ALCOOLI

Citii atent versurile. Identificai substana despre care se vorbete. Descriei proprietile fizice, domeniile
de utilizare, reflectate prin versuri. n baza poeziei scriei ecuaiile reaciilor de obinere i proprietile
chimice ale substane.

Grupul nr. 3
Din glucoz m obii,
Mam-mi este i etena
M dizolv n ap bine
i uor ptrund n snge
Circul des pe ci sangvineInima cu jale plnge.
Oxidez, fac aldehid,
i cu sngele m-ngn,
M consumi i n-ai izbnd!
Snt un bun dezinfectant,
Ca combustibil snt utilizat
Te-ai gndit? mi pare bine!
Spune cum mi spune mie?

ALCOOLI R-OH
Definitie: Alcooli sunt compusi organici care contin in molecula grupa functionala hidroxil (-OH)
legata de un atom de carbon saturat.
Clasificare:
1 Dupa natura R:
a) saturati H3C-CH2-CH2-OH
b) nesaturati H2C=CH-CH2-OH
c) aromatici C6H5-CH2-OH
2 Dupa numarul grupelor -OH
a) monohidroxilici H C-OH
b) polihidroxilici H C - CH-CH
3

OH OH

3 Dupa natura atomilor de C

a) primari
b) secundari

de care se leaga grupa -OH

H C-CH -CH -OH
H C - CH-CH -CH
3

CH3 OH

c) tertiari H C - C-CH
3

OH

ALCOOLI R-OH
Structura: Datorita electronegativitatii a de O, leg. O-H este polarizata, polul + fiind la at. de
H.
Aceasta polarizare determina o oarecare aciditate a comp. hidroxilici.
Structuri de rezonanta:
..

H2C = CH OH

:CH2-CH = OH

..

Izometrie:
1 De catena
2 De pozitie
3 De functiune: - izomeri cu eterii
4 Stereoizomeri optici

ALCOOLI R-OH
Metode de obtinere
1 Hidroliza R-X cu NaOH
R-X + NaOH
R-OH + NaX
H3C-CH2-Cl + NaOH
H3C-CH2-OH + NaCl
2 Reducerea compusilor carbonilici
\
C = O + H2
/

Ni(Pt, Pd)

\
CH-OH
/

R-CH = O + H2

R-CH2-OH

\
C = O + H2
/
R

H3C-CH = O + H2

H3C-CH2-OH

\
CH-OH
/
R

ALCOOLI R-OH
Metode de obtinere
3 Din compusi carbonilici cu R-Mg X
+1
+2

H2C O + R-MgCl

+HOH

R-CH2 OMgCl

R-CH2-OH + MgClOH

+HOH

H3C-CH = O + R-MgCl

H3C-CH-OMgCl

H3C-CH-OH + MgClOH

R
4 Diazotarea aminelor primare alifatice

R-CH2-NH2 + HOHO2

R-CH2-OH + N2 + H2O

5 Hidratarea alchenelor
a) direct H2C=CH2 + HOH

H3C-CH2-OH

b) indirect R-CH=CH2 + HOSO3H

t=300C, 70 atm, cat: H3PO4

R-CH-CH3
|

OSO3H

+HOH

R-CH-CH3

-H2SO4 |

OH

ALCOOLI R-OH
Metode de obtinere
6 Reducerea acizilor carboxilici si esterilor organici
O
//

R-C + 4[H]

R-CH2-OH + H2o

OH
O
//

R-C + 4[H]

R-CH2-OH + R - OH

O-R
7 Hidroliza esterilor organici

O
//

R-C +NaOH

R-COO Na + R-OH

O-R
8 Hidroliza epoxizilor
R-CH-CH2 + HOH
\

R-CH CH2
|

OH OH

ALCOOLI R-OH
Metode speciale pentru alti alcooli
250 atm

CO + 2H2

enzime

H3C-OH

C6H12O6
glucoza

800C

CH2
||
CH2

Hg

+ O2

CH2
||
+ HOCl
CH2
CH2
||
500C
CH + Cl2
|
-HCl
CH3

2H3C-CH2-OH + 2CO2

+HOH

H2C CH2
\ /
O
CH2-OH
|
CH2-Cl

H2C CH2
|
|
HO
OH
+HOH

-HCl

CH2-OH
|
CH2-OH

CH2
CH2
CH2-OH
CH2-OH
||
+HOH ||
-HOCl |
+HOH |
CH
CH
CH-Cl
CH-OH
|
-HCl |
|
-HCl |
CH2-Cl
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH

