, termasuk beberapa senyawa yang
strukturnya belum diketahui. Jika klasifikasi berdasarkan aktivitas farmakologi, hal ini
akan lebih memudahkan dari sudut pandang farmasi (Claus, 1961).
Klasifikasi glikosida yang paling diterima adalah berdasarkan pada sifat kimia
aglikon yang berikatan dengan glukosa, yaitu (Claus, 1961; Kar, 2007) :
1.
2.
Glikosida Fenol
3.
4.
Glikosida Flavonoid
5.
6.
7.
8.
Glikosida Saponin
9.
Glikosida Aldehid
14
Berikut ini adalah beberapa contoh tanaman dari masing-masing golongan glikosida
(Kar, 2007) :
15
16
17
2.9
Identifikasi Glikosida
Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon sangat mudah
terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa
semakin pekat, atau bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin
cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi
dua bagian yaitu gula dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam
pelarut polar. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya akan larut dalam pelarut
organik nonpolar (Samuelsson, 2004).
Glikosida dapat teridentifikasi setelah mengalami hidrolisis, yang mana antara
gula dan aglikon sudah terpisah. Gula atau aglikon dapat bereaksi secara spesifik
dengan larutan pereaksi tertentu yang akan memberikan hasil positif (Evans, 2002).
Glikosida tidak bisa mereduksi larutan Fehling, akan tetapi gula hasil hidrolisis
(gula pereduksi) yang akan bereaksi pengendapan dengan membentuk endapan merah
tembaga oksida. Asam dapat membantu proses hidrolisis, yang mengubah gula menjadi
gula pereduksi. Perlu diperhatikan bahwa asam yang digunakan harus dinetralisir
terlebih dahulu sebelum ditetesi larutan Fehling, sehingga hasil positif dapat muncul
(Evans, 2002).
Aglikon yang telah terpisah dari gulanya dapat memberikan hasil positif dengan
reaksi yang sesuai dengan jenis aglikon. Sebagai contoh timbulnya busa pada uji Forth
menunjukkan adanya saponin yang mempunyai kemampuan membentuk buih dalam
air. Didalam air saponin glikosida terhidrolisis menjadi glukosa dan aglikonnya
(saponin). Reaksi pembentukan busa pada uji saponin ditunjukkan pada gambar
(Marliana dkk., 2005) :
18
komponen yang mirip atau memiliki perbedaan yang kecil dengan aglikon atau bagian
gulanya (Samuelsson, 2004).
Pada proses ekstraksi dan isolasi, sangat penting untuk memperoleh glikosida
dalam bentuk utuh. Oleh karena itu, kontak antara glikosida dan enzim spesifik harus
dihindari, sehingga tidak terjadi hidrolisis yang memisahkan gula dan aglikonnya. Pada
umumnya sel-sel hidup memiliki kemampuan menghambat enzim penghidrolisa, tetapi
ketika sel-sel mati kemampuan tersebut menjadi berkurang. Enzim penghidrolisa dapat
berfungsi dengan adanya air, sehingga proses pengeringan bahan tanaman sangat
bermanfaat untuk mengindari proses hidrolisis glikosida. Penggunaan panas tinggi juga
dapat digunakan untuk menghambat aktivitas enzim dalam sel tanaman. Cara lain untuk
mendestruksi enzim penghidrolisa adalah dengan menghancurkan bahan tanaman segar
dengan padatan amonium sulfat. Garam amonium sulfat akan mengendapkan enzim,
sehingga proses hidrolisis tidak terjadi. Ekstraksi umumnya dilakukan dengan pelarut
polar, campuran air dan etanol (Samuelsson, 2004).
Berikut ini adalah langkah-langkah yang dapat dilakukan dalam mengekstraksi
dan mengisolasi glikosida (Kakrani, 2014) :
1. Destruksi enzim penghidrolisa dengan : mengeringkan bahan tanaman selama 15-30
menit, suhu 100oC atau pemanasan suhu tinggi dengan air atau alkohol selama 10-20
menit.
2. Ekstraksi dengan pelarut polar, dapat digunakan suhu rendah (<45oC) jika bersifat
termolabil.
3. Tambahkan timbal (Pb) asetat untuk mengendapkan tanin dan pengotor non
glikosida.
