Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
ARILBENZOFURAN
OLEH :
KELOMPOK VI
YENNI OCTAVIANA
H311 12 293
HARMAYANTI
H311 13 004
ADRIANI
H311 13 017
TRIANA FEBRIANTI
H311 13 019
DANANG SETIADJI
H311 13 024
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2015
furan
dengan
katalis
paladium
menghasilkan
tetrahidrofuran.
Benzofuran merupakan senyawa heterosiklik yang terdiri
dari cincin benzena dan furan yang berlebur. Struktur benzofuran
merupakan induk dari senyawa-senyawa terkait yang berstruktur
lebih kompleks. Sebagai contoh, psoralen merupakan turunan
benzofuran yang terdapat pada beberapa tumbuhan. Benzofuran
dibuat dengan O-alkilasi salisilaldehida dengan asam kloroasetat,
diikuti dengan dehidrasi eter yang dihasilkan.
Sintesis Benzofuran
O
ClCH2COOH
OH
COOH
-HCl
Salisilaldehida
Basa
OH
Benzofuran
-H2O
-CO2
COOH
O
altilis Park Fosberg), cempedak hutan (Artocarpus dasyphylla MIQ var. Flava J.J
SM), dan ada yang endemik Sulawesi Selatan seperti Artocarpus teysmanii Miq
dengan nama daerah bugis tipulu, Artocarpus fretessi Hassk, dan sebagainya.
Artocarpus fretessi Hassk merupakan spesies yang endemik di Indonesia
dan dikenal dengan nama Maumbi. Nama lain dari spesies ini adalah
Artocarpus dasyphylla MIQ, sejenis cempedak hutan yang pohonnya terdapat di
Sulawesi.
Kandungan kimia pada tumbuhan Genus Artocarpus
Metabolit sekunder yang telah berhasil diisolasi dari genus Artocarpus ini
sebagian besar merupakan senyawa dari golongan flavonoid dengan kerangka
dasar calkon, flavan-3-ol, flavanon, flavon dan 3-prenilflavon. Selain itu juga
ditemukan senyawa fenolik dengan kerangka dasar stilben dan 2-arilbenzofuran.
Beberapa senyawa ini menunjukkan pula aktivitas fisiologis yang menarik, yaitu
antiulserogenik, antihipertensif, antialergi, antitumor, antibakteri, dan sitotoksik.
yaitu
Artoindonesianin
O.
Artoindonesianin
dan
Artoindonesianin O
Artoindonesianin X dan Y.
Kedua senyawa ini merupakan turunan 2-arilbenzofuran yang memiliki
tiga substituen prenil yaitu pada posisi C-7, C-2, dan C-6. Yang membedakan
adalah pada artoindonesianin Y substituen prenil di C-7 mengalami siklisasi
membentuk cincin 2,2-dimetilpiran.
Aktivitas Anti Malaria dari Senyawa Terprenilasi
Beberapa pustaka menyebutkan bahwa senyawa bioflavonoid yang mampu
menghambat pertumbuhan parasit memiliki mekanisme aksi dengan dua target
utama yaitu: 1) membran yang dibentuk parasit malaria stadium intraeritrositik
yaitu Jalur Permeasi Baru (NPP = New Permeation Pathway) dengan cara
menghambat transport nutrisi yang dibutuhkan parasit
2) vakuola makanan
CoAS
C
CoAS
CH3
O
HO
Asetil CoA
Malonil CoA
p-kumaril-CoA
CoAS
O
O
O
O
CoAS
OH
SCoA
SCoA
Asetoasetil-CoA
Triasetil-CoA
OH
CoAS
3
O
Kumaril triasetil-CoA
OH
CoAS
Kumaril triasetil-CoA
OH
HO
HO
OH
Stilben
Arilbenzofuran