ALCOOLI R-OH
Metode speciale pentru alti alcooli
H 2C
||
HC + 2Cl2
|
H2C-OH

CH-Cl
CH2-OH
|
+2HOH |
CH-Cl
CH2-OH
|
-2HCl |
CH2-OH
CH2-OH

ALCOOLI R-OH
Proprietati chimice
1 Deshidratarea alcoolilor
H2SO4

H3C-CH2-OH

H2C= CH2 + H2O

170C
140C

H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3
H3C-CH2-O-CH2-CH3
2 Incalzirea cu acizi halogenati
H3C-OH + HCl
H3C-Cl + H2O
3 Reactia cu metale si apa
R-OH + Na
R-O- Na+ + H2
R-O- Na+ + HOH
4 Reactii de caterificare

R-OH + NaHO

H2SO4

a) R-OH + HO-R

R-O-R

-H2O
H2SO4

H3C-OH + HO-O3
-H2O

H3C-O-CH3

ALCOOLI R-OH
Proprietati chimice
4 Reactii de caterificare
b) R-OH + HOSO3H
H3C-OH + HOSO3H
c) R-OH + HONO2

R-O-SO3H + H2O
H3C-O-SO3H + H2O
R-O-NO2

CH2-OH
CH2-O-NO2
|
|
CH2-OH + 3HONO2
CH2-O-NO2
|
-3H2O |
CH2-OH
CH2-O-NO2
t

2C3H5(ONO2)3

5CO2 + 5H2O + 3N2 + O2

ALCOOLI R-OH
Proprietati chimice
4 Reactii de caterificare
d) R-OH + HOOC-R
R-COO-R + HOH
H3C-COOH + H3C-OH
H3C-COO-CH3
CH2-OH
CH 2-O- oc-(CH2)14-CH3
|
|
CH2-OH + HOOC-(CH2)14-CH3
CH2-O- oc-(CH2)14-CH3
|
-3H2O |
CH2-OH
CH 2-O- oc-(CH2)14-CH3
e) R-OH + H2C-CH2
\/
O
R-OH + n H2C-CH2

R-O-CH2-CH2-OH

R-O-(CH2 -CH2-O)n -H

ALCOOLI R-OH
Proprietati chimice
5 Reactii de oxidare
Alcooli primari
a) Oxidare blanda (K2G2O7 | H+)
R-CH2 OH + [O]
R-CH = O + H2O
b) Oxidare energica (KMmO4 | H+)
R-CH2-OH + 2[O]
R-COOH + H2O
Alcooli primari
R
\
a) R-CH-OH + [O]
C = O + H 2O
|
/
R
R
R
|
b)
R-CH-OH + [O]
R-COOH + R- COOH

UTILIZRI
Metanolul sau alcoolul metilic (CH3OH) se obine industrial din gazul de sintez
(CO i H2)
conform ecuaiei:
350
350 C, 250 atm.

CO + 2H2

CH3OH
ZnO + Cr2O3

Alcoolul metilic servete ca materie prim la fabricarea aldehidei formice, a

unor
intermediari n industria coloranilor. Se utilizeaz ca dizolvant pentru grsimi,
lacuri i
vopsele, drept combustibil i ca agent de denaturare a alcoolului etilic, pentru a
se evita
consumul n alimentaie al alcoolului etilic tehnic.

Metanolul

este foarte inflamabil si arde cu o flacara aproape

invizibila
Se transforma in CO si apa.
2
arde cu o putere calorica mare(7000 kcal/kg)
Nu este folosit drept combustibil datorita actiunii sale toxice, insa
ramane o alternativa la folosirea benzinei pentru viitor

Nu

contribuie la poluarea aerului

Este mai putin toxic plantelor si animalelor decat benzina
conventionala sau diesel
Este biodegradabil
Este mai putin inflamabil si sigur decat benzina
Poate fi creat din materiale reciclabile

UTILIZRI
Produsul de fermentaie conine 12 18 % alcool etilic. Prin distilare se obine o
soluie de alcool
de concentraie 94 95 %. Alcoolul obinut pe aceast cale este utilizat la prepararea
buturilor
alcoolice i a spirtului medicinal.
Alcoolul etilic tehnic se obine prin adiia apei la eten. Etanolul se oxideaz aerob sub
aciunea
enzimelor produse de unele bacterii (Mycoderma aceti) la acid acetic (fermentaia
acetic).
CH3 CH2 OH + O2

CH3 COOH + H2O

Din fermentaia acetic se obine oelul alimentar din vin (oeirea vinului)
Alcoolul etilic se utilizeaz ca solvent pentru lacuri i vopsele, colorani, medicamente,
n
parfumerie, n diferite sinteze (esteri, eteri, butadien), combustibilul la avioanele cu
reacie etc.

Bauturi

alcoolice

Dezinfectant

Solutie apoasa; comercializat ca alcool sau

Solvent

spirt medicinal
Pentru fabricarea lacurilor si vopselelor

Conservant
Combustibil
Materie

prima in

sinteza unor compusi

Conservarea unor preparate biologice

Ex: combustibil folosit in unele laboratoare
de chimie

organici
Lichid

in termometre

Folosit pana la 78C(p.f.)