4. Kelebihan Pb asetat diendapkan sebagai timbal sulfida (PbS) dengan larutan H2S.
Netralisasi ekstrak dengan basa.
5. Ekstrak difiltrasi.
6. Ekstrak dipekatkan, sehingga didapat crude glikosida.
7. Ekstrak dipurifikasi untuk mendapatkan glikosida murni, dengan cara kromatografi
atau fraksional kristalisasi.
8. Karakterisasi isolat glikosida murni dengan spektrofotometer inframerah (IR),
spektrofotometri UV-Visible, spektroskopi nuklear magnetic resonance (NMR), atau
spektroskopi massa.
20
BAB III
PENUTUP
3.1
Kesimpulan
Glikosida merupakan salah satu metabolit sekunder yang terdiri dari gula (glikon)
dan senyawa bukan gula (aglikon atau genin).
Penggolongan glikosida umumnya berdasar aglikon yang melekat pada senyawa
gula, yaitu kardioaktif, aldehid, antrakuinon, alkohol, saponin, lakton, sianofor,
isotiosianat, fenol, dan flavonoid.
Reaksi pembentukan glikosida bersifat reversibel, yaitu ikatan antara gula dengan
aglikon melalui bantuan enzim glycosyl transferase.
Sistem penamaan glikosida dapat berdasarkan penamaan trivial dan IUPAC.
Stereoisomer glikosida ada dalam bentuk -glikosida dan -glikosida (paling banyak
ditemukan di alam).
Ikatan yang menghubungkan gula dan aglikonnya dikenal sebagai jembatan
glikosida, yaitu jembatan oksigen (O), jembatan sulfur (S), jembatan nitrogen (N),
dan jembatan karbon (C).
Glikosida memiliki karakter sifat fisik dan kimia tersendiri yang khas.
Manfaat glikosida selain dapat dirasakan oleh tanaman penghasilnya, juga oleh
manusia yang banyak memanfaatkan untuk pengobatan.
Glikosida dapat diidentififikasi jika terhidrolisis, yang mana antara gula dan
aglikonnya harus terpisah terlebih dahulu.
Ekstraksi dan isolasi glikosida menggunakan pelarut polar, lalu dilakukan pemisahan
secara kromatografi dan dikarakterisasi dengan spektrofotometri.
3.2
Saran
Pembahasan yang lebih mendalam tentang masing-masing golongan glikosida pada
makalah selanjutnya.
21
DAFTAR PUSTAKA
DAmelio, F.S. 1998. Botanicals : A Phytocosmetic Desk Reference. CRC Press. Florida,
USA.
Evans, W.C. 2002. Trease and Evans Pharmacognosy 15th Ed. W.B.Saunders. Edinburgh,
UK.
Clauss, E.P. 1961. Pharmacognosy. Lea & Febiger. Filadelpia, USA.
Hanson, J.R. 2003. Natural Products : The Secondary Metabolites. Royal Society of
Chemistry. Cambridge.
Heinrich, M., Barnes, J., Gibbons, S., Williamson, E.M. 2004. Fundamentals Of
Pharmacognosy and Phytotherapy. Elsevier. London.
Kakrani, H dan Kakrani, P. 2014. Intorduction to glycosides. Diakses tanggal 9 September
2015.
http://www.authorstream.com/Presentation/purvikakrani42412-1804255-
introduction-glycosides/.
Kar, A. 2007. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology 2nd Ed. New Age International
Limited Publishers. New Delhi, India.
Kokate, C.K., Purohit, A.P, dan Gokhale, S.B. 2008. Pharmacognosy 4th Ed. Nirali
Prakhasan. Mumbai, India.
Marliana, S.D., Suryanti, V., Suyono. 2005. The phytochemical screenings and thin layer
chromatography analysis of chemical compounds in ethanol extract of labu siam fruit
(Sechium edule Jacq. Swartz). Biofarmasi 3 (1): 26-31, Pebruari 2005, ISSN: 16932242.
Samuelsson, G. 2004. Drugs of Natural Origin. 5th Ed. Apotekarsociteten. Stockholm.
Singh, A.P. 2002. A Treatise On Phytochemistry. Emedia Science Ltd. South Nutfield, UK.
Wink, M. 2010. Annual Plant Reviews Volume 40: Biochemistry of Plant Secondary
Metabolism, 2nd Ed. Wiley Blackwel Ltd.
22