Lista de Exerccios 3 Aminas, Fenis e Haletos de Arila

Curso: Engenharia Qumica, Disciplina: Qumica Orgnica II Leila

1) Escreva o nome comum ou IUPAC dos seguintes compostos:
NH2

a)

NH2

f)

b)

NH2

g)
OH

NH2

NO2

c)
h)
HO
N

CH3

i)

d)

Br

j)

OH

e)

2) D o mecanismo para a seguinte reao:

NH2

CH3CH2CH2Br

a)
3) Explique por que as seguintes aminas apesar de possuir praticamente a mesma
massa molar, possuem valores de temperatura de ebulio to distintos. Etano-1,2diamina (Te= 117oC), propilamina (Te= 47,8oC), N-metiletilamina (Te= 37oC) e
trimetilamina (Te= 2,9oC)

4) Mostre como a butanamina pode ser preparada pela sntese de Gabriel e explique
porque a tert-butilamina no pode ser preparada por esse mtodo.
5) Quando a butilamina tratada com uma soluo aquosa de HCl e NaNO2 a frio,
os seguintes compostos so formados: 1-clorobutano, 2-clorobutano, butan-1-ol,
butan-2-ol, but-1-eno, but-2-eno e nitrognio. Escreva o mecanismo que explique a
formao de cada um desses produtos.
6) O 4-(N,N-dimetilaminofenil)azobenzeno, composto amarelo, foi largamente
utilizado para colorir manteiga e margarina, at que se descobriram suas
propriedades carcinognicas. Mostre como esse produto pode ser preparado a partir
da anilina.
N

N(CH3)2

7) D um exemplo para a reao de aminao redutiva.

8) Mostrar o mecanismo:

CH3CH2CH2NH2

HNO2

- N2
H2O

CH3CH2CH2OH + CH3CHCH3 + CH3CH

OH

9) Complete a reao:

CH3CH2
+

CH3I

N
H3C

10) Sugira a sntese para o composto abaixo a partir da m-nitroanilina.

O2N

CH3

OH

CH2

11) Explique porque os cresis so geralmente menos cidos do que os fenis.

OH

OH

CH3
pKa = 9,89

pKa = 10,17

12) Quais produtos voc obteria de cada uma das seguintes reaes cido-base?
a) etxido de sdio em etanol + fenol:
b) fenol + hidrxido de sdio aquoso:
c) fenxido de sdio + cido clordrico aquoso:
d) fenxido de sdio + H2O + CO2:
13) Complete as seguintes reaes:
o

5 C, CS2

a)

fenol + Br2

b)

fenol +

H2SO 4 Conc

25 C

c)

fenol +

H2SO 4 Conc

100 C

d)

fenol +

O
O

e)

Cl

fenol +

f)

fenol +

g)

Produto de f + CH3I

h)

Produto de f + C6H5CH2Cl

base

NaOH
-------

-------

14) Desenhe as formas de ressonncia para o carbnion que seriam formadas se o

m-cloro-nitrobenzeno pudesse reagir com o hidrxido Porque no reage?

15) O 1-fluoro-2,4-dinitrobenzeno altamente reativo substituio nucleoflica

atravs de um mecanismo SNAr. Qual produto seria formado quando esse composto
reage com cada um dos seguintes reagentes?
a)

CH3CH2ONa

b)

NH3

c)

C6H5NH2